Aminoantipirin(4-AAP), yang secara kimia dikenal sebagai 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one, adalah senyawa organik heterosiklik dengan rumus molekul C11H13N3O. Senyawa ini, dikenali dari penampakan kristalnya yang berwarna kuning dan baunya yang lembut, menempati posisi unik dalam kimia farmasi dan analitik karena beragam reaktivitas dan sifat fungsionalnya. Sebagai metabolit aminopyrine dan metamizole, 4-AAP mewarisi aktivitas farmakologis seperti efek analgesik, antiinflamasi, dan antipiretik. Pada saat yang sama, kemampuannya untuk membentuk kompleks yang stabil dengan logam dan senyawa karbonil menjadikannya sangat diperlukan dalam metode analisis untuk mendeteksi fenol, glukosa, dan asam urat. Artikel ini membahas sintesis, sifat kimia, aplikasi biologis, dan signifikansi analitis 4-AAP, menyoroti keserbagunaannya di berbagai disiplin ilmu.
|
C.F |
C11H13N3O |
|
E.M |
203 |
|
M.W |
203 |
|
m/z |
203 (100.0%), 204 (11.9%), 204 (1.1%) |
|
E.A |
C, 65.01; H, 6.45; N, 20.68; O, 7.87 |
|
|
|
Antipirin sintetis:
Prosesnya adalah sebagai berikut:
Campur piridin dan asam sulfat untuk membentuk larutan.
Larutan dan larutan natrium nitrit mengalir ke dalam reaktor nitrasi secara bersamaan, dan reaksi berlangsung sambil diaduk.
Ukur titik akhir reaksi menggunakan bubuk yodium dan kertas uji kanji untuk mengatur aliran air.
Nitroso piridin yang dihasilkan melalui nitrasi segera mengalir ke tangki reduksi dan bereaksi dengan larutan berair amonium bisulfit dan amonium bisulfit yang disiapkan di dalam tangki.
Setelah reduksi, suhu naik dan terjadi hidrolisis. Setelah dingin, netralkan dengan amonia cair dan stratifikasi.
Air limbah dipisahkan untuk mendapatkan produk minyak (dengan kandungan melebihi 80%).
Itu ditekan ke dalam tangki kristalisasi, diaduk, didinginkan, dikristalisasi, dan disaring untuk mendapatkan 4 residu amino lisin.
|
|
|
4-AAP, larut dalam air (sekitar 500 g/L pada 20 derajat C), etanol, kloroform, benzena, dan sedikit larut dalam eter. Molekul kecil organik yang tampak sederhana ini, dengan struktur amino dan pirazolonnya yang unik, telah bersinar terang di berbagai bidang seperti analisis kimia, sintesis farmasi, industri pewarna, pengembangan probe fluoresen, dan bahkan ilmu korosi.
1. Di bidang analisis kimia: "raja perkembangan warna" yang tak terbantahkan
1.1. Penentuan senyawa organik fenol, alkohol, dan amina dengan metode fotometrik
Ini adalah penggunaan paling klasik dan intiaminoantipirin. Dalam kondisi basa dan adanya oksidan, reaksi penggandengan terjadi dengan senyawa fenolik, dan gugus aminonya membentuk senyawa azo (ikatan rangkap nitrogen nitrogen) dengan fenol pada posisi para, menghasilkan pewarna merah cerah. Prinsip kolorimetri ini memiliki sensitivitas yang sangat tinggi dan banyak digunakan sebagai agen kromogenik untuk penentuan fotometrik fenol, alkohol, dan senyawa organik amina.
Inti dari reaksi warna adalah substitusi elektrofilik gugus amino aktif dengan fenol pada posisi para, menghasilkan kromofor azo dengan daya serap yang kuat. Reaksi ini telah menjadi salah satu metode standar untuk menentukan senyawa fenolik di atmosfer dan air dalam pemantauan lingkungan.
1.2. Penentuan glukosa dengan metode peroksidase
Ini adalah reagen kunci untuk menentukan konsentrasi glukosa dalam tes biokimia klinis. Dengan adanya fenol dan peroksidase (seperti HRP peroksidase lobak), ia bereaksi dengan hidrogen peroksida untuk menghasilkan produk warna kuinon imina, yang intensitas warnanya sebanding dengan konsentrasi glukosa.
Metode ini (reaksi Trinder) masih menjadi prinsip inti dari banyak alat pendeteksi glukosa darah hingga saat ini.
1.3. Penentuan senyawa fenolik dengan polarografi
Selain fotometri, juga dapat digunakan sebagai reagen khusus untuk penentuan senyawa fenolik dengan polarografi. Zat aktif elektrokimia yang dihasilkan oleh reaksinya dengan fenol menghasilkan gelombang polarografik yang khas pada elektroda, sehingga mencapai analisis kuantitatif jejak fenol.
1.4. Penentuan hidrogen peroksida (H2O2)
Dapat langsung digunakan untuk penentuan kolorimetri H2O2. Di bawah katalisis HRP, H2O2 mengoksidasi 4-AAP untuk menghasilkan pewarna imina kuinon merah. Metode ini memiliki sensitivitas tinggi dan mudah dioperasikan, serta banyak digunakan untuk deteksi kuantitatif hidrogen peroksida dalam penelitian biokimia.
1.5. Penentuan alkilfenol secara kromatografi
Dalam analisis-kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC).
Ini dapat digunakan sebagai reagen derivatisasi untuk bereaksi dengan senyawa alkilfenol untuk menghasilkan turunan dengan sifat penyerapan UV atau fluoresensi, sehingga sangat meningkatkan sensitivitas deteksi. Metode ini digunakan untuk analisis jejak alkilfenol dalam sampel lingkungan.
1.6. Menguji alkohol, amina, dan homolognya
Ini juga dapat digunakan untuk mendeteksi alkohol, amina, dan homolognya. Hidrogen aktif pada gugus aminonya dapat mengalami reaksi khas dengan berbagai gugus fungsi. Menghasilkan perubahan warna atau sinyal spektral yang dapat dibedakan, menjadikannya asisten yang ampuh dalam analisis kualitatif organik.
1.7. Tentukan unsur-unsur yang dapat membentuk kation kompleks
Dapat digunakan untuk menentukan unsur logam yang dapat membentuk kation kompleks, seperti bismut (Bi), timah (Sn), antimon (Sb), dan merkuri (Hg). Ion logam ini membentuk kompleks karakteristik dengan zat tersebut, menghasilkan perubahan spektral yang dapat dideteksi untuk analisis kuantitatif.
1.8. Penentuan asam nitrat, asam nitrat, dan yodium
Di bidang analisis anorganik juga sama ahlinya dan dapat digunakan sebagai reagen analitik untuk asam nitrat, asam nitrat, dan yodium. Reaksinya sensitif dan selektif, menjadikannya salah satu reagen warna anorganik klasik.
2. Di bidang sintesis farmasi: "kode induk" obat antipiretik dan analgesik
2.1. Sintesis Natrium Metamizol
Ini adalah perantara paling penting untuk sintesis metamaterial (juga dikenal sebagai Novartis atau Lovazene). Analytica adalah obat antipiretik dan analgesik yang banyak digunakan dan ampuh dalam praktik klinis. Rute sintetiknya dimulai dari 4-AAP dan diselesaikan melalui langkah-langkah seperti formilasi dan metilasi. Analytica masih digunakan untuk menurunkan demam dan menghilangkan rasa sakit di banyak negara di dunia, terutama di bidang pediatri dan pengobatan darurat.
2.2 Sintesis Aminophenylazone
Ini juga merupakan bahan baku inti untuk mensintesis aminopyrine. Aminopyrine adalah salah satu obat antipiretik dan analgesik sintetik paling awal yang digunakan dalam sejarah. Meskipun penggunaannya telah dibatasi di banyak negara karena efek samping yang serius seperti defisiensi granulosit, obat ini masih dapat diterapkan di beberapa wilayah. Sintesisnya didasarkan pada 4-AAP sebagai prekursor, yang diperoleh melalui reaksi metilasi.
2.3. Sintesis obat penenang
Selain obat antipiretik dan analgesik.
Ini juga dapat digunakan untuk mensintesis beberapa obat penenang, menjadikannya bahan baku serbaguna dalam industri farmasi.
2.4. Nilai potensial dalam mengurangi toksisitas obat kemoterapi
Penelitian terbaru mengungkap aktivitas biologis menarik dari 4-AAP: dapat mengurangi toksisitas dan efek genotoksik doxorubicin, cisplatin, dan siklofosfamid pada tikus jantan. Penemuan ini dipublikasikan di jurnal Mutat Res Genet Toxicol Environment Mutagen, menunjukkan hal ituaminoantipirinatau turunannya berpotensi menjadi agen pelindung tambahan kemoterapi, memberikan ide-ide baru untuk mengurangi toksisitas dan meningkatkan kemanjuran dalam pengobatan tumor.
3. Industri pewarna: kekuatan pendorong di belakang dunia warna
Ini adalah zat antara yang sangat diperlukan dalam industri sintesis pewarna. Baik gugus amino maupun cincin benzena dapat mengalami berbagai reaksi substitusi - gugus amino dapat mengalami asilasi, sulfonasi, nitrasi, dan reaksi lainnya, sedangkan cincin benzena dapat mengalami reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, dan asilasi Friedel Crafts. Aktivitas reaktif yang kaya ini memungkinkan mereka untuk berpartisipasi dalam proses pembuatan berbagai pewarna azo dan pewarna asam, menjadikannya "bahan penyusun universal" dalam kimia pewarna.
4. Pengembangan wahana neon: molekul bintang dalam penelitian ilmiah mutakhir
Ini adalah bidang aplikasi yang paling-menarik perhatian dalam beberapa tahun terakhir, dan juga merupakan simbol transformasi luar biasa dari "reagen klasik" menjadi "bahan-tercanggih".
4.1. Sintesis Probe Fluoresen - Strategi Basis Schiff
Ia dapat mengalami reaksi kondensasi dengan senyawa aldehida (seperti salisilatdehida) untuk membentuk basa Schiff. Basa Schiff ini tidak hanya memiliki sifat fluoresensi sendiri, tetapi juga dapat membentuk kompleks dengan ion logam, sehingga mencapai regulasi sinyal fluoresensi "on/off".
Strategi "ligan reseptor" ini adalah paradigma klasik dalam desain probe fluoresen modern.
4.2. Deteksi fluoresensi ion logam dengan sensitivitas tinggi
Penelitian telah menunjukkan bahwa turunan basa Schiff menunjukkan peningkatan intensitas fluoresensi secara signifikan bila dikombinasikan dengan Cu ² ⁺ dan Co ² ⁺. Karakteristik ini menjadikannya probe fluoresen yang sangat sensitif untuk mendeteksi ion logam ini, dengan batas deteksi hingga tingkat nanomolar. Di bidang pemantauan lingkungan dan penelitian biomedis, probe semacam itu sangat penting untuk mendeteksi jejak ion logam berat.
4.3. Aktivitas Antibakteri - Aplikasi lintas batas
Kompleks logamnya juga menunjukkan aktivitas antibakteri yang baik. Kompleks yang terbentuk dengan ion logam dapat merusak membran sel bakteri dan mengganggu aktivitas metaloenzim, yang mempunyai nilai aplikasi potensial di bidang antibakteri. Penemuan ini memperluas batasan penerapannya dari kimia analitik hingga biomedis.
4.4. Tiga keunggulan inti
Keberhasilan dalam pengembangan probe fluoresen disebabkan oleh tiga keunggulan unik: multifungsi - kemampuan bereaksi dengan banyak senyawa untuk menghasilkan produk fluoresen; Sensitivitas tinggi - mampu mendeteksi molekul target konsentrasi rendah; Biokompatibilitas - cocok untuk penelitian biomedis. Ketiga keunggulan utama ini membuatnya memiliki potensi besar untuk diterapkan di bidang probe fluoresen.
4.5. Ilmu Korosi: Penjaga Tersembunyi Perlindungan Logam
Studi menggunakan spektroskopi impedansi elektrokimia (EIS), polarisasi potensiodinamik, dan teknik penurunan berat badan telah menunjukkan hal tersebutaminoantipirinmemiliki efek penghambatan korosi yang signifikan pada baja karbon rendah dalam larutan HCl 2M. Atom nitrogen dan oksigen dalam molekulnya dapat teradsorpsi pada permukaan logam, membentuk lapisan pelindung yang menghambat korosi asam pada logam. Penemuan ini membuka arah baru penerapan di bidang pencegahan korosi logam.
4.6. Sintesis organik dan analisis kromatografi: alat laboratorium rutin
Sebagai reagen universal untuk sintesis organik dan analisis kromatografi, sering digunakan di laboratorium. Sebagai reagen yang cocok untuk deteksi UV dalam analisis HPLC dan zat antara multifungsi yang terlibat dalam berbagai reaksi dalam sintesis organik, ini adalah "cadangan umum" dalam kotak peralatan para peneliti kimia.
Referensi
[1] Baidu Baike 4-aminoantipirin [EB/OL]. (01-04-2026) https://baike.baidu.com/item/4- Aminoantipyrine/1738945
[2] Buku Kimia. 4-aminoantipyrine CB7485059 [EB/OL]. (03-03-2026) https://mip.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB7485059.htm
[3] Jaringan Kimia Gaide 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (30-04-2026) https://china.guidechem.com/trade/pdetail25762766.html
[4] Buku Kimia. Aminoantipirin [EB/OL]. (10-04-2026) https://m.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB00138572.htm
[5] Buku Kimia. 4-Aminoantipyrine 83-07-8 Produk Baru [EB/OL]. (02-02-2026) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1162185.htm
[6] Buku Kimia. 4-aminoantipyrine AR [EB/OL]. (1 September 2025) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1329898.htm
[7] Perfemiker. 4-aminoantipirin
[8] Perfemiker. 4-aminoantipyrine: Peran kunci dalam pengembangan probe fluoresen [EB/OL]. (13-03-2025) https://m.chemicalbook.com/SupplierNews_582000.htm
[9] Chemsrc. 4-MSDS aminoantipirin [EB/OL]. (1 Maret 2018) https://m.chemsrc.com/mip/chanpin/1773929.html
[10] Buku Kimia. 4-aminoantipyrine CAS: 198-37-8 [EB/OL]. (20-01-2026) https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB02106142.htm
[11] Perfemiker. 4-aminoantipyrine: Peran kunci dalam pengembangan probe fluoresen [EB/OL]. (13-03-2025) https://www.chemicalbook.com/SupplierNews_582000.htm
[12] Kamus Senyawa Organik Amino larut dalam asam sulfonat [M]. 1988
[13] Buku Kimia. 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (05-03-2026) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1591725.htm
[14] Jaringan Huayuan 4-aminoantipyrine-MSDS_Surpose Density_CAS Nomor [EB/OL]. (20-08-2022) https://www.chemsrc.com/cas/83-07-8_826342.html
[15] Lembar Data Teknis Keamanan Kimia 4-Aminoantipyrine Universitas Pertanian Beijing [EB/OL]. (26-12-2023) https://spkxxy.bua.edu.cn
[16] Perfemiker. Bioaktivitas 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (11-02-2025) https://www.chemicalbook.com/SupplierNews_580104.htm
Pertanyaan Umum
Apa itu Aminoantipirin?
4-aminoantipyrine (4-AAP) didefinisikan sebagai senyawa yang membentuk basa Schiff melalui kondensasi dengan berbagai senyawa karbonil dan dikenal karena kemampuannya untuk mengkelat ion logam, yang menyebabkan aplikasi dalam kimia analitik dan berbagai bidang termasuk penghambatan korosi dan aktivitas antimikroba.
Untuk apa aminopirin digunakan?
Tes napas dengan aminopyrine berlabel 13C-telah digunakan sebagai ukuran aktivitas metabolisme CYTOCHROME P-450 yang non-invasif dalam UJI FUNGSI HATI. Obat antipiretik dan analgesik yang digunakan untuk meredakan demam dan nyeri yang parah dan terus-menerus.
Apakah 4-aminoantipyrine merupakan kromogen?
Studi ini menunjukkan kelebihan dan keterbatasan 4-AAP sebagai agen kromogenik untuk penentuan kolorimetri amie aromatik dalam air. Perkembangan warna maksimum dicapai dalam waktu satu menit dan warna dipertahankan kestabilannya selama 10 menit.
Bagaimana cara menyiapkan larutan 4-aminoantipyrine?
Encerkan 3,5 mL amonium hidroksida pekat segar ke dalam 100 mL dengan air. 4-Lautan Sampel Aminoantipyrine. Larutkan 2,0 g sampel dalam air, dan encerkan hingga 100 mL. Persiapkan pada saat digunakan.
Tag populer: aminoantipyrine cas 83-07-8, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual