Etil Malonil Klorida CAS 36239-09-5

Etil malonil klorida, juga dikenal sebagai etil malonat klorida atau etil ester asam 3-kloro-3-oksobutanoat, merupakan senyawa organik yang termasuk dalam golongan ester dengan gugus fungsi tertentu yang menggabungkan karakteristik turunan asam malonat dan kloroalkana. Senyawa kimia serbaguna ini dapat diterapkan di berbagai bidang, termasuk sintesis organik, kimia farmasi, dan sebagai perantara dalam produksi bahan kimia lainnya.

Secara struktural, ia dapat digambarkan sebagai ester yang terbentuk antara asam malonat (asam dikarboksilat dengan rumus HOOC-CH2-COOH) dan etanol (alkohol dengan rumus C2H5OH), dengan salah satu gugus asam karboksilat digantikan oleh substituen kloro (Cl). Substitusi ini menghasilkan molekul yang memiliki rumus ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Dilihat dari sifat fisiknya, biasanya berupa cairan tidak berwarna hingga kuning pucat dengan bau yang khas. Titik didih dan titik lelehnya bergantung pada kemurnian dan kondisi pengukuran, tetapi umumnya berada dalam kisaran tertentu. Karena adanya atom klor dan gugus ester, senyawa tersebut menunjukkan reaktivitas terhalogenasi dan mirip ester-.

Etil malonil klorida(Nomor CAS 36239-09-5), nama kimia asam malonat monoetil klorida, rumus molekul C ₅ H ₇ ClO3, adalah senyawa 1,3-dikarbonil yang sangat reaktif. Struktur molekulnya mengandung gugus asil klorida (-COCl) dan gugus etil ester (-COOEt), sehingga memberikan kemampuan konversi kimia yang beragam. Sebagai perantara utama dalam bidang sintesis organik, ia banyak digunakan dalam bidang farmasi, pestisida, ilmu material, dan penelitian kimia dasar.

Kimia Obat: Landasan untuk Membangun Molekul Obat Kompleks

 

Ia menempati posisi sentral dalam sintesis obat, dan gugus asil kloridanya dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik dengan senyawa seperti amina, alkohol, tiol, dll., secara efisien membangun ikatan amino, ikatan ester, atau ikatan tioester, dan memasukkan gugus fungsi utama ke dalam molekul obat.

1. Pengembangan obat antivirus
Laporan literatur menunjukkan bahwa ini adalah bahan mentah utama untuk mensintesis molekul obat yang ditargetkan pada virus HIV-1. Dengan bereaksi dengan senyawa amina tertentu, struktur kerangka dengan aktivitas penghambatan terhadap replikasi virus dapat dibangun.

 

Misalnya, dalam sintesis penghambat transkriptase balik non nukleosida (NNRTI), gugus asil kloridanya dapat mengalami reaksi kondensasi dengan amina aromatik untuk membentuk struktur cincin imidazol atau piridin yang aktif secara biologis. Senyawa-senyawa tersebut sudah memasuki tahap penelitian praklinis.

2. Sintesis antagonis reseptor
Di bidang pengobatan penyakit kardiovaskular, digunakan untuk menyiapkan antagonis reseptor beta (seperti analog propranolol). Zat antara Amida yang dihasilkan melalui reaksinya dengan amina sekunder dapat dimodifikasi lebih lanjut dengan gugus fungsi untuk mendapatkan antagonis yang lebih selektif untuk pengobatan penyakit seperti hipertensi dan angina.

 

3. Obat perantara anti-tumor
Sebagai bahan mentah untuk mensintesis inhibitor topoisomerase (seperti analog irinotecan), zat antara ester dihasilkan dengan bereaksi dengan senyawa hidroksil, dan kemudian disiklisasi untuk membangun struktur multi cincin dengan aktivitas penyisipan DNA. Senyawa ini mempunyai efek penghambatan yang signifikan terhadap tumor padat seperti kanker usus besar dan kanker paru-paru.
4. Antibiotik dan agen antimikroba
Dalam sintesis antibiotik laktam - (seperti turunan penisilin), mereka dapat menggantikan reagen kloroformat tradisional dengan bereaksi dengan senyawa amino untuk menghasilkan ikatan tengah yang lebih stabil, sehingga meningkatkan stabilitas kimia dan spektrum antibakteri antibiotik.

Kimia Pestisida: Bahan Baku Inovatif untuk Sintesis Pestisida Ramah Lingkungan

 

Penerapan di bidang pestisida berfokus pada sintesis insektisida, herbisida, dan zat pengatur tumbuh baru yang ramah lingkungan, yang memiliki reaktivitas tinggi dan sedikit-produk sampingannya, sejalan dengan tren perkembangan kimia ramah lingkungan.
1. Insektisida nikotin baru
Sebagai perantara utama untuk sintesis insektisida neonikotinoid generasi ketiga seperti fipronil dan pimetrozine, etil kloroformat bereaksi dengan hidrokarbon terklorinasi untuk membentuk kloropropanedikarboksilat, yang kemudian disiklus untuk membentuk struktur nitroguanida neurotoksik. Senyawa ini mempunyai toksisitas kontak dan lambung yang efisien terhadap hama pengisap yang menusuk mulut seperti wereng padi dan kutu daun.

 

2. Herbisida Sulfonilurea
Ketika herbisida sulfonilurea seperti sulfonamida dan metil bensulfuron disintesis, kerangka sulfonilurea terbentuk melalui reaksi dengan senyawa sulfonamida. Struktur heterosikliknya yang unik dapat secara spesifik menghambat asetil laktat sintase (ALS), memblokir jalur sintesis asam amino rantai cabang dalam gulma, dan mencapai efek pengendalian gulma dosis rendah dan sangat selektif.
3. Zat pengatur tumbuh
Dengan bereaksi dengan analog asam indole-3-asetat (IAA), etil kloroformat dapat mensintesis senyawa ester dengan aktivitas auksin. Zat ini dapat mengatur pemanjangan dan pembelahan sel tanaman, mendorong pembesaran buah, dan meningkatkan hasil panen, serta banyak digunakan dalam budidaya pohon buah-buahan.

Ilmu Material: Unit Penyusun Bahan Polimer Fungsional

 

Gugus asil kloridanya dapat bereaksi dengan gugus hidroksil dan amino di ujung atau rantai samping rantai polimer, membentuk gugus fungsi dan memberikan sifat khusus pada bahan tersebut.
1. Modifikasi bahan poliester
Dalam sintesis polietilen tereftalat (PET), etil kloroformat dapat digunakan sebagai komonomer untuk memasukkan segmen propilena ester melalui reaksi pertukaran ester, sehingga meningkatkan suhu transisi gelas (Tg) dan stabilitas termal polimer. Cocok untuk bidang-plastik rekayasa suhu tinggi.

 

2. Bahan yang dapat terurai secara hayati
Ketika dikopolimerisasi dengan asam polilaktat (PLA), situs sensitif hidrolisis ikatan ester dapat diperkenalkan untuk mempercepat laju degradasi material secara in vivo. Pada saat yang sama, siklus degradasi dapat dikontrol dengan menyesuaikan panjang segmen rantai ester malonat, yang sesuai untuk bahan medis seperti jahitan yang dapat diserap dan pembawa pelepasan berkelanjutan-obat.
3. Sintesis bahan fotosensitif
Gugus asil kloridanya dapat bereaksi dengan senyawa fotokromik (seperti spiropyran) untuk menghasilkan turunan ester dengan fotoresponsif. Bahan-bahan tersebut memiliki nilai aplikasi potensial di bidang-bidang seperti jendela pintar dan perangkat penyimpanan optik.

Prosedur:

Bahan Awal: Gunakan etil malonat (juga dikenal sebagai monoetil kalium malote) sebagai bahan awal.

Agen Klorinasi: Pilih zat pengklorin seperti tionil klorida (SOCl2) atau oksalil klorida (COCl2).

Kondisi Reaksi:

Larutkan monoetil kalium malote dalam pelarut yang sesuai, seperti toluena atau diklorometana.

Tambahkan zat klorinasi tetes demi tetes ke dalam larutan dalam kondisi terkendali.

Panaskan campuran reaksi sampai suhu sedang (misalnya 110 derajat untuk tionil klorida) dan aduk selama beberapa jam untuk memastikan reaksi sempurna.

Bekerja{0}}bersiaplah:

Setelah reaksi selesai, keluarkan pelarut dengan cara distilasi pada tekanan rendah.

Produk yang dihasilkan diperoleh dalam bentuk minyak atau padatan, tergantung pada kondisi reaksi dan langkah pemurnian.

Contoh Prosedur:

Dimulai dengan 14,9 g (112,8 mmol) etil malonat dalam 226 mL toluena, tambahkan 26,6 g (225,6 mmol) tionil klorida.

Panaskan campuran reaksi hingga 110 derajat dan aduk selama 4 jam.

Konsentrasikan campuran pada tekanan rendah untuk memperolehetil malonil kloridasebagai minyak coklat.

Pendekatan Alternatif:

Metode ini melibatkan konversi monoetil kalium malote menjadi turunan klorida, meskipun contoh langsung dari rute spesifik ini mungkin tidak tersedia. Namun, prinsipnya akan melibatkan klorinasi fungsi ester asam karboksilat.

Langkah Umum:

Pembuatan Asam Malonat Monoetil Ester: Jika tidak tersedia, sintesis monoetil kalium malote dari asam malonat atau garamnya.

Klorinasi:

Larutkan monoetil kalium malote dalam pelarut inert.

Tambahkan bahan klorinasi yang sesuai, seperti oksalil klorida atau tionil klorida, dalam kondisi terkendali.

Panaskan campuran reaksi sampai suhu yang sesuai dan aduk selama beberapa jam.

Pekerjaan{0}}dan Pemurnian:

Hapus pelarut dan reagen yang tidak bereaksi dengan distilasi.

Murnikan produk lebih lanjut sesuai kebutuhan.

Kloroformilasetat etil ester, secara kimia dilambangkan sebagai CH2(COOC2H5)2Cl, adalah senyawa organik khusus yang menunjukkan karakteristik bioaktivitas unik. Struktur molekulnya mengintegrasikan substituen klorida dengan dua gugus etil ester yang terikat pada turunan asam malonat sentral, sehingga memberikan sifat spesifik yang membuatnya menarik untuk berbagai aplikasi biokimia.

Salah satu fitur bioaktivitas penting terletak pada potensinya sebagai prekursor dalam sintesis senyawa bioaktif. Karena gugus malonilnya, ia dapat mengalami reaksi terkontrol untuk membentuk zat antara yang penting untuk pembuatan obat-obatan, bahan kimia pertanian, dan bahan aktif biologis lainnya. Gugus klorida memfasilitasi transformasi sintetik ini, sering kali berfungsi sebagai titik pelekatan atau modifikasi.

Selain itu, senyawa ini mungkin menunjukkan profil toksisitas sedang hingga rendah, meskipun tingkat toksisitas spesifiknya bergantung pada konteks aplikasi dan kondisi paparan. Biokompatibilitasnya, bila ditangani dan digabungkan dengan tepat, dapat dimanfaatkan dalam merancang strategi terapi baru atau menyempurnakan strategi yang sudah ada.

Dalam biologi sintetik dan bioteknologi, hal ini berguna dalam rekayasa jalur metabolisme, memungkinkan peneliti untuk memperkenalkan atau meningkatkan reaksi biokimia tertentu yang disesuaikan untuk menghasilkan senyawa{0}}bernilai tinggi. Kemampuannya untuk menjalani beragam manipulasi kimia menggarisbawahi fleksibilitasnya dalam menyesuaikan bioaktivitas untuk memenuhi kebutuhan penelitian atau industri tertentu.

Singkatnya,etil malonil klorida, dengan arsitektur kimianya yang berbeda, menawarkan platform serbaguna untuk pengembangan molekul bioaktif, berkontribusi terhadap kemajuan dalam bidang kimia obat, pertanian, dan lainnya. Namun, penilaian keamanan yang menyeluruh dan penggunaan yang terkendali sangat penting untuk memanfaatkan potensinya sepenuhnya sekaligus memitigasi potensi risiko.

Tag populer: etil malonil klorida cas 36239-09-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual