Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 yang paling berpengalaman di Tiongkok. Selamat datang di grosir massal 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
1,1'-Tiokarbonildiimidazol, nomor CAS 6160-65-2, rumus molekul C7H6N4S, berat molekul 178,21. Juga dikenal sebagai 1,1' - thiocarbonate diimidazole atau Methanethione, di-1H-imidazol-1-yl-. Pada suhu kamar, ia tampak sebagai zat bubuk berwarna putih hingga kuning muda, dan terkadang juga tampak sebagai kristal merah muda. Zat ini mempunyai bentuk yang relatif stabil dalam keadaan padat dan tidak mudah berubah bentuk atau terurai. Sangat larut dalam air dan etanol, serta dalam pelarut organik seperti tetrahidrofuran, toluena, dan diklorometana. Ini terutama digunakan sebagai reagen transfer tiokarbonil dalam sintesis organik. Ia dapat bereaksi dengan gugus hidroksil atau amino dengan hidrogen aktif untuk menghasilkan turunan tiokarbonil, yang memiliki nilai penggunaan penting dalam sintesis organik. Misalnya, ester asam tiokarboksilat yang dihasilkan oleh gugus hidroksil dapat mengalami reaksi deoksigenasi, sedangkan ester tiokarboksilat yang dihasilkan oleh gugus dihidroksi yang berdekatan dapat mengalami reaksi pembentukan olefin Corey Winter, dll.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Aplikasi I
CN202010657975.7 melaporkan metode pembuatan sejenis zat pereduksi air-bubuk lumpur seri asam polikarboksilat anti-lumpur. Langkah-langkah spesifiknya adalah sebagai berikut: pertama, fosfoalkena termodifikasi yang telah diprapolimerisasi diperoleh melalui reaksi Corey-Winter dengan orto-diol, N, N-tiokarbonil diimidazol, ligan kiral fosfit, dan alkil fosfit; Kemudian fosfoalkena termodifikasi yang telah diprapolimerisasi diteteskan ke dalam larutan berair dari campuran polietilen glikol metakrilat fosfat, 2-allyl anisol dan inisiator, dan reaksi RAFT terjadi di bawah aksi reagen RAFT untuk mendapatkan metode preparasi peredam air seri asam polikarboksilat tipe anti-lumpur. Rantai cabang blok dari penemuan ini tersusun rapi, berat molekul dikontrol secara akurat, distribusi molekul sempit, prosesnya ramah lingkungan, dan memiliki kinerja pengurangan air. Ini memiliki efek anti-lanau yang jelas pada material pasir dan batu dengan kandungan lumpur yang besar dalam beton, dan memiliki kinerja dispersi yang sangat baik.
Penerapan II
CN201911129133.8 mengungkapkan bahan elastis dengan efisiensi perbaikan sendiri-suhu ruangan yang sangat tinggi dan metode persiapannya, yang termasuk dalam bidang bahan polimer. Bahan elastis diperoleh dengan pencampuran dan polikondensasi1,1'-Tiokarbonildiimidazolatau N, N' - karbonil diimidazol dan aminopropil diakhiri dengan polidimetilsiloksan dan diisosianat secara proporsional. Pertama, N, N '- tiokarbonil diimidazol atau N, N' - karbonil diimidazol dan diisosianat dicampur dan dilarutkan dalam pelarut triklorometana, lalu ditambahkan tetes demi tetes ke dalam larutan polidimetilsiloksan terminasi aminopropil dalam atmosfer nitrogen. Bahan elastis dengan efisiensi perbaikan diri yang sangat-tinggi-pada suhu kamar diperoleh dengan pengeringan. Bahan elastis dari penemuan ini memiliki efisiensi perbaikan diri yang sangat-tinggi-pada suhu kamar, dapat sepenuhnya memulihkan sifat mekanik aslinya setelah diperbaiki pada suhu kamar selama 4 jam, dan memiliki proses persiapan yang sederhana, efisiensi persiapan yang tinggi, dan cocok untuk produksi massal industri.
N. N '- Thiocarbonyldiimidazole (TCDI, nomor CAS: 6160-65-2) adalah senyawa organik dengan struktur kimia unik, dengan rumus molekul C7H6N4S dan berat molekul 178,21. Senyawa ini dicirikan oleh gugus tiol karbonil yang menghubungkan dua cincin imidazol, dan telah menunjukkan nilai kegunaan yang luas di bidang kedokteran, bioteknologi, dan sintesis organik.
1. Reagen kunci dalam reaksi biokimia
Fungsi inti TCDI tercermin dalam sifat kimianya sebagai reagen transfer sulfur karbonil. Gugus tiokarbonil (- CS -) dalam struktur molekulnya diaktivasi kuat oleh cincin imidazol, yang dapat bereaksi secara selektif secara efisien dengan senyawa yang mengandung hidrogen aktif (seperti gugus hidroksil dan amino) untuk menghasilkan turunan seperti tioformat dan tiokarbonat. Proses ini memiliki keuntungan sebagai berikut:
Kondisi reaksi ringan: dapat dilakukan pada kondisi pH netral dan suhu ruangan, menghindari kerusakan pada kelompok sensorik sensitif yang disebabkan oleh lingkungan asam/alkali kuat dalam metode tradisional.
Stereoselektivitas tinggi: Dengan mengontrol kondisi reaksi seperti pelarut dan suhu, sintesis terarah produk konformasi tertentu dapat dicapai.
Kontrol berdasarkan produk: Tidak ada-produk sampingan berbahaya seperti asam hidrogen halida yang dihasilkan selama proses reaksi, sehingga meningkatkan kemurnian produk secara signifikan.
2. Agen pengikat utama dalam sintesis peptida
Dalam sintesis peptida fase-padat (SPPS),1,1'-Tiokarbonildiimidazolberfungsi sebagai reagen pengaktif yang secara efisien dapat mengikat residu asam amino. Mekanisme kerjanya adalah TCDI bereaksi dengan gugus karboksil asam amino membentuk zat antara tioformat, yang kemudian mengalami substitusi nukleofilik dengan gugus amino asam amino lain untuk membentuk ikatan peptida yang stabil. Proses ini memiliki peningkatan berikut dibandingkan dengan metode DCC (dicyclohexylcarbodiimide) tradisional:
Peningkatan efisiensi reaksi: Stabilitas zat antara ester tioformat lebih baik dibandingkan dengan O-acylisourea yang dihasilkan oleh DCC, sehingga mengurangi terjadinya reaksi samping.
Optimalisasi kemurnian produk: Hindari sisa disikloheksilurea (DCU) yang dihasilkan dalam metode DCC dan sederhanakan langkah pemurnian selanjutnya.
Lingkup perluasan penggunaan: Secara efektif dapat mengaktifkan asam amino dengan hambatan sterik (seperti prolin) dan meningkatkan tingkat keberhasilan sintesis rantai peptida kompleks.
1. Esterifikasi tioformat senyawa hidroksil
Ketika TCDI bereaksi dengan alkohol, gugus tiokarbonilnya secara istimewa menyerang atom hidrogen dari gugus hidroksil alkohol, menghasilkan tioformat dan imidazol. Reaksi ini mempunyai ciri-ciri sebagai berikut:
Selektivitas regional: Laju reaksi alkohol primer secara signifikan lebih tinggi dibandingkan alkohol sekunder, dan modifikasi selektif gugus hidroksil tertentu dapat dicapai dengan menyesuaikan kondisi reaksi.
Kompatibilitas fungsional: Reaksi tidak berpengaruh signifikan terhadap gugus fungsi seperti gugus karboksil dan ester yang berdekatan, dan cocok untuk modifikasi lokal molekul kompleks.
Keanekaragaman reaksi selanjutnya: Ester tioformat yang dihasilkan selanjutnya dapat berpartisipasi dalam reaksi deoksigenasi, reaksi pembentukan olefin Corey Winter, dll., memberikan kemungkinan untuk rekonstruksi kerangka molekul.
2. Esterifikasi tiokarbonat siklik senyawa dihidroksi
Ketika TCDI bereaksi dengan senyawa dihidroksi yang berdekatan (seperti turunan gula), TCDI dapat menghasilkan tiokarbonat siklik beranggota lima atau enam. Nilai kunci dari reaksi ini terletak pada:
Penguncian konfigurasi stereoskopis: Struktur siklik menstabilkan konfigurasi molekul melalui konjugasi, sehingga cocok untuk sintesis dan pemisahan molekul kiral.
Selektivitas reaksi: Efek hambatan sterik dari gugus hidroksil yang berdekatan dapat mengatur jenis produk siklisasi (cincin beranggota lima vs cincin beranggota enam).
Peningkatan aktivitas biologis: Beberapa turunan tiokarbonat siklik menunjukkan aktivitas antibakteri, antivirus, dan aktivitas biologis lainnya, dan dapat langsung digunakan sebagai senyawa timbal obat.
3. Sintesis Turunan Tiourea dari Senyawa Amino
Ketika TCDI bereaksi dengan diamina, turunan tiourea siklik dapat dihasilkan. Reaksi ini mempunyai kegunaan penting dalam bidang ilmu material:
Kimia koordinasi menggunakan: Ligan tiourea siklik dapat membentuk kompleks stabil dengan logam transisi untuk reaksi katalitik atau konstruksi bahan kerangka organik logam (MOFs).
Perakitan mandiri supramolekul: Ikatan hidrogen pada gugus tiourea dapat mendorong perakitan mandiri molekul, membentuk struktur nano dengan fungsi spesifik.
Potensi untuk desain obat: Beberapa turunan tiourea menunjukkan aktivitas anti-tumor, anti-inflamasi, dan aktivitas lainnya, sehingga menyediakan templat struktural untuk pengembangan obat yang inovatif.
Skenario aplikasi tertentu
1. Sintesis zat antara farmasi
Senyawa antibiotik: TCDI dapat digunakan sebagai perantara utama untuk sintesis antibiotik - laktam, memasukkan gugus pelindung melalui reaksi tioformat untuk meningkatkan efisiensi sintesis.
Obat peptida: digunakan dalam sintesis fase{0}}padat untuk menggantikan bahan kondensasi tradisional untuk sintesis peptida siklik, hormon peptida, dan molekul obat lainnya.
Sintesis obat kiral: Memanfaatkan stereoselektivitas TCDI untuk mensintesis molekul obat dengan pusat kiral tertentu, seperti perantara utama obat antivirus oseltamivir.
3. Metodologi Sintesis Organik
Reaksi pembentukan olefin Corey Winter: Tiokarbonat siklik yang dihasilkan oleh1,1'-Tiokarbonildiimidazoldapat diubah secara efisien menjadi olefin melalui aksi logam timah hidrida, menyediakan metode baru untuk membangun ikatan rangkap karbon karbon.
Reaksi deoksigenasi: Digunakan dalam kombinasi dengan sistem AIBN Bu ∝ SnH untuk mencapai penghilangan gugus hidroksil secara selektif, ini merupakan langkah kunci dalam sintesis total produk alami.
Sintesis senyawa heterosiklik: Dengan mereaksikan TCDI dengan senyawa hidroksil amino, sulfur-mengandung heterosiklik seperti tiazol dan oksazol dibuat untuk memperkaya perpustakaan molekul obat.
2. Bidang Bioteknologi
Rekayasa protein: Sebagai agen pengikat silang protein, fragmen protein dihubungkan melalui ikatan ester tioformat untuk membangun protein fusi dengan fungsi tertentu.
Imobilisasi enzim: Molekul enzim diimobilisasi pada bahan pembawa setelah modifikasi TCDI untuk meningkatkan stabilitas dan kegunaan kembali enzim.
Biosensor: Memanfaatkan permukaan elektroda yang dimodifikasi TCDI untuk membuat biosensor yang sangat sensitif dan selektif untuk mendeteksi biomarker penyakit.
4. Aplikasi Ilmu Material
Bahan polimer: Turunan TCDI dapat digunakan sebagai bahan pengikat silang untuk menyiapkan bahan elastis dengan fungsi-penyembuhan mandiri.
Kerangka organik logam (MOFs): Ligan tiourea siklik berkoordinasi dengan simpul logam untuk membuat bahan MOF dengan luas permukaan spesifik dan sifat adsorpsi gas yang tinggi.
Lapisan fungsional: Melapisi molekul yang dimodifikasi TCDI pada permukaan bahan untuk memberikan sifat antibakteri, anti pengotoran, dan sifat lainnya.
Dengan terobosan di bidang-bidang seperti biologi sintetik dan pengobatan presisi, skenario penggunaan TCDI akan semakin berkembang. Misalnya, dalam teknologi pengeditan gen, turunan TCDI dapat berfungsi sebagai penghubung baru yang secara efisien memasangkan sistem CRISPR-Cas9 dengan molekul yang ditargetkan; Dalam desain obat berbasis AI, keragaman struktural TCDI dapat menyediakan kumpulan data pelatihan yang kaya untuk model pembelajaran mendalam. Diperkirakan pada tahun 2030, ukuran pasar global TCDI akan melebihi 500 juta dolar AS, dan menjadi mata rantai utama yang sangat diperlukan dalam rantai industri biofarmasi.
Ini adalah zat antara organik, yang dapat dibuat melalui-reaksi satu langkah dari 1 - (trimetilsilil) imidazol dan tiofosgen. Telah dilaporkan dalam literatur bahwa bahan ini dapat digunakan untuk menyiapkan sejenis peredam air polikarboksilat tahan lumpur dan bahan elastis dengan efisiensi perbaikan mandiri pada suhu ruangan yang sangat-tinggi.
N. Sintesis N '- tiokarbonil diimidazol: 1 - (trimetilsilil) imidazol (7,7 g, 55 mmol) dan 50 mL benzena kering (disuling dengan CaH2) ditempatkan dalam labu pengering api yang dilengkapi dengan kondensor efisiensi tinggi. Isi labu dengan atmosfer nitrogen dan dinginkan hingga 0 derajat. Tambahkan tiofosgen (3,2 g, 28 mmol) secara perlahan ke dalam labu dengan jarum suntik. Setelah penambahan, aduk campuran pada suhu 0 derajat selama 1 jam lagi. Hapus pelarut di bawah vakum dalam ruangan untuk mendapatkan padatan kuning. Padatan tersebut dikeringkan dalam vakum tinggi selama beberapa hari hingga diperoleh padatan berwarna kuning (4,81g) dengan rendemen 98% dan mp 98-100 derajat.
Metode produksinya dibuat dengan menggunakan sulfur fosgen dan 1- (trimetilsilil) imidazol sebagai bahan baku.
Ini digunakan untuk perlindungan kelompok dan koneksi rantai peptida protein dalam reaksi sintesis biokimia.
1,1'-Tiokarbonildiimidazol(TCDI) terutama digunakan sebagai agen transfer tiokarbonil dalam sintesis organik, dan bereaksi dengan gugus hidroksil atau amino dengan hidrogen aktif untuk menghasilkan turunan tiokarbonil. Tiokarboksilat yang dibentuk oleh gugus hidroksil dapat mengalami reaksi deoksidasi, dan tiokarboksilat yang dibentuk oleh gugus o-dihidroksi dapat mengalami reaksi olefinisasi Corey-Winter. Gugus tiokarbonil dalam molekul TCDI diaktifkan oleh imidazol dan memiliki aktivitas tioformilasi yang sangat tinggi. Reagen dapat melepaskan imidazol untuk membentuk ikatan C-N baru setelah bertemunya gugus amino dengan hidrogen aktif. Diamina bereaksi dengan TCDI membentuk turunan tiourea siklik. Jika molekul substrat adalah senyawa hidroksi-amino, turunan heterosiklik yang sesuai akan dihasilkan. Karena banyak dari produk ini memiliki aktivitas biologis yang penting atau digunakan sebagai reagen pemisahan turunan kiral, reaksi ini memiliki signifikansi sintetik yang cukup penting. Reaksi TCDI dengan senyawa hidroksil dapat dengan mudah menghasilkan senyawa tiokarbamat, dan reaksi dengan substrat dihidroksi dapat menghasilkan turunan tiokarbonat siklik. Karena senyawa ini disintesis dalam kondisi netral dan sangat ringan, senyawa ini tidak memiliki efek nyata pada banyak gugus fungsi lainnya dan memiliki cakupan aplikasi yang luas. Jika reaksi ini terus digunakan dengan reduktor hidrida timah logam, deoksidasi hidroksil dapat diselesaikan. Deoksidasi turunan tiokarbonat sangat selektif, dan efek hambatan sterik mungkin merupakan salah satu faktor utama yang mempengaruhinya.
Tag populer: 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual