6-Kloropurin CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 6-kloropurin cas 87-42-3 paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 6-kloropurin cas 87-42-3 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.

6-Kloropurinmerupakan turunan purin yang penting dan zat antara sintetik organik. Strukturnya didasarkan pada inti purin, dengan satu atom hidrogen digantikan oleh atom klor. Karakteristik yang paling menonjol dari senyawa ini terletak pada reaktivitas kimia yang tinggi dari atom klor pada posisi C6 dalam molekulnya, yang membuatnya mudah tersubstitusi oleh berbagai reagen nukleofilik (seperti amina, alkohol, atau tioalkohol), memungkinkan sintesis serangkaian alkaloid berbasis purin, molekul obat, dan senyawa bioaktif secara efisien dan terarah. Berdasarkan reaktivitas kunci ini, ia memainkan peran yang sangat diperlukan dan tidak tergantikan dalam bidang kimia obat dan sintesis organik. Ini adalah bahan awal utama dan bahan penyusun inti untuk mensintesis berbagai obat anti-kanker (seperti tiopurin), imunosupresan, dan agen antivirus. Selain itu, sebagai analog adenin terhalogenasi, ia juga digunakan sebagai probe atau inhibitor dalam penelitian biokimia untuk mengganggu dan mengeksplorasi jalur metabolisme purin dan proses biosintesis asam nukleat, yang menunjukkan nilai gandanya dalam menghubungkan penelitian dasar dan aplikasi klinis.

6-Kloropurinadalah blok sintetik yang sangat representatif dan molekul aktif biologis dalam senyawa purin heterosiklik, dengan aplikasi inti yang berfokus pada sintesis zat antara farmasi, penelitian dan pengembangan obat anti-tumor/antiviral, penelitian biokimia dan biologi molekuler, serta kimia sintetik organik. Reaktivitas tinggi dari atom klor pada posisi 6 menjadikannya prekursor utama untuk membangun berbagai turunan purin, yang dapat diubah menjadi molekul inti seperti adenin, 6-merkaptopurin, analog nukleosida, dll. melalui substitusi nukleofilik, reaksi penggandengan, dll; Pada saat yang sama, produknya sendiri dan produk metaboliknya memiliki aktivitas biologis yang menghambat metabolisme purin dan mengganggu sintesis asam nukleat, sehingga menunjukkan potensi penting dalam pengobatan penyakit seperti tumor dan infeksi virus.

Sintesis adenin dan vitamin B4 (adenin fosfat)

 

Adenosin (6-aminopurin) adalah komponen inti asam nukleat dan koenzim (seperti ATP, NAD ⁺), serta struktur induk vitamin B4 (adenin fosfat). 6-kloropurin adalah zat antara industri terpenting untuk sintesis adenin.
Jalur sintesis: Ia mengalami reaksi substitusi nukleofilik 6 posisi dengan reagen amonia seperti amonia dan metilamin dalam kondisi pemanasan dan tekanan, di mana atom klor digantikan oleh gugus amino, yang secara langsung menghasilkan adenin; Adenosin difosforilasi untuk memperoleh vitamin B4 (adenin fosfat), yang memiliki hasil tinggi dan kontrol kemurnian yang mudah, dan merupakan jalur utama untuk produksi vitamin B4 global.

Nilai aplikasi: Vitamin B4 digunakan untuk mencegah dan mengobati leukopenia dan granulositopenia akut, terutama leukopenia yang disebabkan oleh kemoterapi tumor dan radioterapi; Adenosin merupakan bahan baku dasar untuk sintesis berbagai obat nukleosida dan sediaan koenzim. Produksi zat ini-dalam skala besar secara langsung mendukung stabilitas rantai pasokan vitamin B4 dan produk farmasi terkait.

Sintesis obat antitumor 6-mercaptopurine (6-mep) dan thiopurine

 

6-mercaptopurine (6-MP) adalah obat anti metabolik dan anti tumor berbasis purin klasik yang digunakan untuk pengobatan leukemia limfositik akut, leukemia myeloid kronis, dan kondisi lainnya. Zat ini merupakan prekursor utama untuk sintesis 6-MP.
Mekanisme sintesis: Bereaksi dengan reagen tio seperti natrium hidrosulfida dan tiourea, dan atom klor pada posisi 6 digantikan oleh gugus tiol (SH) untuk menghasilkan 6-merkaptopurin; Kondisi reaksinya ringan dan sangat selektif, menjadikannya langkah inti dalam produksi industri 6-MP.

Aplikasi yang diperluas: 6-MP dapat dimodifikasi lebih lanjut untuk mensintesis turunan seperti azathioprine dan mercaptopurine methylates. Diantaranya, azathioprine adalah imunosupresan yang umum digunakan dalam praktik klinis, digunakan untuk pengobatan penyakit autoimun seperti rheumatoid arthritis dan lupus eritematosus sistemik. Hal ini juga secara tidak langsung mendukung penelitian rantai industri penuh dan produksi obat tiopurin melalui 6-MP.

Obat antivirus/anti-tumor nukleosida sintetik

 

Analog nukleosida adalah kategori penting obat antivirus dan anti-tumor, dengan inti strukturalnya menjadi unit "basis ribosa/deoksiribosa". Sebagai prekursor basa purin, ia dapat digabungkan dengan ribosa, deoksiribosa, dan turunannya untuk mensintesis berbagai zat antara obat nukleosida.
Perantara terkait Adefovir dipivoxil: Adefovir dipivoxil adalah obat anti virus hepatitis B yang dikembangkan oleh Gilead Science. Ini memblokir replikasi virus dengan menghambat DNA polimerase virus hepatitis B. Struktur molekulnya mengandung basa adenin, yang merupakan bahan baku utama untuk sintesis unit adenin obat. Kerangka inti obat dibangun melalui amoniasi, alkilasi dan langkah-langkah lainnya.

Analog nukleosida lainnya: Ia mengalami reaksi alkilasi 9-posisi N-dengan glikosida/glikosida seperti gugus ribosa dan siklopentil untuk mensintesis 9-alkil-6-kloropurin, yang kemudian disubstitusi dan dimodifikasi untuk mendapatkan zat antara analog nukleosida anti tumor seperti capecitabine dan fludarabine; Sementara itu, analog nukleosida siklik karbon seperti 9-norbornene-6-kloropurin yang berasal dari 6-kloropurin menunjukkan aktivitas penghambatan yang signifikan terhadap virus RNA seperti Coxsackievirus dan rhinovirus, menjadikannya senyawa timbal yang penting untuk pengembangan obat antivirus.

Aktivitas anti-tumor dan mekanisme kerjanya

 

Zat tersebut sendiri memiliki aktivitas anti-tumor yang moderat dan telah menunjukkan efek penghambatan pada proliferasi sel dan induksi apoptosis pada berbagai model tumor. Mekanisme kerjanya berkaitan erat dengan transformasi metabolik dan gangguan metabolisme purin.
Mekanisme aktivasi metabolik: Dapat dimetabolisme melalui dua jalur inti dalam tubuh: ① Glutathione S-transferase (GST) mengkatalisis dan berikatan dengan glutathione (GSH) untuk menghasilkan S-purine glutathione, yang selanjutnya dimetabolisme menjadi 6-mercaptopurine (6-mep).

6-mep diaktifkan oleh xanthine guanine fosforibosiltransferase (HGPRT) untuk menghasilkan asam thioinosine (TIMP), yang pada akhirnya diubah menjadi nukleotida tioguanin (TGNs). TGN dimasukkan ke dalam DNA/RNA, menyebabkan kerusakan rantai, penghambatan sintesis asam nukleat, dan induksi apoptosis sel tumor; ② Dioksidasi oleh xantin oksidase (XO) menjadi asam 6-klorourat, asam 6-klorourat dapat menghambat urikase secara kompetitif dan mengganggu jalur metabolisme purin.

Efek anti-tumor sinergis: Jika digunakan dalam kombinasi dengan Azaserine, penghambat sintesis purin, obat ini menunjukkan efek anti-tumor sinergis yang signifikan pada model leukemia dan limfoma tikus. Azaserine menghambat sintesis purin de novo, dan metabolit 6-kloropurin mengganggu replikasi asam nukleat, meningkatkan efisiensi pembunuhan sel tumor.

Data penelitian praklinis: Eksperimen in vitro menunjukkan bahwa zat ini memiliki nilai IC50 sekitar 10-50 μM untuk sel CCRF-CEM leukemia manusia dan sel HL-60, dan nilai IC50 sekitar 32 μM untuk sel kanker hati HepG2. Ia memiliki toksisitas rendah terhadap sel normal dan memiliki selektivitas tumor tertentu.

Aktivitas antivirus turunannya

 

Turunan 9-alkilasi dan arilasinya memiliki aktivitas antivirus berspektrum luas, terutama signifikan terhadap virus RNA.
Aktivitas antienterovirus: 9-de-6-chloropurine (NCP) adalah perwakilan khas, yang memiliki efek penghambatan yang kuat pada virus RNA kecil seperti kelompok Coxsackievirus B dan rhinovirus. Mekanismenya mungkin memblokir replikasi RNA virus dan mengganggu perakitan kapsid virus;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μM), menunjukkan potensinya sebagai obat antivirus.
Aktivitas antiherpesvirus: Zat ini digabungkan dengan analog guanosin asiklik untuk mensintesis turunan nukleosida asiklik purin, yang memiliki aktivitas penghambatan terhadap virus herpes simpleks (HSV) dan virus varicella zoster (VZV), dan dapat digunakan sebagai kandidat pelengkap obat antivirus nukleosida.

Sumber informasi referensi:

1. Sigma Aldrich. 6-Panduan Produk Kloropurin [EB/OL]. (14-01-2026) [19-03-2026] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Sifat Fisika dan Kimia serta Aplikasi 6-Kloropurin (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (25-09-2025) [19-03-2026] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Tim Dukungan Teknis BenchChem. Analisis Sitotoksisitas Komparatif: 6‑Kloropurin vs. Tio‑analognya 6‑Mercaptopurine[R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB, dkk. Tentang Efek Metabolik 6‑Kloropurin[J]. Penelitian Kanker, 1961, 21(8): 1047‑1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI, dkk. Deteksi dan mekanisme pembentukan S‑(6‑purinyl)glutathione dan 6‑mercaptopurine pada tikus yang diberi 6‑chloropurine[J]. Jurnal Farmakologi dan Terapi Eksperimental, 1993, 264(1): 41‑46.
6. Novakova, L., dkk. 9‑Norbornyl‑6‑chloropurine Adalah Senyawa Antileukemik Baru yang Berinteraksi dengan GSH Seluler[J]. Penelitian Antikanker, 2013, 33(8): 3163‑3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Ada banyak cara untuk mensintesis6-Kloropurin, berikut adalah metode yang paling umum digunakan:

Metode 1: Reaksi Hoffmann:

Ini adalah metode tradisional untuk menyiapkannya. Dalam metode ini, 2-amino-6-kloropurin dipanaskan hingga 85 derajat dalam larutan NaOH, diikuti dengan pembentukan mesofasa, dan kemudian dihidrolisis dalam pelarut polar selama 30 menit. Produk hidrolisis itu dia.

Metode 2: Reaksi substitusi fluorida:

Ini adalah metode sintetis yang baru ditemukan yang dapat digunakan untuk memproduksi. Dalam metode ini, 2-aminopurin direaksikan menghasilkan N4-etil-2-aminopurin. Reaksi senyawa ini dengan aluminium klorida triflat dan besi klorida sebagai katalis menghasilkannya.

Metode 3: Klorinasi katalitik alkohol:

Cara ini merupakan cara yang relatif sederhana dan juga dapat digunakan untuk menyiapkan produk. Dalam metode ini, 2-aminopurin direaksikan dengan benzil alkohol dalam tetrahidrofuran. Ini menghasilkan N4-benzil alkohol atau N4-tert-butanol-2-aminopurine. Senyawa ini direaksikan lebih lanjut, menambahkan kelebihan besi klorida dan perak klorida sebagai katalis. Reaksi ini menghasilkan produk terklorinasi sebagai produk.

Metode Empat: Klorinasi Katalis Piridin:

Berikut cara lain untuk mensintesis6-Kloropurin. Dalam metode ini, 2-aminopurin dan kalium ferosianat direaksikan dalam larutan piridin. Senyawa ini akan menghasilkannya dengan menambahkan kelebihan natrium hidroksida dan gas hidrogen klorida.

Singkatnya, ini adalah senyawa organik yang penting, dan ada banyak metode sintetik yang dapat dipilih. Meskipun reaksi Hoffmann tradisional adalah metode yang paling umum digunakan untuk menyiapkan produk, metode lain yang lebih sederhana dan efisien telah ditemukan dalam beberapa tahun terakhir. Metode persiapan yang berbeda akan menghasilkan hasil dan limbah yang berbeda dalam situasi yang berbeda, sehingga sangat penting untuk memilih metode sintesis yang sesuai dengan skenario aplikasi spesifik.

stabilitas:

Ia relatif stabil pada suhu kamar, namun rentan terhadap dekomposisi atau reaksi oksidasi dalam kondisi seperti cahaya atau panas. Di bawah pengaruh zat pengoksidasi kuat, ia dapat dioksidasi menjadi 6-klorourasil. Selain itu, hasil penguraiannya dapat mengeluarkan gas beracun, sehingga perlu diperhatikan penanganan yang aman.

Pemulihan:

Ia dapat bereaksi dengan zat pereduksi dan dapat direduksi menjadi 6-kloro-9H-purin dalam kondisi yang sesuai. Reaksi reduksi perlu dilakukan dalam atmosfer inert dan suhu rendah.

Elektrofilisitas:

secara fungsional dapat dimodifikasi melalui reaksi substitusi dan reaksi substitusi NMR aromatik. Misalnya, ia dapat bereaksi dengan amina untuk menghasilkan substituen baru pada posisi 6. Selain itu, natrium trifluorometanasulfonat dapat memasukkan gugus aril seperti fenil pada posisi 6.

Keasaman dan alkalinitas:

6-Kloropurinmemiliki sifat asam-basa yang relatif netral dan dapat menerima atau melepaskan proton di bawah pengaruh asam atau basa kuat. Di dalam air, ia memiliki pKa 7,02. Dengan adanya basa lemah dapat membentuk senyawa ketal dan reaksinya perlu dilakukan dalam suasana basa.

Stabilitas: Pertimbangan komprehensif mulai dari kondisi penyimpanan hingga aktivitas reaksi

Stabilitas fisik

Titik leleh dan titik didih: Titik leleh di atas 300 derajat (penguraian), dan titik didih 449,6 ± 25,0 derajat, menunjukkan bahwa ia berada dalam keadaan padat pada suhu kamar dan memiliki stabilitas termal yang tinggi;

Kelarutan: Larut dalam air, eter dan dimetilformamida (DMF), dengan kelarutan 30 mg/mL dalam DMSO pada suhu 25 derajat, dan perhatian harus diberikan pada dampak pemilihan pelarut terhadap efisiensi reaksi.

Stabilitas kimia

Fototoksisitas: Zat ini sensitif terhadap cahaya, dan-paparan jangka panjang terhadap cahaya dapat menyebabkan degradasi, dan harus disimpan di tempat gelap (misalnya menggunakan botol reagen berwarna coklat);

Risiko penguraian panas: Dapat terurai dan menghasilkan gas beracun (seperti karbon monoksida, karbon dioksida, nitrogen oksida) pada suhu tinggi, dan harus dijauhkan dari sumber api dan-lingkungan bersuhu tinggi;

Reaksi oksidasi: Dapat teroksidasi oleh oksidan kuat (seperti kalium permanganat) dengan adanya oksidan kuat, dan sebaiknya hindari penyimpanan campuran.

Optimalisasi kondisi penyimpanan

Kontrol suhu: Penyimpanan-jangka pendek dapat ditempatkan di lemari es bersuhu 4 derajat, dan penyimpanan-jangka panjang harus dibekukan pada suhu -20 derajat atau lebih rendah untuk menunda degradasi;

Persyaratan pengemasan: Gunakan wadah kaca atau polietilen yang tertutup rapat, hindari kontak dengan ion logam (seperti besi, tembaga), dan cegah degradasi katalitik;

Masa stabilitas: Di bawah kondisi penyimpanan yang direkomendasikan, masa berlaku biasanya lebih dari 4 tahun, tetapi pengujian kandungan kemurnian dan pengotor secara teratur diperlukan.

Aktivitas reaksi dan kompatibilitas

Stabilitas-basa asam: Dapat mengalami reaksi-pembukaan cincin atau hidrolisis dalam kondisi asam atau basa, dan diperlukan kontrol pH;

Katalisis logam: Kontak dengan logam tertentu (seperti paladium, nikel) dapat menyebabkan degradasi katalitik, dan katalis inert harus dipilih; Aktivitas biologis: Sebagai zat antara sintetik, 6-kloropurin dapat digunakan untuk menyiapkan obat antitumor (seperti 6-mercaptopurine) dan agen antibakteri. Reaktivitasnya secara langsung mempengaruhi kemurnian produk target.

Praktik keselamatan dan stabilitas dalam aplikasi industri

 

Bidang sintesis farmasi

Sebagai prekursor adenin dan 6-merkaptopurin, stabilitasnya secara langsung mempengaruhi kemurnian obat. Selama proses produksi, pemantauan ketat terhadap suhu, paparan cahaya, dan kelembapan diperlukan untuk menghindari reaksi samping;

Kasus: Sebuah perusahaan farmasi mengalami degradasi produk karena fluktuasi suhu selama penyimpanan, dan akhirnya memecahkan masalah tersebut dengan mengoptimalkan kondisi penyimpanan beku.

Bidang penelitian biokimia

Ketika digunakan dalam sintesis 9-alkilpurin dan 6-merkaptopurin, kemurnian reagen (Lebih besar dari atau sama dengan 98%) harus dipastikan untuk menghindari gangguan dari pengotor pada hasil eksperimen;

Saran keselamatan: Laboratorium harus dilengkapi dengan lemari keamanan hayati, dan operator harus menerima pelatihan profesional untuk mengurangi risiko-paparan jangka panjang.

Optimalisasi produksi industri

Dengan menggunakan perlindungan gas inert dan sistem kontrol otomatis, risiko pengoperasian manusia dapat dikurangi secara signifikan, sekaligus meningkatkan stabilitas produk;

Tren: Promosi proses kimia ramah lingkungan (seperti sintesis bebas-pelarut) diperkirakan akan semakin mengurangi tekanan keselamatan dan lingkungan.

Tag populer: 6-kloropurin cas 87-42-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual