Asam 2-nitrobenzoat, Cas552-16-9, rumus molekul C7H5NO4. Kristal putih kuning. Sedikit larut dalam air, larut dalam etanol dan eter. Pelarut organik. Mudah terbakar saat terkena api terbuka atau suhu tinggi. Dekomposisi termal yang tinggi melepaskan nitrogen oksida beracun. Selama proses reduksi, asam ortho aminobenzoic dihasilkan. Produk ini mudah terbakar dan menjengkelkan. Mudah terbakar saat terkena api terbuka atau suhu tinggi. Di bawah dekomposisi termal yang tinggi, nitrogen oksida beracun diproduksi. Sifat kimianya mudah terbakar, dan ketika terpapar panas tinggi, ia terurai untuk menghasilkan nitrogen oksida beracun, yang diproduksi melalui oksidasi orto nitrotoluena dalam produksi industri. Terutama digunakan di bidang perantara pewarna dan sintesis organik. Zat ini mutagenik terhadap mikroorganisme dan sistem perbaikan DNA, dapat mencemari badan air dan atmosfer, dan dapat mengganggu keseimbangan ekosistem setelah pengasaman. Kenakan peralatan pelindung selama operasi, jauhkan dari oksidan dan zat alkali selama penyimpanan, dan lengkapi fasilitas darurat untuk kebocoran. Digunakan untuk perantara pewarna dan sintesis organik. Ini diperoleh melalui oksidasi ortho nitrotoluene.
|
Formula Kimia |
C7H5NO4 |
|
Massa yang tepat |
167 |
|
Berat molekul |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Analisis unsur |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
Dia adalah senyawa organik yang sifat reaksinya adalah sebagai berikut:
Lakukan reaksi netralisasi asam-basa untuk menghasilkan garam yang sesuai.
Ini dapat dikurangi menjadi asam 2-aminobenzoat dengan mengurangi agen (seperti natrium bisulfit, seng, dll.).
Ini dapat mengalami reaksi di tengah dengan amina untuk menghasilkan amida yang sesuai.
Ini dapat bereaksi dengan dietil karbonat dan agen dehidrasi (seperti dietil malonat) untuk menghasilkan dietil 2-oxobenzoate.
Reaksi kopling dengan aldehida aromatik atau amina aromatik untuk menghasilkan senyawa urea diaryl baru.
Ini dapat di-nitrasi dengan agen nitrating untuk menghasilkan asam 2,4-dinitrobenzoat.
Reaksi oksidasi dengan bromida cuprous, ozon, dll., Untuk menghasilkan produk oksidasi yang sesuai.
Secara umum, sifat reaksi di sana relatif beragam, dan dapat berpartisipasi dalam banyak reaksi kimia organik.
2-nitro-benzoica, juga dikenal sebagaiAsam 2-nitrobenzoat, adalah kristal putih kuning dengan titik leleh 146-148 derajat. Ini sedikit larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut organik seperti etanol, eter, dan aseton. Struktur molekulnya mengandung kelompok nitro (- tidak ₂) dan karboksil (- COOH), yang memberlakukannya dengan sifat kimia yang unik: efek penarikan elektron yang kuat dari gugus nitro meningkatkan keasaman gugus karboksil (nilai pKa 2.16), membuatnya sangat baik dalam reaksi sensitif pH; Aktivitas gugus karboksil menjadikannya perantara penting dalam sintesis organik.
1. Menengah antibiotik dan obat anti-inflamasi
2-nitro-benzoica adalah perantara utama untuk sintesis-antibiotik laktam, seperti sefalosporin. Kelompok karboksilnya dapat mengalami reaksi kondensasi dengan inti penisilin untuk membentuk ikatan amida yang stabil, sedangkan gugus nitro dapat dikonversi menjadi kelompok amino melalui reaksi reduksi, lebih lanjut berpartisipasi dalam konstruksi molekul obat. Sebagai contoh, dalam sintesis natrium sefalosporin cefotaxime generasi ketiga, perantara yang berasal dari 2-nitro-benzoica dapat melindungi-cincin laktam dari hidrolisis, secara signifikan meningkatkan stabilitas obat.
2. Bahan baku untuk obat antipsikotik
Ortho 2-nitro-Benzoica adalah prekursor penting 5-hydroxytryptamine 2 (5HT2) dan antagonis reseptor dopamin D2. Mengambil Xiweilah si na (obat pertama di dunia untuk mengobati cedera paru-paru akut) sebagai contoh, dalam jalur sintetisnya, 2-nitro-Benzoica bereaksi dengan diklorosulfoksida untuk membentuk o-nitrobenzoil klorida, yang kemudian dikondensasi dengan glikin benzil p-toluene p-toluenes.
Akhirnya, produk target diperoleh melalui pengurangan, sulfonilasi dan langkah -langkah lainnya. Obat ini secara efektif mengurangi tingkat kematian pasien dengan sindrom gangguan pernapasan akut (ARDS) dengan menghambat elastase neutrofil.
3. Penelitian dan Pengembangan Obat Anti-Tumor
Kelompok nitro 2-nitro-benzoica dapat dikurangi menjadi kelompok amino, membentuk asam orto aminobenzoat, yang merupakan perantara utama untuk sintesis antagonis folat seperti metotreksat. Selain itu, gugus karboksilnya dapat membentuk kompleks dengan senyawa platinum seperti cisplatin, meningkatkan penargetan obat sel tumor. Penelitian telah menunjukkan bahwa kompleks platinum yang dimodifikasi dengan 2-nitro-benzoica menunjukkan tingkat penghambatan 30% lebih tinggi pada garis sel kanker paru-paru A549 dibandingkan dengan percobaan in vitro cisplatin tradisional.
1. AZO Dye Intermediate
2-Nitro-benzoica is the core raw material for synthesizing azo dyes such as Acid Orange II and Direct Black 38. Its nitro group can be reduced to an amino group, which reacts with diazonium reagents (such as sodium nitrite) to form diazonium salts, which are then coupled with aromatic amines or phenols to form azo dyes with bright colors and excellent fastness. Sebagai contoh, dalam sintesis asam oranye II, asam ortho nitrobenzoic mengalami reaksi tiga langkah reduksi, diazotisasi, dan penggabungan untuk mendapatkan pewarna merah oranye, yang banyak digunakan dalam pewarnaan wol dan sutra.
2. Pewarna dan penanda neon
Kelompok karboksil asam ortho nitrobenzoic dapat dikaitkan dengan gugus fluoresen seperti rhodamin B dan fluorescein melalui esterifikasi atau reaksi di tengah, membentuk penanda fluorescent dengan panjang gelombang spesifik.
Sebagai contoh, dengan bereaksi asam o-nitrobenzoat dengan isothiosianat rhodamin B, probe fluoresen merah untuk pencitraan sel dapat disiapkan dengan hasil kuantum 0,85, secara signifikan lebih tinggi daripada pewarna tradisional.
3. Indikator Logam dan Agen Kompleks
Kelompok orto karboksil dan nitroAsam 2-nitrobenzoatDapat membentuk kompleks yang stabil dengan ion logam seperti Cu ² ⁺ dan Fe ³ ⁺, yang digunakan untuk penentuan kandungan logam kolorimetri. Sebagai contoh, dalam larutan buffer pH 5, 2-nitro-benzoica membentuk kompleks 1: 1 dengan Cu ² ⁺, dengan panjang gelombang penyerapan maksimum 520NM dan batas deteksi serendah 0,01 μ g/mL. Ini banyak digunakan untuk deteksi cepat logam berat dalam sampel air lingkungan.
1. Pengubah Bahan Polimer
2-nitro-benzoica dapat digunakan sebagai rantai extender atau zat pengikat silang untuk bahan polimer seperti poliester dan poliamida. Kelompok karboksilnya dapat bereaksi dengan gugus hidroksil terminal poliester, memperluas rantai molekul dan meningkatkan kekuatan material. Sebagai contoh, ketika mensintesis poliethylene terephthalate (PET), menambahkan 0,5% asam ortho nitrobenzoic dapat meningkatkan kekuatan tarik PET dari 50MPA menjadi 65MPA, sambil mengurangi viskositas leleh dan peningkatan kinerja pemrosesan.
2. Bahan bercahaya kompleks tanah jarang
Kelompok karboksil 2-nitro-benzoica dapat membentuk kompleks yang stabil dengan ion tanah jarang (seperti Nd ³ ⁺, Eu ³ ⁺), menunjukkan sifat fotoluminesensi yang unik.
Sebagai contoh, dengan bereaksi 2-nitro-benzoica dengan neodymium nitrat dalam pelarut campuran air etanol, kristal ungu muda [ND (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ dapat disiapkan. Kompleks memancarkan fluoresensi merah yang kuat (λ max =612 nm) di bawah eksitasi UV, dengan hasil kuantum 12%, dan dapat digunakan untuk menyiapkan bahan layar OLED.
3. Pengawet dan Antioksidan
Kelompok nitro ortho 2-nitro-benzoica memiliki sifat pengoksidasi yang kuat dan dapat menghambat pertumbuhan mikroba, sedangkan gugus karboksilnya dapat chelate dengan ion logam untuk mencegah reaksi oksidasi. Misalnya, menambahkan 0,1% 2-nitro-benzoica ke oli pelumas dapat mengurangi laju korosi lembaran tembaga hingga 80%, sementara memperpanjang periode induksi oksidasi minyak dari 120 menit menjadi 240 menit, secara signifikan meningkatkan stabilitas minyak pelumas.
1. Indikator Polutan Lingkungan
2-nitro-benzoica dapat berfungsi sebagai indikator untuk nitrogen oksida (NOS) di atmosfer. Kelompok nitro -nya dapat dioksidasi oleh NO ₓ untuk membentuk struktur nitroquinone, menyebabkan warna larutan berubah dari kuning ke merah gelap. Konsentrasi NO ₓ dapat ditentukan secara kuantitatif dengan metode kolorimetri. Misalnya, mengisi tabung pengambilan sampel udara dengan bahan komposit ortho 2-nitro-benzoica silika gel dapat memantau konsentrasi NO ₓ di kawasan industri secara real time, dengan kisaran deteksi 0,1-10ppm dan waktu respons kurang dari 5 menit.
2. Adsorben untuk pengolahan air limbah
Karbon aktif (AC) yang dimodifikasi dengan ortho 2-nitro-benzoica memiliki kapasitas adsorpsi selektif yang tinggi untuk ion logam berat seperti Pb ² ⁺ dan Cd ² ⁺.
Sebagai contoh, dengan bereaksi 2-nitro-benzoica dengan asam kloroasetat untuk menghasilkan produk karboksimetilasi, yang kemudian dimuat ke permukaan karbon aktif, AC yang dimodifikasi yang disiapkan memiliki kapasitas adsorpsi 120mg/g untuk Pb ² ⁺, yang tiga kali lipat dari AC yang tidak dimodifikasi. Ini dapat secara stabil menyerap dalam kisaran pH 2-10 dan cocok untuk pengolahan air limbah tambang asam.
3. Simulator Pembentukan Hujan Asam
2-nitro-benzoica, sebagai asam organik yang representatif, dapat digunakan untuk mensimulasikan dampak hujan asam pada ekosistem. Penelitian telah menunjukkan bahwa ketika pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Bahan baku sintesis organik
Asam 2-nitrobenzoatadalah bahan baku sintesis organik umum yang dapat digunakan untuk mensintesis o-nitrobenzaldehyde. O-Nitrobenzaldehyde adalah perantara penting dalam sintesis obat anti angina nitropyridine. Setelah mengurangi kelompok nitro menjadi kelompok amino, ia menjadi o-aminobenzaldehyde, yang merupakan perantara dalam sintesis obat cincin quinoline. Menggunakan 2-nitro-benzoica sebagai bahan baku, O-Nitrobenzaldehyde diperoleh melalui hidrolisis reduksi imidazolin. Prosesnya sederhana dan kondisinya ringan. Rute sintesis ditunjukkan pada gambar berikut.
2. Bahan baku untuk sintesis obat
2-nitro-benzoica dapat digunakan untuk mensintesis natrium sivelestat. Snivelestat Sodium adalah obat pertama di dunia yang mengobati cedera paru -paru akut dengan sindrom respons inflamasi sistemik. Ini adalah penghambat elastin, yang secara selektif dapat menghambat pelepasan elastase dari neutrofil dan mengobati cedera paru -paru akut. Jalur reaksi untuk sintesis natrium siverex dari asam o-nitrobenzoat ditunjukkan pada gambar berikut.
Menggunakan glycine benzyl ester p-toluenesulfonate, asam p-hydroxybenzenesulfonic, distraloyl chloride, dan 2-nitro-benzoica sebagai bahan baku utama, o-nitrobenzoyl klorida pertama kali disintesis dengan bereaksi 2-nitro-benzoika dengan dokorklor. Kemudian, o-nitrobenzoyl glycine benzyl ester disiapkan bersama dengan glycine benzyl ester p-toluenesulfonate. Setelah reduksi amino, o-aminobenzoamide glycine benzyl ester diperoleh, kemudian, n-o-(p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoil benzozil benzil yang diperoleh dengan bereaksi dengan p-tervaloyloxybenzenzzenlokselfoni. Setelah reduksi dan alkalisasi, natrium sivelex diperoleh.
3. Molekul ligan yang digunakan sebagai kompleks tanah jarang
Asam karboksilat dalam asam orthonitrobenzoic dapat membentuk kompleks dengan elemen tanah jarang, yang memiliki banyak struktur khusus dan sifat luminescent, dan dapat digunakan untuk pemisahan ekstraksi, fungisida, luminesensi, dan bahan fungsional. Larutkan 2-nitro-benzoica dan neodymium nitrat dalam pelarut campuran air etanol masing-masing, tambahkan air amonia untuk menyesuaikan pH setelah pencampuran untuk mendapatkan presipitasi lavender, tambahkan presipitasi ke dalam larutan DMF, dan dapatkan [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kristal setelah 3 hari. Struktur molekulnya ditunjukkan pada gambar berikut.
Kompleks neodymium [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kristal termasuk dalam sistem triklinik. Masing-masing Nd (III) dijembatani oleh empat radikal O-nitrobenzoate, dengan jumlah koordinasi 8. Atom koordinasi berasal dari enam atom oksigen dari lima karboksilat O-nitrobenzoate dan dua atom oksigen karbonil DMF, masing-masing. Ikatan hidrogen dan π - π menumpuk interaksi di kompleks menjadikannya struktur tiga dimensi. Kompleks ini juga menunjukkan fotoluminesensi dan sifat fluoresensi yang sangat baik. Intensitas luminesensi ion Nd (III) relatif lemah, dan fluoresensi yang kuat hanya dapat dihasilkan ketika sebuah kompleks terbentuk dan tereksitasi oleh sinar ultraviolet. Kinerja bercahaya terutama berasal dari ligan ortho 2-nitro-Benzoica dalam kristal, yang memiliki struktur kaku dan mengandung atom seperti nitrogen dan oksigen, menjadikannya struktur luminescent yang ideal.
Ada berbagai metode untuk sintesisAsam 2-nitrobenzoat, dan yang paling umum tercantum di bawah ini:
Disiapkan dengan oksidasi dari ortho nitrotoluene sebagai bahan awal. Dalam reaktor tekanan tinggi, pelarut metanol, O-nitrotoluene, dan katalis MnO4/RuO4 ditambahkan, dan oksigen diperkenalkan dengan pengadukan yang cukup. Reaksi dilakukan pada 100-150 derajat dan 0,1-2mpa selama 5-15 jam. Setelah reaksi selesai, didinginkan hingga suhu kamar, tekanan dilepaskan, katalis disaring, diekstraksi dengan air eter, fase organik dicuci dengan air, dan pelarut disuling untuk memulihkan 2-nitro-benzoica. Hasilnya adalah 89,1%, dan kemurniannya lebih dari 96%. Katalis yang difilter dapat digunakan kembali. Rute reaksi adalah sebagai berikut.
Menggunakan o-nitrotoluene sebagai bahan baku, asetonitril, DMF, etanol, atau larutan etanol yang mengandung volume etanol 10% hingga 95% sebagai pelarut, porfirin logam dengan struktur yang ditunjukkan dalam persamaan (i), (ii), atau (iii) dari gambar berikut dipilih sebagai Catalyst. Dalam larutan 0,3-2 mol/L natrium hidroksida, oksigen 0-0,8 MPa diperkenalkan. Di bawah suhu reaksi gelombang mikro 60-170 derajat dan daya sintesis gelombang mikro 0-85 W, 2-nitro-Benzoica disintesis selama 2-60 menit. Dibandingkan dengan metode biasa, metode ini menggunakan sintesis gelombang mikro dari asam o-nitrobenzoat, yang mengurangi tekanan reaksi dari 0,8-3MPa yang ada menjadi 0-0,8MPA. Ini tidak hanya mengurangi konsumsi energi yang diperlukan untuk reaksi, tetapi juga sangat meningkatkan keamanan reaksi. Selain itu, metode ini mengurangi waktu reaksi dari 2-12 jam yang ada menjadi 2-60 menit, sangat memperpendek waktu reaksi dan secara signifikan mengurangi biaya sintesis.
Menggunakan o-nitrotoluene sebagai bahan awal dan garam amonium kuaterner A-1 sebagai katalis transfer fase, KMNO4 dikatalisis untuk mengoksidasi o-nitrotoluene untuk mensintesis asam o-nitrobenzoat. Kondisi reaksi yang sesuai adalah: suhu reaksi 95 derajat, waktu 3 jam, dan jumlah garam amonium kuaterner A-1 adalah 5% dari substrat reaksi. Rasio KMNO4 ke ONT adalah 2.5: 1. Ketika sistem reaksi netral, efek oksidasi optimal tercapai, dan hasil produk tertinggi mencapai 95%.
Tag populer: 2-nitrobenzoic acid CAS 552-16-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual