Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok n-boc-2-pyrroleboronic acid cas 135884-31-0 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir asam n-boc-2-pyrroleboronic cas 135884-31-0 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
1-Asam Boc-pirol-2-boronat, juga dikenal sebagaiN-asam Boc-2-piroleboronat, merupakan senyawa organik yang penting. Pada suhu dan tekanan kamar, tampak sebagai bubuk atau kristal berwarna krem hingga coklat muda dengan rumus kimia C9H14BNO4, berat molekul 211,02, dan CAS 135884-31-0. Dari perspektif struktur molekul, ia mengandung beberapa gugus fungsi, termasuk cincin pirol, tert butoksikarbonil (Boc), dan gugus asam boronat. Kehadiran gugus fungsi ini memberinya sifat kimia tertentu.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C9H14BNO4 |
|
Massa Tepat |
211.10 |
|
Berat Molekul |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Penerapan di Suzuki Cross-Reaksi Kopling
Sebagai aplikasi inti,N-asam Boc-2-piroleboronatbanyak digunakan dalam reaksi gandingan silang Suzuki-yang dikatalisis paladium. Gugus asam boronat pada cincin pirol dapat bereaksi secara efisien dengan aril halida (iodida, bromida) dalam kondisi ringan, dikatalisis oleh kompleks paladium(0) seperti tetrakis(trifenilfosfin)paladium, untuk membentuk ikatan C-C baru dan mensintesis turunan 2-aril pirol. Reaksi ini mempunyai selektivitas dan hasil yang baik, dan gugus pelindung Boc mencegah reaksi samping nitrogen pirol, menjadikannya rute yang fleksibel untuk menyiapkan pirol pengganti. Ini banyak digunakan dalam sintesis molekul organik kompleks dan senyawa heterosiklik.
2. Aplikasi dalam Sintesis Molekul Farmasi dan Bioaktif
Asam N-Boc-2-piroleboronat adalah zat antara penting dalam sintesis molekul farmasi kiral dan senyawa aktif biologis. Hal ini terutama digunakan dalam pembuatan antagonis reseptor dopamin D₃, di mana 2-aril pirol yang disintesis darinya berfungsi sebagai zat antara utama. Selain itu, dapat digunakan untuk mensintesis obat anti-virus herpes, seperti senyawa yang menargetkan protease sitomegalovirus manusia (HCMV), melalui langkah penggandengan Suzuki, deproteksi, dan pengasaman karboksilat. Kelarutannya yang baik dalam pelarut organik umum juga memfasilitasi penerapannya dalam proses sintesis obat.
3. Penerapan dalam Reaksi Transformasi Organik
Selain reaksi penggandengan, ia juga berpartisipasi dalam berbagai transformasi organik. Di bawah aksi nitrogen oksida, gugus asam boronatnya dapat dioksidasi menjadi gugus hidroksil, yang mengalami tautomerisasi untuk membentuk 2-okso-2,5-dihidro-1-pirol asam karboksilat tert-butil ester-zat antara yang berharga untuk sintesis organik lebih lanjut. Selain itu, sebagai bahan penyusun sintesis yang dikomersialkan, ia dapat digunakan untuk menyiapkan turunan pirol terdisubstitusi 2,5, memperluas cakupan sintesis senyawa heterosiklik dan menyediakan alat yang mudah digunakan untuk penelitian kimia organik.
Singkatnya, asam N-Boc-2-pyrroleboronic, dengan struktur stabil dan reaktivitas serbaguna, memainkan peran yang tak tergantikan dalam sintesis organik dan penelitian dan pengembangan farmasi, memberikan dukungan penting untuk pengembangan obat baru dan bahan kimia terbaik.
Metode Pembuatan
Pembuatan Asam N-Boc-2-pyrroleboronic biasanya melibatkan langkah-langkah utama berikut:
Persiapan bahan baku
Menggunakan pirol yang dilindungi BoC-seperti n-Boc-pirol) sebagai bahan awal.
Siapkan reagen lain yang diperlukan, seperti basa kuat (seperti LDA, litium diisopropil amino), trimetil borat, dll.
Reaksi sintesis
Langkah penghilangan hidrogen: Dalam kondisi suhu ultra-rendah (seperti -78 derajat ), basa kuat (seperti LDA) digunakan untuk menghilangkan hidrogen pada atom karbon pada posisi 2 n-Boc-pirol untuk membentuk reagen organolitium yang sesuai.
Langkah borilasi: Tambahkan trimetil borat ke luar dan bereaksi dengan reagen organolitium untuk membentuk zat antara ester borat dari senyawa target.
Langkah hidrolisis: Zat antara borat ester dihidrolisis untuk memperolehN-Asam Boc-2-piroleboronat.
Pemurnian dan pengeringan
Produk mentah dimurnikan dengan metode seperti kromatografi kolom dan rekristalisasi.
Keringkan produk yang dimurnikan pada suhu rendah untuk menghilangkan sisa pelarut dan kelembapan.
Tindakan Pencegahan selama Proses Pembuatan
Kontrol suhu
Langkah ekstraksi hidrogen harus dilakukan dalam kondisi suhu sangat-rendah untuk menghindari terjadinya reaksi samping.
Sepanjang seluruh proses sintesis, suhu reaksi harus dikontrol secara ketat untuk memastikan kelancaran reaksi.
Pemilihan reagen
Pilih-bahan mentah dan reagen berkualitas tinggi untuk memastikan kemurnian dan hasil produk.
Hindari penggunaan reagen atau pelarut yang dapat menimbulkan kotoran.
Keamanan operasional
Karena proses sintesis melibatkan alkali kuat dan kondisi-suhu rendah, tindakan keselamatan yang sesuai perlu dilakukan, seperti mengenakan kacamata pelindung dan sarung tangan.
Lakukan eksperimen di lemari asam untuk menghindari menghirup gas berbahaya.
Pengujian kemurnian
Kemurnian produk dideteksi dengan metode seperti kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC) dan kromatografi gas (GC).
Pastikan kemurnian produk mematuhi standar yang relevan atau persyaratan pelanggan.
Konfirmasi struktural
Struktur produk dikonfirmasi dengan metode seperti resonansi magnetik nuklir (NMR) dan spektroskopi inframerah (IR).
Verifikasi apakah rumus molekul dan berat molekul produk sesuai dengan harapan.
Uji stabilitas
Lakukan uji stabilitas pada produk, seperti uji stabilitas yang dipercepat dan{0}}uji stabilitas jangka panjang.
Evaluasi kinerja stabilitas produk dalam berbagai kondisi seperti suhu dan kelembapan.
Kondisi penyimpanan dan transportasi
Kondisi Penyimpanan
Kontrol suhu
N-Asam Boc-2-piroleboronatpeka terhadap suhu-dan perlu disimpan pada suhu rendah untuk menjaga stabilitasnya. Suhu penyimpanan yang disarankan adalah -20 derajat C. Dalam kondisi ini, reaksi dekomposisi dapat dihambat secara efektif dan umur simpan dapat diperpanjang. Eksperimen menunjukkan bahwa setelah disimpan pada suhu -20 derajat selama satu tahun, hilangnya kandungan senyawa kurang dari 1% dan pembentukan pengotor kurang dari 0,5%. Jika penyimpanan jangka panjang (lebih dari satu tahun) diperlukan, kondisi suhu sangat rendah -80 derajat dapat dipertimbangkan, namun pembekuan dan pencairan berulang kali harus dihindari untuk mencegah kerusakan pada struktur kristal dan penurunan aktivitas.
Jauhkan dari cahaya dan kering
Hindari cahaya: Senyawa ini sensitif terhadap sinar ultraviolet. Paparan cahaya dapat menyebabkan substitusi atom boron atau fotolisis gugus ester, yang menyebabkan pendalaman warna (seperti perubahan dari putih menjadi kuning muda) atau pembentukan pengotor. Oleh karena itu, perlu menggunakan-bahan kemasan tahan cahaya seperti botol kaca berwarna coklat atau kantong plastik-komposit aluminium dan menyimpannya di tempat yang sejuk.
Pengeringan: Kelompok asam borat rentan terhadap hidrolisis di lingkungan lembab, menghasilkan pirol dan asam borat. Kelembaban lingkungan penyimpanan harus dikontrol dengan ketat. Disarankan agar kelembaban relatif (RH) berada di bawah 50%. Bahan pengering (seperti saringan molekuler atau gel silika) dapat ditempatkan di dalam kemasan untuk menyerap sisa kelembapan. Selain itu, wadah penyimpanan harus tertutup rapat untuk mencegah masuknya uap air.
Pemilihan bahan kemasan
Pengemasan-penghalang tinggi: Kantong-plastik komposit aluminium atau botol kaca-lapis ganda dapat secara signifikan mengurangi penetrasi oksigen dan kelembapan, sehingga memperpanjang umur simpan. Eksperimen menunjukkan bahwa tingkat retensi konten sampel yang dikemas dalam kantong plastik aluminium-(98%) setelah 12 bulan jauh lebih tinggi dibandingkan botol kaca biasa (92%).
Perlindungan gas inert: Selama proses pengisian, nitrogen atau argon diisi untuk menggantikan udara di dalam kemasan, yang selanjutnya dapat mengurangi risiko oksidasi. Untuk-penyimpanan jangka panjang, disarankan menggunakan kemasan vakum atau kantong tertutup-yang berisi nitrogen.
Persyaratan penyimpanan khusus
Stabilitas dalam pelarut: Jika senyawa perlu dilarutkan dan disimpan, disarankan untuk menggunakan pelarut organik anhidrat (seperti DMSO, DMF atau diklorometana), dan hindari kontak dengan uap air. Setelah dilarutkan dalam DMSO, dapat mempertahankan aktivitas selama 6 bulan bila disimpan pada suhu -20 derajat. Simpan pada suhu 25 derajat selama tidak lebih dari satu bulan.
Pengemasan ulang dan penyimpanan dosis kecil: Untuk mengurangi masuknya kelembapan yang disebabkan oleh pembukaan botol berulang kali, disarankan untuk mengemas ulang kemasan besar menjadi dosis kecil (seperti 1g atau 5g per botol) dan segera menyimpannya dalam keadaan tertutup.
Kondisi Transportasi
Kontrol suhu
Transportasi-jarak pendek: Jika waktu transportasi relatif singkat (seperti 2-3 hari di dalam negeri), transportasi berpendingin pada suhu 2-8 derajat dapat digunakan, namun perlu dipastikan bahwa kantong es atau kantong berpendingin ditempatkan di dalam kemasan untuk menjaga lingkungan bersuhu rendah.
Transportasi-jarak jauh: Untuk transportasi internasional atau transportasi jangka panjang (lebih dari satu minggu), disarankan untuk menggunakan kantong es bersuhu sangat rendah atau es kering untuk transportasi, pastikan suhu tetap terjaga di bawah -20 derajat . Perlu diperhatikan bahwa pengangkutan es kering harus mematuhi peraturan keselamatan pengangkutan udara atau darat dan ditandai dengan label "es kering".
Pembatasan pengangkutan pada suhu ruangan: Jika pengangkutan harus dilakukan pada suhu ruangan (seperti di daerah terpencil), waktu pengangkutan harus dikontrol secara ketat hingga tidak lebih dari dua minggu, dan bahan kemasan yang-tahan cahaya dan kering harus dipilih. Percobaan menunjukkan bahwa setelah diangkut pada suhu kamar (25 derajat ) selama dua minggu, kandungan senyawa hilang sekitar 3% dan pengotor yang dihasilkan sekitar 1%.
Cahaya-tahan dan-tahan guncangan
Hindari cahaya: Selama pengangkutan,-kemasan kedap cahaya (seperti karton coklat atau kantong aluminium foil) harus digunakan untuk mencegah cahaya memicu reaksi degradasi.
Penyerap guncangan: Kompon berbentuk bubuk padat dan harus diisi serta dikemas dengan bahan peredam guncangan (seperti busa atau bungkus gelembung) untuk mencegah pecahnya wadah atau penggumpalan senyawa akibat getaran selama pengangkutan.
Pengemasan dan Pelabelan
Kemasan tertutup: Wadah pengangkutan harus tertutup rapat untuk mencegah masuknya uap air. Disarankan untuk menggunakan kemasan dua-lapisan (lapisan dalam adalah kantong tertutup dan lapisan luar adalah kotak karton atau kotak busa), dan menempatkan pengering.
Pelabelan yang jelas: Kemasan harus ditandai dengan nama senyawa, nomor CAS (135884-31-0), kondisi penyimpanan (simpan pada suhu -20 derajat dari cahaya), tanggal produksi dan tanggal kedaluwarsa, dll. Untuk bahan kimia berbahaya, bahan tersebut harus mematuhi peraturan terkait seperti "Peraturan Administrasi Pelepasan Informasi Bahan Berbahaya melalui Internet", dan ditandai dengan label peringatan seperti "mudah terbakar" dan "Korosif" (jika berlaku).
Tanggap darurat
Penanganan kebocoran: Jika terjadi kebocoran selama pengangkutan, area kebocoran harus segera diisolasi dan peralatan pelindung (seperti sarung tangan dan kacamata) harus dipakai untuk membersihkan. Bahan yang bocor harus dikumpulkan dalam wadah tertutup dan diperlakukan sebagai limbah berbahaya.
Penanganan suhu di luar kendali: Jika terjadi suhu di luar kendali selama pengangkutan (seperti mencairnya kantong es), senyawa harus segera dipindahkan ke lingkungan bersuhu -20 derajat, dan kandungan serta pengotornya harus diuji. Jika kehilangan konten melebihi 5%, perlu dinilai apakah dapat terus digunakan.
Strategi untuk Meningkatkan Stabilitas
Optimasi rumus
Penambahan antioksidan: Penambahan 0,1-0,5% BHT atau vitamin E dapat menghambat reaksi samping oksidasi dan memperpanjang umur simpan.
penyesuaian pH: Sesuaikan pH ke netral (pH=6-8) untuk mengurangi risiko hidrolisis.
Agen pengkhelat ion logam: Menambahkan EDTA (0,01-0,1%) dapat mengkelat sejumlah ion logam dan mengurangi kemungkinan reaksi oksidasi katalitik.
Kontrol proses
Proses sterilisasi: Hindari sterilisasi-suhu dan-tekanan tinggi. Prioritaskan filtrasi aseptik atau sterilisasi iradiasi untuk mencegah dekomposisi termal.
Proses pengeringan: Teknologi-pengeringan beku atau pengeringan semprot diterapkan untuk mengurangi kadar air dan meningkatkan stabilitas.
Manajemen penyimpanan dan transportasi
Manajemen inventaris: Membangun sistem manajemen inventaris, menguji kandungan senyawa dan pengotor secara berkala, dan memastikan kualitasnya memenuhi persyaratan sebelum digunakan.
Pemantauan transportasi: Gunakan perekam suhu atau pencatat data untuk memantau perubahan suhu selama transportasi untuk memastikan kepatuhan terhadap persyaratan penyimpanan.
reaksi yang merugikan
N-Asam Boc-2-piroleboronat(Nama Cina: 1-asam tert-butoksikarbonil-2-pirrolebonat) adalah senyawa organik yang mengandung boron dengan rumus molekul C ₉ H ₁ BNO ₄ dan berat molekul 211,02. Strukturnya meliputi cincin pirol, gugus asam boronat, dan gugus pelindung tert butoksikarbonil (Boc). Gugus Boc menstabilkan gugus asam boronat melalui hambatan sterik dan efek elektronik, mengurangi kecenderungannya untuk terhidrolisis, sekaligus memberikan senyawa tersebut kelarutan dan selektivitas reaksi yang baik. Senyawa ini terutama digunakan dalam sintesis organik, terutama dalam reaksi penggandengan Suzuki Miyaura untuk membangun ikatan karbon, dan merupakan perantara penting untuk sintesis molekul obat kiral dan senyawa bioaktif.
Reaksi paparan akut
iritasi kulit
Gejala: Bintik-bintik merah, gatal, dan pengelupasan muncul di area kontak, dan dalam kasus yang parah, dapat terbentuk lepuh atau retakan kering.
Mekanisme: Gugus asam borat berikatan dengan protein kulit, mengganggu fungsi penghalang stratum korneum; Zat antara isosianat yang dihasilkan oleh penguraian gugus Boc dapat memicu reaksi alergi.
Kasus: Kegagalan memakai sarung tangan selama operasi laboratorium mengakibatkan kemerahan dan pembengkakan pada kulit tangan, yang hilang dalam waktu 24 jam.
Iritasi mata
Gejala: Konjungtiva tersumbat, robek, fotofobia, dan pada kasus yang parah, pelepasan epitel kornea.
Mekanisme: Asam borat bergabung dengan ion kalsium dalam air mata membentuk endapan, menyebabkan kerusakan mekanis pada kornea; Alkalinitas cincin pirol dapat mengubah nilai pH permukaan mata.
Kasus: Bedak terciprat ke mata tetapi tidak dibilas tepat waktu, mengakibatkan kekeruhan kornea dan memerlukan pengobatan antibiotik.
Iritasi pernafasan
Gejala: Batuk, sesak napas, nyeri dada,-paparan jangka panjang dapat menyebabkan pneumonia kimia.
Mekanisme: Partikel debu mengendap di alveoli, mengaktifkan makrofag untuk melepaskan faktor inflamasi seperti IL-8 dan TNF - .
Kasus: Beroperasi di lingkungan yang berventilasi buruk, operator mengalami batuk kering terus-menerus, dan tes fungsi paru menunjukkan penurunan rasio FEV1/FVC.
Risiko paparan kronis
Toksisitas organ
Hati: Paparan jangka panjang dapat menyebabkan peningkatan alanine aminotransferase (ALT), dan patologi menunjukkan steatosis hati. Mekanismenya melibatkan disfungsi mitokondria yang disebabkan oleh asam boronat-.
Ginjal: Ketika ekskresi asam borat terhambat, vakuolisasi terjadi pada sel epitel tubulus proksimal. Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa pemberian oral 50mg/kg selama 30 hari berturut-turut pada tikus menghasilkan peningkatan diameter tubulus ginjal sebesar 20%.
Toksisitas reproduksi
Laki-laki: Percobaan pada tikus menunjukkan bahwa kelompok dosis 100mg/kg mengalami atrofi tubulus seminiferus testis dan penurunan jumlah sperma sebesar 40%.
Betina: Setelah terpapar pada tikus hamil, tingkat malformasi kerangka janin tikus meningkat tiga kali lipat, yang mungkin terkait dengan gangguan asam borat pada metabolisme kalsium.
Karsinogenisitas
Klasifikasi IARC: Tidak termasuk dalam daftar karsinogen, tetapi senyawa asam boronat telah menunjukkan genotoksisitas lemah dalam percobaan in vitro.
Mekanisme: Asam borat dapat menyebabkan kerusakan oksidatif DNA melalui produksi spesies oksigen reaktif (ROS), namun mutagenisitas metabolit in vivo, seperti ester boronat, belum jelas.
Tag populer: n-boc-2-pyrroleboronic acid cas 135884-31-0, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual