Dimetilkarbamoil klorida, rumus kimia C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Pada suhu kamar, berbentuk cairan tidak berwarna hingga agak kuning dan merupakan cairan yang tidak mudah menguap. Bentuk umumnya adalah cairan transparan tidak berwarna. Penampilannya mungkin mirip dengan kimia Organoklorin pada umumnya. Karena iritasi yang kuat dari DMF-Cl, baunya biasanya digambarkan sebagai menyengat atau menyengat. Hampir tidak larut dalam air dan bereaksi dengan air membentuk asam dimetilaminoformat. Namun, ia memiliki kelarutan yang baik dalam banyak pelarut organik, seperti eter, kloroform, metanol, etanol, dll. Kelarutan ini membuat DMF-Cl dapat diterapkan secara luas dalam sintesis organik dan reaksi kimia. Tidak mudah menguap pada suhu kamar dan dapat disimpan serta diolah dalam bentuk cair. Perlu dicatat bahwa karena baunya yang mengiritasi dan sifat korosifnya, tindakan keselamatan yang tepat perlu diambil selama penggunaan dan penanganan. Ini dapat digunakan sebagai perantara sintetik untuk pewarna dan pigmen, dan dapat memperoleh pewarna amino formamida dengan warna berbeda, banyak digunakan di bidang seperti tekstil, kulit, tinta, dan plastik. Ini juga biasa digunakan dalam analisis kimia untuk meningkatkan sensitivitas deteksi senyawa target dalam analisis kromatografi.
|
Rumus Kimia |
C3H6ClN |
|
Massa Tepat |
10 |
|
Berat Molekul |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Analisis Unsur |
C, 33,51; H, 5,62; Kl, 32,97; N, 13.03; HAI, 14.88 |
|
|
|
Metode sintesis laboratoriumDimetilkarbamoil klorida(juga dikenal sebagai DMF-Cl) biasanya menggunakan Dimetilformamida (DMF) dan Tionil klorida (SOCl2) atau Fosgen (COCl2). Metode pembuatan dimetilaminoformil klorida terdiri dari langkah-langkah berikut: dimetilamin dan fotokatalis dimasukkan ke dalam reaktor mikro untuk reaksi memperoleh gas dimetilaminoformil. Kandungan dimetilaminoformil klorida yang dibuat dengan metode pembuatan setinggi 98,5% ~ 99%, dan hasil sangat meningkat, mencapai 95,0% ~ 96,2% (pengukur dimetilamina) Metode pembuatan penemuan ini memiliki keunggulan pengoperasian yang sederhana, hasil yang tinggi, lebih sedikit tiga limbah, keselamatan dan perlindungan lingkungan, serta cocok untuk produksi industri dan memiliki nilai penerapan dan prospek penerapan yang baik.
Melangkah:
Rumus reaksi kimia dari reaksi antara Dimetilformamida dan Tionil klorida adalah sebagai berikut:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Siapkan lingkungan anhidrat dalam atmosfer inert yang kering, seperti nitrogen atau pelarut kering. Pastikan semua instrumen, wadah, dan reagen kering.
Campurkan Dimetilformamida (DMF) dan Tionil klorida (SOCl2) dalam rasio molar. Biasanya, 1 mol DMF yang sama digunakan untuk setara dengan 2 mol SOCl yang sama2.
Tambahkan perlahan campuran yang sudah disiapkan ke dalam pelarut anhidrat yang didinginkan (seperti diklorometana atau benzena). Aduk campuran reaksi dan kendalikan suhu reaksi, biasanya pada kondisi di bawah suhu kamar. Saat reaksi berlangsung, Anda akan mengamati pelepasan gas (SO2) dan larutan reaksi menjadi keruh.
Waktu reaksi bervariasi tergantung pada kondisi percobaan, biasanya beberapa jam. Ketika campuran reaksi yang keruh berangsur-angsur hilang, ini menunjukkan bahwa reaksi hampir selesai.
Setelah reaksi selesai, produk target dipisahkan dengan cara distilasi atau filtrasi. Biasanya, pelarut perlu dihilangkan dan produk dimurnikan.
Titik leleh − 33 derajat C (lit.), Titik didih 167-168 derajat c775 mm Hg (lit.), Massa jenis 1,168 g/ml pada 25 derajat C (lit.), Indeks bias N20 / D 1,453, Titik nyala 155 derajat f, Koefisien keasaman (PKA) - 1.85 ± 0,70 (diprediksi), Bentuk cair, Berat jenis 1.172, Larut dalam air terurai, Sensitivitas.
Dimetilkarbamoil klorida(juga dikenal sebagai DMF-Cl) adalah senyawa organik dengan banyak kegunaan.
DMF-Cl adalah zat antara penting dalam sintesis organik. Ini dapat digunakan sebagai reagen aminoasilasi untuk memasukkan dimetilaminoformil (DMF-CO) ke dalam senyawa lain. Dengan mereaksikannya dengan amina aromatik atau alkohol, turunan N, N-dimetilkarbamid yang sesuai dapat disintesis. Selain itu, ia juga dapat berpartisipasi dalam reaksi seperti esterifikasi, eterifikasi, asilasi, dll., dan digunakan untuk membangun molekul organik kompleks.
Dalam sintesis dan transformasi organik, sebagai reagen elektrofilik, senyawa dapat berpartisipasi dalam banyak substitusi elektrofilik, Asilasi, dll. Misalnya, ketika reaksi substitusi dengan amina aromatik, N, N-dimetilaminoamida dapat diperoleh, yang banyak digunakan dalam kimia farmasi. Atom klor dalam senyawa tersebut dapat diubah menjadi senyawa yodium di bawah aksi Natrium iodida, atau menjadi unit asam karboksilat yang sesuai dalam kondisi basa. Selain itu, asil klorida dapat bereaksi dengan Hidroksilammonium klorida menghasilkan senyawa Amida yang sesuai.
Karena aktivitas kimianya, DMF-Cl memiliki beragam aplikasi di bidang manufaktur farmasi. Misalnya, dapat digunakan untuk mensintesis gugus pelindung dalam obat polipeptida, seperti gugus pelindung arginin dimetil karbamoil ester (Dde). Selain itu, DMF-Cl juga dapat digunakan untuk mensintesis 5-aza-2' - Deoxyuridine dan senyawa lain yang memiliki aktivitas anti tumor, antivirus, dan aktivitas lainnya.
DMF-Cl banyak digunakan dalam pembuatan pestisida. Misalnya dapat digunakan sebagai fungisida sintetik seperti DMFU untuk melindungi tanaman dari jamur dan bakteri. Selain itu, juga dapat digunakan untuk mensintesis jenis zat antara pestisida lainnya, seperti insektisida dan herbisida.
Dimetilkarbamoil kloridajuga biasa digunakan dalam analisis kimia. Ini dapat digunakan untuk reaksi derivatisasi guna meningkatkan sensitivitas deteksi senyawa target dalam analisis kromatografi. Misalnya, dengan bereaksi dengan amina atau alkohol, senyawa tersebut diubah menjadi turunan N, N-dimetilaminoformamida, sehingga lebih mudah dideteksi dalam analisis kromatografi gas atau cair.
|
|
|
|
Urasil trifosfat UTP dimetilaminoformil klorida sendiri tidak secara langsung digunakan sebagai insektisida, melainkan sebagai zat antara kimia pestisida, yang memainkan peran penting dalam sintesis insektisida karbamat. Oleh karena itu, tidak tepat untuk membahas secara langsung prinsip insektisida dimetilaminoformil klorida sebagai insektisida, tetapi kita dapat mengeksplorasi prinsip insektisida dari insektisida amino ester yang disintesis sebagai zat antara.
Prinsip insektisida
Insektisida aminometil ester adalah golongan penting dari pestisida sintetik organik, dan mekanisme insektisidanya terutama didasarkan pada aspek-aspek berikut:
1. Menghambat aktivitas kolinesterase
Mekanisme kerja utama insektisida karbamat adalah memberikan efek insektisida dengan cara menghambat aktivitas kolinesterase (ChE) pada serangga. Asetilkolinesterase adalah enzim penting pada serangga, bertanggung jawab untuk menghidrolisis neurotransmitter asetilkolin (ACh) untuk menjaga transmisi normal impuls saraf. Insektisida karbamat yang masuk ke dalam tubuh serangga akan berikatan dengan asetilkolinesterase membentuk karbamoil asetilkolinesterase. Kompleks ini tidak dapat lagi menghidrolisis asetilkolin, sehingga menyebabkan penumpukan asetilkolin pada membran pascasinaps.
Akumulasi asetilkolin dapat menyebabkan gangguan konduksi saraf serangga, yang bermanifestasi sebagai transmisi impuls saraf yang berkepanjangan atau terhambat. Gangguan konduksi saraf ini dapat menimbulkan serangkaian gejala toksik pada serangga, seperti kegembiraan, kejang, kelumpuhan, dan lain-lain, yang pada akhirnya mengakibatkan kematian serangga. Karena efek penghambatan insektisida karbamat yang reversibel terhadap kolinesterase, artinya kolinesterase pada serangga dapat memulihkan aktivitasnya setelah jangka waktu tertentu, toksisitas insektisida ini relatif rendah dan pencemarannya terhadap lingkungan juga minimal.
2. Mempengaruhi proses konduksi saraf
Selain secara langsung menghambat aktivitas kolinesterase, insektisida karbamat juga dapat mempengaruhi proses konduksi saraf serangga melalui jalur lain. Misalnya, mereka dapat mengganggu sintesis, pelepasan, atau pengambilan kembali neurotransmiter, sehingga mengubah rangsangan dan konduksi neuron. Perubahan-perubahan ini selanjutnya akan mempengaruhi aktivitas fisiologis dan manifestasi perilaku serangga, seperti makan, pergerakan, reproduksi, dll., yang pada akhirnya menyebabkan kematian serangga atau penurunan ukuran populasi.
Ciri-ciri aplikasi insektisida karbamat
1. Efisiensi
Insektisida aminometil ester memiliki efek membunuh yang efisien terhadap berbagai hama, termasuk kutu daun, wereng, wereng, ulat kapas, kutu daun tembakau, ulat bit, dll. Hama ini merupakan ancaman serius bagi tanaman, dan penggunaan insektisida karbamat dapat mengendalikan jumlah hama secara efektif, sehingga melindungi pertumbuhan dan hasil tanaman.
2. Toksisitas rendah
Dibandingkan dengan insektisida tradisional seperti organofosfat, insektisida karbamat memiliki toksisitas yang lebih rendah. Bahan ini tidak terlalu beracun bagi mamalia dan burung, serta memiliki lebih sedikit polusi terhadap lingkungan. Oleh karena itu, relatif aman digunakan dan memiliki dampak minimal terhadap lingkungan ekologi.
3. Selektivitas yang kuat
Insektisida aminometil ester memiliki selektivitas yang kuat terhadap hama dan dampak minimal terhadap musuh alami dan organisme menguntungkan. Hal ini memungkinkan mereka untuk digabungkan dengan metode pengendalian biologis lainnya dalam produksi pertanian, membentuk sistem pengendalian komprehensif yang meningkatkan efektivitas pengendalian dan mengurangi kerusakan lingkungan.
Dimetilkarbamoil klorida(DMCC) adalah zat antara sintetik organik penting yang banyak digunakan di bidang pestisida, farmasi, dan kimia polimer. Struktur kimianya terdiri dari gugus dimetilaminoformil ((CH3) ₂ N-CO -) dan atom klor yang sangat reaktif, menjadikannya reagen ideal untuk reaksi asilasi. Penemuan DMCC dapat ditelusuri kembali ke penelitian kimia organik pada akhir abad ke-19, namun produksi industri baru tercapai pada pertengahan abad ke-20. Karena reaktivitasnya yang tinggi dan potensi karsinogenisitasnya, penerapan DMCC diatur secara ketat.
- Pada tahun 1873, ahli kimia Perancis Charles Adolphe Wurtz pertama kali melaporkan sintesis karbamoil klorida (H ₂ N-CO-Cl), tetapi senyawa tersebut sangat tidak stabil.
- Pada tahun 1890-an, tim ahli kimia Jerman Emil Fischer mencoba mensintesis DMCC untuk pertama kalinya dengan mereaksikan dimetilamina ((CH3) ₂ NH) dengan fosgen (COCl ₂), tetapi dengan hasil yang rendah.
- Pada tahun 1912, ahli kimia Inggris William Perkin Jr. mengoptimalkan metode sintesis DMCC dengan mereaksikan dimetilformamida (DMF) dengan fosgen, sehingga meningkatkan hasil hingga 60%.
- Pada tahun 1930-an, dengan berkembangnya teori kimia organik, DMCC dipastikan sebagai reagen yang efektif untuk reaksi asilasi Friedel Crafts.
- Pada tahun 1945, perusahaan Jerman IG Farben (kemudian dipecah menjadi BASF) mengembangkan metode fosgen berkelanjutan, yang secara signifikan meningkatkan produksi DMCC
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- Pada tahun 1950an, DuPont memperkenalkan proses ini ke dalam produksi pestisida untuk sintesis insektisida karbamat.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Untuk apa Dimetilkarbamoil klorida digunakan?
+
-
Dimetilkarbamoil klorida digunakan sebagai zat antara dalam produksi obat-obatan, pestisida, dan pewarna. Paparan inhalasi akut (-jangka pendek) terhadap dimetilkarbamoil klorida telah diamati mengakibatkan kerusakan selaput lendir pada hidung, tenggorokan, dan paru-paru, serta menyebabkan kesulitan bernapas pada tikus.
Apakah dimetilamina hidroklorida beracun?
+
-
Dapat merangsang sistem saraf dan menyebabkan iritasi pada mata, hidung, dan tenggorokan. Gejala paparan tinggi antara lain sakit kepala, pusing, mual, muntah, diare, sesak napas, dan batuk. Dimetilamina hidroklorida juga dapat menyebabkan iritasi kulit dan reaksi alergi.
Apakah dimetilamina bersifat karsinogenik?
+
-
Efek paparan-jangka panjang atau berulang
Kontak berulang atau berkepanjangan dapat menyebabkan sensitisasi kulit. TLV: 5 ppm sebagai TWA; 15 ppm sebagai STEL; (DSEN); A4 (tidak diklasifikasikan sebagai karsinogen bagi manusia).
Tag populer: dimethylcarbamoyl klorida cas 79-44-7, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual