P-bubuk asam kumaratadalah senyawa asam fenolik alami dengan rumus kimia C9H8O3. Penampilannya biasanya berupa bubuk kristal berwarna putih hingga kuning pucat. Ini banyak ditemukan dalam buah-buahan (seperti anggur), sayuran, biji-bijian, dan madu, dan merupakan prekursor utama lignin di dinding sel tanaman dan metabolit sekunder. Zat ini memiliki aktivitas antioksidan, anti-inflamasi, dan antibakteri yang signifikan, menjadikannya pusat penelitian di bidang kedokteran dan suplemen kesehatan. Hal ini diyakini memiliki nilai potensial dalam mengatur metabolisme, melindungi sistem kardiovaskular, dan menghambat tumor. Dalam industri kosmetik, bahan ini digunakan sebagai bahan baku fungsional karena sifat anti-penuaan dan pemutihnya. Selain itu, sebagai antioksidan alami dan prekursor rasa, juga diterapkan dalam pengawetan dan pengolahan makanan. Dalam bentuk bubuknya, mudah digunakan sebagai bahan baku suplemen makanan atau reagen biokimia. Itu harus disimpan di tempat yang tertutup rapat dan gelap di tempat yang sejuk dan kering untuk menjaga stabilitas.
|
Rumus Kimia |
C6H7TIDAK |
|
Massa Tepat |
109 |
|
Berat Molekul |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Analisis Unsur |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
|
|
|
Metode pembuatan asam trans-4-hidroksisinamat:
Metode 1:
Asetilsalisilat klorida digunakan sebagai bahan baku, direaksikan dengan dietil malonat dalam pelarut asetonitril dengan adanya magnesium klorida, kemudian ditambahkan trietilamina, direaksikan pada suhu 0 derajat selama 1 jam untuk memperoleh produk (2-asetoksibenzoil) dietil malonat, kemudian dipanaskan hingga 50 derajat dalam larutan kalium hidroksida / metanol selama 3 jam, disiklus untuk memperoleh produk.
Metode 2:
Etil asetoasetat juga dapat digunakan sebagai bahan baku. Dengan adanya natrium hidroksida, ia dapat bereaksi dengan asetilsalisilat klorida dalam pelarut isobutil metil keton pada suhu 15 ~ 20 derajat selama 3,5 jam untuk memperoleh 2- (2-hidroksibenzoil) natrium asetoasetat. Produk reaksi bereaksi dengan asam klorida pada suhu 25 ~ 30 derajat selama 30 menit untuk memperoleh 3-asetil-4-hidroksikumarin, kemudian dipanaskan pada suhu 90 ~ 95 derajat selama 4 jam di bawah asam sulfat pekat untuk memperoleh produk.
Metode 3:
2-hydroxyacetophenone juga dapat digunakan sebagai bahan baku. Dengan adanya kalium karbonat, karbon dioksida 5,88MPA dapat dimasukkan ke dalam autoklaf, kemudian dilewatkan selama 15 jam pada suhu kamar, dan kemudian dapat dipertahankan pada suhu 60 derajat selama 15 jam untuk membentuk asam 2-hidroksibenzena-3-oksopropionat, dan kemudian produk dapat disintesis secara siklis.
Selain cara di atas, ada juga beberapa cara lain yang umum digunakan:P-Bubuk asam kumaratmetode reduksi, metode nitrosasi fenol, metode reduksi kopling, dll.
1. Metode reduksi serbuk besi diperoleh dengan mereduksi p-nitrofenol. Kuota konsumsi bahan baku: nitrofenol (produk industri) 1388kg/t, serbuk besi 1778kg/t, asam klorida 30% 200kg/t.
2. Metode nitrosasi fenol diperoleh dengan nitrosasi, reduksi dan pengendapan asam fenol.
3. Metode reduksi kopling menggunakan bahan baku anilin, yang diperoleh dengan cara diazotisasi, kopling dan reduksi serbuk besi.
4. Hidrogenasi katalitik nitrobenzena sebagian besar menggunakan platina, paladium atau keduanya sebagai katalis, yang dihidrogenasi dan direduksi menjadi fenilhidroksilamina dalam larutan asam sulfat 10-20%, dan kemudian mentransposisi p-aminofenol, dengan hasil 70-80%. Penambahan surfaktan dalam sistem reaksi mempunyai pengaruh tertentu terhadap peningkatan rendemen.
5. Metode reduksi elektrolitik nitrobenzena Perusahaan bahan kimia halus Mitsui toyaki Jepang mengadopsi reduksi elektrolitik nitrobenzena dalam larutan asam sulfat dan translokasi para aminofenol melalui fenilhidroksilamin. Pada bulan Juni 1977, perusahaan membangun unit berkapasitas 1000 ton/tahun di pabrik Yamada.
P-Bubuk asam kumarat, dengan rumus molekul C ₉ H ₈ O3, berat molekul 164,16, dan nomor CAS 501-98-4. Ciri strukturalnya adalah gabungan gugus hidroksil dan akrilik secara simultan pada posisi para cincin benzena, membentuk sistem terkonjugasi yang memberinya sifat penyerapan UV dan aktivitas biologis yang unik. Senyawa ini banyak terdapat pada propolis, buah-buahan, dan sayuran di alam dan merupakan antioksidan alami yang penting.
Bidang farmasi: Platform pengembangan obat multi target
Pengembangan obat ekspektoran:
Sebagai zat antara utama dalam sintesis rhododendron, asam trans-4-hidroksisinamat digunakan untuk membangun molekul obat dengan sifat mukolitik dengan memasukkan substituen amino. Studi klinis menunjukkan bahwa rhododendron dapat memperbaiki gejala batuk pada pasien bronkitis kronis sebesar 78%, dan kejadian efek samping kurang dari 3%. Mekanisme kerjanya adalah mendorong pergerakan silia di mukosa pernafasan, mempercepat keluarnya dahak.
Pengembangan obat kardiovaskular:
Dalam rute sintetik Kexinding (propranolol hidroklorida), senyawa ini berfungsi sebagai prekursor struktur feniletanolamin dan berpartisipasi dalam pembentukan penghambat reseptor -. Dengan menyesuaikan efek elektronik substituen cincin benzena, selektivitas obat terhadap reseptor - κ dapat dioptimalkan, sehingga meningkatkan kemanjuran terapeutik. Eksperimen in vitro menunjukkan bahwa senyawa yang dioptimalkan menunjukkan peningkatan selektivitas 2-kali lipat terhadap reseptor - κ dibandingkan dengan propranolol.
Penelitian tentang mekanisme anti-tumor:
Eksperimen in vitro menunjukkan bahwa nilai IC50 asam trans-4-hidroksisinamat pada sel kanker serviks HeLa adalah 24,6 μM, dan mekanisme kerjanya melibatkan penghambatan aktivitas telomerase dan gangguan potensi membran mitokondria. Penggunaan kombinasi dengan cisplatin dapat meningkatkan tingkat apoptosis sel tumor dari 45% menjadi 82%. Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa tingkat penghambatan tumor pada kanker hati yang ditransplantasikan adalah 58%, dan hal ini dapat secara signifikan mengurangi kepadatan mikrovaskuler jaringan tumor.
Bidang kosmetik: Inovasi bahan fungsional alami
Penelitian Mekanisme Pemutihan
By inhibiting tyrosinase diphenolase activity (inhibition rate>50%, IC50=12.3 μ M), jalur sintesis melanin diblokir. Uji tempel pada manusia menunjukkan bahwa setelah menggunakan krim yang mengandung 2% bahan ini selama 8 minggu, indeks melanin kulit menurun sebesar 18,7%. Mekanisme kerjanya adalah mengkelat ion tembaga dan mengubah konformasi pusat aktif tirosinase.
Konstruksi sistem antioksidan:
Jika dikombinasikan dengan vitamin E, efisiensi menangkal radikal bebas DPPH dapat mencapai 92%, lebih tinggi dibandingkan 65% yang dicapai dengan hanya menggunakan vitamin E. Pada sistem lotion, stabilitas oksidasi produk dapat ditingkatkan 3 kali lipat dengan penambahan 0,5%. Mekanisme kerjanya adalah menetralkan elektron radikal bebas yang tidak berpasangan dengan menyediakan atom hidrogen.
Optimalisasi efektivitas anti-korosi:
Konsentrasi penghambatan minimum (MIC) untuk Escherichia coli dan Staphylococcus aureus masing-masing adalah 1,25 mg/mL dan 2,5 mg/mL. Setelah digabungkan dengan fenoksietanol, kemanjuran bakterisida spektrum luas dari sistem pengawet kosmetik dapat ditingkatkan sebesar 40%. Mekanisme kerjanya adalah mengganggu integritas dinding sel bakteri sehingga menyebabkan kebocoran zat intraseluler.
Industri Makanan: Terobosan Teknologi Pengawetan Cerdas
Pengolahan buah dan sayuran pasca panen:
Dalam percobaan pengawetan stroberi, perlakuan pelapisan 0,1% dapat mengurangi tingkat pembusukan buah sebesar 62% dan meningkatkan tingkat retensi vitamin C sebesar 38%. Mekanisme kerjanya meliputi pengkelat ion logam untuk menunda oksidasi, mengatur aktivitas enzim dinding sel, dan membentuk penghalang antibakteri. Analisis spektroskopi inframerah menunjukkan bahwa ketebalan lapisan lilin pada kulit buah meningkat 2 kali lipat setelah perlakuan.
Sifat antioksidan produk daging
Sebagai alternatif antioksidan alami untuk BHT, penerapannya pada roti babi telah menunjukkan penurunan nilai TBARS (reaktan asam tiobarbiturat) sebesar 45% tanpa mempengaruhi rasa produk. Mekanisme kerjanya adalah membersihkan radikal bebas lipid dan memblokir reaksi berantai peroksidasi. Spektrum resonansi putaran elektron (ESR) menegaskan bahwa efisiensi antioksidannya sebanding dengan BHT.
Stabilisasi minyak
Percobaan penambahan minyak kacang tanah menunjukkan laju pertumbuhan bilangan peroksida (POV) menurun sebesar 58%. Perhitungan kimia kuantum menunjukkan bahwa gugus hidroksil fenoliknya dapat menghasilkan radikal bebas penetral proton dan menghentikan reaksi berantai. Analisis resonansi magnetik nuklir (NMR) menunjukkan bahwa produk antioksidannya sebagian besar berupa struktur kuinon.
Pengembangan Pestisida: Solusi Pertanian Hijau
Inovasi dalam fungisida
Sebagai templat struktural untuk fungisida asam benzoat, senyawa baru dikembangkan dengan memasukkan cincin triazol dan gugus sulfonil, yang menunjukkan efek kontrol 90% terhadap penyakit bulai mentimun dengan nilai EC50 0,3 μg/mL, lebih unggul daripada produk mancozeb yang tersedia secara komersial.P-Bubuk asam kumaratMekanisme kerjanya adalah menghambat rantai pernafasan mitokondria bakteri patogen sehingga menyebabkan gangguan metabolisme energi.
Regulasi pertumbuhan tanaman
Pada percobaan pembibitan gandum, perlakuan konsentrasi 10 μM dapat meningkatkan panjang akar sebesar 35% dan kandungan klorofil sebesar 22%. Mekanisme kerjanya terkait dengan aktivasi jalur metabolisme fenilpropana dan mendorong sintesis auksin. Analisis kromatografi gas-spektrometri massa (GC-MS) menunjukkan bahwa kandungan auksin endogen pada bibit yang diberi perlakuan meningkat 1,8 kali lipat.
Bahan antara rodentisida
Sebagai prekursor 4-hidroksikumarin, ia berpartisipasi dalam sintesis rodentisida antikoagulan. Dengan menyesuaikan konfigurasi ikatan rangkap, sifat farmakokinetik obat dapat dioptimalkan dan durasi kerja dapat diperpanjang. Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa rodentisida yang dioptimalkan memiliki nilai LD50 sebesar 0,5 mg/kg untuk tikus coklat dan perpanjangan waktu kerja 7 hari.
Material Elektronik: Perkembangan Material Fungsional Optoelektronik
Bahan lapisan penyelarasan kristal cair
Setelah pencangkokan dengan hidroksil polimida, bahan fotosensitif yang terbentuk memiliki sudut kemiringan awal yang dapat dikontrol antara 1-5 derajat dan stabilitas termal lebih dari 300 derajat C. Pada perangkat TFT-LCD, tingkat retensi tegangan (VHR) mencapai 98,7%. Mekanisme kerjanya adalah mengubah energi permukaan polimer melalui reaksi fotoisomerisasi.
Bahan elektroluminesen organik
Sebagai dopan lapisan pengangkut lubang, ini dapat meningkatkan efisiensi perangkat OLED saat ini sebesar 18% dan meningkatkan kemurnian warna sebesar 15%. Pencocokan tingkat energinya lebih unggul dibandingkan material tradisional seperti NPB. Analisis spektroskopi fotoelektron (PES) menunjukkan bahwa tingkat energi HOMO sesuai dengan 92% fungsi kerja anoda.
Modifikasi polimer konduktif
Ketika dikopolimerisasi dengan polianilin, konduktivitasnya bisa mencapai 12 S/cm, tiga kali lipat lebih tinggi dari polianilin murni. Simulasi molekul menunjukkan bahwa struktur terkonjugasinya meningkatkan efek delokalisasi elektron π -. Pengamatan pemindaian mikroskop elektron (SEM) menunjukkan bahwa kopolimer membentuk struktur jaringan berserat, yang meningkatkan efisiensi transfer muatan.
Pertanyaan Umum
1. Apa itu bubuk asam P-kumarat?
Asam P-kumarat (juga dikenal sebagai asam p-kumarat) adalah asam fenolik alami, yang termasuk dalam kelas asam hidroksisinamat. Dalam bentuk bubuk, kristalnya berwarna putih hingga kuning pucat, dan merupakan komponen alami yang banyak ditemukan pada buah-buahan, sayuran, dan biji-bijian.
2. Apa efek dan kegunaan utamanya?
Khasiat intinya terletak pada sifat antioksidan, anti-inflamasi, dan antibakterinya. Aplikasi utama meliputi:
* Suplemen makanan: Sebagai komponen antioksidan dan-antiinflamasi, mendukung kesehatan secara keseluruhan.
* Bahan baku kosmetik: Digunakan dalam produk perawatan kulit untuk mendapatkan efek anti-penuaan, pemutihan, dan stabilisasi produk.
* Industri makanan : Sebagai pengawet alami dan prekursor penyedap rasa.
* Reagen penelitian: Digunakan dalam penelitian biokimia dan medis.
3. Apakah aman? Apakah ada efek sampingnya?
Umumnya aman dikonsumsi dari makanan alami. Namun, sebagai bubuk suplemen-dengan kemurnian tinggi, saat ini terdapat kekurangan data keselamatan manusia untuk penggunaan-jangka panjang dan-dosis tinggi. Potensi risiko mungkin termasuk ketidaknyamanan gastrointestinal atau interaksi dengan obat tertentu. Disarankan penggunaan di bawah bimbingan dokter atau ahli gizi, terutama bagi ibu hamil, ibu menyusui, atau yang sedang mengonsumsi obat.
4. Bagaimana cara menyimpannya? Apa yang harus diperhatikan saat menggunakan?
Itu harus disimpan di lingkungan yang tertutup rapat dan gelap, di tempat yang sejuk dan kering untuk mencegah oksidasi dan degradasi. Sebagai bahan baku bubuk, disarankan untuk melakukan tindakan perlindungan diri (seperti memakai masker) selama pengoperasian untuk menghindari menghirup debu.
Tag populer: p-bubuk asam kumarat cas 501-98-4, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual