Asam 5-metilpiridin-3-boronat, juga dikenal sebagai asam boronat 3- (5-methylpyridyl), adalah asam organoboronat yang termasuk dalam kelas senyawa heterosiklik yang mengandung cincin piridin yang diganti dengan gugus metil pada posisi 5 dan bagian asam boronat pada posisi 3. Struktur molekul yang unik ini memberikannya dengan sifat dan aplikasi kimia yang berbeda di berbagai bidang, terutama dalam sintesis organik dan kimia obat.
Secara kimiawi, ini memiliki cincin piridil, yang merupakan cincin aromatik yang dimuat enam - dengan satu atom nitrogen, memberikannya dengan aromatik dan stabilitas. Kehadiran grup asam boronat (- b (oh) ₂) menjadikannya blok bangunan serbaguna untuk Suzuki - Miyaura Cross - reaksi kopling, salah satu Bond Orgy yang paling kuat dan banyak digunakan untuk membentuk karbon - karbon karbon yang paling kuat dan banyak digunakan untuk pembentukan karbon ---- karbon. Reaksi ini memungkinkan untuk penggabungan aril atau alkenil halida dengan asam boronat dalam kondisi ringan, sehingga memungkinkan sintesis molekul kompleks dengan efisiensi dan selektivitas tinggi.
Dalam kimia obat, ini dapat berfungsi sebagai perantara utama dalam persiapan berbagai senyawa yang relevan secara terapeutik. Karena gugus piridilnya, yang sering meniru sifat pengikatan ligan alami dalam sistem biologis, turunan dari asam boronat ini dapat menunjukkan afinitas terhadap reseptor atau enzim spesifik, pembukaan jalan untuk pengembangan farmasi baru.
Dalam ringkasan,Asam 5-metilpiridin-3-boronatMenonjol sebagai alat sintetis yang berharga dalam kimia organik, menawarkan platform untuk pembangunan arsitektur molekuler yang beragam dengan aplikasi potensial yang membentang dari obat -obatan ke bahan canggih. Kombinasi unik dari fitur struktural dan reaktivitas membuatnya menjadi reagen yang sangat diperlukan dalam strategi sintetis modern.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C6H8BNO2 |
|
Massa yang tepat |
137 |
|
Berat molekul |
137 |
|
m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
|
Analisis unsur |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
Asam 5-metilpiridin-3-boronat, sebagai senyawa boron organik, telah menunjukkan potensi aplikasi yang unik di bidang perangkat elektronik yang fleksibel. Struktur dan sifat kimianya yang unik membuatnya menjadi bahan yang sangat diperlukan dalam perangkat elektronik yang fleksibel. Perangkat elektronik yang fleksibel memiliki prospek aplikasi yang luas di perangkat yang dapat dipakai, perangkat elektronik portabel, implan biomedis, dan bidang lainnya karena karakteristiknya yang ringan, dapat ditekuk, dan dapat diregangkan. Sebagai bahan organik, ia memainkan peran penting dalam persiapan dan peningkatan kinerja perangkat elektronik yang fleksibel karena stabilitas kimianya yang sangat baik, sifat listrik, dan sifat optik.
- Film konduktif transparan yang fleksibel
Dapat digunakan sebagai dopan atau pengubah untuk film konduktif transparan yang fleksibel. Dengan memperkenalkannya ke dalam proses persiapan film tipis konduktif, konduktivitas dan transparansi film dapat ditingkatkan secara signifikan. Film konduktif transparan yang fleksibel ini memiliki nilai aplikasi yang luas di bidang seperti tampilan fleksibel, sel surya, layar sentuh, dll.
- Serat konduktif yang fleksibel
Ini juga dapat digunakan untuk menyiapkan serat konduktif yang fleksibel. Dengan memperparahnya dengan bahan polimer lainnya, bahan serat dengan konduktivitas yang sangat baik dapat dibentuk. Serat konduktif ini memiliki prospek aplikasi potensial di bidang seperti tekstil pintar dan perangkat yang dapat dikenakan.
dalam sensor fleksibel
- Sensor tekanan fleksibel
Memainkan peran penting dalam sensor tekanan yang fleksibel. Struktur molekulnya yang unik memungkinkan sensor untuk mengalami perubahan resistensi yang signifikan ketika mengalami tekanan, sehingga mencapai pengukuran tekanan yang akurat. Sensor tekanan fleksibel ini memiliki nilai aplikasi yang luas di perangkat yang dapat dipakai, pemantauan biomedis dan bidang lainnya.
- Sensor suhu yang fleksibel
Ini juga dapat digunakan untuk menyiapkan sensor suhu yang fleksibel. Dengan menggabungkannya dengan bahan termosensitif lainnya, sensor dengan sensitivitas suhu yang sangat baik dapat terbentuk. Sensor suhu ini memiliki prospek aplikasi potensial di bidang seperti pemantauan biomedis dan pemantauan lingkungan.
- Persiapan kulit elektronik
Memainkan peran penting dalam persiapan kulit elektronik. Kulit elektronik adalah perangkat elektronik fleksibel yang dapat mensimulasikan kemampuan persepsi kulit manusia, dan memiliki prospek aplikasi yang luas di bidang seperti manusia - interaksi komputer dan pemantauan biomedis. Dengan memperkenalkannya ke dalam proses persiapan kulit elektronik, sensitivitas dan stabilitas kulit elektronik dapat secara signifikan ditingkatkan.
- Peningkatan kinerja kulit elektronik
Selain menyiapkan kulit elektronik, ini juga dapat digunakan untuk meningkatkan kinerja kulit elektronik. Misalnya, dengan menggabungkannya dengan bahan fungsional lain, kulit elektronik dengan sensitivitas yang lebih tinggi, kecepatan respons yang lebih cepat, dan stabilitas yang lebih kuat dapat dibentuk. Peningkatan kinerja ini memungkinkan kulit elektronik untuk menunjukkan kinerja yang lebih baik dalam berbagai skenario aplikasi.
di perangkat energi yang fleksibel
- Sel surya fleksibel
Memainkan peran penting dalam sel surya yang fleksibel. Sifat listrik dan optiknya yang sangat baik memungkinkan sel surya untuk mempertahankan kinerja yang stabil bahkan di bawah kondisi deformasi seperti lentur dan peregangan. Sel surya fleksibel ini memiliki nilai aplikasi yang luas di perangkat yang dapat dipakai, perangkat elektronik portabel, dan bidang lainnya.
- Superkapasitor fleksibel
Ini juga dapat digunakan untuk menyiapkan superkapasitor yang fleksibel. Supercapacitor adalah perangkat penyimpanan energi dengan kepadatan energi tinggi dan kepadatan daya tinggi, yang memiliki prospek aplikasi yang luas di perangkat elektronik yang fleksibel. Dengan memperkenalkannya ke dalam proses persiapan superkapasitor, kinerja penyimpanan energi dan stabilitas kapasitor dapat ditingkatkan secara signifikan.
- Tag elektronik fleksibel
Memainkan peran penting dalam persiapan tag elektronik yang fleksibel. Tag elektronik adalah perangkat elektronik fleksibel yang dapat menyimpan dan mengirimkan informasi, dan memiliki prospek aplikasi yang luas dalam logistik, pergudangan, dan bidang lainnya. Dengan memperkenalkannya ke dalam proses persiapan tag elektronik, kapasitas penyimpanan informasi dan stabilitas tag dapat ditingkatkan secara signifikan.
- Sirkuit elektronik yang fleksibel
Ini juga dapat digunakan untuk menyiapkan sirkuit elektronik yang fleksibel. Sirkuit elektronik yang fleksibel adalah struktur sirkuit yang dapat menekuk dan meregangkan, dan memiliki prospek aplikasi yang luas di perangkat yang dapat dipakai, perangkat elektronik portabel, dan bidang lainnya. Dengan menggabungkan proses persiapan sirkuit elektronik, konduktivitas dan stabilitas sirkuit dapat ditingkatkan secara signifikan.
Asam 5-metilpiridin-3-boronatmemiliki prospek aplikasi yang luas di bidang perangkat elektronik yang fleksibel. Struktur dan sifat kimianya yang unik telah membuat kemajuan yang signifikan dalam persiapan dan peningkatan kinerja perangkat elektronik yang fleksibel. Di masa depan, dengan kemajuan sains dan teknologi yang berkelanjutan dan meningkatnya permintaan untuk kinerja perangkat elektronik yang fleksibel, aplikasi mereka di bidang perangkat elektronik yang fleksibel akan menjadi lebih luas dan dalam kedalaman -.
Pertama
Aplikasi baru di perangkat elektronik yang fleksibel dapat dieksplorasi lebih lanjut. Misalnya, ini dapat digunakan untuk menyiapkan perangkat elektronik fleksibel baru seperti biosensor fleksibel dan kulit elektronik fleksibel untuk memenuhi permintaan orang akan kinerja yang lebih tinggi dan perangkat elektronik fleksibel yang lebih cerdas.
Kedua
Dimungkinkan untuk melakukan di - penelitian kedalaman pada efek komposit dengan bahan lain. Dengan menggabungkannya dengan bahan fungsional lainnya, jenis bahan komposit baru dengan kinerja yang lebih tinggi dan lebih banyak fungsi dapat dibentuk, memberikan lebih banyak pilihan untuk persiapan dan peningkatan kinerja perangkat elektronik yang fleksibel.
Akhirnya
Perhatian dapat diberikan pada keselamatan lingkungan dan biokompatibilitas pada perangkat elektronik yang fleksibel. Dengan melakukan penelitian mendalam - pada mekanisme toksikologi dan biokompatibilitas ekologisnya, dasar ilmiah dan jaminan dapat disediakan untuk aplikasi yang aman di bidang terkait.
Mekanisme asam 5-metilpiridin-3-boronat sebagai penghambat enzim: simulasi penangkapan dan keadaan transisi kovalen
Inhibitor enzim adalah salah satu arah inti dalam pengembangan obat modern, yang mengatur jalur metabolisme atau proses pensinyalan dengan memblokir pusat aktif enzim atau mengganggu pengikatan substrat. Dalam desain inhibitor enzim, simulasi pengikatan kovalen dan keadaan transisi adalah dua strategi utama: yang pertama mencapai long - penghambatan abadi dengan membentuk ikatan kovalen ireversibel, sementara yang terakhir meningkatkan spesifisitas pengikatan melalui simulasi struktural dari negara -negara transisi yang dikatalisasikan enzim.Asam 5-metilpiridin-3-boronat(Nomor CAS 173999-18-3), sebagai senyawa heterosiklik yang mengandung boron, telah menunjukkan potensi yang signifikan di bidang penangkapan kovalen dan simulasi keadaan transisi karena kelompok asam boronat yang unik dan struktur cincin piridin.
Struktur kimia dan aktivitas reaksi asam 5-metilpiridin-3-boronat
Karakteristik struktural molekuler
Formula molekul asam 5-metilpiridin-3-boronat adalah C ₆ H ₈ Bno ₂, dengan berat molekul 136,94 g/mol. Strukturnya terdiri dari cincin piridin, substituen metil, dan gugus asam boronat
Cincin piridin: Sebagai cincin heterosiklik aromatik, atom nitrogen dari cincin piridin memberikan molekul dengan alkalinitas yang lemah dan dapat membentuk ikatan hidrogen atau interaksi ionik dengan asam amino asam seperti asam glutamat dan asam aspartat.
Substituen Metil: Kelompok metil (- CH3) yang terletak pada posisi ke -5 cincin piridin meningkatkan pengikatan molekul ke daerah polar non- dari saku aktif enzim melalui interaksi hidrofobik, sehingga peningkatan selektivitas.
Grup Asam Borat: Asam Borat (- B (OH) ₂) adalah kelompok inti reaktif, dan orbitalnya yang kosong p - dapat membentuk ikatan koordinasi dengan atom -atom yang mengandung elektron pasangan (seperti oksigen, nitrogen, sulfur), atau covally mengikat hydrox dan hydrox.
Basis Aktivitas Reaksi
Reaktivitas gugus asam boronat berasal dari keasaman Lewis mereka:
Reaksi dengan diol/poliol: asam borat dapat membentuk ester siklik pentagonal atau heksagonal dengan diol tetangga (seperti gula, nukleotida) atau diol CIS (seperti vitamin C). Reaksi ini dapat dibalik pada pH fisiologis dan umumnya digunakan untuk penginderaan gula atau pengiriman obat.
Reaksi dengan gugus amino: Dalam kondisi basa, asam borat dapat membentuk ikatan kovalen dengan amina primer atau sekunder, dan ireversibilitas reaksi ini meningkat dengan pH, yang merupakan kunci untuk merancang inhibitor kovalen.
Reaksi dengan tiol: Meskipun asam boronat memiliki reaktivitas yang lebih rendah dengan gugus sistein tiol, kemampuan penangkapan kovalennya dapat ditingkatkan melalui modifikasi struktural seperti memperkenalkan kelompok penarikan elektron.
Mekanisme penangkapan kovalen: Menargetkan residu asam amino spesifik
Inhibitor kovalen mencapai long - penghambatan abadi dengan membentuk ikatan kovalen dengan residu asam amino spesifik dari protein target. Mekanisme penangkapan kovalen asam 5-metilpiridin-3-boronat terutama melibatkan langkah-langkah berikut:
Pengakuan target dan pengikatan reversibel
Interaksi non -kovalen: Pada tahap awal, inhibitor berikatan dengan situs non kovalen dari kantong aktivitas enzim melalui interaksi hidrofobik cincin piridin, ikatan hidrogen asam boronat, atau interaksi ionik. Misalnya, dalam desain serin hidrolase, cincin piridin dapat tertanam dalam saku sub hidrofobik, sedangkan gugus asam boronat terletak di dekat gugus hidroksil serin dalam triad katalitik (seranya ASP).
Efek pengikatan yang diinduksi: Ikatan awal enzim dan inhibitor dapat menginduksi perubahan konformasi pada kantong aktif, membawa residu target (seperti serin dan sistein) lebih dekat dengan gugus asam boronat, menciptakan kondisi untuk reaksi kovalen.
Pembentukan ikatan kovalen
Reaksi dengan serin: Dalam kondisi alkali (seperti pH 7,5-9.0), atom oksigen hidroksil serin menyerang orbital p kosong dari gugus asam boronat, membentuk keadaan transisi tetrahedral, diikuti dengan dehidrasi untuk membentuk ikatan ester kovalen. Reaksi ini memiliki irreversibilitas yang tinggi dan dapat menghambat aktivitas enzim untuk waktu yang lama.
Reaksi dengan sistein: Meskipun asam borat alami memiliki reaktivitas rendah dengan sistein, memperkenalkan gugus penarikan elektron (seperti fluorin dan nitro) atau mengoptimalkan substituen cincin piridin dapat meningkatkan elektronegativitas asam borat dan mempromosikan pembentukan ikatan kovalen asam tiol boronik. Sebagai contoh, aktivitas penghambatan asam 5-fluoro-3-pyridylboronic pada sistein protease secara signifikan lebih tinggi daripada analog yang tidak dimodifikasi.
Reaksi dengan tirosin: gugus hidroksil fenolik dari tirosin juga dapat membentuk ikatan kovalen dengan asam borat, tetapi laju reaksinya lambat dan membutuhkan lingkungan enzim spesifik (seperti katalisis ion pH atau logam tinggi) untuk mempercepat reaksi.
Tag populer: 5-methylpyridine-3-boronic acid CAS 173999-18-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual