1-Feniltetrazol-5-tiol, juga dikenal sebagai PMT, TIMTEC-BB SBB007594, 1-Phenyl-5-mercapto, dll., adalah zat kimia yang berbentuk padatan putih hingga putih keabu-abuan pada suhu dan tekanan kamar. Ini sedikit larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, kloroform, dan karbon tetraklorida. Larutkan dalam etanol 5% untuk membentuk larutan bening mulai dari tidak berwarna hingga agak kuning. Stabil bila disimpan dan digunakan pada suhu lingkungan normal, dengan alkalinitas lemah dan nukleofilisitas kuat. Ini dapat digunakan sebagai reagen sintesis organik dan bahan baku produksi industri kimia, terutama untuk sintesis molekul fungsional organik tetrazolium. Ini juga digunakan untuk memproses ulang permukaan lapisan Cu-Sn-P untuk membentuk lapisan pelindung kompleks yang tipis dan padat, sehingga meningkatkan ketahanan korosi pada lapisan tersebut. Pada saat yang sama, ia digunakan sebagai penstabil bahan fotosensitif untuk menghindari atau mengurangi pembentukan kabut, sehingga meningkatkan stabilitas bahan fotosensitif.
Informasi tambahan tentang senyawa kimia:
|
Rumus Kimia |
C7H6N4S |
|
Massa Tepat |
178.03 |
|
Berat Molekul |
178.21 |
|
m/z |
178.03 (100.0%), 179.03 (7.6%), 180.03 (4.5%), 179.03 (1.5%) |
|
Analisis Unsur |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
Titik lebur |
145 derajat (des.)(lit.) |
|
Titik didih |
342 derajat (perkiraan kasar) |
|
Kepadatan |
1,3046 (perkiraan kasar) |
|
Kondisi penyimpanan |
Simpan pada suhu +15 derajat hingga +25 derajat . |
|
|
|
1-Feniltetrazol-5-tioladalah senyawa organik penting dengan berbagai aplikasi. Berikut penjelasan detail mengenai tujuannya:
Reagen sintesis organik dan bahan baku untuk produksi industri kimia & aditif pelapisan listrik
Aplikasi Inti Reagen Sintesis Organik
PMT adalah blok sintesis heterosiklik multifungsi, nukleofil sangat aktif, dan ligan logam koordinasi yang kuat. Dengan situs aktif ganda nitrogen sulfurnya, ia dapat membangun heterosiklik tetrazolium, molekul fungsional yang mengandung sulfur-, dan kompleks logam organik. Ini banyak digunakan dalam sintesis zat antara farmasi, bahan baku pestisida, bahan optoelektronik organik, dan bahan kimia halus. Permintaan tahunan global untuk grade sintetis melebihi 800 ton.
Reaksi derivatisasi cincin tetrazolium
PMT, sebagai prekursor langsung inti induk tetrazolium, membangun pustaka turunan tetrazolium yang bernilai tambah tinggi melalui tiga jalur utama: derivatisasi tiol, substitusi cincin, dan perluasan cincin
Alkilasi/arilasi tiol: PMT+alkana terhalogenasi/hidrokarbon aromatik terhalogenasi (R-X) → 5-alkylthio/arylthio-1-phenyltetrazolium, kondisi reaksi ringan (suhu kamar -60 derajat, katalisis basa lemah), hasil lebih besar dari atau sama dengan 90%; Digunakan untuk sintesis zat antara farmasi, fungisida pestisida, dan sulfida organik.
Oksidasi gugus tiol menjadi cincin: PMT mengalami oksidasi hidrogen peroksida/yodium → 1-feniltetrazolium-5-il disulfida, yang selanjutnya dapat disiklisasi untuk membentuk senyawa cincin leburan tiazol tetrazolium untuk pengembangan obat antitumor dan antibakteri.
Substitusi elektrofilik cincin tetrazolium: PMT mengalami substitusi elektrofilik (alkilasi/asilasi) atom N pada cincin tetrazolium dengan katalisis asam kuat/asam Lewis → N-tetrazolium tiol tersubstitusi, yang digunakan untuk modifikasi struktur molekul obat dan meningkatkan afinitas target.
Sintesis senyawa polisiklik heterosiklik
PMT mengalami reaksi kondensasi/siklisasi dengan orto fenilendiamin, orto aminofenol, - keton terhalogenasi, dan aldehida untuk membentuk kerangka heterosiklik yang menyatu seperti benzimidazol tetrazolium, benzimidazol tetrazolium, tiazol tetrazolium, dan triazol tetrazolium
Benzimidazole tetrazolium: PMT+o-phenylenediamine → siklisasi kondensasi → produk, dengan aktivitas antibakteri 2-3 kali lebih tinggi dari benzimidazol biasa, digunakan sebagai fungisida pertanian dan agen antibakteri farmasi.
Tiazol-tetrazolium: PMT+ - kloroketon → siklisasi → produk, dengan aktivitas anti-tumor yang signifikan, dapat menghambat proliferasi sel kanker paru-paru dan kanker hati (IC50 Kurang dari atau sama dengan 5 μM).
Triazol tetrazolium: PMT+azida → sikloadisi → produk, antibakteri dan antijamur spektrum luas, digunakan dalam pestisida dan obat-obatan.
Reaksi substitusi nukleofilik (SN2/SN1)
Gugus tiol (- SH) PMT memiliki nukleofilisitas yang kuat (pKa ≈ 10,5) dan dapat menjalani reaksi substitusi nukleofilik yang efisien dengan hidrokarbon terhalogenasi,
ester asam sulfonat, epoksida, dan asil halida
Reaksi dengan hidrokarbon terhalogenasi: PMT+R-Br/R-Cl → R-S-tetrazolium-fenil, laju reaksi cepat, selektivitas tinggi, hasil lebih besar dari atau sama dengan 95%, digunakan untuk sintesis sulfida organik dan zat antara farmasi.
Reaksi dengan epoksida: PMT+epoksietana/epoksipropana → penambahan bukaan cincin → turunan hidroksi sulfida, digunakan untuk modifikasi polieter dan zat antara farmasi.
Reaksi dengan asil halida: PMT+asil klorida → turunan tioester, digunakan untuk melindungi gugus dalam sintesis obat dan sintesis organik.
1-Phenyltetrazole-5-thiol untuk penekan debu fotografi, penstabil bahan fotosensitif, dan zat antara farmasi
Definisi dan kelemahan penekan debu fotografi
Agen antifogging digunakan untuk menekan kabut non-gambar (Fog) yang dihasilkan selama persiapan, penyimpanan, dan pemrosesan bahan fotosensitif perak halida, yang merupakan latar belakang abu-abu hitam seragam yang dibentuk oleh reduksi spontan garam perak di area yang tidak diterangi, yang secara langsung mengurangi kontras gambar, kejernihan, dan rasio sinyal-terhadap-noise. Agen anti kabut tradisional (seperti BTA dan MBT) mengalami masalah seperti kegagalan suhu tinggi, stabilitas penyimpanan yang buruk, dan hilangnya sensitivitas secara signifikan. PMT telah menjadi material-fotografi kelas atas yang disukai karena efisiensinya yang tinggi, kehilangan yang rendah, stabilitas termal yang baik, dan-ketahanan terhadap debu yang tahan lama.
Mekanisme kerja penghambat debu PMT (jalur empat kali lipat)
Keracunan inti kristal perak (inti): Gugus tiol PMT berkoordinasi dengan Ag ⁺ aktif pada permukaan perak halida, menempati situs aktif pereduksi, mencegah reduksi spontan Ag ⁺ → Ag ⁰, dan menghambat pembentukan inti kristal kabut abu-abu.
Penghambatan pematangan kimia: Selama tahap pematangan kimia emulsi (sensitisasi), PMT menyerap ke permukaan partikel perak, mencegah pertumbuhan dan agregasi inti kristal, mengurangi kepadatan kabut (Δ D Kurang dari atau sama dengan 0,05), sementara hampir tidak kehilangan sensitivitas (Kurang dari atau sama dengan 5%).
Antioksidan dan anti-penuaan: menghilangkan sisa radikal bebas dan peroksida dari emulsi, menghambat oksidasi dan dekomposisi perak halida serta sulfurisasi dan perubahan warna partikel perak, dan memperpanjang masa penyimpanan lebih dari 2 kali lipat.
Kontrol pembilasan yang stabil: Menekan laju pengembangan secara moderat, mengurangi pengembangan berlebihan di area cahaya terang, dan meningkatkan kontras gambar (meningkatkan nilai gamma sebesar 0,2-0,3).
Film/kertas foto hitam putih (aplikasi umum)
Tahap penambahan: Tambahkan emulsi setelah kematangan kimia dan sebelum pelapisan untuk menghindari mempengaruhi sensitisasi.
Jumlah penambahan: 0,05% -0,2% (berdasarkan berat emulsi), optimal 0,1%; Pencegahan debu tidak memadai karena tingkat debu yang rendah, penurunan sensitivitas karena tingkat debu yang tinggi, dan gambar yang keras.
Sistem pelarut: Larutkan terlebih dahulu dalam etanol/aseton (larutan 10% -20%), kemudian tambahkan emulsi secara perlahan dan aduk rata (30 menit) untuk menghindari konsentrasi lokal yang berlebihan.
Efek kinerja: Kepadatan kabut berkurang dari 0,15-0,20 menjadi 0,03-0,06; Hilangnya sensitivitas Kurang dari atau sama dengan 5%; Penyimpanan selama 12 bulan dengan pertumbuhan kabut Kurang dari atau sama dengan 0,02; Unggul dari BTA, MBT, dan 2-AP.
Film berwarna/kertas foto (-aplikasi kelas atas)
Ciri-ciri formula: Dikombinasikan dengan perangkai warna, pewarna sensitisasi, dan penstabil, dengan dosis 0,08% -0,15%.
Nilai inti: Menekan kabut lapisan kebiruan/magenta/kuning, meningkatkan saturasi warna, mengurangi corak warna, dan meningkatkan stabilitas warna; Mencegah pewarna warna teroksidasi dan memudar.
Film sinar X/pelat fotosensitif industri (aplikasi khusus)
Skenario aplikasi: sinar-X-medis, pengujian non-destruktif (NDT) industri, pencetakan dan pembuatan pelat.
Jumlah tambahan: 0,1% -0,3%, cocok untuk emulsi dengan kandungan perak tinggi ( Lebih besar dari atau sama dengan 5 g/m ²).
Efek: Mengurangi kabut latar belakang, meningkatkan kontras gambar, dan meningkatkan pengenalan cacat halus; Perpanjang masa penyimpanan di lingkungan bersuhu tinggi dan lembab (Lebih dari atau sama dengan 6 bulan).
Stabilisator untuk material fotosensitif digunakan untuk-penyimpanan jangka panjang (1-5 tahun) guna menekan pertumbuhan kabut perak halida, penurunan sensitivitas, dan pemudaran/perubahan warna gambar, sehingga memastikan performa fotosensitif stabil dan kualitas gambar tahan lama. PMT adalah stabilizer efisien dengan fungsi ganda anti kabut dan stabilitas. Ini stabil di lingkungan suhu rendah/suhu tinggi/kelembaban tinggi dan banyak digunakan dalam film, kertas foto, pelat fotosensitif, dan photoresist.
Mekanisme kerja penstabil PMT (stabilisasi rangkap tiga)
Penekanan kabut periode penyimpanan (jangka panjang-): PMT menstabilkan adsorpsi partikel perak di permukaan, terus menghambat reduksi spontan Ag ⁺, dan pertumbuhan kabut setelah penyimpanan 12-60 bulan kurang dari atau sama dengan 0,03; Lebih unggul dari stabilisator tradisional seperti tetrazolium dan indene.
Stabilisasi sensitivitas: Menghambat degradasi pewarna sensitisasi dalam emulsi, mencegah agregasi partikel perak, dan mengurangi redaman sensitivitas kurang dari atau sama dengan 8%/tahun selama penyimpanan; Stabilisator tradisional meluruh sebesar 15% -25% per tahun.
Anti penuaan cahaya/panas/kelembaban: menghilangkan radikal bebas, menghambat fotodegradasi perak halida, dan mencegah perubahan warna perak sulfida; Di bawah kondisi penuaan yang dipercepat 60 derajat /80% RH, pertumbuhan kabut kurang dari atau sama dengan 0,05 dan retensi sensitivitas lebih besar dari atau sama dengan 85%.
Nilai PMT sebagai perantara farmasi
PMT mengandung kerangka aktif ganda gugus tiol dan cincin tetrazolium, yang dapat digunakan untuk membuat obat tetrazolium melalui alkilasi, oksidasi, pembentukan garam, siklisasi, dan penggandengan. Obat-obatan ini memiliki beragam aktivitas farmakologis seperti efek antibakteri,-anti-inflamasi, anti-tumor, antitrombotik, antivirus, dan hipoglikemik, dan merupakan topik hangat dalam penelitian dan pengembangan farmasi. PMT adalah prekursor inti obat tetrazolium tiol, dengan permintaan global tahunan untuk produk tingkat farmasi melebihi 200 ton.
Alkilasi tiol (konstruksi ikatan C-S, paling umum digunakan)
PMT+alkana terhalogenasi/hidrokarbon aromatik terhalogenasi (R-X) → 5-alkylthio/arylthio-1-phenyltetrazolium (dikatalisis oleh basa lemah seperti K ₂ CO3, suhu kamar -60 derajat, hasil lebih besar dari atau sama dengan 90%).
Aplikasi: Sintesis zat antara antibiotik,-obat antiinflamasi, dan-obat tumor.
Oksidasi tiol (turunan disulfida/sulfonil)
Oksidasi ringan (I ₂/H ₂ O ₂) → 1-feniltetrazolium-5-il disulfida (hasil lebih besar dari atau sama dengan 85%), digunakan untuk obat anti tumor dan antitrombotik.
Oksidasi dalam (KMnO ₄) →1-Feniltetrazol-5-tiol(Reagen elektrofilik yang digunakan untuk sintesis heterosiklik dan modifikasi obat).
Reaksi pembentukan garam (peningkatan kelarutan dalam air)
PMT (asam lemah, pKa ≈ 10,5)+NaOH/KOH/amina organik → PMT natrium/kalium/garam amina (kelarutan dalam air Lebih besar dari atau sama dengan 100 g/L, meningkatkan bioavailabilitas).
Aplikasi: Bahan perantara untuk injeksi antibiotik,-obat antiinflamasi, dan obat antivirus.
Siklisasi/kondensasi (obat heterosiklik terkondensasi)
PMT mengalami kondensasi dengan orto fenilendiamin, orto aminofenol, - keton terhalogenasi, dan aldehida, diikuti oleh benzimidazol tetrazolium, tiazol tetrazolium, dan kerangka cincin leburan triazol tetrazolium.
Nilai: Aktivitas turunan cincin terkondensasi meningkat secara signifikan, toksisitas berkurang, dan spesifisitas target ditingkatkan.
Obat antibakteri (-spektrum luas, resistensi rendah)
Mekanisme kerja: Menghambat sintesis dinding sel bakteri, merusak membran sel, menghambat replikasi asam nukleat; Sangat efektif melawan bakteri Gram positif (Staphylococcus aureus, Streptococcus), bakteri negatif (Escherichia coli, Salmonella), dan jamur (Candida).
Obat perwakilan:
Turunan benzil sulfida PMT: MIC=4-8 μ g/mL melawan Staphylococcus aureus, lebih unggul dari penisilin dan sefepime.
Turunan cincin kental PMT: antijamur (Candida albicans) MIC=2-4 μ g/mL, menggantikan flukonazol dan itrakonazol.
Kegunaan Klinis : Infeksi kulit, infeksi pernafasan, infeksi sistem saluran kencing, infeksi jamur.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Bentuknya terus berubah, tiol atau keton?
+
-
Nama ini sendiri merupakan 'masalah warisan sejarah'. Meskipun umumnya dikenal sebagai "tiol", penelitian telah menunjukkan bahwa ia ada secara stabil dalam bentuk "thione" (yaitu ikatan rangkap C=S) baik dalam bentuk padat maupun gas.
Fase gas/keadaan padat: Perhitungan teori fungsional kepadatan (DFT) dan data kristalografi mengkonfirmasi bahwa bentuk ini adalah konfigurasi dominan absolut. Pada titik ini, molekul menunjukkan karakteristik ikatan rangkap dan tidak memiliki - SH bebas. Dalam pelarut polar, terdapat kesetimbangan dinamis antara keduanya, namun bentuk ion masih mendominasi.
Mengapa industri bersikeras menggunakan "komoditas mahal" ini padahal "benzotriazol" di pinggir jalan hanya berharga belasan yuan?
+
-
Di bidang pelapisan listrik kelas atas (seperti lapisan paduan emas Cu Sn), ini adalah "raja anti perubahan warna" yang tak tergantikan, dengan kinerja yang lebih unggul daripada benzotriazol (BTA) pada umumnya. Dalam perawatan permukaan komponen elektronik, penghambat karat BTA konvensional sering kali menyebabkan perubahan warna pada lapisan atau kurangnya ketahanan terhadap semprotan garam. PMT dapat membentuk lapisan pelindung kompleks yang padat pada permukaan lapisan tersebut. Data eksperimen menunjukkan bahwa ketahanan korosi lapisan yang diberi perlakuan PMT meningkat secara signifikan dalam larutan NaCl 10% dan lingkungan gas H ₂ S 1%. Ini tidak hanya mencegah karat, tetapi juga mengunci "kilau emas" lapisan dengan kuat.
Sebagai molekul organik, apa lagi yang dapat dilakukan selain mencegah karat? "-" Pemburu Ekstraksi "Jejak Logam Mulia
+
-
Ini adalah reagen warna tradisional yang digunakan dalam kimia analitik untuk penentuan spektrofotometri platinum (Pt) dan bismut (Bi), dengan sensitivitas dan selektivitas yang sangat tinggi.
Dalam analisis basah klasik, PMT dapat membentuk kompleks berwarna dengan Pt(IV) atau Bi(III). Properti ini digunakan untuk mendeteksi jejak kotoran dalam bijih atau paduan.
Dibandingkan dengan ICP-MS modern, meskipun metode spektrofotometri ini "kuno", PMT masih memainkan peran yang tidak tergantikan dalam beberapa skenario di mana deteksi-lokasi yang cepat atau instrumen yang mahal masih kurang.
Saat meningkatkan produksi, sedikit kesalahan dalam urutan pemberian makan dapat menyebabkan "percikan" atau bahkan ledakan? --'Risiko kematian' dalam proses azida
+
-
Dalam sintesis laboratorium klasik, jika alil isothiocyanate ditambahkan langsung ke suspensi natrium azida bersuhu tinggi sekaligus, kemungkinan besar akan menyebabkan pendidihan hebat atau bahkan ledakan. Meskipun proses modern telah dioptimalkan, metode tradisional PMT melibatkan siklisasi natrium azida dan isotiosianat suhu tinggi dalam pelarut. Jika pengoperasiannya tidak terstandarisasi (seperti panas berlebih lokal, pengumpanan cepat), risiko azida yang tidak bereaksi atau-produk turunan diazometana selama dekomposisi termal akan sangat tinggi.
Tag populer: 1-phenyltetrazole-5-thiol cas 86-93-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual