4-metil-2-(metilsulfanil) pirimidinadalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H8N2S dan CAS 14001-63-9. Biasanya muncul sebagai cairan kuning atau coklat tua. Kelarutan rendah dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti etanol, eter, dan dimetil sulfoksida. Merupakan senyawa non-volatil dengan tekanan uap rendah, stabil pada suhu kamar, dan tidak mudah terpengaruh oleh oksidan atau cahaya di udara. Ini adalah perantara penting untuk banyak molekul obat, seperti antagonis reseptor angiotensin II, obat anti tumor, obat antivirus, dll.
Dapat digunakan sebagai reagen atau katalis pada beberapa reaksi kimia, seperti reaksi Suzuki, reaksi Heck, reaksi Sonogashira, dll. Dapat digunakan untuk penelitian dan aplikasi di bidang elektrokimia seperti elektrolit, katalisis elektrokimia, dan modifikasi permukaan elektroda. Ia juga dapat digunakan dalam bidang lain seperti ilmu material, kimia polimer, desain katalis, dll. Karena zat antara yang penting dan cakupan aplikasi yang luas, senyawa ini merupakan senyawa yang sangat berguna.
|
Rumus Kimia |
C6H8N2S |
|
Massa Tepat |
140 |
|
Berat Molekul |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Analisis Unsur |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-Metil-2- (metilsulfonil) pirimidin merupakan senyawa organik penting dengan potensi penerapan di bidang kedokteran, pestisida, dan ilmu material.
CN201710955247.2 mengungkapkan bahan penyerap tanah berbasis batang cembung cekung untuk memperkuat kromium dalam sedimen sungai. Bahan A dibuat dengan memodifikasi campuran 2-fluoropyrimidin-3-asam boronat pinal ester, fenilpropargil sulfida, N-metil-N-feniltiourea, dan asam 4-metilbenzenasulfonat oktadekil ester setelah dibersihkan dengan tanah attapulgite; Zat A dimodifikasi dengan campuran NbCl4, AlCl3, Co(NO3)2, dan Mg(NO3)2 sehingga menghasilkan zat B; Zat B dimodifikasi dengan campuran 1-benzoil-3-feniltiourea, 3-karbaldehida benzotiofena, dan 4-metil-2-metiltiopirimidin untuk menghasilkan zat C.
Zat C yang dimodifikasi dengan campuran (3-bromopropoxy) tert butyldimethylsilane, methylene disulfonate, dan thiochloroformat-S-isopropylamine merupakan bahan adsorben berbahan dasar attapulgite yang digunakan untuk memadatkan kromium dalam sedimen sungai.4-metil-2-methylthiopyrimidine dapat digunakan untuk pembuatan C-terminal Src kinase (CSK) inhibitor dengan struktur berikut. Faktor pengatur utama reaksi kaskade pensinyalan TCR adalah CSK, yang merupakan protein kinase tirosin, juga dikenal sebagai C-terminal Src kinase. CSK memiliki arsitektur domain struktural yang terkait dengan Src, termasuk domain SH3, domain SH2, dan domain katalitik. Fosforilasi CSK terletak di ekor terminal-C dari residu tirosin keluarga kinase Src (SFKs).
CSK adalah kinase penghambat LCK. Dalam limfosit, CSK menghambat aktivasi sel T dengan memfosforilasi LCK pada tirosin 505. Untuk menghambat LCK, CSK direkrut ke membran plasma dengan mengikat protein transmembran atau protein adaptor yang terletak di dekat membran. CSK menghambat transduksi sinyal melalui berbagai reseptor permukaan, termasuk TCR. Dalam proses seleksi pengembangan sel T di timus, LCK, anggota keluarga SRC kinase, memainkan peran penting dalam pensinyalan reseptor sel T dan juga penting untuk pensinyalan reseptor sel T dalam sel T naif dan efektor. Tikus yang kekurangan LCK menunjukkan hilangnya perkembangan sel T. LCK secara konstitutif dikaitkan dengan domain sitoplasma CD4 dan CD8.
Dan dianggap sebagai kinase yang terutama responsif terhadap fosforilasi reseptor sel T ITAM (motif aktivasi berdasarkan reseptor imun tirosin). Terdapat bukti yang menunjukkan bahwa pengikatan reseptor pembantu ke kompleks peptida MHC yang berikatan dengan reseptor sel T meningkatkan rekrutmen LCK ke reseptor sel T yang berpartisipasi, sehingga menghasilkan fosforilasi yang lebih efektif dari reseptor sel T ITAM.
Hanya LCK teraktivasi yang dapat memfosforilasi ITAM dalam rantai sinyal reseptor sel T yang relevan. Aktivasi lengkap aktivitas katalitik LCK memerlukan autofosforilasi pada cincin aktivasi di domain kinase. Fosforilasi karboksil tirosin oleh terminal C-Src kinase (CSK) mengembalikan LCK ke keadaan tidak aktifnya.
Singkatnya, CSK dan LCK memainkan peran penting dalam mengatur respon imun. Pengelompokan TCR dan LCK secara bersamaan atau memisahkan CSK dari membran dapat memicu fosforilasi TCR. Oleh karena itu, inhibitor CSK selektif akan meningkatkan fosforilasi TCR dan meningkatkan kemanjuran antigen tumor yang lemah, serta dapat mengatasi aktivitas penghambatan blokade pos pemeriksaan.
4-metil-2-metiltiopirimidin adalah zat antara organik yang dapat dibuat dengan mereaksikan 4-metilpirimidin-2-tiol hidroklorida dengan iodometana. Ada laporan literatur bahwa ini dapat digunakan untuk menyiapkan bahan adsorben berbasis tanah batang cembung cekung dan inhibitor C-terminal Src kinase (CSK) untuk pemadatan kromium dalam sedimen sungai.
4-metil-2-(metilsulfanil) pirimidindapat disintesis melalui rute sintetik berikut:
- 2-Metil-4-sianopyridine bereaksi dengan metilmerkaptan menghasilkan 2-metil-4-metilthiopyridine.
- Melakukan reaksi kondensasi Knoevenagel dari 2-metil-4-metiltiopiridin dan metilaseton dalam kondisi basa untuk menghasilkan asam 4-metil-2-(metiltio)piridin-5-karboksilat.
- Reduksi asam 4-metil-2-(metiltio)piridin-5-karboksilat menjadi 4-metil-2-(metiltio)piridin melalui reaksi reduksi hidrogenasi katalis hidrogen dan Pd/C.
- Terakhir, diproduksi dengan mereaksikan 4-metil-2-(metiltio)piridin dan kalium sianida dalam metanol.
Langkah 1:
2-metil-4-sianopyridine + metilmerkaptan → 2-metil-4-metilthiopyridine
Langkah 2:
2-metil-4-metiltiopyridine + metilaseton + basa → 4-metil-2-(metiltio)piridin-5-asam karboksilat
Langkah 3:
4-metil-2-(metiltio)piridin-5-asam karboksilat + H2/Pd-C → 4-metil-2-(metiltio)piridin
Langkah 4:
4-Metil-2-(metiltio)piridin + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Berikut ini adalah metode sintesisnya4-metil-2-(metilsulfanil) pirimidinyang umum digunakan di laboratorium:
1. Sintesis 4-Metil-2-(trifluorometil)pirimidin: reaksikan 2,4-dikloro-6-pikolin dengan trifluoroasetilformamida menghasilkan 4-Metil-2-(trifluorometil)pirimidin.
2. Sintesis produk: reaksikan 4-Metil-2-(trifluorometil)pirimidin dengan tiol, ekstrak dengan campuran aseton dan air sehingga diperoleh produk.
Metode ini memerlukan penggunaan beberapa teknik dasar dan peralatan kimia sintetik organik, seperti pengering, atmosfer inert, distilasi pelarut, dan kromatografi kolom. Pada saat yang sama, perlu memperhatikan pengoperasian yang aman, terutama penggunaan dan penanganan senyawa klorin organik harus memperhatikan tindakan perlindungan.
Fitur Utama Reaktivitas Kimia
Hidrolisis basa:
Dalam kondisi basa akan dihidrolisis menjadi 4-METHYL-2-PYRIMIDINOL dan metil merkaptan.
Reaktivitas:
Ia dapat mengalami serangkaian reaksi, seperti oksidasi, hidrogenasi, alkilasi, arilasi dan dehidrasi.
Adisi nukleofilik:
Karena karakteristik pengayaan awan elektron -metiltio dan 2,4 diposisinya, ia dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik, seperti adisi Michael dan reaksi alkoholisasi imino, dll.
Sifat katalitik:
Ini juga dapat digunakan sebagai katalis untuk beberapa reaksi, seperti dehidrasi etanol, oksidasi dan aromatisasi aldehida, dll.
Singkatnya, ia memiliki beberapa sifat reaktivitas yang penting, dan memiliki beragam aplikasi di bidang farmasi, pestisida, kimia, dan elektrokimia.
Prosedur Operasi Keselamatan
Perlindungan Pribadi: Selama pengoperasian, kenakan jas laboratorium, sarung tangan pelindung bahan kimia, dan kacamata untuk mencegah kontak kulit dan mata.
Persyaratan Ventilasi: Semua pengoperasian harus dilakukan di lemari asam atau sistem pembuangan lokal untuk memastikan sirkulasi udara.
Penanganan Darurat: Jika terjadi kebocoran, tutupi dengan kain lembab dan bersihkan. Jangan menyapu dengan sapu atau udara bertekanan. Bersihkan pakaian yang terkontaminasi secara terpisah dan larang bercampur dengan pakaian lain.
Pengelolaan Limbah: Limbah harus diklasifikasi dan dikumpulkan, diserahkan kepada lembaga yang memiliki kualifikasi penanganan limbah B3 untuk diproses, dan mengisi "Manifes Pemindahan Limbah Berbahaya".
formulasi sintetik
Dalam atmosfer argon, 4-metilpirimidin-2-tiol hidroklorida (13,78g, 84,7mmol) ditambahkan ke larutan NaOH (7,46g, 186,4mmol) dalam air (120mL), diikuti dengan penambahan iodometana (13,23g, 93,2mmol) tetes demi tetes. Aduk pada suhu ruang selama 2 jam, lalu ekstrak dengan CH2Cl2 (2x).
Fase organik dikeringkan dengan Na2SO4 dan dipekatkan sampai kering. Produk kasar yang diperoleh dimurnikan dengan kromatografi silika gel menggunakan campuran heksana EtOAc dengan peningkatan polaritas sebagai eluen, menghasilkan 10,26g senyawa yang diinginkan (hasil: 86%).
Tambahkan 4-metilpirimidin-2-tiol hidroklorida (13,78g, 84,7mmol) ke dalam larutan NaOH (7,46g, 186,4mmol) dalam air (120ml), diikuti dengan penambahan iodometana (13,23g, 93,2mmol) tetes demi tetes dalam atmosfer argon.
Aduk pada suhu kamar selama 2 jam. Ekstrak (x2) dengan CH2Cl2. Keringkan fase organik di atas Na2SO4 dan konsentrasikan hingga kering. Produk kasar yang diperoleh dimurnikan dengan kromatografi silika gel menggunakan campuran heksana EtOAc dengan polaritas yang meningkat sebagai eluen, menghasilkan 10,26 g senyawa yang diinginkan (hasil: 86%).
Stabilitas
Stabilitas Fisik
4-metil-2-(metilsulfanil) pirimidinadalah cairan berwarna coklat tua pada suhu kamar dan memiliki parameter fisik tertentu: titik didih 78-80 derajat (dalam kondisi 1 mmHg), massa jenis 1,007 g/mL (pada 25 derajat ), indeks bias n20/D 1,572, dan titik nyala 220 derajat F (kira-kira 104 derajat ). Data ini menunjukkan bahwa sifat fisik zat ini stabil dalam kondisi penyimpanan normal (seperti penyegelan dan menghindari cahaya), dan tidak rentan terhadap dekomposisi atau perubahan fasa.
Stabilitas Kimia
Di bawah kondisi penyimpanan yang disarankan (2-8 derajat), sifat kimia 4-metil-2-metoksi pirimidin stabil dan tidak bereaksi dengan komponen di udara. Namun, perlu diperhatikan bahwa bahan ini mungkin sensitif terhadap oksidan kuat, asam kuat, atau basa kuat, dan kontak dengan zat tersebut dapat menyebabkan penguraian atau pembentukan produk berbahaya. Oleh karena itu, saat menyimpannya, harus dijauhkan dari bahan kimia pengoksidasi atau korosif dan pastikan wadah tertutup dengan baik.
Kondisi Penyimpanan
Untuk menjaga stabilitas, bahan ini harus disimpan dalam lemari pendingin (2-8 derajat ) dan terlindung dari sinar matahari langsung. Selama penyimpanan-jangka panjang, disarankan untuk memeriksa segel wadah secara rutin untuk mencegah penyerapan kelembapan atau kontaminasi. Jika diperlukan pengangkutan, gunakan kemasan-yang tahan goncangan dan anti bocor serta tandai dengan tanda peringatan "Cairan Mudah Terbakar".
Keamanan
Bahaya Kesehatan
4-Metil-2-metoksi pirimidinmenimbulkan potensi bahaya kesehatan, khususnya:
Kerusakan Mata: Kontak langsung dapat menyebabkan kerusakan mata yang parah (H318), dan perlu segera membilas dengan banyak air dan mencari pertolongan medis.Iritasi Kulit: Kontak dapat menyebabkan iritasi kulit (H315), dan sarung tangan pelindung bahan kimia (seperti bahan karet nitril) harus dipakai selama pengoperasian.Iritasi Pernafasan: Menghirup debu atau uap dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan (H335), dan pengoperasian harus dilakukan di lemari asam atau sistem pembuangan lokal.
Bahaya Lingkungan
Dampak lingkungan dari bahan ini belum diklasifikasikan secara jelas, namun berdasarkan sifat kimianya, bahan ini harus dihindari agar tidak langsung dibuang ke badan air atau tanah. Limbah harus diserahkan kepada lembaga profesional untuk ditangani guna mencegah pencemaran ekologi. Data mengenai kemampuan biodegradasinya terbatas, namun diperkirakan bahwa laju degradasi di lingkungan alam lambat, dan hal ini harus dikelola dengan hati-hati.
Pertanyaan Umum
Senyawa ini terutama berfungsi sebagai perantara sintesis organik, khususnya untuk memproduksi obat-obatan dan bahan kimia pertanian. Gugus metiltio dan cincin pirimidin tersubstitusi metil-dalam strukturnya merupakan farmakofor atau unit struktural utama, yang sering digunakan untuk derivatisasi lebih lanjut-seperti mengubah gugus metiltio menjadi gugus metilsulfonil atau metilsulfonil yang lebih reaktif melalui oksidasi.
Ini harus disimpan dalam wadah tertutup rapat dan dijauhkan dari cahaya langsung dalam lingkungan penyimpanan sejuk dan kering pada suhu konstan 2 hingga 8 derajat Celcius. Gugus metiltio yang terkandung dalam bahan ini cenderung teroksidasi secara bertahap bila terkena udara sekitar dan sinar matahari, sehingga dapat menyebabkan penurunan kualitas produk. Untuk pengawetan-jangka panjang, deteksi kemurnian rutin sangat disarankan, dan spektroskopi hidrogen resonansi magnetik nuklir dapat digunakan sebagai metode deteksi yang efektif. Selain itu, kontak langsung dengan zat pengoksidasi kuat harus dihindari selama penyimpanan dan penggunaan.
Cincin pirimidin adalah sistem aromatik yang kekurangan elektron-yang dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik dalam kondisi tertentu. Gugus metiltio (-SMe) adalah gugus fungsi utama: di satu sisi, atom belerang memiliki pasangan elektron bebas, yang dapat bertindak sebagai basa atau ligan Lewis ringan; di sisi lain, ikatan C-S mudah diputus atau diubah, terutama melalui oksidasi atau reaksi penggandengan yang dikatalisis logam transisi-untuk pertukaran gugus fungsi.
Ya. Senyawa kimia ini umumnya mengeluarkan bau yang menyengat dan tidak sedap yang merupakan ciri khas zat yang mengandung belerang-yang serupa dengan bau tidak sedap dari kubis busuk atau bawang putih yang menyengat. Mengingat sifat penciumannya yang mengiritasi dan potensi bahaya kesehatan, semua penanganan eksperimental dan prosedur operasional yang relevan harus dilakukan secara ketat di dalam lemari asam laboratorium yang berventilasi penuh. Sementara itu, peneliti diharuskan mengenakan peralatan pelindung diri standar lengkap termasuk sarung tangan-tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas lab khusus selama seluruh proses. Tindakan perlindungan standar tersebut sangat penting untuk secara efektif mencegah terhirupnya uap volatil berbahaya secara tidak sengaja dan mencegah kontak langsung dengan kulit atau selaput lendir dengan zat ini, sehingga sepenuhnya menjamin keselamatan eksperimen pribadi dan menjaga lingkungan kerja laboratorium yang aman.
Tag populer: 4-METHYL-2-(METHYLSULFANYL) PYRIMIDINE CAS 14001-63-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual