N-Hidroksisuksinimida CAS 6066-82-6

N-Hidroksisuksinimida(NHS) adalah senyawa organik serbaguna dengan rumus kimia C4H5NO3. Ia ada terutama sebagai padatan kristal putih dan dikenal luas karena perannya sebagai ester aktif dalam reaksi biokimia. NHS berfungsi sebagai perantara utama dalam sintesis ester teraktivasi, yang penting untuk mengkonjugasikan biomolekul seperti protein, peptida, dan oligonukleotida.

Struktur NHS menampilkan cincin suksinimida yang tersubstitusi dengan gugus hidroksil pada atom nitrogen. Struktur unik ini memberi NHS sifat reaktivitas spesifik, memungkinkannya membentuk ikatan tengah yang stabil dengan amina dalam kondisi ringan. Reaktivitas ini menjadikan turunan NHS sangat berharga dalam teknik biokonjugasi, di mana turunan tersebut digunakan untuk menghubungkan berbagai biomolekul sekaligus menjaga aktivitas biologisnya.

Salah satu aplikasi NHS yang paling umum adalah dalam pembuatan ester NHS. Ester ini dapat bereaksi dengan amina primer untuk membentuk ikatan tengah yang stabil, suatu proses yang sering digunakan dalam eksperimen pelabelan dengan pewarna fluoresen, radioisotop, atau molekul pelapor lainnya. Selain itu, senyawa teraktivasi NHS-digunakan dalam imobilisasi biomolekul pada penyangga padat, seperti manik-manik atau slide, untuk digunakan dalam pengujian kadar dan kromatografi afinitas.

Kondisi reaksi ringan yang diperlukan untuk konjugasi yang dimediasi NHS-, ditambah dengan hasil dan spesifisitasnya yang tinggi, menjadikannya pilihan utama dalam aplikasi bioteknologi dan farmasi. Namun, penting untuk diingat bahwa senyawa NHS harus ditangani dengan hati-hati karena potensi iritasi dan reaktivitasnya. Singkatnya, ia berdiri sebagai landasan dalam bidang konjugasi biokimia, memfasilitasi keterikatan berbagai bagian pada biomolekul dengan presisi dan efisiensi.

Ada dua proses manufaktur untuk HOSU. Salah satunya adalah metode larutan berair, yang melarutkan garam hidroksilamina dalam air, menambahkan basa anorganik untuk membuat hidroksilamina bebas, dan kemudian menambahkan suksinat anhidrida untuk bereaksi menghasilkan H0SU. Metode ini dilaporkan dalam Paten AS 5.426.190. Dalam metode ini, hidroksilamina sulfat dengan harga mahal digunakan sebagai bahan baku untuk memperoleh produk HOSU melalui tiga tahap yaitu alkalisasi, reaksi dan pemisahan. Prosesnya rumit dan hasil yang dilaporkan kurang dari 72%.

• Tangguhkan hidroksilamina hidroklorida dalam pelarut organik eter, kendalikan kisaran suhu dalam - 10~30 derajat C, teteskan larutan metanol basa anorganik dengan konsentrasi dalam 5~30% di bawah perlindungan nitrogen, lalu saring garam padat NaCl yang dihasilkan di bawah perlindungan nitrogen, tambahkan anhidrida suksinat dan katalis asam komposit ke dalam filtrat pada suhu kamar, dan lakukan reaksi kenaikan suhu. Selama reaksi kenaikan suhu, metanol pertama-tama diuapkan, dan kemudian dinaikkan hingga 105~130 derajat C, Waktu reaksi harus dikontrol dalam kisaran I-20 jam, dan pelarut organik eter harus diuapkan pada tekanan rendah untuk mendapatkan produk mentah HOSU; Perbandingan berat hidroksilamina hidroklorida dan pelarut organik eter adalah 1:5-1:20; Pelarut organik eter adalah salah satu dari dioksan, butil eter, dietilen glikol metil eter atau tetrahidrofuran; Baik NaOH atau KOH dipilih sebagai basa anorganik, dan rasio molar basa anorganik dan hidroksilamina hidroklorida adalah 1:1; Rasio molar suksinat anhidrida terhadap hidroksilamina hidroklorida adalah 0,6-1,2:1,0; Katalis asam komposit paling sedikit terdiri dari asam sulfat, asam fosfat, asam asetat dan asam propionat, dan jumlah tambahannya adalah I-10% dari berat suksinat anhidrida;
• Tambahkan asam asetat asam asetat ke dalam HOSU mentah yang diperoleh pada langkah a, panaskan dan kembalikan ke HOSU mentah untuk dilarutkan, kemudian saring selagi panas untuk menghilangkan sejumlah kecil bahan padat yang tidak larut, dinginkan hingga 15 derajat C~10 derajat C, dan produk mengkristal, dan menyaringnya untuk mendapatkan produk HOSU yang diperlukan; Perbandingan jumlah penambahan etil asetat terhadap berat produk mentah HOSU adalah I-10:I.

Cara lainnya adalah dengan menggunakan sistem pelarut organik untuk menghasilkan H0SU. Metode ini dilaporkan dalam paten Universitas Fudan CN2008.1020.1278. Dalam paten ini, piridin, trietilamina, dan basa organik lainnya digunakan untuk menetralkan (menurunkan harga) hidroksilamina hidroklorida setelah ditambahkan ke suksinat anhidrida untuk reaksi. Sulit untuk memisahkan basa organik hidroklorida yang dihasilkan dari produk HOSU, yang memerlukan etil asetat dalam jumlah besar untuk ekstraksi berulang kali (90 kali jumlah produk), sehingga tidak cocok untuk produksi industri.

N-Hidroksisuksinimida, umumnya dikenal sebagai NHS, memegang posisi penting dalam bidang kimia peptida dan sintesis organik. Sejarah penelitiannya sudah ada sejak lebih dari setengah abad, dengan kontribusi penting dari kelompok Anderson, yang pertama kali mengusulkan penggunaannya untuk menyiapkan ester aktif pada tahun 1960an.

NHS adalah zat antara yang banyak digunakan dalam pembuatan berbagai ester aktif asam asilamino. Ester ini sangat penting untuk mendorong reaksi penggandengan dengan nukleofil, khususnya dalam konjugasi fluorofor menjadi residu amina protein. Reaktivitas yang menguntungkan, stabilitas relatif terhadap hidrolisis, kemampuan kristalisasi yang baik, dan toksisitas ester NHS yang rendah menjadikannya sangat diperlukan dalam aplikasi biokimia.

Sintesis dan penerapan NHS telah melalui penelitian ekstensif selama bertahun-tahun. Pembentukan ester NHS melibatkan reaksi gugus asam karboksilat dengan NHS, sering kali difasilitasi oleh disikloheksilkarbodiimida. Reaksi ini sering digunakan dalam pembuatan konjugat untuk immunoassay kontaminan, karena stabilitas ester aktif dalam kondisi asam, yang memfasilitasi pemurnian dan penyimpanan.

Ester NHS telah menemukan beragam aplikasi, mulai dari mengkonjugasikan protein menjadi peptida dan memberi label pada mereka dengan label fluoresen, hingga berfungsi sebagai reagen utama dalam sintesis peptida, antibiotik, asam amino, dan protein. Kemampuannya untuk bereaksi dengan amina pada kondisi pH basa ringan tanpa aktivasi karbodiimida semakin memperluas kegunaannya.

Singkatnya, sejarah penelitianN-Hidroksisuksinimidamenampilkan perjalanan dari proposal awalnya sebagai prekursor ester aktif hingga pendiriannya sebagai reagen serbaguna dalam kimia peptida, konjugasi biokimia, dan seterusnya. Dengan kemajuan berkelanjutan dalam sintesis dan penerapannya, NHS terus menjadi landasan dalam bidang penelitian organik dan biokimia.

N-Hydroxysuccinimide (NHS) telah mengukuhkan posisinya sebagai reagen serbaguna dan sangat diperlukan dalam bidang kimia dan bioteknologi. Kemampuannya untuk membentuk ikatan Amida yang stabil melalui reaksi dengan amina primer telah memungkinkan terjadinya terobosan dalam biokonjugasi, sintesis peptida, dan ilmu material. Dari pelabelan protein dengan pewarna fluoresen hingga pengikatan silang biomaterial untuk rekayasa jaringan, NHS terus mendorong inovasi di berbagai bidang ilmiah. Seiring dengan kemajuan penelitian, pengembangan metodologi turunan dan hibrida NHS yang baru menjanjikan perluasan penerapannya lebih jauh lagi, memperkuat perannya sebagai landasan kimia modern.

Tag populer: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual