Fmoc-D-fenilalanin CAS 86123-10-6

Fmoc-D-fenilalaninbubuk adalah zat kristal halus berwarna putih hingga-putih yang mewakili turunan asam amino yang signifikan dalam bidang sintesis peptida. Singkatan "Fmoc" menunjukkan 9-fluorenylmethoxycarbonyl, suatu gugus pelindung kuat yang melindungi fungsi amino D-fenilalanin selama proses sintesis. Bubuk ini sangat dihargai karena perannya dalam sintesis peptida fase padat (SPPS), yang berfungsi sebagai perantara penting dalam perakitan rantai peptida kompleks.

D-Phenylalanine, isomer dekstrorotatori dari fenilalanin, memperkenalkan kiralitas-sebuah faktor penting yang mempengaruhi aktivitas biologis dan pengikatan reseptor-ke dalam rangkaian peptida. Berbeda dengan bentuk L-yang terjadi secara alami, D-fenilalanin dan turunannya seperti bubuk sering digunakan dalam penelitian untuk menyelidiki perubahan fungsi protein dan mengeksplorasi potensi terapi baru. Gugus Fmoc tidak hanya menstabilkan gugus amino tetapi juga membantu langkah pemurnian karena sifat fluoresennya, sehingga memudahkan pemantauan reaksi. Selain itu, kemurnian dan kelarutan bubuk yang tinggi memfasilitasi reaksi penggandengan yang efisien, berkontribusi terhadap sintesis peptida berkualitas tinggi yang penting untuk studi farmakologi dan aplikasi bioteknologi.

Singkatnya, bubuk D-Fmoc-Phenylalanine berdiri sebagai landasan dalam rekayasa peptida tingkat lanjut, memungkinkan para peneliti untuk menyesuaikan rangkaian peptida dengan kiralitas dan gugus fungsi yang tepat, sehingga memperluas batas penemuan obat berbasis peptida dan penelitian biomedis.

Fmoc-D-fenilalanin(Nomor CAS: 86123-10-6), sebagai turunan D-fenilalanin yang dilindungi fluorenilmetoksikarbonil, telah menunjukkan nilai yang tak tergantikan dalam berbagai bidang seperti penelitian ilmiah, kedokteran, makanan, industri, dan pertanian karena struktur kiral dan reaktivitasnya yang unik.

Bidang penelitian: Alat inti untuk sintesis kiral dan modifikasi molekuler

 

Ini adalah zat antara utama dalam senyawa organik kiral, dan gugus pelindung fluorenilmetoksikarbonil (Fmoc) dalam strukturnya dapat menstabilkan gugus amino dan menghindari reaksi samping. Pada saat yang sama, reaktivitas ganda gugus karboksil (- COOH) dan amino (- NH ₂) menjadikannya modul yang ideal untuk membangun molekul kompleks.

1. Sintesis peptida dan protein
Dalam sintesis peptida fase-padat (SPPS), sifat penghilangan basa dari gugus pelindung Fmoc memungkinkan koneksi bertahap residu asam amino yang efisien dan terkendali untuk membentuk rantai peptida dengan urutan tertentu. Misalnya, dalam senyawa obat anti-tumor Bestatin, ia berfungsi sebagai unit kiral utama untuk memastikan pengikatan molekul obat ke enzim target secara tepat, sehingga meningkatkan kemanjuran terapeutik.

 

2. Konstruksi molekul obat kiral
Struktur kiral D-fenilalanin yang tidak alami menjadikannya bahan mentah penting untuk mensintesis obat kiral. Misalnya, pada senyawa obat anti diabetes Nateglinide, pusat kiral dimasukkan melalui asilasi selektif untuk mengoptimalkan karakteristik farmakokinetik dan memperpanjang waktu paruh. Selain itu, turunannya juga dapat digunakan dalam senyawa protease inhibitor AIDS (HIV-1), obat gangguan saraf dan lain sebagainya.
3. Modifikasi biomakromolekul
Gugus karboksilnya dapat berikatan kovalen dengan gugus amino biomolekul (seperti protein dan asam nukleat) untuk mencapai modifikasi fungsional. Misalnya, memasangkannya pada permukaan obat antibodi dapat meningkatkan stabilitas atau penargetan obat; Setelah diikat dengan probe fluoresen, ini dapat digunakan untuk pelacakan pencitraan sel hidup.

Bidang medis: Bahan baku inovatif untuk pengobatan penyakit dan pengembangan obat

 

1. Pengobatan penyakit metabolik
D-fenilalanin, sebagai bahan baku inti nateglinida, dapat secara signifikan menurunkan kadar glukosa darah postprandial pasien diabetes tipe 2 dengan merangsang sel pankreas untuk mensekresi insulin. Konfigurasi non alaminya menghindari penghambatan kompetitif dengan enzim metabolisme manusia dan mengurangi efek samping.
2. Regulasi Antitumor dan Kekebalan Tubuh
Bestatin, yang ikut serta dalam senyawa ini, adalah modulator imun berspektrum luas yang meningkatkan aktivitas sel T dan sel NK dengan menghambat aminopeptidase B dan leusin aminopeptidase, sehingga meningkatkan imunitas antitumor tubuh. Studi klinis menunjukkan bahwa kombinasinya dengan kemoterapi dapat memperpanjang kelangsungan hidup pasien penderita kanker paru-paru non-sel kecil.

 

3. Intervensi terhadap gangguan neurologis
Turunan D-fenilalanin, seperti N-acylamino-alkyl-4-hydroxyphenylpyridine, digunakan dalam perawatan rehabilitasi narkoba untuk meringankan gejala kecanduan dengan memblokir reseptor dopamin. Selain itu, sebagai prekursor neurotransmiter dapat meningkatkan keadaan emosional pasien depresi.
4. Perlindungan kardiovaskular
Dalam pengobatan hipertensi, D-fenilalanin mengurangi tekanan darah sistolik dengan menghambat enzim pengubah angiotensin-(ACE). Turunan asam hidroksamatnya (NEP/ACE inhibitor) secara bersamaan dapat menghambat endopeptidase netral (NEP), mengurangi degradasi peptida vasoaktif, dan memberikan efek antihipertensi ganda.

Industri Makanan: Aditif untuk Peningkatan Fungsional dan Pengaturan Rasa

 

1. Suplemen gizi dan pangan fungsional
D-fenilalanin, sebagai prekursor Aspartam, berpartisipasi dalam senyawa pemanis rendah kalori dan banyak digunakan dalam minuman bebas gula, permen karet, dan produk lainnya. Metabolit fenilalaninnya dapat meningkatkan senyawa dopamin di otak dan membantu menghilangkan rasa lelah.
2. Peningkatan dan pelestarian rasa
Pada makanan yang dipanggang, D-fenilalanin menghasilkan zat aromatik seperti pirazin dan furan melalui reaksi amino karbonil (reaksi Maillard), sehingga meningkatkan tingkat aroma roti dan biskuit.

 

Sementara itu, sifat antioksidannya dapat memperpanjang umur simpan makanan, misalnya menambahkan 0,02% -0,08% D-fenilalanin pada produk daging dapat menghambat oksidasi lemak dan ketengikan.

3. Makanan formula untuk keperluan medis khusus
Untuk pasien dengan fenilketonuria (PKU), D-fenilalanin digunakan sebagai suplemen makanan rendah fenilalanin untuk mengontrol asupan secara akurat dan menghindari kerusakan saraf yang disebabkan oleh konsentrasi fenilalanin darah tinggi.

Industri dan Pertanian: Bahan Baku Inovatif untuk Bahan Fungsional dan Produksi Ramah Lingkungan

 

1. Sintesis Bahan Polimer
Gugus karboksil dan amino dariFmoc-D-fenilalanindapat berpartisipasi dalam reaksi polimerisasi seperti poliamida dan poliester, memperkenalkan pusat kiral atau gugus fungsi. Misalnya, dapat dikopolimerisasi dengan polietilen glikol (PEG) untuk membuat hidrogel dengan biokompatibilitas yang baik untuk pembawa penghantaran obat.
2. Katalis kiral dan sintesis asimetris
D-phenylalanine derivatives (such as chiral phosphine ligands) can induce product enantioselectivity (ee value>95%) dalam reaksi hidrogenasi asimetris yang dikatalisis rhodium, dan digunakan untuk senyawa zat antara obat kiral atau wewangian.

 

Misalnya, D-mentol yang dibuat dengan senyawa asimetris memiliki kemurnian aroma yang jauh lebih tinggi dibandingkan bentuk rasematnya.

3. Sterilisasi pertanian dan pengendalian hama
Insektisida timah organik yang disintesis dengan D-fenilalanin, seperti ester trifeniltin fenilalanin, dapat mengganggu struktur membran sel serangga dan secara efisien membunuh hama seperti kutu daun dan tungau laba-laba. Turunannya juga dapat digunakan untuk menyiapkan agen antijamur dan menghambat pertumbuhan patogen tanaman.

Klebsiella pneumoniae, juga dikenal sebagai basil Friedländer, adalah bakteri Gram-negatif, berkapsul, tidak-batang motil-berbentuk. Pertama kali diidentifikasi pada tahun 1882 oleh ilmuwan Jerman Edwin Klebs dan Carl Friedländer, bakteri ini diklasifikasikan dalam kingdom bakteri, khususnya dalam filum Proteobacteria, kelas Gammaproteobacteria, ordo Enterobacterales, dan famili Enterobacteriaceae, dalam genus Klebsiella. Bakteri ini umumnya ditemukan pada flora usus manusia dan hewan, namun juga dapat menjadi patogen oportunistik yang menyebabkan infeksi seperti pneumonia, infeksi saluran kemih, dan sepsis, terutama pada individu dengan sistem kekebalan tubuh yang lemah. Kemampuannya untuk membentuk biofilm dan melawan antibiotik semakin memperumit perannya sebagai agen infeksi penting yang terkait dengan layanan kesehatan.

 

Bakteri ini secara alami terdapat di nasofaring dan saluran pencernaan manusia dan primata non-manusia. Ini adalah anggota penting dari keluarga Enterobacteriaceae dan merupakan patogen oportunistik yang umum dalam pengaturan klinis. Ketika daya tahan tubuh menurun, K. pneumoniae dapat menyebabkan berbagai infeksi, antara lain pneumonia, meningitis, sepsis, infeksi saluran kemih, dan infeksi luka.

 

Infeksi Klebsiella pneumoniae memang dapat menyebabkan gejala yang parah dan{0}}berpotensi mengancam nyawa. Gejala-gejala ini mungkin termasuk demam tinggi, batuk produktif dengan dahak kental dan terkadang berdarah, nyeri dada, dan, dalam kasus yang parah, syok. Infeksi ini dapat menyebar dengan cepat jika tidak diobati, sehingga berpotensi mempengaruhi banyak organ dan menyebabkan komplikasi seperti abses paru-paru, radang selaput dada (radang selaput di sekitar paru-paru), dan sepsis (respon yang-mengancam nyawa terhadap infeksi).

 

Diagnosis biasanya melibatkan gejala klinis, pemeriksaan pencitraan seperti sinar-X{0}}, dan tes laboratorium seperti kultur dahak. Perawatan sering kali mencakup antibiotik seperti sefalosporin generasi kedua- atau-ketiga, aminoglikosida, dan karbapenem. Namun, karena meningkatnya resistensi antibiotik, pengobatan menjadi sulit dan terapi kombinasi atau antibiotik yang lebih baru mungkin diperlukan.

 

Tindakan pencegahannya mencakup meningkatkan imunitas melalui olahraga dan pola makan, menjaga kebersihan mulut, menghindari penggunaan antibiotik spektrum luas yang tidak perlu, dan secara aktif mengobati kondisi mendasar yang dapat menyebabkan seseorang terkena infeksi K. pneumoniae.

Singkatnya, K. pneumoniae adalah patogen penting yang memerlukan perhatian karena kemampuannya menyebabkan infeksi parah. Memahami karakteristiknya, lingkungan kelangsungan hidup, gejala, dan tindakan pencegahannya sangat penting untuk pencegahan dan pengobatan yang efektif.

Fmoc-D-fenilalaninadalah turunan asam amino penting dalam bidang sintesis peptida dan protein, khususnya dikenal karena perannya dalam sintesis peptida fase padat (SPPS). Singkatan "Fmoc" adalah singkatan dari 9-fluorenylmethoxycarbonyl, suatu gugus pelindung yang banyak digunakan karena stabilitas dan kemudahan penghilangannya dalam kondisi basa. Kelompok pelindung ini memfasilitasi penambahan asam amino secara berurutan untuk membentuk peptida, sebuah proses yang sangat penting dalam produksi peptida dan protein yang signifikan secara terapeutik.

Dalam konteks D-Fmoc-Phenylalanine, penggabungan isomer D-ke dalam rangkaian peptida dapat mengarah pada penciptaan peptidomimetik baru dengan profil biologis yang diubah, menjadikannya alat yang berharga untuk penelitian fungsi protein, pengikatan reseptor, dan aktivitas enzimatik. Gugus Fmoc tidak hanya melindungi gugus amino D-fenilalanin selama sintesis namun juga meningkatkan kelarutan dan memfasilitasi langkah pemurnian melalui sifat fluoresennya, sehingga memudahkan pemantauan kemajuan reaksi.

Tag populer: fmoc-d-fenilalanin cas 86123-10-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual