Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 yang paling berpengalaman di Tiongkok. Selamat datang di grosir massal 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
2-Bromo-9,9'-spirobifluorenaadalah senyawa polisiklik yang mengandung atom brom, dengan rumus kimia C25H15Br dan CAS 171408-76-7. Ini adalah zat padat yang biasanya tampak sebagai kristal putih atau kuning muda. Kristal jenis ini dapat membentuk bentuk kristal yang berbeda-beda, misalnya kristal seperti jarum atau kristal berbentuk lembaran. Ia memiliki koefisien serapan molar dan koefisien emisi molar yang besar, yang membuatnya menunjukkan sifat optik yang baik dalam hal spektrum serapan dan emisi. Ini adalah bahan fluoresen dengan kinerja fluoresensi yang baik. Saat tereksitasi, ia dapat memancarkan spektrum fluoresensi tertentu. Hal ini membuatnya dapat diterapkan secara luas di bidang-bidang seperti probe fluoresen, perangkat optoelektronik organik, dan pelabelan fluoresen.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C25H15Br |
|
Massa Tepat |
394 |
|
Berat Molekul |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Analisis Unsur |
C, 75,96; H, 3,82; Saudara, 20.21 |
2-Bromo-9,9'-spirobifluorena, sebagai senyawa organik penting, memiliki prospek penerapan luas di bidang OLED (dioda pemancar cahaya-organik). Teknologi OLED telah menunjukkan potensi besar di bidang tampilan dan pencahayaan karena kecerahannya yang tinggi, konsumsi daya yang rendah, sudut pandang lebar, dan kemampuan ditekuk. Sebagai material semikonduktor organik berperforma tinggi, material ini memberikan dukungan penting bagi pengembangan OLED.
Sifat dan struktur dasar
Ini adalah senyawa organik yang mengandung dua cincin fluorena, dihubungkan bersama dengan berbagi atom karbon (atom spiro). Struktur khusus ini memberikan sifat kimia dan fisik yang unik. Atom brom dalam struktur molekulnya memberinya reaktivitas tertentu, yang dapat dimodifikasi dan diubah secara kimia untuk menghasilkan gugus fungsi dan rantai samping yang berbeda, sehingga memperluas bidang penerapannya.
Aplikasi dalam OLED
(1) Bahan lapisan bercahaya:
Dalam OLED, lapisan-pemancar cahaya merupakan komponen penting untuk menghasilkan cahaya. Ini dapat digunakan sebagai bahan lapisan luminescent untuk membentuk lapisan luminescent bersama dengan bahan luminescent lainnya melalui doping atau pencampuran. Performa dan stabilitas luminescentnya yang luar biasa telah meningkatkan efisiensi dan stabilitas pencahayaan perangkat OLED secara signifikan.
Misalnya, menggunakannya sebagai dopan untuk membentuk lapisan luminescent bersama dengan bahan luminescent host dapat secara signifikan meningkatkan kecerahan luminescence dan efisiensi arus perangkat OLED. Metode doping ini tidak hanya mengoptimalkan struktur tingkat energi lapisan luminescent, tetapi juga meningkatkan efisiensi rekombinasi elektron dan lubang, sehingga mencapai efisiensi pendaran yang lebih tinggi.
(2) Bahan lapisan transpor elektronik
Selain lapisan-pemancar cahaya, lapisan transpor elektron juga merupakan bagian penting dari perangkat OLED. Ini dapat digunakan sebagai bahan lapisan transpor elektronik, dan kinerja transpor elektroniknya dapat disesuaikan dengan memperkenalkan gugus fungsi dan rantai samping yang sesuai.
Pada perangkat OLED, fungsi utama lapisan transpor elektron adalah untuk mengangkut elektron dari katoda ke lapisan-pemancar cahaya, tempat elektron tersebut bergabung kembali dengan lubang untuk menghasilkan cahaya. Ini memiliki kinerja dan stabilitas transmisi elektronik yang sangat baik, yang secara signifikan dapat meningkatkan efisiensi transmisi elektronik dan stabilitas perangkat OLED.
(3) Bahan lapisan pengangkut lubang
Meskipun memiliki kinerja transpor elektron yang sangat baik, ia juga dapat digunakan sebagai material lapisan transpor lubang melalui modifikasi kimia yang sesuai. Fungsi utama lapisan transpor lubang adalah untuk mengangkut lubang dari anoda ke lapisan luminescent, di mana lubang tersebut bergabung kembali dengan elektron untuk menghasilkan cahaya.
Dengan memperkenalkan gugus fungsi dan rantai samping dengan sifat pengangkutan lubang, kinerja pengangkutan lubang yang sangat baik dapat dicapai. Material pengangkut lubang ini dapat secara signifikan meningkatkan efisiensi dan stabilitas pengangkutan lubang pada perangkat OLED, sehingga mencapai efisiensi cahaya yang lebih tinggi dan masa pakai yang lebih lama.
(4) Bahan lapisan perantara
Pada perangkat OLED, material lapisan perantara digunakan untuk menyesuaikan struktur tingkat energi antara lapisan-pemancar cahaya dan lapisan transpor elektron atau lapisan transpor lubang, sehingga meningkatkan efisiensi rekombinasi elektron dan lubang. Ini dapat digunakan sebagai bahan lapisan perantara untuk menyesuaikan struktur tingkat energinya dengan memasukkan gugus fungsi dan rantai samping yang sesuai.
Misalnya, menggunakannya sebagai bahan lapisan perantara dan menyisipkannya di antara lapisan-pemancar cahaya dan lapisan transpor elektron dapat meningkatkan efisiensi cahaya dan stabilitas perangkat OLED secara signifikan.
Bahan lapisan perantara ini dapat mengoptimalkan struktur tingkat energi, meningkatkan efisiensi rekombinasi elektron dan lubang, sehingga mencapai efisiensi pendaran yang lebih tinggi.
Contoh aplikasi
(1) Layar OLED berkinerja tinggi
Dengan menggunakan2-Bromo-9,9'-spirobifluorenasebagai bahan lapisan berpendar atau bahan lapisan transpor elektron,-layar OLED berperforma tinggi dapat disiapkan. Jenis layar ini memiliki keunggulan kecerahan tinggi, kontras tinggi, konsumsi daya rendah, dan sudut pandang lebar, yang dapat memenuhi berbagai kebutuhan tampilan.
Misalnya, pada perangkat layar seperti ponsel cerdas, tablet, dan televisi, layar OLED yang menggunakannya sebagai bahan lapisan luminescent atau bahan lapisan transpor elektronik dapat mencapai kecerahan yang lebih tinggi dan konsumsi daya yang lebih rendah, sehingga meningkatkan efek tampilan dan masa pakai baterai perangkat.
(2) Layar OLED fleksibel
Layar OLED yang fleksibel merupakan arah pengembangan penting dari teknologi OLED. Dengan menggunakannya sebagai bahan lapisan luminescent atau bahan lapisan transpor elektron, layar OLED fleksibel dengan fleksibilitas dan stabilitas luar biasa dapat disiapkan.
Layar fleksibel ini dapat ditekuk, dilipat, dan digulung, sehingga cocok untuk perangkat layar dalam berbagai bentuk. Misalnya, pada perangkat seperti jam tangan pintar, ponsel lipat, dan kacamata pintar, layar OLED fleksibel yang menggunakannya sebagai bahan lapisan berpendar atau bahan lapisan transportasi elektronik dapat mencapai fleksibilitas dan stabilitas yang lebih tinggi, sehingga meningkatkan kenyamanan dan daya tahan perangkat.
(3) Peralatan penerangan OLED
Perangkat pencahayaan OLED adalah area penerapan penting lainnya dari teknologi OLED. Dengan menggunakannya sebagai bahan lapisan luminescent atau bahan lapisan transpor elektron, perangkat penerangan OLED dengan efisiensi tinggi, konsumsi daya rendah, dan umur panjang dapat disiapkan.
Perangkat penerangan ini dapat diaplikasikan pada berbagai kesempatan, seperti penerangan rumah, penerangan kantor, dan penerangan luar ruangan. Misalnya, pada perangkat penerangan seperti bohlam LED dan strip LED, perangkat penerangan OLED yang menggunakannya sebagai material lapisan luminescent atau material lapisan transpor elektronik dapat mencapai efisiensi pencahayaan yang lebih tinggi dan masa pakai yang lebih lama, sehingga meningkatkan efek pencahayaan dan-penghematan energi.
(4) sensor OLED
Sensor OLED adalah area aplikasi teknologi OLED yang sedang berkembang. Dengan menggunakannya sebagai bahan penginderaan, sensor OLED dengan sensitivitas dan stabilitas tinggi dapat disiapkan.
Sensor jenis ini dapat diterapkan di berbagai bidang, seperti pemantauan lingkungan, deteksi biologis, dan diagnosis medis. Misalnya, dalam pemantauan lingkungan, sensor OLED yang menggunakannya sebagai bahan penginderaan dapat memantau konsentrasi polutan dan komponen gas di udara secara real time, sehingga memberikan dukungan kuat untuk perlindungan lingkungan.
2-Bromo-9,9'-spirobifluorenaadalah sejenis senyawa aromatik polisiklik, yang memiliki nilai penerapan penting. Berikut ini adalah rute sintesis umum untuk senyawa ini:
C10H6Sdr2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibromonaftalena
9,9'-diethyayl-2,7-dibromonaphthalene+K2BERSAMA3+DMSO → 9,9'-dietiail-2,7-disulfonilnaftalena
9,9'-dietil-2,7-disulfonilnaftalena+NaOH → C25H15Sdr
Langkah-langkah operasi spesifiknya adalah sebagai berikut:
Larutkan 2,7-dibromonaftalena dalam etilen glikol, tambahkan Trifenilfosfin dan katalis tembaga, lalu aduk hingga reaktan tercampur sempurna. Di bawah atmosfer inert, panaskan campuran reaksi dan bereaksi sepenuhnya, kemudian encerkan dan saring produk.
Tambahkan katalis basa kalium karbonat ke dalam larutan 9,9'-diynyl-2,7-dibromonaphthalene yang diperoleh pada langkah sebelumnya, lalu masukkan Dimethyl sulfoxide (DMSO). Panaskan campuran reaksi dan aduk hingga reaksi selesai, encerkan dan pisahkan produk.
Tambahkan natrium hidroksida sebagai katalis ke dalam larutan 9,9'- diynyl-2,7-disulfonyl naphthalene yang diperoleh pada langkah sebelumnya, panaskan campuran reaksi hingga akhir reaksi, encerkan dan pisahkan produk.
Berikut adalah ikhtisar singkat laboratorium lain yang mensintesis 2-Bromo-9,9'-spirobi [9H fluororene]:
C10H6Sdr2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonil-2,7-dibromonaftalena
9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalena+K2BERSAMA3+DMSO → 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftalena
9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftalena → C25H15Sdr
Langkah-langkah operasi spesifiknya adalah sebagai berikut:
Larutkan 2,7-dibromonaphthalene dalam pelarut organik, tambahkan Benzoil klorida (PhCOCl), dan reaksi berlangsung selama jangka waktu tertentu untuk memperoleh 9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene.
Larutkan 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalena yang diperoleh pada langkah sebelumnya dalam DMSO, tambahkan katalis basa kalium karbonat (K2CO3), dan tambahkan DMSO tetes demi tetes selama proses reaksi dan kendalikan suhu dan waktu reaksi untuk memperoleh 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonil naftalena.
Tempatkan 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonil naftalena yang diperoleh pada langkah sebelumnya di bawah suhu tinggi (biasanya dalam pelarut dengan titik didih tinggi) untuk reaksi perengkahan termal, dan produk target 2-Bromo-9,9'-spirobifluorena dihasilkan.
2-bromo-9,9 '- spirobifluorene (CAS: 171408-76-7) adalah perantara utama dalam bahan optoelektronik organik. Ada tiga rute sintetik utama yang dilaporkan dalam literatur:
Metode 1:
Reagen 2-bromobiphenyl Grignard+2-bromo-9-fluorenone (paling umum digunakan, hasil sekitar 70%)
Saat ini rute ini merupakan rute yang paling detail dan banyak digunakan yang dilaporkan dalam literatur, dengan gagasan inti untuk memposisikan atom bromin terlebih dahulu dalam molekul sambil membangun kerangka spiro, untuk menghindari masalah regioselektivitas pada brominasi berikutnya.
Langkah 1: Siapkan reagen Grignard. Di bawah perlindungan nitrogen, larutkan 2-bromobifenil dalam THF anhidrat, dinginkan hingga minus 78 derajat, tambahkan perlahan larutan n-heksana n-butil litium tetes demi tetes, aduk selama 1,5 jam, dan hasilkan reagen Grignard 2-bromobifenil magnesium bromida.
Langkah 2: Adisi nukleofilik. Campurkan reagen Grignard-yang disebutkan di atas dengan larutan THF 2-bromo-9-fluorenon, keluarkan penangas es, dan panaskan perlahan hingga suhu kamar untuk bereaksi. Setelah reaksi selesai, ia didinginkan dengan larutan berair natrium bikarbonat jenuh dan diekstraksi dengan diklorometana untuk memperoleh zat antara 9- (2-bifenil) -9-fluorenol.
Langkah 3: Siklisasi yang dikatalisis asam. Larutkan zat antara fluorenon dalam asam asetat, tambahkan sejumlah katalitik (sekitar 5 mol%) asam klorida pekat, dan refluks selama 12 jam. Setelah didinginkan, dimurnikan dengan kromatografi kolom silika gel (menggunakan campuran diklorometana dan n-heksana sebagai eluen) sehingga diperoleh bubuk putih 2-bromo-9,9' - spirobifluorene dengan hasil total sekitar 70%.
Keuntungan dari jalur ini adalah atom brom sudah ada dari bahan awal, dan tidak diperlukan brominasi tambahan setelah siklisasi. Kemurnian produknya tinggi (kemurnian HPLC bisa mencapai lebih dari 99%).
Metode 2:
Pertama-tama sintesis inti spirobifluorena 9,9 '-, lalu oksidasi dan brominasikan
Rute ini dibagi menjadi dua langkah: pertama, penutupan cincin, dan kemudian brominasi.
Langkah 1: Sintesis 9,9 '- spirobifluorene (SBF). Reagen Grignard dari 2-bromobifenil direaksikan dengan 9-fluorenon untuk memperoleh zat antara fluorenon melalui adisi nukleofilik. Kemudian cincin ditutup dalam kondisi asam untuk memperoleh 9,9' - spirobifluorene tak tersubstitusi dengan rendemen sekitar 80%.
Langkah 2: Brominasi oksidatif. Menggunakan natrium bromida sebagai sumber brom, hidrogen peroksida sebagai oksidan, dan 1,2-dikloroetana sebagai pelarut, bereaksi pada suhu 20 derajat selama 48 jam. Namun dalam kondisi ini, produk utamanya adalah 2,2', 7,7' - tetrabromo-9,9' - spirobifluorene (dengan selektivitas 95,1% dan hasil sekitar 80%), bukan produk target monobromida.
Kontrol selektif terhadap monobrominasi adalah kesulitan inti dari rute ini. Untuk mendapatkan produk mono brominasi, diperlukan kontrol ketat terhadap ekuivalen bromin, waktu reaksi, dan suhu. Dalam praktik operasi, sulit untuk sepenuhnya menghindari produk sampingan polibrominasi, sehingga rute ini lebih cocok untuk menyiapkan produk polibrominasi.
Metode 3:
Rute multi langkah dimulai dari bromobenzene
Dimulai dari bromobenzena murah, produk target diperoleh melalui empat tahap reaksi Grignard, reaksi penggandengan, reaksi adisi, dan reaksi penutupan cincin dengan katalis asam. Rute ini memiliki biaya bahan baku yang rendah, namun terdapat banyak tahapan, dan informasi hasil setiap tahapan tidak sejelas Metode 1, yang kurang umum digunakan dalam industri.
Selain itu, terdapat juga laporan paten tentang cara penggunaan 2-bromobifenil sebagai bahan baku, pertama-tama direaksikan dengan dimetil karbonat melalui substitusi nukleofilik untuk menghasilkan zat antara, kemudian brominasi dan siklisasi untuk memperoleh dibromospirobifluorena, dengan hasil total sekitar 50%. Namun, rute ini terutama menargetkan produk 2,2-dibromo, bukan target tunggal bromin.
Jika Anda membuat bahan optoelektronik organik (OLED, bahan pengangkut lubang sel surya perovskit, dll.), metode pertama adalah pilihan paling aman. 2-bromo-9,9 '- spirobifluorena dapat diderivatisasi lebih lanjut melalui reaksi seperti boronisasi litiasi dan kopling Buchwald. Misalnya, dapat direaksikan dengan litium difenilfosfin untuk mensintesis fosfin difenil-2- (9,9' - spirobifluorene) (hasil 60,6%), atau digunakan untuk mensintesis bahan pengangkut lubang Spiro-014 (hasil hingga 89,1%).
Tag populer: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual