N-fenilglisin(Asam Anilinoasetat), CAS 103-01-5, rumus molekul C8H9NO2, adalah bahan kimia dengan penampakan bubuk kuning. Larut dalam air panas dan etanol, sedikit larut dalam eter, mudah larut dalam larutan basa. Garam logam alkalinya mudah larut dalam air, sedangkan garam kalsium sulit larut dalam air. Merupakan senyawa asam amino yang biasa digunakan sebagai pereaksi kimia dasar untuk sintesis organik dan sebagai bahan baku produksi kimia. Hal ini terutama digunakan untuk modifikasi struktural dan sintesis molekul organik fungsional glisin seperti pewarna nila. Selain itu, zat ini dapat digunakan untuk penentuan logam tembaga dalam bidang analisis biokimia.

|
|
|
|
Rumus Kimia |
C9H14BNO4 |
|
Massa Tepat |
211.10 |
|
Berat Molekul |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |

N-fenilglisin, senyawa organik penting, memainkan peran penting dalam berbagai bidang seperti kimia, kedokteran, dan pewarna. Struktur dan sifat kimianya yang unik membuatnya memiliki prospek penerapan yang luas.
Perantara utama untuk pembuatan pewarna indigo
Pewarna indigo merupakan pewarna biru dengan sejarah panjang, banyak digunakan dalam industri seperti tekstil dan percetakan serta pencelupan. Dalam proses sintesis pewarna indigo memegang peranan penting. Sebagai zat antara utama, ia dapat diubah menjadi prekursor pewarna indigo melalui jalur reaksi kimia tertentu.
Khususnya, dalam kondisi basa, ia bereaksi dengan oksidan spesifik untuk menghasilkan produk antara dengan struktur pewarna nila. Produk antara ini dapat diolah lebih lanjut secara kimia untuk mendapatkan pewarna indigo dengan warna cerah dan stabilitas yang baik. Berkat penambahan zat ini, proses sintesis pewarna indigo menjadi lebih efisien dan ramah lingkungan, sekaligus meningkatkan kualitas pewarna.
Selain itu, penerapan pewarna indigo dalam sintesis juga mendorong kemajuan teknologi dan inovasi dalam industri pewarna. Dengan meningkatnya perhatian masyarakat terhadap perlindungan lingkungan dan pembangunan berkelanjutan, sebagai salah satu bahan baku penting pewarna ramah lingkungan, permintaan pasar akan terus meningkat.
Indikator sensitif untuk penentuan kolorimetri tembaga
Ia juga memiliki berbagai aplikasi di bidang analisis biokimia. Khususnya dalam proses penentuan kolorimetri tembaga, N sebagai indikator sensitif dapat menentukan kandungan tembaga dalam sampel secara akurat dan cepat.
Kolorimetri adalah metode analisis yang menentukan kandungan suatu zat berdasarkan perubahan warnanya. Dalam proses pengukuran tembaga, zat mengalami reaksi kimia tertentu dengan ion tembaga sehingga menghasilkan senyawa dengan warna tertentu. Perubahan warna senyawa ini berhubungan linier dengan konsentrasi ion tembaga, sehingga kandungan tembaga dapat ditentukan secara tidak langsung dengan mengukur perubahan warna senyawa tersebut.
Sebagai indikator penentuan kolorimetri tembaga, ia mempunyai keuntungan sebagai berikut:
Pertama
Ini memiliki sensitivitas tinggi dan secara akurat dapat menentukan kandungan jejak tembaga dalam sampel;
01
Kedua
Mudah dioperasikan, tanpa memerlukan instrumen dan peralatan yang rumit atau langkah-langkah eksperimental yang membosankan;
02
Ketiga
Memiliki akurasi yang baik, hasil pengukuran yang stabil dan andal, serta tidak terpengaruh oleh gangguan ion lain.
03
Karena itu
Ini telah diterapkan secara luas di bidang analisis biokimia.
04
Bahan baku multi fungsi untuk pembuatan senyawa organik lainnya
Selain kegunaan-yang disebutkan di atas, ia juga dapat digunakan sebagai bahan baku multifungsi untuk pembuatan senyawa organik lainnya. Struktur dan sifat kimianya yang unik memungkinkannya mengalami reaksi kimia dengan berbagai senyawa, menghasilkan senyawa organik dengan struktur dan sifat tertentu.
Misalnya, ia dapat mengalami reaksi kondensasi siklisasi dengan karbon monoksida untuk menghasilkan senyawa N-heterosiklik lakton. Senyawa lakton ini memiliki nilai penerapan potensial di berbagai bidang seperti sintesis organik dan pengembangan obat. Selain itu juga dapat mengalami kondensasi, substitusi dan reaksi lain dengan senyawa lain untuk menghasilkan senyawa organik dengan gugus fungsi tertentu. Senyawa ini juga memiliki prospek penerapan yang luas di berbagai bidang seperti industri kimia dan ilmu material.
Mekanisme anti biofilm N-fenilglisin
Biofilm adalah struktur populasi kompleks yang terdiri dari sel mikroba dan zat polimer ekstraseluler (EPS) yang disekresikannya, yang dapat melekat pada permukaan biologis atau non biologis. Dalam bidang medis, biofilm merupakan faktor kunci yang membuat banyak infeksi kronis sulit disembuhkan, seperti infeksi paru-paru, infeksi luka, dan infeksi terkait peralatan medis. Hal ini dapat melindungi mikroorganisme dari serangan sistem kekebalan tubuh dan antibiotik, sehingga secara signifikan mengurangi kemanjuran antibiotik dan meningkatkan kesulitan serta biaya pengobatan. Di bidang industri, biofilm dapat terbentuk pada permukaan seperti saluran pipa, kapal, dan peralatan pengolahan makanan, sehingga menyebabkan masalah seperti korosi pada peralatan, penyumbatan, dan penurunan kualitas produk. Oleh karena itu, pengembangan strategi anti biofilm yang efektif memiliki signifikansi teoritis dan praktis yang penting.N-fenilglisinadalah senyawa organik yang mengandung cincin benzena dan gugus amino, yang ditemukan memiliki aktivitas anti biofilm tertentu dalam beberapa tahun terakhir.
Proses pembentukan dan karakteristik biofilm
Proses pembentukan biofilm
Pembentukan biofilm merupakan proses yang dinamis dan multi-tahap, terutama mencakup langkah-langkah berikut:
Tahap perlekatan reversibel: Sel mikroba bebas menempel secara reversibel pada permukaan suatu benda melalui gaya interaksi lemah seperti gaya van der Waals dan gaya tarik elektrostatis. Keterikatan pada tahap ini bersifat sementara, dan sel cenderung kembali ke keadaan bebas.
Tahap perlekatan ireversibel: Sel mikroba mulai mengeluarkan beberapa molekul adhesi, seperti pili, silia, dll., yang membuat sel terikat lebih kuat pada permukaan dan membentuk perlekatan ireversibel. Pada saat yang sama, karakteristik permukaan sel berubah, meletakkan dasar bagi pertumbuhan populasi selanjutnya dan pembentukan biofilm.
Tahap pembentukan mikrokistik: Sel-sel yang melekat secara ireversibel mulai berkembang biak, membentuk koloni-koloni kecil. Mikrokoloni ini berkomunikasi dan berkoordinasi satu sama lain melalui molekul pemberi sinyal, secara bertahap membentuk struktur populasi yang teratur.
Tahap kematangan biofilm: Dengan pertumbuhan dan fusi mikrokoloni yang berkelanjutan, biofilm secara bertahap menjadi matang. Biofilm matang memiliki struktur tiga-dimensi kompleks yang terdiri dari sel mikroba (EPS), terdiri dari saluran air dan komponen lainnya. EPS terutama terdiri dari polisakarida, protein, asam nukleat, dan lipid, yang menyediakan lingkungan mikro pelindung bagi sel mikroba dan membantu mereka melawan tekanan lingkungan eksternal.
Tahap difusi biofilm: Beberapa sel pada biofilm matang akan terlepas dari biofilm, menjadi sel bebas dan memulai siklus pembentukan biofilm baru, atau menyebar ke bagian lain hingga menimbulkan infeksi baru.
Karakteristik Biofilm
Kompleksitas struktural: Biofilm memiliki struktur tiga-dimensi yang kompleks, dengan distribusi sel mikroba dan EPS yang tidak merata pada berbagai tingkat, sehingga membentuk relung ekologi yang sangat kecil. Struktur ini memungkinkan sel mikroba dalam biofilm untuk berkolaborasi dan beradaptasi bersama terhadap perubahan lingkungan.
Resistensi obat: Sel mikroba dalam biofilm mengalami peningkatan resistensi yang signifikan terhadap antibiotik dibandingkan dengan sel bebas. Di satu sisi, EPS dapat menghalangi penetrasi antibiotik, sehingga menyulitkan antibiotik mencapai bagian dalam sel mikroba; Di sisi lain, sel-sel mikroba dalam biofilm berada dalam keadaan fisiologis yang berbeda, dengan beberapa sel dalam keadaan tidak aktif dan tidak sensitif terhadap antibiotik.
Imunitas anti inang: Biofilm dapat menghindari pengenalan dan serangan oleh sistem imun inang. EPS dapat menutupi epitop antigenik sel mikroba dan mencegah pengikatan sel imun ke sel mikroba. Sementara itu, sel mikroba di dalam biofilm dapat mengeluarkan beberapa faktor imunosupresif untuk menekan respon imun inang.
Mekanisme anti biofilm N-fenilglisin

Penghambatan perlekatan awal biofilm
Penempelan awal biofilm merupakan langkah penting pertama dalam pembentukan biofilm. N-fenilglisin dapat menghambat perlekatan awal sel mikroba ke permukaan benda dengan berbagai cara. N-fenilglisin dapat berinteraksi dengan komponen tertentu pada permukaan sel mikroba, mengubah distribusi muatan dan hidrofobisitas permukaan sel, sehingga mengurangi afinitas antara sel dengan permukaan benda, serta mengurangi terjadinya adhesi reversibel dan ireversibel. Misalnya, penelitian menemukan bahwa N-fenilglisin dapat berikatan dengan lipopolisakarida pada permukaan sel bakteri, mengubah sifat muatan permukaan dan menyulitkan sel bakteri untuk menempel pada permukaan padat. Molekul adhesi pada permukaan sel mikroba berperan penting dalam proses awal adhesi. N-fenilglisin dapat mengatur ekspresi gen terkait dalam sel mikroba, menghambat sintesis dan sekresi molekul adhesi. Melalui analisis PCR kuantitatif waktu nyata dan Western blot, ditemukan bahwa bakteri yang diberi N-fenilglisin menunjukkan penurunan signifikan pada tingkat ekspresi molekul adhesi seperti pili dan silia, sehingga mengurangi kemampuannya untuk menempel pada permukaan.
Sistem penginderaan kelompok interferensi
Penginderaan kuorum adalah mekanisme di mana sel mikroba mengeluarkan dan merasakan molekul pemberi sinyal untuk bertukar informasi dan mengoordinasikan perilaku kelompok, memainkan peran kunci dalam pembentukan, pengembangan, dan pematangan biofilm. N-fenilglisin dapat mengganggu sistem penginderaan kuorum mikroba, sehingga menghambat pembentukan biofilm. Banyak mikroorganisme memulai penginderaan kuorum dengan mensintesis molekul pemberi sinyal spesifik, seperti asil homoserin lakton (AHL), peptida penginduksi sendiri (AIP), dll. N-fenilglisin dapat menghambat aktivitas enzim yang terkait dengan sintesis molekul sinyal atau mengatur ekspresi gen terkait, sehingga mengurangi sintesis molekul sinyal. Ada protein reseptor untuk memberi sinyal pada molekul pada permukaan sel mikroba. Ketika molekul pemberi sinyal berikatan dengan protein reseptor, mereka mengaktifkan jalur sinyal hilir dan mengatur ekspresi gen terkait. N-fenilglisin dapat bersaing dengan molekul pemberi sinyal untuk berikatan dengan protein reseptor, atau mengubah konformasi protein reseptor untuk mencegahnya merasakan molekul pemberi sinyal dengan benar, sehingga menghalangi transduksi sinyal penginderaan kuorum.


Penghancuran struktur biofilm
N-fenilglisin dapat memberikan efek anti biofilm dengan mengganggu struktur biofilm yang sudah terbentuk. EPS adalah komponen penting dari struktur biofilm, dan N-fenilglisin dapat mengaktifkan enzim tertentu dalam sel mikroba atau biofilm, seperti hidrolase polisakarida, protease, dll., untuk mendegradasi polisakarida, protein, dan komponen lain dalam EPS, sehingga mengganggu kestabilan struktur biofilm. Misalnya, penelitian menemukan bahwa N-fenilglisin dapat menginduksi Pseudomonas aeruginosa untuk mengeluarkan alginat lyase, yang mendegradasi komponen alginat dalam biofilm, membuat struktur biofilm menjadi longgar dan mudah dihilangkan. Keadaan hidrasi biofilm mempunyai dampak yang signifikan terhadap struktur dan fungsinya. N-fenilglisin dapat mempengaruhi distribusi dan fluiditas air dalam biofilm, mengubah keadaan hidrasinya. Melalui teknik seperti pencitraan resonansi magnetik, diamati bahwa kadar air internal dan kemampuan mengalir biofilm yang diberi N-fenilglisin berubah, menyebabkan kerusakan struktural dan hilangnya fungsi.
Mempengaruhi metabolisme mikroorganisme
N-fenilglisin dapat mempengaruhi proses metabolisme mikroorganisme, sehingga menghambat pembentukan dan perkembangan biofilm. Metabolisme energi mikroorganisme merupakan landasan penting untuk mempertahankan pertumbuhan dan pembentukan biofilm. N-fenilglisin dapat menghambat aktivitas enzim rantai pernapasan atau enzim kunci dalam jalur glikolisis dalam sel mikroba, sehingga mengganggu produksi energi mikroba. Misalnya, pada Escherichia coli, N-fenilglisin dapat menghambat aktivitas sitokrom oksidase, mengurangi sintesis ATP, dan menghilangkan energi yang cukup dari sel mikroba untuk menjaga pembentukan dan stabilitas biofilm. Mikroorganisme perlu menyerap nutrisi dari lingkungan sekitarnya untuk mempertahankan pertumbuhan dan pembentukan biofilm. N-fenilglisin dapat mempengaruhi ekspresi dan aktivitas pengangkut nutrisi pada membran sel mikroba, mengatur penyerapan nutrisi mikroba seperti sumber karbon, nitrogen, dan fosfor. Penelitian menemukan bahwa bakteri yang diobati dengan N-fenilglisin mengalami penurunan kemampuan dalam menyerap nutrisi seperti glukosa dan asam amino, sehingga memengaruhi pertumbuhan bakteri dan pembentukan biofilm.

Tag populer: n-phenylglycine cas 103-01-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual





