5-Bromonikotinonitrilbiasanya berbentuk bubuk padat berwarna putih atau kuning pucat. Berat molekulnya sekitar 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, rumus molekul C6H3BrN2, dan kepadatannya sekitar 1,72 g/cm ³. Dalam keadaan normal, stabil dan tidak mudah terurai. Artinya senyawa tersebut dapat disimpan dalam waktu lama di lingkungan yang sesuai tanpa perubahan kimia yang berarti. Namun, paparan kondisi buruk yang terlalu lama seperti suhu tinggi atau radiasi ultraviolet dapat mempengaruhi stabilitasnya.
Dapat larut dalam berbagai pelarut organik seperti etanol, eter, dll. Kelarutan yang relatif rendah dalam air menunjukkan bahwa senyawa tersebut memiliki afinitas yang lemah terhadap air. Karena gugus aktifnya seperti atom nitril dan brom, senyawa ini dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia. Misalnya, ia dapat mengalami reaksi substitusi atau adisi dengan berbagai nukleofil, atau diubah menjadi senyawa berharga lainnya melalui esterifikasi, reduksi, dan reaksi lainnya.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C6H3BrN2 |
|
Massa Tepat |
182 |
|
Berat Molekul |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Analisis Unsur |
C, 39,38; H, 1,65; Br, 43,66; N, 15.31 |
Peran dalam perlindungan lingkungan
5-Bromonikotinonitrilmemegang peranan penting dalam bidang perlindungan lingkungan hidup. Sebagai katalis atau reaktan, dapat digunakan untuk mengubah zat beracun dan berbahaya, sehingga secara signifikan mengurangi dampaknya terhadap lingkungan. Secara khusus, ia dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia, mengubah bahan kimia beracun menjadi zat yang tidak berbahaya atau beracun rendah, sehingga secara efektif mengurangi bahaya zat tersebut terhadap lingkungan dan organisme.
Ini dapat digunakan sebagai katalis atau reaktan untuk mengubah zat beracun dan berbahaya serta mengurangi dampaknya terhadap lingkungan. Misalnya, ia dapat berpartisipasi dalam reaksi kimia, mengubah bahan kimia beracun menjadi zat yang tidak berbahaya atau memiliki toksisitas rendah, sehingga mengurangi bahaya terhadap lingkungan dan organisme.
Dalam pengolahan air limbah, dapat digunakan sebagai flokulan atau adsorben untuk menghilangkan zat berbahaya dari air limbah.
Ia dapat bereaksi dengan ion berbahaya atau zat organik dalam air limbah, menyerap atau mengubahnya menjadi zat yang tidak berbahaya. Hal ini tidak hanya mengurangi kandungan zat beracun dalam air limbah, tetapi juga memenuhi persyaratan standar pembuangan atau daur ulang, sehingga melindungi keamanan badan air dan lingkungan ekologis.
3. Remediasi tanah
Ini juga memiliki potensi dalam remediasi tanah. Ini dapat digunakan sebagai bahan pembenah tanah atau fiksatif kimia untuk mengurangi risiko zat beracun dan berbahaya di dalam tanah.
Dengan bereaksi dengan zat berbahaya di dalam tanah, zat tersebut dapat diubah menjadi senyawa stabil atau tertahan di dalam tanah, sehingga mengurangi risiko terhadap lingkungan dan ekosistem. Hal ini membantu mengurangi polusi tanah, meningkatkan kualitas tanah, dan mendorong restorasi ekosistem dan pembangunan berkelanjutan.
Hal ini juga mempunyai potensi untuk diterapkan dalam pengendalian polusi udara. Ini dapat digunakan sebagai katalis atau reaktan untuk mengubah zat berbahaya di atmosfer.
Dengan berpartisipasi dalam reaksi, gas berbahaya seperti nitrogen oksida dan sulfur oksida di atmosfer dapat diubah menjadi zat yang tidak berbahaya atau memiliki tingkat racun yang rendah. Misalnya, ia dapat berpartisipasi dalam reaksi untuk mengubah gas berbahaya seperti nitrogen oksida dan sulfur oksida di atmosfer menjadi zat yang tidak berbahaya atau memiliki toksisitas rendah, sehingga membantu mengurangi dampak gas berbahaya tersebut terhadap lingkungan dan kesehatan manusia, serta meningkatkan kualitas udara.
Peran dalam Bahan Fungsional
Produk ini merupakan bahan penyusun organik yang penting untuk sintesis-bahan fungsional heterosiklik kelas atas. Beberapa situs reaktifnya yang dibentuk oleh cincin piridin, atom brom, dan gugus siano memberikan senyawa tersebut kemampuan luar biasa untuk modifikasi dan koordinasi molekuler.
Dalam material-kerangka organik logam (MOF), atom nitrogen piridin dapat berkoordinasi dengan ion logam seperti tembaga dan seng, dan membentuk ikatan sinergis bersama dengan gugus siano untuk membentuk MOF fluoresen yang tertata secara struktural dan berpori.
Dengan sifat optik yang stabil, material tersebut diterapkan secara luas dalam pemantauan lingkungan, penginderaan fluoresensi biologis, dan komponen pemancar cahaya mikro, dengan akurasi deteksi dan kinerja anti-interferensi yang luar biasa. Di bidang material optoelektronik organik, kerangka piridin yang kekurangan elektron dapat mengatur tingkat energi molekuler dan meningkatkan efisiensi transpor elektron.
Diturunkan melalui penggandengan, siklisasi, dan reaksi lainnya, bahan ini dapat digunakan untuk mensintesis semikonduktor organik terkonjugasi untuk transistor efek medan organik dan perangkat fotovoltaik organik, yang secara efektif meningkatkan mobilitas pembawa dan efisiensi konversi fotolistrik.
Selain itu, ia berfungsi sebagai prekursor untuk modifikasi cangkok bahan polimer, meningkatkan ketahanan panas, stabilitas kimia, dan sifat optoelektroniknya. Ini memfasilitasi penelitian, pengembangan, dan penerapan industri elektronik fleksibel dan bahan polimer khusus, bertindak sebagai perantara penting yang menghubungkan sintesis organik dan-bahan fungsional kelas atas.
Ada berbagai metode sintesis laboratorium untuk5-Bromonikotinonitril, dan berikut adalah dua metode sintesis yang umum digunakan:
Metode 1
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Persamaan di atas mewakili reaksi substitusi antara sianida klorida dan natrium bromida dalam pelarut etanol, menghasilkan pembentukan 5-Bromonicotininitrile dan produk sampingan seperti natrium klorida, etanol, dan air.
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik yang khas, di mana sianida klorida bertindak sebagai reagen nukleofilik untuk menyerang atom brom dalam natrium bromida, menghasilkan ikatan karbon nitrogen baru.
Campurkan sianida klorida dan natrium bromida dengan perbandingan 1:1 dalam labu kering, dan tambahkan etanol secukupnya sebagai pelarut.
Panaskan campuran sambil diaduk hingga suhu refluks (sekitar 70-80 derajat C) dan reaksi refluks selama sekitar 2-3 jam hingga campuran menjadi bening.
Setelah reaksi selesai, dinginkan larutan reaksi hingga suhu kamar dan saring untuk menghilangkan endapan natrium bromida yang dihasilkan.
Tambahkan air amonia secukupnya ke dalam filtrat dan sesuaikan nilai pH menjadi asam. Pada saat ini, kristal 5-Bromonicotininitrile akan mengendap dari larutan.
Saring kristal dan cuci dengan sedikit etanol dan air untuk menghilangkan kotoran berlebih.
Keringkan kristal di udara terbuka atau keringkan untuk mendapatkan produk 5-Bromonicotininitrile.
Metode 2
Reaksi substitusi natrium sianida dan brom dalam pelarut etanol:NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik yang khas, di mana natrium sianida bertindak sebagai reagen nukleofilik untuk menyerang atom brom dalam molekul brom, menghasilkan ikatan karbon nitrogen baru. Penggunaan etanol sebagai pelarut dalam reaksi ini membantu meningkatkan kemajuan reaksi.
Peleburan magnesium klorida secara elektrolitik menghasilkan magnesium:MgCl2(cairan) → Mg + Cl2 ↑
Dalam reaksi ini, ion magnesium direduksi menjadi logam magnesium dengan mengelektrolisis lelehan magnesium klorida. Magnesium klorida mengalami ionisasi dalam keadaan cair, menghasilkan ion magnesium dan ion klorida. Selama proses elektrolisis, arus melewati lelehan magnesium klorida, menyebabkan ion magnesium memperoleh elektron dan tereduksi menjadi logam magnesium. Pada saat yang sama, ion klorida kehilangan elektron dan menghasilkan gas klor.
Persiapan eksperimental
Pastikan lingkungan laboratorium kering, rapi, dan berventilasi baik.
Siapkan semua bahan baku dan reagen yang diperlukan: natrium sianida, brom, asam sulfat, etanol, dll.
Pastikan personel laboratorium mengenakan alat pelindung diri yang sesuai, seperti kacamata pelindung bahan kimia, pakaian laboratorium, sarung tangan pelindung bahan kimia, dll.
Mencampur natrium sianida dan brom
Dalam labu kering, tambahkan natrium sianida ke etanol dalam jumlah tertentu dan aduk hingga larut. Fungsi etanol adalah sebagai pelarut untuk melarutkan natrium sianida dengan lebih baik dalam sistem reaksi.
Selanjutnya, tambahkan brom secara perlahan dan pastikan brom benar-benar larut dalam etanol. Berhati-hatilah untuk menambahkan secara perlahan untuk menghindari bahaya yang disebabkan oleh reaksi yang intens.
Reaksi refluks pemanasan
Panaskan campuran hingga suhu refluks (kira-kira 70-80 derajat C) dan pertahankan kondisi refluks. Reaksi refluks membantu mendorong reaksi dan memastikan pencampuran reaktan yang cukup.
Reaksi refluks memakan waktu sekitar 2-3 jam, selama itu diperlukan pengadukan terus menerus untuk memastikan kontak dan pencampuran reaktan yang cukup.
Pendinginan dan penyaringan
Setelah reaksi selesai, dinginkan campuran hingga suhu kamar. Pada titik ini, kristal 5-Bromonicotininitrile mulai mengendap.
Saring campuran dan pisahkan 5-kristal Bromonicotininitrile dan cairan induk yang dihasilkan. Larutan induk mengandung bahan mentah yang tidak bereaksi dan produk sampingan lainnya.
Mencuci dan mengeringkan
Cuci kristal produk yang disaring secara bergantian dengan sedikit etanol dan air untuk menghilangkan kotoran dan zat-zat yang tidak bereaksi yang menempel pada permukaan kristal.
Keringkan di udara terbuka atau gunakan oven untuk mengeringkan kristal pada suhu yang sesuai untuk mendapatkan produk 5-Bromonicotininitrile yang kering.
Pemrosesan pasca eksperimental
Bersihkan lokasi percobaan dan pastikan semua reagen dan limbah dibuang sesuai dengan peraturan laboratorium. Terutama bromin dan natrium sianida merupakan zat beracun dan korosif yang harus ditangani dengan baik.
Catat data dan hasil eksperimen, dan lakukan analisis yang diperlukan.
Di berbagai industri,5-bromonicotinonitrilemenawarkan potensi pengembangan yang besar karena keunggulan reaktif dari kelompok difungsionalnya. Di sektor farmasi, penelitian dan pengembangan yang gencar terhadap obat-obatan yang ditargetkan, agen anti-tumor baru, dan molekul PROTAC terus mendorong permintaan pasar akan produk antara ini. Seiring dengan peralihan industri pestisida ke produk yang-toksisitasnya rendah dan-efisiensi tinggi, komersialisasi fungisida ramah lingkungan-berbasis nikotinamida dan insektisida baru semakin memperluas skala penerapannya.
Dalam industri material fungsional, kemajuan pesat dalam bidang elektronik fleksibel, sensor cerdas, dan material optoelektronik baru telah membuka peluang pertumbuhan baru. Sementara itu, industri terus mengoptimalkan proses produksi ramah lingkungan seperti brominasi dan sintesis aliran berkelanjutan, yang secara efektif mengurangi pembuangan limbah dan biaya produksi serta mendorong produksi-skala besar.
Saat ini, kapasitas produksi dalam negeri berangsur-angsur meningkat seiring dengan semakin ketatnya persaingan pasar. Industri ini diharapkan berkembang menuju-produk olahan dengan kemurnian tinggi, layanan sintesis yang disesuaikan, dan turunan hilir-bernilai tambah-tinggi di masa depan. Secara keseluruhan, senyawa ini mencakup tiga sektor yang berkembang pesat: farmasi, pestisida, dan bahan fungsional. Permintaan pasarnya tetap tumbuh stabil, menghadirkan prospek industrialisasi yang menjanjikan dan nilai komersial dalam jangka panjang.
Penemuan produk tersebut erat kaitannya dengan penelitian kimia piridin dan turunan nikotinonitril. Pada pertengahan abad ke-19, ahli kimia Skotlandia Thomas Anderson pertama kali mengisolasi piridin, meletakkan dasar bagi kimia cincin piridin. Pada awal abad ke-20, 3-cyanopyridine (nicotinonitril) disintesis dan mendapat perhatian sebagai prekursor vitamin B3.
Produk ini pertama kali disintesis dan dikarakterisasi selama penelitian sistematis mengenai turunan piridin terhalogenasi pada tahun 1960an dan 1970an, yang awalnya bertujuan untuk memperluas perpustakaan produk antara farmasi dan pestisida. Metode sintetik awalnya terutama mencakup brominasi 3-cyanopyridine dan dehidrasi 5-bromonicotinamide.
Setelah tahun 2010, rute sintetis secara bertahap dioptimalkan agar lebih ramah lingkungan dan efisien. Dengan meningkatnya reaksi kopling dan material fungsional heterosiklik, nilainya sebagai bahan penyusun serbaguna terus dieksplorasi, dan penerapannya telah berkembang dari penelitian laboratorium hingga produksi industri.
Tag populer: 5-bromonicotinonitrile cas 35590-37-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual