Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 4-bromobenzyl klorida cas 589-17-3 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 4-bromobenzyl klorida cas 589-17-3 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
4-Bromobenzil klorida, rumus molekul C7H6BrCl, CAS 589-17-3, berat molekul yang sesuai 207,48 g/mol. Ini adalah kristal tidak berwarna hingga kuning muda dengan penampilan mirip dengan padatan kristal. Klorida larut dalam banyak pelarut organik pada suhu kamar, seperti etanol, eter, dan diklorometana. Namun kelarutannya dalam air relatif rendah. Ini adalah senyawa yang relatif stabil yang tidak mudah terurai atau meledak. Namun, ia masih termasuk hidrokarbon terhalogenasi organik dan harus menghindari kontak dengan oksidan kuat dan suhu tinggi. Ini adalah hidrokarbon terhalogenasi aromatik yang umum digunakan yang dapat digunakan dalam berbagai reaksi di industri sintesis organik. Misalnya, ia dapat mengalami reaksi substitusi dengan senyawa aromatik lainnya membentuk senyawa aromatik yang berbeda. Selain itu, juga dapat berperan sebagai reagen pengganti dalam berbagai reaksi seperti reaksi Grignard, reaksi kopling Suzuki, reaksi Heck, dll. Klorida dan turunannya dari produk ini banyak digunakan dalam penelitian dan pengembangan di banyak bidang farmasi. Misalnya, dalam kimia farmasi, dapat digunakan sebagai prekursor untuk mensintesis senyawa aktif biologis. Selain itu, ia juga dapat berfungsi sebagai perantara obat terapeutik yang menargetkan penyakit seperti peradangan dan tumor, atau digunakan untuk menyiapkan bahan seperti pewarna fluoresen dan sel surya yang peka terhadap pewarna.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C7H6BrCl |
|
Massa Tepat |
204 |
|
Berat Molekul |
205 |
|
m/z |
204 (100.0%), 206 (97.3%), 206 (32.0%), 208 (31.1%), 205 (7.6%), 207 (7.4%), 207 (2.4%), 209 (2.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 40,92; H, 2,94; Br, 38,89; Kl, 17.25 |
4-bromobenzil klorida(Nomor CAS: 589-17-3), sebagai senyawa organik yang mengandung gugus brom dan klorometil, menunjukkan potensi penerapan unik di bidang regulasi ion logam karena gugus fungsi aktifnya (atom brom dan gugus klorometil) dalam struktur kimianya.
Gugus klorometil (- CH ₂ Cl) dan atom bromin dapat dimodifikasi secara kimia untuk menghasilkan gugus fungsi, sehingga menghasilkan bahan adsorpsi dengan selektivitas tinggi terhadap ion logam. Misalnya:
Sintesis Resin Adsorpsi Fungsional
Dengan menggunakannya sebagai bahan baku, resin fungsional yang mengandung gugus amino dapat disintesis melalui reaksi substitusi senyawa klorometil dan amina. Gugus amino (seperti - NH ₂) memiliki efek pengkelat yang kuat terhadap ion logam berat (seperti Cu ² ⁺, Pb ² ⁺, Cd ² ⁺), dan mekanisme adsorpsinya mungkin melibatkan:
Efek koordinasi: Atom nitrogen dalam gugus amino menyediakan pasangan elektron bebas, membentuk ikatan koordinasi dengan ion logam.
Pertukaran ion: Gugus amino bermuatan positif pada permukaan resin diadsorpsi secara elektrostatis dengan ion logam bermuatan negatif.
Resin jenis ini secara efisien dapat menghilangkan ion logam berat dalam pengolahan air limbah elektroplating, dengan kapasitas adsorpsi 100-200 mg/g (dihitung sebagai Pb ² ⁺), dan dapat diregenerasi dengan elusi asam klorida.
Persiapan Bahan Nanokomposit Magneti
Adsorben magneti dapat dibuat dengan menggabungkan ligan organik yang dimodifikasi dengan 4-bromo- -klorotoluena dengan nanopartikel Fe3O4. Misalnya:
Melalui reaksi substitusi antara gugus klorometil dan tiol (- SH), ligan yang mengandung sulfur-(seperti asam merkaptoasetat) dimasukkan untuk membentuk situs adsorpsi dengan selektivitas tinggi untuk Hg ² ⁺ dan Ag ⁺.
Sifat pemisahan magnet memungkinkan adsorben dengan cepat diperoleh kembali melalui medan magnet eksternal, menghindari polusi sekunder.
Eksperimen menunjukkan bahwa jenis bahan ini memiliki efisiensi adsorpsi lebih dari 95% untuk Hg ² ⁺, dan mencapai kesetimbangan dalam waktu 10 menit.
Atom bromin dan gugus klorometilnya dapat berfungsi sebagai tempat reaksi, memasukkan ligan multidentat melalui reaksi substitusi dan berkoordinasi dengan ion logam untuk membentuk kerangka organik logam (MOFs) atau polimer koordinasi. Jenis material ini memiliki nilai signifikan dalam penginderaan ion logam, katalisis, dan pemisahan.
Sintesis ligan multidentat
Bermula dari zat ini, ligan multidentat yang mengandung nitrogen-mengandung/oksigen-mengandungnya disintesis melalui langkah-langkah berikut:
Langkah 1: Klorometil bereaksi dengan etilendiamin menghasilkan zat antara yang mengandung gugus amino.
Langkah 2: Gugus amino bereaksi dengan ftalat anhidrida membentuk ligan multidentat yang mengandung gugus amino dan asam karboksilat.
Ligan jenis ini dapat berkoordinasi dengan ion logam transisi seperti Zn ² ⁺ dan Cu ² ⁺ sehingga membentuk bahan MOF dengan struktur berpori.
Penerapan penginderaan ion logam
Bahan MOF yang mengandung4-bromobenzil kloridaturunannya dapat mendeteksi ion logam melalui efek pendinginan fluoresensi. Misalnya:
Ligan fluoresen dimodifikasi dengan 4-bromo- -klorotoluena berkoordinasi dengan Eu ³ ⁺ untuk membentuk MOF bercahaya.
Ketika Fe ³ ⁺ ada dalam larutan, ia berikatan dengan gugus asam karboksilat dalam ligan, menghasilkan penurunan intensitas fluoresensi yang signifikan, dengan batas deteksi hingga 0,1 μM.
4-Bromo- -klorotoluena dan turunannya dapat menyesuaikan keadaan elektronik atau hambatan sterik ion logam melalui interaksi dengan katalis logam, sehingga mengoptimalkan selektivitas dan aktivitas reaksi katalitik.
Modifikasi ligan dalam katalisis homogen
Dalam katalisis paladium (seperti kopling Suzuki), ligan fosfin turunan dapat mengatur kinerja katalitik Pd ² ⁺ dengan cara berikut:
Efek elektronik: Gugus donor elektron (seperti gugus amino) dalam ligan dapat meningkatkan kerapatan elektron Pd ² ⁺, sehingga mendorong langkah adisi oksidatif.
Efek ruang: Gugus penghalang sterik yang besar (seperti tert butil) dalam ligan dapat menghambat reaksi samping dan meningkatkan regioselektivitas.
Eksperimen telah menunjukkan bahwa hasil kopling Suzuki dapat ditingkatkan dari 60% menjadi 90% bila menggunakan ligan fosfin yang berasal dari 4-bromo- -klorotoluena.
Fungsionalisasi Pembawa dalam Katalisis Heterogen
Katalis logam pendukung dapat dibuat dengan memuat ligan organik yang dimodifikasi dengan 4-bromo- -klorotoluena ke permukaan alumina (Al ₂ O3) atau silika (SiO ₂). Misalnya:
Dengan mereaksikan klorometil dengan zat penggandeng silan, ligan yang mengandung amino diimobilisasi pada permukaan SiO ₂.
Setelah memuat nanopartikel Pd, katalis menunjukkan aktivitas yang lebih tinggi (nilai TOF meningkat 2 kali lipat) dan stabilitas (aktivitas tetap pada 90% setelah 5 siklus penggunaan) dalam reaksi hidrogenasi nitrobenzena.
Zat ini dan turunannya dapat mengurangi mobilitas dan bioavailabilitas ion logam berat di lingkungan melalui fiksasi kimia atau pengurangan pengendapan.
Remediasi tanah yang terkontaminasi logam berat
Menyuntikkan sulfida yang dimodifikasi dengan 4-bromo- -klorotoluena (seperti dithiocarbamate) ke dalam tanah yang tercemar dapat mengikat logam berat melalui mekanisme berikut:
Pengendapan: Sulfida bereaksi dengan Pb ² ⁺ dan Cd ² ⁺ membentuk endapan sulfida yang tidak larut (seperti PbS dan CdS).
Efek adsorpsi: Gugus amino atau asam karboksilat pada gugus yang dimodifikasi selanjutnya dapat menyerap ion logam sisa.
Percobaan lapangan menunjukkan bahwa bahan-bahan tersebut dapat mengurangi kandungan Pb ² ⁺ yang tersedia di dalam tanah lebih dari 80%.
Pengurangan besi valensi nol pada air limbah industri
Dalam sistem yang mengandung turunan 4-bromo- -klorotoluena, besi valensi nol (ZVI) dapat mengendapkan logam berat melalui reduksi:
Asam humat yang dimodifikasi dengan 4-bromo- -klorotoluena dapat mendorong reduksi Cr(VI) oleh ZVI dan menghasilkan endapan Cr(III).
Gugus fungsi pada modifier dapat menghambat pembentukan film oksida pada permukaan ZVI dan meningkatkan laju reaksi (nilai k meningkat 3 kali lipat).
Potensi Penerapan dan Arah Masa Depan: Ekspansi yang Didorong oleh Inovasi
Meskipun penerapan langsung 4-bromobenzil klorida dalam regulasi ion logam masih dalam tahap awal, struktur kimia multifungsinya memberikan peluang penelitian di bidang berikut:
Ekstraksi Ion Logam dari Cairan Ionik
Cairan ionik yang mengandung cincin imidazol dapat disintesis menggunakan 4-bromobenzil klorida sebagai bahan mentah, dan ion logam (seperti Co ² ⁺, Ni ² ⁺) dapat diekstraksi dengan pertukaran anion. Percobaan awal menunjukkan bahwa rasio distribusi Co ² ⁺ dalam cairan ionik jenis ini dapat mencapai lebih dari 100.
Transfer Elektron dalam Sistem Bioelektrokimia
Polimer konduktif yang dimodifikasi dengan 4-bromobenzil klorida, seperti polipirol, dapat digunakan sebagai bahan elektroda untuk membuat baterai bio yang efisien melalui reaksi redoks dengan ion logam, seperti Fe ³ ⁺/Fe ² ⁺. Perhitungan simulasi menunjukkan bahwa konstanta laju transfer elektron (k ₀) dari elektroda yang dimodifikasi dapat ditingkatkan berdasarkan urutan besarnya.
Regulasi ion logam dalam nanoenzim
Memperbaiki ligan yang dimodifikasi dengan 4-bromobenzil klorida pada permukaan nanopartikel emas dapat mengoptimalkan aktivitas peroksidase nanoenzim dengan menyesuaikan kekuatan ikatan Au-S. Eksperimen menunjukkan bahwa nanoenzim yang dimodifikasi dapat meningkatkan efisiensi katalitik (kcat/Km) H ₂ O ₂ sebanyak 5 kali lipat.
Berikut ini adalah langkah-langkah rinci dan persamaan reaksi kimia dari metode sintesis laboratorium yang umum4-Bromobenzil klorida:
Metode sintesis ini melibatkan dua reaksi utama: reaksi alkilasi Foucault dan reaksi klorinasi. Berikut ini adalah contoh persamaan reaksi kimia yang mungkin terjadi:
BrC6H4OH + CHCl3 → C6H4OCH2Cl + HBrC6H4OH + Cl2 → C6H4OCH2Cl + HBr + HCl
1. Siapkan bahan baku yang dibutuhkan :
Bahan baku: 4-Bromofenol dan Kloroform.
2. Metode sintesis:
(1) Tambahkan 4-bromofenol dan kloroform ke dalam aluminium triklorida anhidrat, aduk rata, lalu tambahkan ke dalam labu reaksi dengan alat pengaduk, termometer, dan kondensor.
(2) Sambil diaduk, naikkan suhu di dalam botol reaksi hingga sekitar 60 derajat, hentikan pemanasan, jaga suhu tetap konstan, dan lanjutkan pengadukan.
(3) Selama proses reaksi, dapat diamati bahwa larutan reaksi berangsur-angsur berubah warna menjadi coklat kemerahan, yang menunjukkan bahwa reaksi alkilasi Friedelmann telah dimulai. Pada titik ini, perlu untuk terus menjaga suhu reaksi sekitar 60 derajat dan memantau dengan cermat perubahan dalam larutan reaksi.
(4) Bila cairan reaksi menjadi jernih, hal ini menunjukkan bahwa reaksi alkilasi Friedrichen Crafts pada dasarnya telah selesai. Pada titik ini, larutan reaksi perlu didinginkan secara bertahap hingga di bawah suhu kamar.
(5) Cuci larutan reaksi dengan larutan encer asam klorida dan netralkan dengan larutan natrium hidroksida hingga Ph7-8. Selama proses netralisasi perlu memperhatikan pengendalian nilai pH larutan untuk menghindari situasi dimana nilai pH terlalu rendah atau terlalu tinggi.
(6) Distilasi larutan reaksi pada tekanan rendah untuk memisahkan 4-bromofenilmetana. Dalam proses distilasi vakum perlu memperhatikan pengendalian suhu dan derajat vakum untuk menjamin kemurnian dan rendemen produk.
(7) Lakukan reaksi klorinasi antara 4-bromofenilmetana yang diperoleh dan gas klor dalam kondisi terang.
(8) Setelah reaksi selesai, larutan reaksi perlu dicuci dengan larutan berair asam klorida encer dan dinetralkan dengan larutan berair natrium hidroksida hingga Ph7-8. Pada proses netralisasi juga perlu diperhatikan pengendalian nilai pH larutan.
(9) Distilasi larutan reaksi pada tekanan rendah hingga terpisah4-bromobenzil klorida. Dalam proses distilasi vakum juga perlu memperhatikan pengendalian suhu dan derajat vakum untuk menjamin kemurnian dan rendemen produk.
Tag populer: 4-bromobenzyl klorida cas 589-17-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual