2-Kloro-5-Klorometilpiridin (CCMP) CAS 70258-18-3

2-kloro-5-klorometilpiridin (CCMP), kristal putih, merupakan senyawa organik dan zat antara penting dalam sintesis pestisida dan obat-obatan. Produk industri dengan sensitisasi kuat berupa cairan kental berwarna oranye-merah, berbau menyengat, larut dalam berbagai pelarut organik dan asam organik. Simpan dalam wadah tertutup di tempat sejuk dan kering. Tempat penyimpanan harus dikunci dan kuncinya harus disimpan oleh ahli teknis dan asistennya. Penyimpanan harus dijauhkan dari oksidan. Ini digunakan sebagai perantara pestisida imidacloprid dan acetamiprid; 2-kloro-5-klorometilpiridin adalah zat antara insektisida imidakloprid dan asetamiprid.

Titik lebur {{0}} derajat C (lit.), Titik didih 267,08 derajat C (perkiraan kasar), Massa jenis 1,4411 (perkiraan kasar), Indeks bias 1,6000 (perkiraan), Titik nyala > 230 derajat f, Penyimpanan kondisi: atmosfer sisipan, 2-8 derajat C, Koefisien keasaman (PKA) - 0.75 ± 0.10 (diprediksi), Bentuk kristal lembab, Warna krem, Kelarutan dalam air, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Molekul ini terdiri dari cincin piridin dan gugus kloroetana. Pada cincin piridin terdapat atom klor (Cl) yang terikat pada atom karbon kedua, sedangkan pada gugus kloroetana terdapat atom klor (Cl) yang terikat pada atom karbon, dan gugus metil (CH3) yang terikat pada atom karbon. atom karbon yang sama.
Sekarang mari kita lakukan analisis yang lebih detail:
Cincin piridin: Cincin piridin adalah cincin heterosiklik beranggota enam yang terdiri dari enam atom karbon dan satu atom nitrogen. Dalam molekul ini, atom nitrogen terletak di posisi tengah. Atom karbon pada cincin piridin dapat diberi nomor 1 sampai 6, dimana atom karbon pertama berikatan dengan atom nitrogen.
Atom karbon ke-2: Atom karbon ke-2 adalah atom karbon yang terhubung ke atom klor pada cincin piridin. Ia terhubung ke atom karbon 1 melalui ikatan tunggal karbon nitrogen.
Gugus kloroetana: Gugus kloroetana terdiri dari atom klor dan gugus metil. Atom klor terhubung ke atom karbon dari gugus kloroetana, dan gugus metil terhubung ke atom karbon yang sama. Gugus kloroetana ini dapat dianggap sebagai molekul kloroetana.

Langkah-langkah spesifik untuk sintesis2-kloro-5-klorometilpiridin (CCMP)di laboratorium adalah sebagai berikut:

Demetilasi: Campurkan 2-kloro-5-metilpiridin dengan larutan natrium hidroksida dalam jumlah yang sesuai dalam labu alas bulat dan panaskan hingga 100 derajat .

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfasi: Produk yang diperoleh pada langkah sebelumnya direaksikan dengan asam sulfat untuk mengalami sulfasi.

2−Cl−5−Py + H₂JADI₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Pemisahan dan pemurnian: Produk yang diperoleh diekstraksi dan dikristalisasi, dan kemudian dikristalisasi ulang untuk pemurnian.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂HAI → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Persamaan rekristalisasi: 2−Cl−5−ClMPy + H₂HAI → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Pengeringan: Keringkan produk yang telah dimurnikan untuk mendapatkan produk akhir.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂HAI → 2−Cl−5−ClMPy

1. Tambahkan 2-kloro-5-metilpiridin dan larutan natrium hidroksida secukupnya ke dalam labu alas bulat dan aduk rata.

2. Tempatkan labu alas bulat ke dalam penguap putar, panaskan dalam penangas minyak hingga 100 derajat , dan tahan selama beberapa jam untuk memungkinkan reaksi sempurna dari 2-kloro-5-metilpiridin.

3. Setelah reaksi selesai, tuangkan larutan reaksi ke dalam corong pisah dan tambahkan air secukupnya untuk ekstraksi. Setelah pelapisan, pisahkan fase organik dari fase air.

4. Keringkan fase organik melalui pengering silikon untuk menghilangkan kelembapan dan kotoran.

5. Tuang fasa organik kering ke dalam gelas kimia, tambahkan asam sulfat secukupnya, dan aduk rata. Kemudian masukkan ke dalam penangas air es hingga dingin dan biarkan mengkristal.

6. Setelah kristalisasi selesai, saring kristal dan cuci dengan sedikit air dingin. Keringkan kristal dalam oven untuk mendapatkan produk akhir, 2-kloro-5-klorometilpiridin.

3, pemurnian produk

Masukkan 2-kloro-5-klorometilpiridin yang diperoleh ke dalam botol timbang, timbang dan catat.

Larutkan 2-kloro-5-klorometilpiridin dalam botol timbang dengan diklorometana secukupnya, lalu lakukan pemurnian kromatografi kolom dengan gel silika.

Rekristalisasi 2-kloro-5-klorometilpiridin yang telah dimurnikan untuk pemurnian lebih lanjut.

Keringkan 2-kloro-5-klorometilpiridin yang telah dimurnikan untuk mendapatkan produk akhir.

Proses siklisasi asetaldehida untuk mensintesis 2-kloro-5-metilpiridin sebenarnya melibatkan beberapa reaksi kimia. Berikut ini adalah langkah-langkah rinci dan persamaan kimia yang sesuai untuk reaksi-reaksi ini:

1. Produksi N-oksida 2-kloro-5-metilpiridin dari 3-metilpiridin sebagai bahan baku

Ini diperoleh melalui reaksi nitrifikasi. Di bawah aksi asam nitrat, posisi C-5 dari 3-metilpiridin dinitrasi, menghasilkan N-oksida dari 2-kloro-5-metilpiridin.

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. Siklisasi pirimidin dengan asetaldehida menghasilkan 2-kloro-5-metilpiridin

Reaksi ini merupakan reaksi kondensasi antara pirimidin dan asetaldehida yang dikatalisis oleh asam sehingga membentuk cincin beranggota lima.

C₄H₄N₂ + C₃H₆C H O → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Klorinasi 2-kloro-5-metilpiridin

Ini adalah reaksi substitusi elektrofilik yang khas. Klorin, sebagai reagen elektrofilik, menyerang posisi C-2 dalam 2-kloro-5-metilpiridin untuk menghasilkan 2,5-diklorometilpiridin.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Klorinasi 2,5-Diklorometilpiridin

Lanjutkan klorinasi 2,5-diklorometilpiridin, ganti klorin pada posisi C-5 untuk menghasilkan 2,3,5-triklorometilpiridin.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Pembuatan 2-kloro-5-metilpiridin dengan adanya karbon tetraklorida atau lilin etil

Ini adalah reaksi fase cair yang melibatkan aksi pelarut dan azodiisocitril sebagai inisiator. Persamaan kimia spesifik perlu ditentukan berdasarkan kondisi dan operasi eksperimen tertentu, namun secara kasar dapat dinyatakan sebagai: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Diantaranya, R=CCl4 atau C18H37.

Langkah-langkah ini menyediakan metode untuk mensintesis senyawa target2-kloro-5-klorometilpiridin (CCMP)dari bahan baku dasar. Namun, reaksi ini mungkin perlu dilakukan dalam kondisi tertentu dan mungkin melibatkan tahap perantara atau reaksi samping lainnya. Oleh karena itu, sebelum pengoperasian sebenarnya, disarankan untuk melakukan penelitian literatur secara rinci dan pra penelitian eksperimental.

Tag populer: 2-chloro-5-chloromethylpyridine (ccmp) cas 70258-18-3, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual