Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok asam 2-kloro-4-piridilboronat cas 458532-96-2 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir asam 2-kloro-4-piridilboronat cas 458532-96-2 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Asam 2-Kloro-4-piridilboronat, juga dikenal sebagai asam 2-kloropiridin-4-boronat, adalah senyawa asam organoboronat yang termasuk dalam golongan asam boronat heterosiklik. Hal ini ditandai dengan adanya cincin piridin, heterosiklik aromatik beranggota enam yang mengandung atom nitrogen, tersubstitusi dengan gugus klor pada posisi 2 dan gugus asam boronat yang terikat pada posisi 4. Struktur unik ini memberikan reaktivitas kimia yang berharga pada produk, menjadikannya bahan penyusun serbaguna dalam sintesis organik.
Fungsi asam boronat sangat reaktif terhadap berbagai macam elektrofil, sehingga memungkinkannya berpartisipasi dalam reaksi-penggandengan silang seperti penggandengan Suzuki-Miyaura, alat yang ampuh untuk pembentukan ikatan karbon-karbon. Dalam kimia pengobatan dan penemuan obat, asam boronat dapat berfungsi sebagai pendahulu untuk sintesis molekul bioaktif dengan perancah piridil, yang sering ditemui dalam bidang farmasi karena kemampuannya memodulasi beragam proses biologis.
 |
 |
|
Rumus Kimia |
C5H5BClNO2 |
|
Massa Tepat |
157.01 |
|
Berat Molekul |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Analisis Unsur |
C, 38.16; H, 3,20; B, 6,87; Kl, 22.53; N, 8,90; Oh, 20.33 |
Perantara utama dalam sintesis organik
Nilai inti dariasam 2-kloro-4-piridilboronatterletak pada efek sinergis antara gugus asam boronatnya (- B (OH) ₂) dan atom klor 2 posisi pada cincin piridin. Dalam reaksi kopling Suzuki Miyaura, produk dapat bereaksi dengan aril atau vinil halida untuk membangun ikatan karbon secara efisien.
Misalnya:Sintesis molekul obat: Dengan menggabungkan hidrokarbon bromoaromatik, kerangka aril piridin dapat dengan cepat dibuat, yang banyak terdapat dalam obat anti{0}}tumor (seperti analog imatinib) dan obat antivirus (seperti zat antara lopinavir).
Aplikasi Ilmu Material: Di bidang bahan optoelektronik organik, produk koplingnya dapat digunakan untuk menyiapkan polimer terkonjugasi, meningkatkan efisiensi penyerapan cahaya dan kinerja transfer muatan bahan.
Sebagai substrat untuk reaksi deprotonasi hidroksil yang dimediasi peroksida, asam 2-kloro-4-piridinboronat dapat secara selektif menghasilkan turunan hidroksipiridin terhalogenasi. Misalnya:
Kondisi reaksi: Dengan adanya tert butanol peroksida (TBHP), bahan kimia tersebut dapat diubah menjadi 2-kloro-4-hidroksipiridin dengan hasil hingga 85%.
Skenario aplikasi: Jenis hidroksipiridin ini merupakan perantara utama untuk sintesis antibiotik (seperti piridin di tengah) dan obat antijamur (seperti analog terbinafin).
Gugus asam boronat dapat membentuk ikatan ester boronat yang dapat dibalik dengan diol di sekitarnya, sehingga dapat diterapkan secara unik pada-bahan yang dapat menyembuhkan sendiri dan polimer yang responsif terhadap stimulus
Bahan yang dapat memperbaiki sendiri: Memasukkannya ke dalam tulang punggung polimer, mencapai perbaikan kerusakan bahan secara mandiri melalui pemutusan dinamis dan rekombinasi ikatan ester boron.
Sistem pelepasan terkontrol obat: Memanfaatkan sensitivitas pH ikatan ester boron, merancang nanocarrier yang secara spesifik dapat melepaskan obat di lingkungan mikro tumor (asam lemah).
Modul multi fungsi dalam pengembangan obat
Cincin piridin adalah farmakofor umum dari inhibitor kinase, dan dapat berpartisipasi dalam desain obat melalui cara berikut:
Modifikasi struktural: Memasukkan gugus asam boronat pada posisi 4 cincin piridin dapat meningkatkan interaksi ikatan hidrogen dengan kantong pengikat ATP kinase dan meningkatkan aktivitas penghambatan.
Misalnya, turunan berdasarkan bahan kimia ini menunjukkan peningkatan aktivitas penghambatan 3 kali lipat terhadap EGFR kinase dibandingkan dengan inhibitor tradisional.
Pengiriman yang ditargetkan: Kelompok asam borat dapat secara spesifik berikatan dengan struktur cis diol pada glikoprotein (seperti transferin) untuk mencapai pengiriman obat yang ditargetkan ke sel tumor.
Bahan kimia ini menunjukkan berbagai potensi dalam pengembangan obat anti-tumor:zat penyematan DNA: mengganggu proses replikasi DNA melalui penumpukan cincin piridin dan basa DNA π - π. Percobaan menunjukkan bahwa kompleks platinumnya memiliki nilai IC ₀ sebesar 2,3 μM untuk sel kanker payudara.
Inhibitor topoisomerase: Kelompok asam borat dapat menstabilkan kompleks DNA topoisomerase dan memblokir pelepasan DNA. Turunan terkait menunjukkan aktivitas anti-tumor yang signifikan pada model kanker usus besar.
asam 2-kloro-4-piridilboronatdan turunannya mempunyai aplikasi potensial dalam bidang antibakteri dan antivirus:
Mekanisme antibakteri: memberikan efek bakterisida dengan mengganggu integritas membran sel bakteri atau menghambat aktivitas DNA girase. Konsentrasi hambat minimum (MIC) untuk Staphylococcus aureus adalah 8 μg/mL.
Aktivitas antivirus: Percobaan penghambatan terhadap transkriptase balik HIV-1 menunjukkan bahwa nilai IC ₅₀ turunan ester boronatnya adalah 0,5 μM, yang lebih unggul daripada obat klinis nevirapine.
Komponen fungsional dalam ilmu material
Senyawa ini memiliki aplikasi penting dalam dioda pemancar cahaya organik (OLED) dan sel surya organik (OSC):Bahan OLED: Sebagai bahan lapisan transpor elektron, atom nitrogen pada cincin piridinnya dapat secara efektif menurunkan tingkat energi LUMO dan meningkatkan mobilitas elektron. Efisiensi kuantum eksternal (EQE) perangkat berbahan kimia ini mencapai 15,2%.
Bahan OSC: Dengan memadukan dengan turunan fullerene, struktur pemisahan fase skala nano terbentuk, yang meningkatkan efisiensi konversi energi perangkat hingga 9,8%.
Ini dapat digunakan sebagai ligan untuk membuat bahan MOF yang difungsikan:
Adsorpsi gas: MOF-502, dibentuk melalui koordinasi dengan ion seng, memiliki kapasitas adsorpsi 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) untuk CO ₂ dan dapat digunakan untuk pengolahan gas limbah industri.
Bahan kimia ini dapat mencapai modifikasi permukaan bahan yang dinamis melalui ikatan ester boron:
Biosensor: Setelah dimodifikasi pada permukaan elektroda emas, biosensor dapat secara spesifik berikatan dengan glukosa oksidase untuk membuat sensor glukosa dengan sensitivitas{0}}tinggi (dengan batas deteksi serendah 0,1 μM).
Lapisan anti pengotoran: Memasukkan bahan kimia ini ke dalam lapisan polimer dan mencapai-penyembuhan diri melalui pertukaran dinamis ikatan ester boron, yang secara signifikan mengurangi tingkat adhesi organisme laut.
Alat deteksi dalam kimia analitik
Desain probe fluoresen
Dengan memanfaatkan gugus asam boronat untuk pengenalan spesifik molekul karbohidrat, probe fluoresen yang sangat selektif dapat dirancang
Deteksi glukosa: Probe berdasarkan bahan kimia ini memiliki batas deteksi 0,5 μM untuk glukosa dalam kondisi pH fisiologis dan tidak terpengaruh oleh gangguan fruktosa.
Pencitraan sel: Dengan memberi label pada glikoprotein permukaan sel, pencitraan spesifik sel tumor dapat dicapai, dengan peningkatan rasio sinyal-terhadap-noise (S/N) sebesar 10 kali lipat dibandingkan metode tradisional.
Pengubah fase diam kromatografi
Ini dapat digunakan sebagai pengubah untuk meningkatkan kinerja pemisahan kromatografi:
Pemisahan kiral: Setelah berikatan secara kovalen dengan permukaan gel silika, faktor pemisahan ( ) untuk obat kiral seperti ibuprofen mencapai 1,8, yang 40% lebih tinggi dibandingkan kolom yang tidak dimodifikasi.
Kromatografi interaksi hidrofilik (HILIC): Fase diam yang dimodifikasi menunjukkan kinerja yang sangat baik dalam pemisahan bahan kimia polar, dengan tingkat perolehan kembali 98% untuk nukleosida.
Potensi aplikasi di bidang pertanian
Penelitian dan pengembangan herbisida baru
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 hari), mengurangi risiko pencemaran lingkungan.
Zat pengatur tumbuh
asam 2-kloro-4-piridilboronatdan turunannya dapat mengatur jalur sinyal hormon tanaman:
Mendorong pertumbuhan: Pada konsentrasi 0,1 μM, jumlah anakan dan hasil gabah padi dapat ditingkatkan secara signifikan (sebesar 15%).
Peningkatan ketahanan terhadap stres: Dengan menginduksi aktivitas enzim antioksidan (SOD, POD), tanaman dapat meningkatkan toleransi terhadap kekeringan dan cekaman garam.
I. Ikhtisar Rute Sintetis
Asam 2-Kloro-4-piridinboronat adalah zat antara organoboron penting yang banyak digunakan dalam reaksi penggandengan Suzuki. Rute sintesis laboratorium yang dominan mengadopsi metode borasi pertukaran logam halogen suhu rendah.
Menggunakan 2-kloro-4-bromopiridin sebagai bahan awal, produk target dibuat melalui tiga langkah: litiasi suhu rendah dengan n-butillitium, penambahan ester borat, dan hidrolisis asam.
Rute ini memiliki selektivitas reaksi yang tinggi dan secara efektif mencegah reaksi samping dehalogenasi atom klor pada posisi 2-. Hasil keseluruhan dipertahankan secara stabil pada 65% –75%. Dengan pengoperasian yang sederhana, sangat cocok untuk persiapan skala kecil dan menengah.
II. Reaksi Lithiasi-Suhu Rendah
Reaksi harus dilakukan dalam kondisi anhidrat dan bebas oksigen-yang ketat untuk mencegah air dan oksigen menguraikan zat antara aktif.
Larutkan bahan mentah 2-kloro-4-bromopiridin dalam tetrahidrofuran anhidrat (THF), dan dinginkan larutan hingga -78 derajat dalam penangas es-aseton kering. Tambahkan larutan n-butillitium ke dalam n-heksana secara perlahan sambil menjaga suhu di bawah -70 derajat selama proses berlangsung.
Setelah diteteskan, aduk campuran pada suhu konstan selama 40 menit untuk menyelesaikan pertukaran litium bromin dan menghasilkan zat antara 2-kloro-4-litiopiridin yang sangat aktif. Suhu rendah memastikan reaksi eksklusif di lokasi target dan menghindari kerusakan pada cincin piridin serta pembentukan produk sampingan.
AKU AKU AKU. Penambahan Borasi dan Hidrolisis Asam
Jaga sistem pada suhu rendah, kemudian tambahkan perlahan triisopropil borat sebagai sumber boron dan bereaksi pada suhu konstan selama 1,5 jam. Naikkan suhu secara bertahap hingga 0 derajat dan lanjutkan reaksi selama 1 jam lagi untuk menyelesaikan adisi nukleofilik dan membentuk zat antara ester borat yang stabil.
Setelah reaksi selesai, padamkan sistem dengan asam klorida encer dan sesuaikan nilai pH menjadi 1–2. Aduk campuran pada suhu kamar selama 2 jam untuk menghidrolisis sempurna ester borat menjadi asam 2-kloro-4-piridinboronat mentah. Kondisi hidrolisis ringan dapat mempertahankan substituen kloro dalam molekul secara maksimal.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Iklan, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor rasionale voluptatum, rerum impedit eius culpa? Apakah itu?.
IV. Pemisahan dan Pemurnian Produk
Ekstrak campuran terhidrolisis berulang kali dengan etil asetat, dan gabungkan semua fase organik. Lapisan organik gabungan dicuci dengan air garam jenuh, dikeringkan dengan natrium sulfat anhidrat, dan kemudian dipekatkan pada tekanan rendah untuk menghilangkan pelarut dan memperoleh produk kasar.
Produk mentah direkristalisasi menggunakan pelarut campuran etil asetat-petroleum eter, dan dikeringkan secara vakum-untuk menghasilkan padatan akhir berwarna putih murni. Analisis HPLC menunjukkan kemurnian produk melebihi 98%. Struktur kimianya selanjutnya dikonfirmasi oleh NMR dan LC-MS, yang memenuhi persyaratan kualitas zat antara sintesis organik.
pertanyaan umum
Apa itu asam 2 Kloropiridin 4il boronat?
+
-
Asam 2-Kloropyridine-4-boronat adalahantagonis reseptor asetilkolin nikotinat yang telah terbukti efektif melawan trypanosomiasis. Ini memblokir pengikatan asetilkolin ke reseptornya, yang mencegah penyebaran potensial aksi dalam sel pascasinaps.
Tag populer: 2-chloro-4-pyridylboronic acid cas 458532-96-2, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual