4‑Kloropyrazoltampak sebagai bubuk putih hingga putih keabu-abuan dalam kondisi standar. Praktisnya tidak larut dalam air namun mudah larut dalam sebagian besar pelarut organik umum, termasuk alkohol, eter, keton, dan ester. Profil kelarutan yang baik membuatnya cocok untuk berbagai reaksi sintesis organik. Sebagai produsen sumber zat antara heterosiklik yang andal, Bloomtechz secara ketat mengontrol proses produksi dan pemurnian untuk mempertahankan kinerja produk yang konsisten, dan setiap batch dilengkapi dengan catatan pengujian lengkap untuk mendukung pekerjaan sintetik dan analitis pelanggan.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; Kl, 34,58; N, 27.33 |
4-kloropirazoladalah zat antara kimia penting yang memiliki beragam aplikasi di berbagai bidang, terutama dalam kimia farmasi, pengembangan pestisida, dan reaksi katalitik, karena struktur cincin pirazol dan substituen klorinnya yang unik.
Sifat dasar dan metode sintesis
Ini adalah senyawa organik yang mengandung struktur pirazol, dengan rumus molekul C4H3ClN2. Strukturnya terdiri dari cincin pirazol (cincin heterosiklik nitrogen beranggota lima) dan atom klor yang terletak di posisi ke-4 cincin tersebut. Ia memiliki stabilitas yang baik dan sifat kimia yang unik, yang membuatnya banyak digunakan di berbagai bidang. Ada banyak metode sintesis, termasuk metode pirazol klorida, metode reaksi terhalogenasi, metode klorinasi elektrolitik, dan metode amonium klorida. Masing-masing metode ini memiliki kelebihan dan kekurangannya sendiri, dan pemilihan rute sintesis yang sesuai memerlukan pertimbangan komprehensif terhadap faktor-faktor seperti ketersediaan bahan mentah, pengendalian kondisi reaksi, kemurnian produk, dan dampak lingkungan selama produksi.
Potensi aplikasi di bidang rempah-rempah
Meskipun penerapan langsungnya di bidang rempah-rempah relatif terbatas, potensinya dalam sintesis dan modifikasi kimia memberikan ide-ide baru bagi pengembangan rempah-rempah.
Perantara untuk sintesis rempah-rempah
Sebagai senyawa yang mengandung struktur pirazol, ia memiliki potensi aktivitas biologis dan stabilitas kimia, yang menjadikannya zat antara penting dalam sintesis rempah-rempah. Melalui serangkaian reaksi kimia seperti esterifikasi, aminasi, dan alkilasi, 4-kloropirazol dapat diubah menjadi senyawa dengan aroma tertentu. Senyawa-senyawa ini mungkin memiliki karakteristik aroma yang unik dan dapat digunakan untuk menyiapkan berbagai bumbu dan sari. Misalnya, melalui reaksi esterifikasi, ester dapat dibentuk dengan mereaksikannya dengan senyawa alkohol,
yang biasanya menunjukkan karakteristik aroma yang berbeda seperti aroma buah, bunga, atau rumput. Selain itu, 4-kloropirazol juga dapat bereaksi dengan senyawa amina membentuk senyawa Amida melalui reaksi aminasi, yang mungkin memiliki aroma yang lebih kompleks dan persisten.
Pengubah rempah-rempah
Selain berfungsi sebagai perantara sintetik, juga dapat digunakan sebagai pengubah wewangian. Dengan memasukkan struktur, karakteristik aroma dan ketahanan rempah asli dapat diubah. Misalnya, mereaksikannya dengan senyawa rempah tertentu dapat menghasilkan senyawa dengan karakteristik aroma baru, yang mungkin memiliki aroma lebih kaya atau unik.
Selain itu pengenalannya juga dapat meningkatkan kestabilan rempah. Karena stabilitas kimianya yang sangat baik, ini dapat membantu melindungi molekul rempah-rempah dari faktor-faktor buruk seperti oksidasi dan hidrolisis, sehingga memperpanjang umur simpan dan masa pakai rempah-rempah.
Pembawa rempah-rempah
Bisa juga digunakan sebagai pembawa bumbu. Karena kelarutan dan dispersibilitas tertentu, ia dapat menyebarkan molekul wewangian secara merata dalam pembawa, sehingga meningkatkan efisiensi pelepasan dan persistensi wewangian. Selain itu, pengenalannya juga dapat meningkatkan kinerja sensorik rempah-rempah, menjadikannya lebih lembut, lembut, dan-tahan lama.
Contoh penerapannya di bidang rempah-rempah
Karena terbatasnya contoh spesifik penerapannya di bidang rempah-rempah, diskusi hipotetis berikut akan didasarkan pada sifat kimia dan potensi penerapannya. Contoh-contoh ini bertujuan untuk mengilustrasikan kemungkinan penerapan dan dampaknya4-kloropirazoldi bidang wewangian.
Sintesis sari buah
Dengan asumsi bahwa kita perlu mensintesis esens dengan aroma buah yang kuat, kita dapat mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai zat antara sintetik. Pertama, dapat diesterifikasi dengan senyawa alkohol beraroma buah untuk menghasilkan senyawa ester beraroma buah. Kemudian kita dapat mencampur dan menyiapkan senyawa ester ini dengan senyawa perasa lainnya, sehingga diperoleh sari buah yang kaya aroma. Misalnya, kita dapat mengesterifikasinya dengan butanol untuk menghasilkan 4-kloropirazol butirat. Senyawa ester ini mungkin memiliki karakteristik aroma yang mirip dengan pisang atau apel. Kemudian senyawa ester ini dapat dicampur dan dicampur dengan citral, geraniol dan senyawa perasa lainnya sehingga diperoleh esens dengan aroma buah yang kuat.
Modifikasi sari bunga
Misalkan kita perlu memodifikasi sari bunga yang ada untuk meningkatkan karakteristik aroma dan daya tahannya. Kita dapat mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai pengubah. Pertama-tama, kita dapat mereaksikannya dengan beberapa komponen sari bunga untuk menghasilkan senyawa dengan karakteristik aroma baru. Kemudian, kita dapat mencampurkan senyawa-senyawa baru yang dihasilkan ini dengan sari bunga asli, dan akhirnya memperoleh sari bunga yang dimodifikasi. Misalnya, kita dapat mereaksikannya dengan feniletanol untuk menghasilkan 4-kloropirazol fenetil ester. Senyawa ini mungkin memiliki karakteristik aroma yang mirip dengan melati atau mawar. Kemudian,
senyawa ini dapat kita campurkan dengan sari bunga asli untuk meningkatkan karakteristik aroma dan ketahanan sarinya.
Pengembangan pembawa rempah-rempah
Dengan asumsi kita perlu mengembangkan pembawa rempah jenis baru untuk meningkatkan efisiensi pelepasan dan ketahanan rempah. Kita dapat mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai salah satu komponen utama pembawa. Pertama, kita dapat mencampur dan mereaksikannya dengan bahan pembawa yang sesuai (seperti siklodekstrin, polimer, dll.) untuk menghasilkan bahan pembawa dengan struktur tertentu. Kemudian, kita dapat mencampur dan menyerap bahan pembawa ini dengan molekul wewangian untuk mendapatkan produk wewangian dengan pelepasan dan persistensi yang efisien. Misalnya, kita dapat mereaksikannya dengan - siklodekstrin untuk menghasilkan - siklodekstrin yang dimodifikasi.
Siklodekstrin yang dimodifikasi ini mungkin memiliki sifat adsorpsi dan pelepasan yang lebih baik. Kemudian, kita dapat mencampur dan mengadsorpsi siklodekstrin yang dimodifikasi ini dengan molekul wewangian untuk mendapatkan produk wewangian dengan pelepasan dan persistensi yang efisien.
Berikut ini adalah metode sintesis laboratorium yang umum untuk4-kloropirazol:
Halogenasi langsung pirazol
Pirazol digunakan sebagai bahan baku awal, dan klorinasi dilakukan dengan zat klorinasi yang sesuai dalam kondisi reaksi ringan. Dengan mengontrol suhu reaksi, laju pengumpanan, dan rasio molar reagen, klorinasi selektif terjadi pada posisi 4 cincin pirazol untuk menghasilkan 4‑kloropirazol. Rute ini memiliki pengoperasian yang sederhana dan alur proses yang singkat, namun diperlukan kontrol parameter yang ketat untuk menghindari produk samping klorinasi berlebih. Pemurnian biasanya diselesaikan dengan rekristalisasi dari pelarut organik.
Rute diazotisasi‑klorinasi
4‑Aminopyrazole berfungsi sebagai prekursor.
Ia mengalami reaksi diazotisasi dalam kondisi asam suhu rendah untuk menghasilkan zat antara garam diazonium, yang kemudian disubstitusi dengan sumber klorin untuk mendapatkan produk target. Metode ini memberikan selektivitas posisi yang baik. Meskipun demikian, pengendalian suhu rendah harus diterapkan secara ketat selama proses untuk mencegah dekomposisi garam diazonium. Pasca perawatan meliputi ekstraksi pelarut, konsentrasi, dan rekristalisasi untuk mendapatkan produk padat dengan kemurnian tinggi.
Rute sintetik siklisasi
Dengan menggunakan bahan baku difungsional yang sesuai, reaksi siklisasi penutupan cincin dilakukan untuk membangun kerangka pirazol sambil memasukkan substituen klorin di lokasi ke-4.
Jalur sintetik ini lebih cocok untuk membuat turunan pirazol tersubstitusi. Sistem reaksi melibatkan banyak variabel yang mempengaruhi, memerlukan penyaringan katalis, sistem pelarut, dan parameter suhu. Dalam praktik operasi laboratorium, produk sampingan seperti pengotor multi-klorinasi atau sisa bahan awal sering kali dihasilkan. Langkah pemurnian yang ketat sangat penting untuk menjamin kemurnian produk akhir. Bloomtechz telah mengumpulkan pengalaman praktis yang kaya dalam produksi 4‑chloropyrazole. Kami mengoptimalkan parameter proses untuk mengurangi pembentukan pengotor, dan menghasilkan produk akhir dengan kemurnian tinggi, sehingga menghemat pekerjaan pemurnian berulang yang berat di rumah pelanggan.
Pirazol, sebagai nitrogen beranggota lima-yang mengandung senyawa heterosiklik, telah menjadi pusat penelitian kimia heterosiklik sejak sintesis pertamanya pada akhir abad ke-19 karena aktivitas biologis dan kemampuan koordinasinya yang unik. Penemuan dan optimalisasi turunan pirazol terklorinasi (seperti 4-kloropirazol) tidak hanya mendorong pengembangan kimia obat, namun juga menunjukkan nilai signifikan dalam bidang seperti ilmu material dan kimia koordinasi.
Pada tahun 1883, ahli kimia Jerman Ludwig Knorr pertama kali mensintesis turunan pirazol dengan mengkondensasi fenilhidrazin dengan etil asetoasetat (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), meletakkan dasar untuk sintesis heterosiklik. Reaksi klorinasi pirazol awal kurang selektivitas dan sering kali menghasilkan campuran tersubstitusi 3,4,5-trikloro
Pada tahun 1910, tim Perancis mencoba mengklorinasi pirazol secara langsung dengan gas klor, namun karena reaksi yang hebat, produk tersebut terurai dan hanya sejumlah kecil senyawa monoklorinasi yang diisolasi.
Pada tahun 1936, ahli kimia Inggris Robert Robinson mengajukan teori efek elektronik, yang menyatakan bahwa pirazol posisi ke-4 lebih rentan terhadap serangan elektrofilik karena efek penarikan elektron dari atom nitrogen.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Menggunakan penangkapan perantara - mendeteksi keberadaan garam N-chloropyrazolium dengan NMR, memastikan bahwa ion klorida lebih disukai menyerang posisi 4-karbon. Menambahkan sejumlah katalitik DMF dalam pengendalian reaksi samping dapat menekan produk samping poliklorinasi
Pada tahun 1969, Pfizer mengembangkan obat antiinflamasi pirazol, Phenylbutazone, menggunakan 4-chloropyrazole sebagai prekursor
Pada tahun 1980an, 4-kloromodifikasi secara signifikan meningkatkan penetrasi membran obat sulfonamida
Pada tahun 1995, 4-kloropirazol digunakan sebagai ligan bidentat untuk membangun MOF berbasis pirazol pertama dengan ion tembaga. Kompleks paladiumnya menunjukkan kinerja luar biasa pada kopling Suzuki
Pada tahun 2015, tim Jepang mengembangkan metode elektrokimia-bebas pelarut dengan tingkat pemanfaatan atom sebesar 95%
Pada tahun 2020, modifikasi enzim terhalogenasi mencapai klorinasi 4 spesifik
Dalam kondisi ruangan normal, 4‑Chloropyrazole menunjukkan stabilitas kimia yang dapat diterima sebagai bubuk padat. Tetap stabil bila disimpan di lingkungan yang kering dan tertutup, jauh dari sinar matahari langsung. Namun senyawa heterosiklik ini bersifat higroskopis. Paparan udara lembab dalam jangka panjang akan menyebabkan bubuk menyerap kelembapan, yang dapat memicu degradasi sebagian dan mempengaruhi kemurnian produk.
Ini menunjukkan stabilitas yang baik dalam larutan organik netral dan basa lemah. Kondisi asam kuat atau basa kuat akan merusak struktur cincin pirazolnya dan menyebabkan dekomposisi. Ini kompatibel dengan pelarut organik inert yang umum seperti alkohol, eter dan ester, dan tidak ada reaksi kimia yang jelas terjadi pada suhu eksperimental biasa.
Lingkungan bersuhu tinggi harus dihindari; panas yang berlebihan dapat menyebabkan sublimasi dan dekomposisi termal.
Untuk pengawetan jangka panjang, penyimpanan tertutup dalam kondisi sejuk dan kering sangat disarankan. Sebagai produsen perantara heterosiklik profesional, Bloomtechz tidak hanya mengadopsi kemasan tertutup yang tahan lembab untuk mengurangi masuknya uap air selama transit, namun juga memberikan layanan pendukung yang komprehensif. Tim penjualan kami yang berpengalaman menyediakan docking pesanan siklus penuh, pelacakan logistik tepat waktu, dan panduan penyimpanan sebelum penggunaan. Tim dukungan teknis dapat menjawab pertanyaan tentang stabilitas gabungan, konfigurasi eksperimental, dan tindakan pencegahan risiko.
Setiap batch disertai dengan dokumen kualitas yang lengkap, membantu pelanggan dengan ketertelusuran eksperimental dan audit proyek internal. Penyimpanan yang tepat dan dipandu oleh saran teknis kami dapat secara efektif memperpanjang umur simpan dan menjaga konsistensi kinerja eksperimental di seluruh batch.
Referensi
[1] Deng Q, Ma C, Hu L, Xiong Y. Strategi Siklisasi/Klorinasi Langsung Hidrazin untuk Sintesis 4‑Kloropyrazol oleh TCCA[J]
[2] Li S, Wang H, Zhang L, dkk. Desain, Sintesis, dan Evaluasi Piridin Berbasis Novel 4‑Kloropyrazole sebagai Kandidat Fungisida Ampuh[J].
[3] Farmiloe SE, Berdiell IC, Halcrow M E. Struktur kristal suhu rendah 4‑kloro‑1H‑pirazol[J].
[4] Liu Y, He G, Chen K. Fungsi C‑H Langsung dan Regioselektif yang Dikatalisis DMF: Elektrofilik/Nukleofilik 4‑Halogenasi 3‑Oksipirazol[J].
[5] Zhang Y, Liu J, Yang Q. Sintesis senyawa koordinasi energik berdasarkan pirazol dan 4-kloropirazol melalui metode kristalisasi peleburan bersama [J].
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Q1: Apakah 4‑Chloropyrazole memerlukan kondisi penyimpanan khusus?
+
-
A:4‑Chloropyrazole bersifat higroskopis sampai tingkat tertentu. Itu harus disegel dan disimpan di lingkungan yang kering dan sejuk, jauh dari kelembaban dan sinar matahari langsung. Bloomtechz mengadopsi kemasan tahan lembab untuk zat antara heterosiklik ini guna memperlambat penyerapan kelembapan selama transportasi dan penyimpanan, membantu pelanggan mempertahankan kualitas produk yang stabil.
Q2: Bisakah saya mendapatkan data pengujian yang relevan sebelum melakukan pemesanan massal untuk 4‑Chloropyrazole?
+
-
J: Ya. Kami dapat memberikan sebagian indikator pengujian untuk referensi. Setelah konfirmasi pesanan, Bloomtechz akan mengirimkan laporan pengujian khusus batch lengkap, yang mencakup TLC dan data pengujian terkait untuk verifikasi eksperimental dan pengarsipan file Anda.
Q3: Jenis layanan purna jual dan layanan tambahan apa yang dapat dinikmati pelanggan saat membeli zat antara heterosiklik?
+
-
J: Bloomtechz menyediakan serangkaian layanan tambahan lengkap untuk pelanggan. Selain menyediakan dokumen kualitas batch yang lengkap, tim teknis profesional kami juga menawarkan konsultasi aplikasi secara tatap muka. Kami juga melacak status logistik dan menyediakan docking purna jual yang tepat waktu di seluruh siklus pengadaan untuk menghilangkan hambatan dalam pekerjaan Penelitian dan Pengembangan Anda.
Q4: Apakah persediaan sampel tersedia untuk 4‑Chloropyrazole guna memverifikasi kinerja eksperimental?
+
-
A: Sampel tersedia untuk evaluasi laboratorium awal. Bloomtechz menerapkan standar kualitas yang sama baik untuk sampel maupun barang curah, sehingga hasil pengujian yang diperoleh dari sampel dapat menjadi referensi yang valid untuk pengadaan skala besar berikutnya.
Q5: Dukungan apa yang akan Anda berikan jika terjadi ketidakkonsistenan antara barang yang diterima dan ekspektasi pengujian?
+
-
A: Tim penjualan profesional kami akan segera merespons setelah umpan balik diterima. Anda dapat memberikan data eksperimen dan catatan pengujian. Bloomtechz akan melakukan inspeksi ulang batch dan mengkomunikasikan solusi yang layak berdasarkan hasil inspeksi aktual.
Tag populer: 4-chloropyrazole cas 15878-00-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual