1-metilpiperazin, Formula Kimia C5H12N2, CAS 109 - 01-3, cairan tidak berwarna, mudah larut dalam air, eter, etanol, larut dalam proporsi apa pun dalam air, metanol, dll. Larutan berairnya lemah alkali. Dalam industri farmasi, obat antibiotik methylphenidate dan obat antipsikotik triflurazin disintesis oleh reaksi metilasi piperazine hexahidrat, yang merupakan perantara sintesis organik. Sebagai bahan kimia dengan sifat khusus, ia telah menunjukkan prospek aplikasi yang luas di bidang teknologi pemisahan membran. Dengan bertindak sebagai agen pengkelat, aditif, dan berpartisipasi dalam pemisahan dan pemurnian zat tertentu, efisiensi pemisahan dan kemurnian membran dapat ditingkatkan secara signifikan. Namun, toksisitas, biaya, dan tantangan teknisnya juga membatasi aplikasi skala besarnya.
|
Formula Kimia |
C5H12N2 |
|
Massa yang tepat |
100 |
|
Berat molekul |
100 |
|
m/z |
100 (100.0%), 101 (5.4%) |
|
Analisis unsur |
C, 59.96; H, 12.08; N, 27.97 |
|
|
|
Penerapan1-metilpiperazinDalam teknologi pemisahan membran terutama karena sifat fisik dan kimianya yang unik, terutama karakteristik ganda hidrofilisitas dan lipofilisitas, yang memungkinkannya untuk memainkan peran penting dalam proses pemisahan membran. Teknologi pemisahan membran adalah energi yang efisien dan energi - menghemat teknologi pemisahan yang banyak digunakan di berbagai bidang seperti pengolahan air, pemisahan gas, pemrosesan makanan, manufaktur farmasi, dll. Inti terletak dalam memanfaatkan permeabilitas selektif membran untuk mencapai pemisahan yang efektif antara berbagai komponen. Sebagai bahan kimia dengan sifat khusus, penerapannya dalam teknologi pemisahan membran secara bertahap mendapat perhatian.
Properti Dasar
Formula kimia adalah C5H12N2, yang merupakan cairan kuning yang tidak berwarna hingga pucat dengan bau pedas. Larut dalam air dan berbagai pelarut organik, dengan kelarutan dan stabilitas yang baik. Lebih penting lagi, ia memiliki karakteristik ganda hidrofilisitas dan lipofilisitas, yang memungkinkannya untuk memainkan peran unik dalam proses pemisahan membran.
Aplikasi dalam Teknologi Pemisahan Membran
1. Sebagai agen pengkelat untuk meningkatkan efisiensi pemisahan
Selama pemisahan membran, ia dapat bertindak sebagai zat pengkelat untuk membentuk kompleks yang stabil dengan zat yang akan dipisahkan. Permeabilitas kompleks ini pada membran berbeda dari zat asli, sehingga mencapai pemisahan yang efektif. Misalnya, ketika mengolah air limbah yang mengandung ion logam berat, kompleks dapat dibentuk dengan ion logam berat, dan kemudian dipisahkan dari air limbah melalui permeabilitas selektif membran, mencapai tujuan pemurnian kualitas air.
2. Sebagai aditif untuk meningkatkan kinerja membran
Ini juga dapat ditambahkan sebagai aditif ke bahan membran untuk meningkatkan kinerja membran. Misalnya, saat menyiapkan membran osmosis terbalik, menambahkan jumlah yang tepat dapat meningkatkan kinerja anti pengotoran membran dan menembus fluks. Ini karena dapat berinteraksi dengan kelompok fungsional tertentu dalam bahan membran, membentuk struktur membran yang lebih ringkas, sehingga mengurangi adsorpsi dan penyumbatan polutan.
3. Mempromosikan peningkatan hidrofilisitas pada permukaan membran
Untuk bahan membran hidrofobik tertentu, sifat hidrofiliknya dapat meningkatkan peningkatan hidrofilisitas permukaan membran. Ini membantu mengurangi pengotoran dan penyumbatan membran selama proses pemisahan, meningkatkan efisiensi dan stabilitas pemisahan membran. Misalnya, ketika mengolah air limbah yang mengandung minyak atau protein, permukaan membran hidrofilik dapat lebih efektif mengusir polutan ini, sehingga mencapai efek pemisahan yang lebih baik.
4. Berpartisipasi dalam pemisahan dan pemurnian zat tertentu
Ini juga dapat berpartisipasi dalam proses pemisahan dan pemurnian zat tertentu. Misalnya, di bidang manufaktur farmasi, pemisahan dan pemurnian obat -obatan tertentu atau perantara mereka memerlukan teknik pemisahan membran spesifik. Ini dapat berfungsi sebagai agen tambahan dalam proses ini, meningkatkan efisiensi pemisahan dan kemurnian melalui interaksinya dengan zat yang akan dipisahkan.
5. Pengembangan membran pemisahan gas
Di bidang pemisahan gas, ia juga menunjukkan nilai aplikasi potensial. Karena struktur kimianya yang unik, ia dapat membentuk kompleks yang stabil dengan molekul gas tertentu, sehingga mencapai pemisahan yang efektif antara molekul gas. Ini memberikan kemungkinan untuk mengembangkan membran pemisahan gas yang baru dan efisien.
Keuntungan dan Tantangan dalam Teknologi Pemisahan Membran
Keuntungan
(1) multifungsi:
Ini memiliki karakteristik ganda hidrofilisitas dan lipofilisitas, memungkinkannya untuk memainkan banyak peran dalam proses pemisahan membran.
(2) Efisiensi:
Sebagai agen chelating dan aditif, ini dapat secara signifikan meningkatkan efisiensi pemisahan dan kemurnian membran.
(3) Stabilitas:
Ini memiliki stabilitas kimia yang baik dan dapat mempertahankan kinerjanya yang tidak berubah dalam berbagai kondisi.
Tantangan
(1) Masalah Toksisitas:
Ini mengiritasi mata, kulit, dan saluran pernapasan atas, sehingga tindakan pencegahan keamanan harus diambil selama penggunaan. Ini meningkatkan kompleksitas penerapannya dalam teknologi pemisahan membran.
(2) Masalah Biaya:
Meskipun teknologi pemisahan membran memiliki nilai aplikasi potensial, biayanya yang relatif tinggi dapat membatasi aplikasi skala - yang besar.
(3) Tantangan Teknis:
Penelitian dan eksplorasi lebih lanjut diperlukan untuk secara efektif menerapkan n - methylpiperazine dalam teknologi pemisahan membran. Misalnya, dalam - penelitian kedalaman diperlukan tentang cara mengoptimalkan jumlah penambahannya dan cara menggabungkannya dengan bahan membran lainnya.
Penemuan ini berkaitan dengan metode sintesis kimia produk kimia, khususnya dengan proses sintesis1-metilpiperazinMenggunakan piperazine, formaldehyde dan hidrogen sebagai bahan baku. Latar belakang teknis n - methylpiperazine adalah salah satu turunan dari piperazine dan produk kimia halus yang penting. Ini dapat digunakan dalam pengobatan untuk mensintesis obat antibakteri seperti ofloxacin, levofloxacin, fleroxacin dan obat psikoaktif lainnya seperti clozapine dan olanzapine; Ini juga banyak digunakan dalam karet, plastik dan industri kimia polimer lainnya.
Saat ini, produk ini masih dalam tahap pengembangan di Cina. Ada dua metode utama sintesis yang dikembangkan di Cina sesuai dengan literatur:
1. Piperazine dan asam klorida pertama kali bereaksi dalam etanol anhidrat untuk menghasilkan piperazine hidroklorida. Piperazine hidroklorida dipisahkan dengan penguapan etanol, dan kemudian bereaksi dengan formaldehida dan asam format untuk mendapatkan n {- methylpiperazine hidroklorida. Kemudian produk dinetralkan dengan natrium hidroksida. Setelah pemisahan natrium klorida, produk disuling.
Proses metode ini panjang, dan asam klorida dan asam format yang sangat korosif digunakan dalam produksi. Polusi serius, lingkungan operasinya buruk, dan hasilnya hanya 49%.
2. Menggunakan metanol sebagai reagen metilasi dan pelarut, piperazin dan metanol diuapkan dan kemudian bereaksi melalui lapisan katalis bed tetap. Beberapa bahan baku menghasilkan n - methylpiperazine. Campuran reaksi gas suhu - yang tinggi dikumpulkan dan dikumpulkan, dan kemudian diperbaiki untuk mendapatkan produk. Suhu reaksi metode ini setinggi 300 derajat C, konsumsi energi besar, dan laju konversi lulus - tunggal hanya dapat mencapai 50%, ada banyak produk dengan {-, dan kemurnian produk rendah; Katalis lapisan - tetap yang digunakan dalam metode produksi ini tidak mudah untuk diganti. Ketika aktivitas katalis menurun, laju konversi menjadi lebih rendah dan lebih rendah, dan konsumsi energi menjadi lebih tinggi dan lebih tinggi. Pada waktu tertentu, itu hanya dapat diganti sepenuhnya. Biaya penggantian sangat tinggi, dan biaya produksinya sulit dikurangi.
Tujuan dari metode ini adalah untuk memberikan metode sintetis 1-methylpiperazne yang ramah lingkungan, konversi bahan baku yang tinggi, selektivitas produk yang baik, proses sederhana dan cocok untuk industrialisasi.
Penemuan ini terdiri dari langkah -langkah berikut:
1) Reaksi kondensasi mengambil metanol sebagai pelarut, piperazine dan formaldehida diumpankan dalam rasio molar 1: 0,81,6, dan reaksi kondensasi dilakukan dalam reaktor;
2) Setelah kondensasi, tambahkan katalis ke dalam reaktor yang sama, dan ganti dengan nitrogen dan hidrogen. Setelah itu, tekanan hidrogen naik menjadi 16MPA, mengontrol suhu material dalam reaktor hingga 70100 derajat C, dan terus diaduk sampai reaksi hidrogenasi selesai; Jumlah katalis yang ditambahkan adalah 412% dari massa piperazine;
3) dinginkan bahan hingga suhu normal, berhenti pencampuran, pelepasan dan filter, dan pulihkan katalis;
4) Distill the filtrate, recover methanol and unreacted piperazine, and then collect 137 "C fraction to obtain N-methylpiperazine. The single-pass yield of this method can be as high as 73.83%, which greatly reduces the energy consumption compared with the existing two methods, so the production cost is also greatly reduced.
Metode saat ini membutuhkan beberapa operasi pemisahan, sejumlah besar peralatan dan aliran proses yang panjang. Semua reaksi dalam penemuan ini diselesaikan dalam satu reaktor, dan investasi peralatan dan jumlah pemeliharaan kecil, sehingga prosesnya memiliki kemajuan yang jelas; Selain itu, metode 1 saat ini menghasilkan sejumlah besar air limbah, yang memiliki dampak tertentu pada lingkungan. Pada dasarnya tidak ada tiga limbah dalam proses produksi ini; Kemurnian n - methylpiperazine yang disiapkan dengan metode saat ini hanya dapat mencapai 99,0%, dan kemurnian produk dapat mencapai 99,95% dengan metode ini.
Metode sintesis dari1-metilpiperazin, yang ditandai dengan terdiri dari langkah -langkah berikut:
1) Reaksi kondensasi mengambil metanol sebagai pelarut, piperazine dan formaldehida diumpankan pada rasio molar 1 ∶ 0,8 ~ 1,6, dan reaksi kondensasi dilakukan dalam reaktor;
2) Setelah kondensasi, tambahkan katalis ke dalam reaktor yang sama, dan ganti dengan nitrogen dan hidrogen. Setelah itu, tekanan hidrogen naik menjadi 1 ~ 6mpa, mengontrol suhu bahan dalam reaktor hingga 70 ~ 100 derajat, dan terus mengaduk sampai reaksi hidrogenasi selesai; Jumlah katalis yang ditambahkan adalah 4 ~ 12% dari massa piperazine;
3) dinginkan bahan hingga suhu normal, berhenti pencampuran, pelepasan dan filter, dan pulihkan katalis;
4) Distill filtrat, memulihkan metanol dan piperazine yang tidak bereaksi, dan kumpulkan fraksi pada 137 derajat untuk mendapatkan n - methylpiperazine.
Metode ini memiliki keunggulan aliran proses pendek, investasi peralatan rendah, yang tinggi - cara hasil dan tidak ada pelepasan polutan.
1-metilpiperazin, sebagai senyawa organik yang penting, memiliki berbagai aplikasi di bidang seperti obat, pestisida, dan ilmu material. Artikel ini secara sistematis meninjau proses penemuan 1-methylpiperazine, dari latar belakang awalnya, identifikasi struktur kimia hingga proses pengembangan produksi industri, dan sangat menganalisis kontribusi para ilmuwan dan lembaga utama. Penelitian telah menemukan bahwa penemuan 1-methylpiperazine adalah produk dari pengembangan kimia organik pada abad ke-19, dan penjelasan strukturalnya dan metode sintesis yang lebih baik telah meletakkan dasar yang kuat untuk aplikasi selanjutnya.
Penelitian tentang senyawa piperazine dapat ditelusuri kembali ke pertengahan abad ke-19. Pada tahun 1849, ahli kimia Prancis Auguste Cahours pertama -tama terisolasi piperazine dari produk degradasi piperine, menandai awal penelitian tentang jenis senyawa heterosiklik ini. Dalam beberapa dekade berikutnya, ahli kimia mulai secara sistematis mempelajari sifat dan reaksi piperazine dan turunannya.
Penemuan 1 - methylpiperazine terkait erat dengan perkembangan cepat kimia organik di akhir abad ke -19. Pada tahun 1887, ahli kimia Jerman Arthur Rudolf Hantzsch pertama kali melaporkan persiapan 1-metilpiperazin saat mempelajari metode sintesis senyawa heterosiklik nitrogen. Metode Hantzsch melibatkan bereaksi N-methylethylenediamine dengan formaldehida dalam kondisi asam, meletakkan dasar untuk penelitian selanjutnya. Perlu dicatat bahwa pada saat itu, Hantzsch tidak sepenuhnya mengenali karakteristik struktural senyawa ini dan hanya menggambarkannya sebagai "zat seperti piperazine yang dimetilasi".
Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, dengan pengembangan teori struktur organik, ahli kimia secara bertahap memperdalam pemahaman mereka tentang 1-metilpiperazin.
Pada tahun 1895, ahli kimia Swiss Alfred Werner mengusulkan teori koordinasi, memberikan perspektif baru untuk memahami struktur nitrogen - yang mengandung senyawa heterosiklik. Di bawah kerangka teoritis ini, struktur 1 - methylpiperazine lebih jelas dijelaskan: itu adalah cincin heterosiklik yang mengandung nitrogen yang dimuat, dengan substituen metil yang melekat pada satu atom nitrogen.
Awal abad ke -20 adalah zaman keemasan kimia struktural organik, dengan berbagai teknik analitik baru dan metode teoritis terus muncul. Dalam konteks ini, struktur kimia 1-methylpiperazine telah dikonfirmasi lebih akurat.
Pada tahun 1912, ahli kimia Inggris William Henry Perkin Jr. menggunakan teknik spektroskopi ultraviolet yang muncul untuk mempelajari sifat optik piperazine dan turunannya, memberikan bukti penting untuk konfirmasi struktural 1-metilpiperazin.
Pada tahun 1920 -an, pengembangan teknologi difraksi kristal x - ray membawa terobosan revolusioner ke studi struktur molekul organik.
Pada tahun 1928, ahli kimia Jerman Kathleen Lonsdale pertama kali diterapkan x - teknologi difraksi sinar untuk menentukan struktur hexamethylenetetramine, yang memberikan referensi metodologis untuk mempelajari 1-metilpiperazin dengan struktur yang sama.
Pada tahun 1935, teori resonansi yang diusulkan oleh ahli kimia Amerika Linus Pauling lebih lanjut menjelaskan fenomena delokalisasi elektron-elektron pasangan satu-satunya atom nitrogen dalam 1-metilpiperazin.
Munculnya teknologi resonansi magnetik nuklir (NMR) telah membawa terobosan baru ke studi tentang struktur 1-methylpiperazine. Pada tahun 1953, ahli kimia Amerika Martin Packard pertama kali mengamati sinyal proton NMR 1-methylpiperazine, yang tidak hanya mengkonfirmasi strukturnya tetapi juga menyediakan alat baru untuk mempelajari dinamika konformasi.
Pada 1960-an, dengan pengembangan teknologi 13C NMR, para ilmuwan mampu lebih menganalisis struktur elektronik dan efek substituen dari 1-metilpiperazin.
Metode sintesis 1 - methylpiperazine telah mengalami proses evolusi dari persiapan laboratorium hingga produksi industri. Sintesis awal terutama mengandalkan metode Hantzsch, yang disiapkan dengan reaksi kondensasi dari N - methylethylenediamine dan formaldehyde. Meskipun metode ini layak, hasilnya rendah dan ada banyak produk sampingan.
Pada 1930 -an, ahli kimia Jerman Walter Reppe mengembangkan kimia asetilena, memberikan pendekatan baru untuk sintesis 1 - methylpiperazine. Pada tahun 1940, Reppe melaporkan proses baru untuk sintesis satu langkah 1-metilpiperazin menggunakan asetilena, formaldehida, dan metilamin, sangat meningkatkan hasil dan kemurnian. Metode ini secara luas diadopsi oleh perusahaan kimia Jerman selama Perang Dunia II.
Pada 1950 -an, dengan munculnya petrokimia, rute sintetis menggunakan etilena dan propilena sebagai bahan baku secara bertahap menjadi arus utama. Pada tahun 1956, ahli kimia Amerika Herbert C. Brown mengembangkan metode sintesis dua langkah - menggunakan etilena oksida dan metilamin sebagai bahan baku. Proses ini memiliki keunggulan ketersediaan bahan baku yang mudah dan kondisi reaksi ringan, dan telah diadopsi oleh banyak perusahaan kimia.
Produksi industri modern terutama mengadopsi proses aminasi katalitik. Pada tahun 1990, ahli kimia Jepang Ryoji Noyori mengembangkan katalis kiral yang efisien, membuat sintesis enansioselektif dari 1-metilpiperazin menjadi mungkin. Saat ini, produksi tahunan 1-methylpiperazine di seluruh dunia telah melampaui 50000 ton, dengan produsen besar termasuk BASF dari Jerman, Dow Chemical dari Amerika Serikat, dan Zhejiang Xinhecheng dari Cina.
Tag populer: 1-metilpiperazine CAS 109-01-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, dijual