4-bromobenzenesulfonyl chlorideadalah senyawa organik, CAS 98 - 58-8, dengan rumus kimia C6H4BrClO2S. Itu adalah warna kuning putih hingga ringan. Ini memiliki kelarutan tertentu dalam pelarut umum seperti hidrokarbon, alkohol, dan eter terklorinasi. Ini dapat digunakan untuk reaksi sulfonasi senyawa aromatik untuk menyiapkan senyawa organik yang mengandung gugus sulfonik. Biasanya, senyawa ini dapat berfungsi sebagai reagen sulfonasi untuk berbagai kelompok aromatik, seperti p-toluena, styrene, dll. Ini adalah prekursor pewarna fluoresen yang berguna yang dapat digunakan untuk mensintesis makromolekul biologis berlabel fluoresen atau molekul kecil organik. Ini juga dapat digunakan untuk menyiapkan senyawa heterosiklik, seperti senyawa organik yang mengandung cincin piperidin. Ini juga dapat digunakan sebagai reagen nukleofilik untuk memperkenalkan beberapa gugus kimia, seperti substituen atau gugus hidroksil, ke cincin benzena.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C6H4BRCLO2S |
|
Massa yang tepat |
254 |
|
Berat molekul |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Analisis unsur |
C, 28.20; H, 1.58; Br, 31.27; Cl, 13.87; O, 12.52; S, 12.55 |
Sifat fisik dan kimia
► Struktur dan formula molekul
Ini memiliki rumus molekul C₆H₄BRCLO₂S. Strukturnya terdiri dari cincin benzena yang diganti dengan atom bromin pada posisi para (4 - posisi) dan kelompok sulfonil klorida (-so₂cl) yang terpasang pada cincin. Kelompok fungsional sulfonil klorida sangat reaktif, membuat senyawa ini menjadi perantara yang berharga dalam sintesis organik.
► Keadaan fisik dan penampilan
Dalam kondisi standar, 4-bromobenzenesulfonyl chloride biasanya muncul sebagai padatan kristal kuning putih hingga ringan. Penampilan senyawa dapat sedikit bervariasi tergantung pada kemurnian dan kondisi penyimpanannya. Ini tidak berbau, yang menguntungkan untuk penanganan laboratorium karena mengurangi risiko paparan inhalasi.
► Titik meleleh dan mendidih
Titik leleh 4-bromobenzenesulfonyl klorida berkisar dari 73 derajat hingga 77 derajat, dengan beberapa sumber melaporkan nilai-nilai setepat 75,00-76,00 derajat. Titik mendidihnya adalah sekitar 152 derajat hingga 154 derajat pada tekanan 26 mmHg, menunjukkan bahwa ia menisyar atau terurai pada suhu yang lebih tinggi di bawah tekanan atmosfer normal. Ketidakstabilan termal ini mengharuskan penanganan yang cermat selama proses pemanasan.
► Kelarutan
Ini larut dalam berbagai pelarut organik, termasuk tetrahydrofuran (THF), minyak bumi eter, 1,4-dioxane, diklorometana, dan kloroform. Namun, itu tidak larut dalam air, yang merupakan karakteristik umum dari senyawa sulfonil klorida. Ketidaksopanan dalam air ini sangat penting untuk penggunaannya dalam reaksi anhidrat, di mana air dapat mengganggu mekanisme reaksi.
► Sensitivitas dan stabilitas
Senyawa ini adalah kelembaban - sensitif, artinya dapat bereaksi dengan air untuk membentuk hidrogen klorida dan produk sampingan lainnya. Reaktivitas ini menggarisbawahi pentingnya menyimpan 4-bromobenzenesulfonyl chloride dalam wadah kering dan kedap udara yang jauh dari sumber kelembaban. Di bawah suhu dan tekanan normal, senyawa ini stabil tetapi harus dilindungi dari pembuatan debu, kelebihan panas, dan oksidan yang kuat untuk mencegah dekomposisi.
Aplikasi
► Sintesis organik
Ini adalah reagen serbaguna dalam sintesis organik, khususnya dalam persiapan sulfonamida dan turunan sulfonil lainnya. Reaktivitasnya sebagai elektrofil menjadikannya kandidat yang ideal untuk reaksi substitusi nukleofilik, di mana ia dapat bereaksi dengan amina, alkohol, atau tiol untuk membentuk sulfonamida, ester sulfonat, atau thioeter sulfonil, masing -masing.
► Sintesis sulfonamida
Sulfonamida adalah kelas senyawa dengan aktivitas biologis yang beragam, termasuk antibakteri, antijamur, dan anti - sifat inflamasi. Ini dapat digunakan untuk mensintesis sulfonamida dengan bereaksi dengan amina primer atau sekunder. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik amina pada gugus sulfonil klorida, diikuti dengan eliminasi hidrogen klorida untuk membentuk produk sulfonamide.
► Perlindungan amina
Selain perannya dalam sintesis sulfonamide, ini juga dapat digunakan untuk melindungi amina selama multi - langkah proses sintetis. Dengan mengubah amina menjadi turunan sulfonamide, gugus amino reaktif untuk sementara ditutup, mencegah reaksi samping yang tidak diinginkan. Setelah transformasi yang diinginkan selesai, gugus sulfonamide dapat dihilangkan dalam kondisi tertentu untuk meregenerasi amina bebas.
► Sintesis nukleotida
Ini telah digunakan sebagai agen pengaktif dalam sintesis oligodeoxyribo - dan oligoribonucleotides dalam solusi. Kelompok sulfonil klorida dapat bereaksi dengan gugus hidroksil pada gula nukleotida, membentuk ester sulfonat yang meningkatkan reaktivitas nukleotida selama reaksi kopling. Pendekatan ini telah digunakan untuk mensintesis oligonukleotida dengan hasil dan kemurnian yang lebih baik dibandingkan dengan metode tradisional.
► Aplikasi lain
Di luar penggunaannya dalam sintesis organik dan kimia nukleotida, ia memiliki aplikasi potensial dalam ilmu material, kimia polimer, dan penelitian agrokimia. Kemampuannya untuk membentuk ikatan kovalen dengan berbagai kelompok fungsional menjadikannya alat yang berharga untuk memodifikasi sifat -sifat polimer, permukaan, atau molekul kecil.
Metode umum untuk mensintesis4-bromobenzenesulfonyl chloridediperoleh dengan bereaksi p - bromobenzene dengan sulfonil klorida. Berikut ini adalah langkah -langkah spesifik:
Persamaan Kimia:
Reaksi 1: Reaksi substitusi antara p - bromobenzene dan sulfonil klorida
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Reaksi 2: Reaksi netralisasi antara sulfonil klorida yang tidak bereaksi dan natrium sulfida
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NaCl+S.
► Persiapan eksperimental:
-4-bromobenzene: sebagai substrat reaksi, ia menyediakan atom bromin.
- sulfonyl chloride: Digunakan untuk reaksi substitusi dengan p - bromobenzene untuk menghasilkan 4-bromobenzene sulfonyl chloride.
- diklorometana anhidrat: berfungsi sebagai pelarut dan menyediakan media reaksi.
- natrium sulfida: Digunakan untuk menetralkan sulfonil klorida yang tidak bereaksi.
- asam sulfat: Digunakan untuk mengatur kondisi reaksi.
- Campuran es dan es garam: Digunakan untuk mempertahankan suhu rendah sistem reaksi.
► Langkah reaksi:
A. Dalam labu reaksi kering, tambahkan 4-bromobenzene dan diklorometana anhidrat sambil mempertahankan suhu rendah.
B. Perlahan tambahkan sulfonil klorida sambil mengaduk campuran reaksi.
C. Kontrol suhu untuk terus mempertahankan suhu rendah dan mempertahankan pengadukan selama proses reaksi. Reaksi ini harus dilakukan pada suhu yang lebih rendah untuk mengontrol generasi reaksi samping.
D. Setelah reaksi selesai, transfer campuran reaksi ke larutan natrium klorida jenuh yang mengandung natrium sulfida untuk menetralkan sulfonil klorida yang tidak bereaksi.
e. Pisahkan fase organik dan cuci dengan air asin.
F. Menyerap pelarut untuk mendapatkan 4-bromobenzenesulfonyl chloride.
Tindakan pencegahan keselamatan
► Identifikasi bahaya
Ini adalah senyawa korosif dan mengiritasi yang dapat menyebabkan kulit yang parah, mata, dan iritasi saluran pernapasan pada kontak atau inhalasi. Reaktivitas senyawa dengan air dan kelembaban semakin meningkatkan risiko pembangkit gas hidrogen klorida, yang dapat berbahaya jika dihirup.
► Bahaya kesehatan
1) Kontak kulit: Dapat menyebabkan luka bakar yang parah, kemerahan, dan melepuh. Paparan yang berkepanjangan atau berulang dapat menyebabkan dermatitis atau gangguan kulit lainnya.
2) Kontak Mata: Dapat menyebabkan kerusakan mata yang serius, termasuk opacity kornea, konjungtivitis, dan kebutaan jika tidak segera diobati.
3) Menghirup: Menghirup uap atau debu dapat mengiritasi saluran pernapasan, menyebabkan batuk, sesak napas, dan nyeri dada. Paparan yang berkepanjangan dapat menyebabkan edema paru atau gangguan pernapasan lainnya.
4) Konsumsi: Meskipun konsumsi tidak mungkin karena keadaan padat senyawa dan tindakan pencegahan penanganan, menelan dapat menyebabkan iritasi gastrointestinal yang parah, mual, muntah, dan nyeri perut.
► Tindakan pencegahan keselamatan
Untuk meminimalkan risiko yang terkait dengan penanganan 4-bromobenzenesulfonyl chloride, tindakan pencegahan keselamatan berikut harus diamati:
1) Peralatan Pelindung Pribadi (APD): Kenakan bahan kimia - sarung tangan resisten, kacamata pengaman, dan mantel lab atau pakaian pelindung untuk mencegah kontak kulit dan mata. Respirator dengan filter yang sesuai mungkin diperlukan saat bekerja dengan jumlah besar atau di daerah berventilasi buruk.
2) Ventilasi: Lakukan semua operasi dalam sumur - area berventilasi atau tudung asap untuk mencegah akumulasi uap atau debu.
3) Penyimpanan: Simpan senyawa di tempat yang sejuk dan kering jauh dari kelembaban, panas, dan bahan yang tidak kompatibel seperti agen pengoksidasi dan pangkalan yang kuat.
4) Penanganan: Hindari pembuatan debu dan tumpahan. Gunakan spatula atau alat lain yang cocok untuk mentransfer senyawa padat, dan bersihkan tumpahan segera menggunakan bahan penyerap dan prosedur pembuangan yang sesuai.
5) Prosedur darurat: Dalam hal kontak dengan kulit atau mata, segera bilas dengan banyak air selama setidaknya 15 menit dan cari perhatian medis. Jika dihirup, pindahkan orang yang terkena ke udara segar dan berikan respirasi buatan jika perlu.
► Tindakan pencegahan lingkungan
Seharusnya tidak dibuang ke lingkungan, karena mungkin berbahaya bagi kehidupan akuatik dan organisme tanah. Buang senyawa dan bahan yang terkontaminasi sesuai dengan peraturan lokal, negara bagian, dan federal untuk pembuangan limbah berbahaya.
Ini adalah senyawa organik yang berharga dengan beragam aplikasi dalam sintesis organik, kimia nukleotida, dan bidang lainnya. Reaktivitas kimianya yang unik dan sifat fisiknya menjadikannya reagen yang ideal untuk berbagai proses sintetis. Namun, sifat senyawa yang korosif dan menjengkelkan mengharuskan penanganan dan kepatuhan yang cermat terhadap tindakan pencegahan keselamatan untuk mencegah kerusakan pada kesehatan manusia dan lingkungan. Dengan memahami sifat-sifat, metode sintesis, aplikasi, dan pertimbangan keselamatan 4-bromobenzenesulfonyl klorida, peneliti dan ahli kimia dapat memanfaatkan potensinya sambil meminimalkan risiko yang terkait.
Tag populer: 4-bromobenzenesulfonyl chloride CAS 98-58-8, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, dijual