Tert-Butildimetilsilil Klorida CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok tert-butildimetilsilil klorida cas 18162-48-6 yang paling berpengalaman di Tiongkok. Selamat datang di grosir tert-butildimetilsilil klorida cas 18162-48-6 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.

Tert-butildimetilsilil klorida, biasa disingkat TBDMSCl atau TBS-Cl, adalah senyawa kimia serbaguna dan banyak digunakan dalam sintesis organik dan sebagai reagen gugus pelindung. Dengan rumus kimia C6H15ClSi termasuk dalam golongan senyawa organosilikon, khususnya silil klorida. Struktur molekulnya memiliki gugus butil tersier (tert-butil), dua gugus metil, dan atom silikon yang mengandung substituen klorida.

Gugus tert-butildimetilsilil (TBDMS) sangat dihargai karena kemampuannya melindungi fungsi hidroksil, karboksil, amino, dan tiol dalam molekul organik dalam berbagai kondisi reaksi. Perlindungan ini dicapai melalui pembentukan silil eter, ester, dan amina stabil, yang tahan terhadap asam, basa, dan nukleofil. Bagian klorida berfungsi sebagai gugus pergi yang baik, memfasilitasi reaksi substitusi yang memasang gugus TBDMS ke substrat.

Tert-butildimetilsilil kloridabiasanya digunakan dalam kimia sintetik karena stabilitasnya, kemudahan penanganannya, dan hasil yang tinggi dalam melindungi reaksi gugus. Ini dapat digunakan dalam lingkungan asam dan basa, menawarkan kompatibilitas luas dengan media reaksi yang berbeda. Selain itu, penghilangan gugus TBDMS, yang sering disebut sebagai desililasi, dapat dicapai dalam kondisi ringan, seperti perlakuan dengan tetrabutylammonium fluoride (TBAF) atau ion fluorida dalam larutan asam, menjadikannya proses yang reversibel dan terkontrol.

Selain perannya sebagai pelindung, ia juga dapat diterapkan di bidang lain seperti-polimer yang berikatan silang, memodifikasi permukaan, dan sebagai prekursor dalam sintesis bahan sililasi lainnya. Toksisitasnya yang rendah dan karakteristik penanganannya yang relatif ramah menjadikannya pilihan utama untuk penelitian-skala laboratorium dan proses manufaktur-skala industri.

Tert Butyldimethylchlorosilane (TBDMSCl atau TBSCl) adalah senyawa silikon organik penting dengan rumus molekul C ₆ H ₁₅ ClSi. Biasanya muncul sebagai cairan padat lilin atau cairan tidak berwarna (murni) berwarna putih atau putih pucat dengan titik leleh rendah, dengan bau yang menyengat. Senyawa ini memiliki beragam aplikasi dalam sintesis organik, manufaktur farmasi, ilmu material, dan bidang lainnya.

1. Gugus pelindung hidroksil
TBSCl adalah salah satu gugus pelindung hidroksil yang paling banyak digunakan dalam sintesis organik. Ia dapat bereaksi dengan gugus hidroksil alkohol dalam kondisi ringan untuk menghasilkan eter silikon yang sesuai, sehingga melindungi gugus hidroksil dari efek reaksi selanjutnya. Dibandingkan dengan kelompok pelindung organosilikon umum trimetilklorosilana (TMS), silikon eter yang dibuat oleh TBDMSCl memiliki stabilitas kimia yang lebih tinggi dan dapat menjaga stabilitas dalam kondisi reaksi yang lebih luas, sehingga memiliki cakupan aplikasi yang lebih luas dan hasil produk yang umumnya lebih tinggi.

Perlindungan selektif: Dalam molekul dengan banyak gugus hidroksil,tert-butildimetilsilil kloridadapat bereaksi secara istimewa dengan alkohol primer dengan hambatan sterik yang lebih rendah, sehingga mencapai perlindungan selektif kimia. Dengan mengatur kondisi reaksi seperti suhu, basa, waktu, dll., perlindungan alkohol sekunder dan bahkan gugus hidroksil fenolik juga dapat dicapai. Misalnya, dalam kondisi kombinasi CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (diklorometana trietilamina 4-dimetilaminopiridin), perlindungan selektif alkohol primer dengan adanya alkohol sekunder atau tersier dapat dengan mudah dicapai.

Metode deproteksi: Deproteksi adalah proses kebalikan dari proteksi atas, yang melibatkan pemutusan ikatan Si-O dan melepaskan alkohol bebas. Metode yang paling umum digunakan dan spesifik adalah dengan menggunakan larutan THF tetrabutylammonium fluoride (TBAF) dan mengaduknya pada suhu kamar dalam waktu singkat untuk menghilangkan gugus pelindung TBS secara efisien. Selain itu, penghilangan dengan katalis asam (seperti menggunakan asam asetat encer, asam p-toluenasulfonat, atau asam klorida) dan penghilangan kromatografi kolom silika gel juga merupakan metode yang umum digunakan.

2. Reagen silanisasi
Selain berfungsi sebagai gugus pelindung hidroksil, TBDMSCl juga dapat digunakan sebagai reagen silanisasi untuk bereaksi dengan gugus fungsi lain (seperti keton, ester, Amida, dll.) untuk menghasilkan eter silikon atau ester silikon yang sesuai. Misalnya, dengan adanya basa kuat seperti LDA, KHMDS, dll., TBDMSCl dan gugus karbonil keton dapat menghasilkan silil eter TBDMS dengan hasil yang tinggi. Selain itu, TBDMSCl juga dapat bereaksi dengan asam karboksilat, Amida Asam Karboksilat, dan senyawa lain untuk menghasilkan ester silikon atau Amida silikon yang sesuai.

Reaksi-reaksi ini tidak hanya memerlukan aksi basa kuat, tetapi juga penambahan HMPA (heksametilfosforamida) atau DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) - pirimidinon) bermanfaat untuk meningkatkan laju reaksi dan hasil.

 

3. Zat pengoksidasi dan desianasi
TBDMSCl juga dapat digunakan sebagai oksidan dan agen desianasi. Misalnya, dapat menyebabkan asetonitril aromatik membentuk keton dan mencapai reaksi desianasi. Selain itu, TBDMSCl juga dapat berpartisipasi dalam reaksi oksidasi lainnya, seperti mengoksidasi alkohol menjadi aldehida atau keton.

1. Bahan antara farmasi
Tert-butildimetilsilil kloridamerupakan bahan mentah penting untuk mensintesis berbagai zat antara farmasi. Misalnya, dapat digunakan untuk mensintesis prostaglandin, antibiotik tertentu, obat penurun lipid (seperti lovastatin, simvastatin), dll. Selama sintesis obat-obatan ini, TBDMSCl bertindak sebagai gugus pelindung hidroksil atau zat silanisasi, yang secara efektif melindungi gugus fungsi tertentu dan menghindari perubahan kimia yang tidak perlu dalam reaksi selanjutnya, sehingga meningkatkan efisiensi dan hasil sintesis obat.

Aplikasi khusus: Dalam sintesis lovastatin dan simvastatin, TBDMSCl digunakan untuk melindungi gugus hidroksil alkohol, memastikan bahwa gugus hidroksil tidak teroksidasi atau mengalami reaksi lain selama proses sintesis.

Dengan mengontrol kondisi reaksi secara tepat, reaksi yang sangat selektif antara TBDMSCl dan gugus hidroksil alkohol dapat dicapai, sehingga menghasilkan zat antara dengan kemurnian{0}}tinggi yang meletakkan dasar bagi sintesis obat berikutnya.

2. Analisis obat
Dalam bidang analisis obat, TBDMSCl juga memegang peranan penting. Ini dapat digunakan sebagai reagen derivatisasi untuk bereaksi dengan gugus fungsi tertentu (seperti hidroksil, karboksil, dll.) dalam molekul obat untuk menghasilkan turunan yang stabil, sehingga meningkatkan sensitivitas dan akurasi deteksi obat. Misalnya, dalam analisis kromatografi gas-spektrometri massa (GC-MS), TBDMSCl dapat bereaksi dengan gugus hidroksil dalam molekul obat untuk menghasilkan turunan silikon eter yang sesuai, sehingga meningkatkan volatilitas dan stabilitas termal obat, serta meningkatkan akurasi dan keandalan analisis.

1. Sintesis bahan polimer
TBDMSCl dapat digunakan untuk mensintesis berbagai bahan polimer silikon organik, seperti karet silikon, minyak silikon, minyak silikon, dll. Dalam proses sintesis bahan-bahan ini, TBDMSCl bertindak sebagai silan atau zat pengikat silang, yang dapat bereaksi dengan monomer atau polimer lain untuk membentuk ikatan oksigen silikon atau karbon silikon yang stabil, sehingga memberikan bahan tersebut sifat fisik dan kimia yang sangat baik. Misalnya, dalam sintesis karet silikon, TBDMSCl dapat bereaksi dengan polidimetilsiloksan (PDMS) untuk membentuk struktur jaringan karet silikon berikatan silang, sehingga meningkatkan kekuatan dan elastisitas karet silikon.

2. Modifikasi permukaan material
TBDMSCl juga dapat digunakan untuk modifikasi permukaan material. Dengan menggabungkan dengan reagen lain seperti fluorida, bahan penghubung silan, dll., TBDMSCl dapat membentuk film siloksan atau film senyawa silikon fluorida yang stabil pada permukaan material, sehingga meningkatkan sifat permukaan material (seperti pembasahan, ketahanan aus, ketahanan korosi, dll.). Misalnya, dalam perawatan permukaan bahan logam, TBDMSCl dapat bereaksi dengan fluorida untuk membentuk lapisan senyawa silikon fluorida padat, sehingga meningkatkan ketahanan korosi dan ketahanan aus bahan logam.

1. Pelapis, perekat, dan sealant
Tert-butildimetilsilil kloridadapat digunakan sebagai bahan tambahan pada pelapis, perekat, dan sealant untuk meningkatkan ketahanan terhadap cuaca dan daya rekat produk. Dalam produk ini, TBDMSCl dapat bereaksi dengan komponen lain untuk membentuk ikatan kimia atau struktur jaringan yang stabil, sehingga meningkatkan sifat fisik dan kimia produk. Misalnya, menambahkan TBDMSCl ke pelapis dapat meningkatkan ketahanan air, ketahanan korosi kimia, dan ketahanan aus; Menambahkan TBDMSCl ke perekat dapat meningkatkan kekuatan ikatan dan ketahanan cuaca.

2. Kimia Analitik
Dalam kimia analitik, TBDMSCl dapat digunakan sebagai reagen silanisasi untuk derivatisasi sampel. Misalnya, jika dikombinasikan dengan reagen seperti MTBSTFA (N-metil-N - (tert butyldimethylsilyl) trifluoroacetamide), TBDMSCl dapat menghasilkan derivatisasi tert butyldimethylsilane (TBDMS) yang stabil untuk senyawa hidroksil, karboksil, tiol, dan amina. Metode derivatisasi ini dapat secara signifikan meningkatkan volatilitas dan stabilitas termal senyawa-senyawa ini, sehingga meningkatkan efisiensi pemisahan dan sensitivitas deteksi dalam kromatografi gas (GC) atau kromatografi cair (LC).

Metode sintesis tbdmsci terutama mencakup metode klorinasi dimetil tert butil silan, metode klorinasi dimetil tert butil silanol, metode reagen tert butil kloroform, dll. tidak ada sumber bahan baku dimetil tert butil silan di Cina, dan hasil metode dimetil tert butil silanol rendah (sekitar 50%), dan bahan bakunya berasal dari deproteksi produk sampingan tbdmsci. Oleh karena itu, pembuatan tbdmsci dengan metode reagen tert butil kloroform merupakan metode sintesis yang ideal. Rute sintetisnya adalah sebagai berikut.

Dalam labu leher empat yang dilengkapi dengan alat pelindung nitrogen, agitator, kondensor refluks, dan corong pelepas tekanan konstan (pipa pengering CaCl2 dipasang di bagian atas pipa kondensasi refluks), setelah mengeluarkan udara dalam labu dengan nitrogen, tambahkan 19,4 g (o. 15 mol) dimetildiklorosilan dan 80 ml tetrahidrofuran, katalis tembaga klorida dalam jumlah yang sesuai, aduk, panaskan, kendalikan suhu sekitar 60 C, dan masukkan reagen tert butil magnesium klorida Grignard ke dalam sistem reaksi dalam waktu 45 menit. Setelah 4,5 jam reaksi, tambahkan 150 ml petroleum eter dan aduk. Pendinginan alami, filtrasi hisap, dan pengumpulan filtrat. Cuci filter cake dengan 30ml petroleum ether sebanyak 2-3 kali dan campurkan dengan filtratnya. Pertama-tama evaporasi sebagian besar pelarut di bawah tekanan normal, dan kemudian evaporasi sisa zat dengan titik didih rendah di bawah vakum. Kumpulkan padatan transparan tak berwarna pada suhu 124-126 C dengan distilasi atmosferik, beratnya 16,79 g (0,111 mol), dan rendemennya 74,2%. Kemurnian produk adalah 99,3% (GC).

Katalis umum untuk sintesis tert butil dimetilklorosilana adalah kupro klorida, natrium tiosianat, dan kupro sianida. Pada kondisi yang sama dengan penggunaan tetrahidrofuran sebagai pelarut, n (dimetildiklorosilan): n (tert butil magnesium klorida) =1:1, suhu reaksi 60C dan waktu reaksi 4,5 jam, penggunaan katalis kupro sianida memiliki efek terbaik dan rendemen tertinggi, sedangkan produk yang disintesis dengan natrium tiosianat sebagai katalis memiliki bau dan rendemen rendah.

Tag populer: tert-butildimetilsilil klorida cas 18162-48-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual