Acridine CAS 260-94-6

1. Industri pewarna dan pigmen - tahap akridin yang paling klasik
Penerapan tertua dan paling matang dalam industri tidak diragukan lagi adalah pembuatan pewarna dan pigmen tingkat lanjut. Akridin memiliki sifat kimia yang stabil dan dapat digunakan sebagai pewarna (seperti Yin Dan Shilin) ​​dan pigmen tingkat lanjut (seperti quinacridone). Setelah hidrogen pada cincin benzena akridin digantikan oleh gugus amino, ia menjadi zat antara penting dalam pewarna akridin. Turunannya dapat digunakan untuk menghasilkan berbagai produk pewarna berwarna cerah dan-berperforma tinggi, yang banyak digunakan dalam industri percetakan dan pencelupan tekstil.

Selain itu, pemrosesan dan transformasi produk juga memiliki aplikasi yang bagus. Misalnya, asam oksifluorenil-2,3 dapat digunakan untuk produksi pewarna; 3-aminoalkyloxyfluorene dapat digunakan dalam obat-obatan; Fluor oksiklorida dapat digunakan sebagai bahan tambahan untuk bahan insulasi listrik; Kondensat tersulfonasi dapat digunakan sebagai bahan pembantu tekstil dan bahan pembasah. Produk hilir ini semakin memperluas cakupan industri akridin.

Dalam bidang pewarnaan rambut, senyawa akridin juga menempati tempat. Karena kemampuan pewarnaannya yang kuat dan tahan luntur warna yang baik, turunan akridin digunakan dalam formulasi pewarna rambut, sehingga konsumen memiliki beragam pilihan pewarna rambut.

2. Bidang medis - kekuatan inti yang menyelamatkan nyawa
Penerapannya dalam bidang kedokteran dapat dianggap sebagai kegunaannya yang paling bernilai secara sosial, mencakup berbagai bidang seperti anti-tumor, antibakteri dan anti-inflamasi, pengobatan penyakit saraf, penyakit metabolik, dll.
2.1. Obat anti tumor
Acridinesenyawa adalah golongan senyawa penting yang memiliki potensi anti-tumor, dan studi tentang mekanismenya telah menjadi topik hangat dan fokus dalam penelitian kimia obat.

(1) Obat sitotoksik langsung: Obat ini memiliki efek sitotoksik langsung dan terutama bekerja pada fase S dari siklus sel, menghambat sintesis purin, RNA, dan protein, serta mempengaruhi sintesis DNA. 30 menit setelah injeksi intravena tunggal, konsentrasi dalam plasma mencapai puncaknya, dan 45% (50% obat prototipe dan 50% metabolit) diekskresikan dari urin dalam waktu 0-6 jam, tetapi tidak dapat melewati sawar darah-otak. Secara klinis, ini terutama digunakan untuk pengobatan penyakit Hodgkin, melanoma, dan sarkoma jaringan lunak. Dosis intravena adalah 200-400mg/m² per hari, digunakan terus menerus selama 5-10 hari, dengan selang waktu 4-8 minggu sebelum pengobatan kedua.

(2) Amsacrine, juga dikenal sebagai aminophenylacridine, memiliki mekanisme kerja yang mirip dengan obat antrasiklin. Ia dapat berinteraksi dengan pasangan basa adenin timidin, mencegah DNA berfungsi sebagai cetakan untuk replikasi dan sintesis, dan mengganggu struktur protein membran sel untuk menghasilkan aktivitas anti-tumor. Terutama digunakan untuk leukemia non-limfositik akut dewasa, dosis intravena adalah 90-120mg/m², setiap 3-4 minggu sekali, dan satu pengobatan adalah 500-750mg/m².

(3) Mitoxantrone: obat antikanker antrasiklin bebas gula sintetik dengan struktur mirip doxorubicin. Ia memiliki spektrum anti-tumor yang luas dan digunakan untuk kanker payudara, leukemia akut, limfoma ganas, dan kanker saluran pencernaan.

(4) Tacrine, juga dikenal sebagai 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine atau Cognex, adalah inhibitor ester asetilkolin yang disetujui oleh FDA AS pada tahun 1993 untuk pengobatan penyakit Alzheimer. Ini memainkan peran penting dalam bidang neurologi.

(5) Efek anti-tumor sinergis dari akridin yellow dan leflunomide: Penelitian menemukan bahwa kombinasiacridinemelphalan teralkilasi bifungsional berwarna kuning dan klasik dapat secara signifikan meningkatkan kerusakan DNA yang disebabkan oleh yang terakhir, meningkatkan apoptosis sel tumor, dan dengan demikian secara sinergis memberikan efek anti-tumor in vitro dan in vivo, memberikan dasar ilmiah untuk pengobatan klinis.

(6) Penelitian tentang efek anti-tumor dari turunan akridin baru: Qu Xiaona dkk.

mempelajari sel leukemia manusia dan sel leukemia resisten doxorubicin dan menemukan bahwa turunan akridin baru memiliki efek penghambatan yang signifikan pada pertumbuhan sel leukemia resisten doxorubicin. Mereka dapat menginduksi apoptosis dan autophagy dengan menghambat fungsi dan ekspresi P-glikoprotein, dan memberikan efek pembalikan pada resistensi multi-obat. Turunan akridin poliamina dirancang dan disintesis oleh Li Xiaoliu dkk. menunjukkan aktivitas tinggi terhadap sel leukemia manusia, sel kanker paru-paru, dan garis sel kanker serviks. Turunan akridin amide tiourea yang dipelajari oleh Li Junwei dan lainnya memiliki aktivitas anti-tumor secara in vitro terhadap sel kanker pankreas, kanker serviks, neuroblastoma, kanker nasofaring, dan kanker paru-paru.

2.2. Sifat anti inflamasi, antibakteri, antimalaria, dan antikanker
Senyawa akridin memiliki aktivitas biologis dan farmakologis yang signifikan dalam aktivitas anti-inflamasi, antibakteri, antimalaria, dan antikanker. Aktivitasnya berasal dari penerapan luas ikatan hidrogen dan interaksi π - π dalam jaringan supramolekul. Larutan encer Akridin dapat digunakan sebagai fungisida dan berperan tambahan dalam pengendalian infeksi klinis. Penelitian terkait juga menunjukkan bahwa senyawa akridin dapat berperan penting dalam gejala yang terjadi selama kehamilan pada wanita.

Penelitian Gao Sujuan dkk. menemukan bahwa embolisasi arteri uterina yang dikombinasikan dengan metotreksat dan etakridin laktat dapat secara efektif mengurangi jumlah perdarahan, mempersingkat masa rawat inap di rumah sakit, dan menurunkan angka operasi caesar dan histerektomi pada wanita yang menjalani aborsi terinduksi dengan plasenta previa pada pertengahan kehamilan.

3. Anti diabetes tipe 2 - terobosan terbaru
Hasil penelitian terbaru yang dipublikasikan pada Mei 2026 menunjukkan bahwa tim yang dipimpin oleh Shen Xin dari Air Force Medical University telah menemukan jenis baru acridone ketone GPR40 agonist ADD-16.

Nilai EC ₅₀ senyawa ini untuk GPR40 adalah 12,33 μ mol/L, yang memiliki efek peningkatan sekresi insulin yang lebih kuat dan toksisitas hati in vitro yang lebih rendah dibandingkan TAK875. ADD-16 dapat mengurangi glukosa darah postprandial pada model tikus T2DM, meningkatkan toleransi glukosa dan resistensi insulin, menurunkan kadar asam lemak bebas serum, memperbaiki gangguan metabolisme lipid, dan mengurangi akumulasi lemak hati. Sifat farmakokinetiknya baik, dengan waktu paruh 30,2 jam, dan memiliki sifat penargetan pankreas. Nilai LD ₅₀ dari uji toksisitas akut in vivo adalah 1168mg/kg, dan tidak ada toksisitas yang signifikan pada konsentrasi terapeutik. Evaluasi keamanannya bagus.

Studi ini meletakkan dasar bagi pengembangan obat agonis GPR40 dan memberikan pendekatan baru untuk pengobatan T2DM.

2. 4. Pengobatan penyakit sistem reproduksi
Asam acridinone asetat (garam natriumnya-larut dalam air) telah disahkan oleh SDFS di Rusia dan negara lain. Garam dan lipidnya dapat mempengaruhi androgen dalam tubuh manusia melalui terapi hormon, dan dapat digunakan untuk mengobati dan mencegah tumor ganas pada sistem reproduksi wanita, seperti kanker payudara, kanker rahim, kanker ovarium, dan juga dapat digunakan untuk mengobati rambut rontok pada pria, adenoma prostat, kanker prostat, kekambuhan kanker prostat dan penyakit lainnya. Efek klinisnya bagus.

3. Chemiluminescence immunoassay - reagen bintang di bidang diagnosis
Acridinium ester adalah penanda chemiluminescent denganacridinecincin sebagai struktur intinya. Ini adalah salah satu reagen luminescent paling efisien dalam immunoassay chemiluminescent modern (CLIA), dan penerapannya telah merambah ke semua aspek diagnosis klinis.

3.1. Mekanisme pendaran
Akridin ester mengalami reaksi chemiluminescence dalam larutan alkali hidrogen peroksida: Ketika ester akridin terkena hidrogen peroksida.

Gugus aktif dalam molekul teroksidasi, dan substituen C-9 bereaksi dengan H ₂ O ₂ menghasilkan zat antara etilen oksida yang tidak stabil. Zat antara ini dengan cepat terurai menjadi CO ₂ dan keadaan tereksitasi elektron N-metilaridon. Ketika kembali ke keadaan dasar, ia melepaskan foton dengan panjang gelombang emisi maksimum 430nm. Pendarannya termasuk "tipe flash", mencapai puncaknya dalam 0,4 detik setelah penambahan reagen starter, dengan waktu paruh sekitar 0,9 detik.

3.2. Keuntungan inti
Akridin ester, sebagai label, memiliki keunggulan yang signifikan seperti pendaran latar belakang yang rendah, rasio sinyal-terhadap-noise yang tinggi, faktor interferensi minimal dalam reaksi pendaran, pelepasan cahaya yang cepat dan terkonsentrasi, efisiensi pendaran yang tinggi, pengikatan yang mudah dengan protein tanpa mengurangi hasil foton, dan label yang stabil (dapat disimpan selama beberapa bulan pada suhu 2-8 derajat). Dibandingkan dengan marker tradisional, teknologi immunoassay luminescence akridin ester memiliki akurasi yang lebih tinggi serta pengoperasian yang lebih cepat dan nyaman.

3.3. Aplikasi klinis
Dengan menggunakan teknologi immunoassay chemiluminescence akridin ester yang dikombinasikan dengan teknologi pemisahan partikel magnetik biotin avidin, metode deteksi kuantitatif kandungan antigen karsinoembrionik (CEA) dalam serum dapat dilakukan, membuat penentuan medis kandungan CEA serum lebih cepat dan nyaman. Teknologi ini juga dapat digunakan untuk mendeteksi sitokin seperti human interleukin-1 alpha, interleukin-1 beta, dan interferon gamma, serta polutan lingkungan seperti bisphenol A.