4,5-dimethylthiazole CAS 3581-91-7

4,5-dimethylthiazoleadalah senyawa organik, cairan kuning tidak berwarna hingga terang, formula molekul C5H7NS, larut dalam air, etanol, eter, benzena dan pelarut organik lainnya, tidak larut dalam eter minyak bumi. Sebagai reagen kimia dan perantara reaksi, ia memiliki berbagai aplikasi dalam reaksi sintesis organik. Ini memiliki prospek aplikasi yang luas di bidang pangan, kedokteran, pertanian dan kimia.

4,5-dimethylthiazole adalah senyawa organik yang mengandung struktur cincin thiazole, yang dibentuk dengan menanamkan satu atom belerang dan satu atom nitrogen menjadi cincin karbon lima yang dimuat. Ini memiliki sifat kimia yang unik dan aktivitas biologis. Struktur unik ini memungkinkan 4,5-dimethylthiazole untuk menunjukkan nilai aplikasi yang signifikan di berbagai bidang.

Aplikasi di bidang kedokteran

 

4,5-dimethylthiazole dan turunannya memiliki aktivitas antibakteri, dan mekanisme aksi mereka terutama melibatkan gangguan dengan struktur dan fungsi sel bakteri. Di satu sisi, dapat menghancurkan struktur membran sel bakteri, meningkatkan permeabilitas membran sel, dan menyebabkan kebocoran zat di dalam sel, sehingga mempengaruhi fungsi fisiologis normal bakteri. Di sisi lain, ini dapat mengganggu proses sintesis protein bakteri. Struktur cincin tiazol dapat mengikat pada ribosom bakteri, mencegah pengikatan mRNA yang benar ke ribosom, atau mempengaruhi ekstensi dan penghentian rantai peptida, sehingga menghambat sintesis protein bakteri dan mencapai tujuan menghambat pertumbuhan bakteri dan reproduksi. Dalam pengembangan obat antibakteri, banyak senyawa dengan 4,5-dimethylthiazole karena struktur nukleus induk telah disintesis dan diuji untuk aktivitas antibakteri. Sebagai contoh, turunan tertentu menunjukkan efek penghambatan yang kuat pada patogen umum seperti Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Dengan memodifikasi dan mengoptimalkan strukturnya, dimungkinkan untuk lebih meningkatkan aktivitas antibakteri dan selektivitasnya, mengurangi efek samping toksiknya pada tubuh manusia, dan mengembangkan obat antibakteri baru dan efisien untuk mengatasi masalah resistensi bakteri yang semakin serius.

Aplikasi di bidang kedokteran

 

4,5-dimethylthiazole juga memiliki potensi tertentu dalam efek anti-tumor. Mekanisme anti-tumornya mungkin terkait dengan menginduksi apoptosis sel tumor. Senyawa ini dapat mengaktifkan jalur pensinyalan apoptosis dalam sel tumor, seperti jalur apoptosis mitokondria dan jalur apoptosis reseptor kematian. Ini dapat meningkatkan penurunan potensial membran mitokondria, pelepasan faktor terkait apoptosis seperti sitokrom C, mengaktifkan protein keluarga caspase, dan akhirnya menyebabkan apoptosis sel tumor. Selain itu, ini juga dapat menghambat proliferasi dan metastasis sel tumor, dengan mengganggu perkembangan siklus sel sel tumor dan menyebabkan mereka mandek pada tahap siklus sel tertentu, sehingga menekan proliferasi sel tumor yang tidak terbatas. Selain efek antibakteri dan anti-tumor, 4,5-dimethylthiazole juga dapat berperan dalam pengembangan obat anti-inflamasi dan analgesik. Mekanisme anti-inflamasi mungkin terkait dengan penghambatan pelepasan mediator inflamasi, dengan mengatur jalur pensinyalan inflamasi dalam tubuh dan mengurangi produksi faktor inflamasi seperti prostaglandin dan interleukin, sehingga mengurangi respons inflamasi. Dalam hal analgesia, dapat menghambat penularan sinyal nyeri dengan bertindak pada jalur pensinyalan nyeri di sistem saraf pusat atau perifer, mencapai efek analgesik. Namun, penelitian di bidang ini relatif langka dan membutuhkan eksplorasi mendalam lebih lanjut.

Aplikasi di bidang pestisida

 

Prinsip aksi 4,5-dimethylthiazole dan turunannya sebagai insektisida terutama untuk mengganggu fungsi sistem saraf serangga. Ini dapat bertindak pada reseptor neurotransmitter pada serangga, seperti reseptor asetilkolin, reseptor asam gamma aminobutyric, dll., Mempengaruhi transmisi normal sinyal saraf. Sebagai contoh, setelah mengikat reseptor asetilkolin, ia dapat memblokir pengikatan asetilkolin normal pada reseptor, yang menyebabkan obstruksi penularan impuls saraf dan menyebabkan gejala seperti kelumpuhan dan kejang pada serangga, yang pada akhirnya mengakibatkan kematian. Selain itu, ini juga dapat mempengaruhi pertumbuhan dan proses pengembangan serangga, mengganggu keseimbangan hormon mereka, dan menghambat proses seperti molting dan metamorfosis. Dalam aplikasi praktis, beberapa insektisida yang mengandung 4,5-dimethylthiazole memiliki efek kontrol yang baik pada berbagai hama pertanian. Sebagai contoh, ini menunjukkan aktivitas insektisida tinggi terhadap hama umum seperti kutu daun dan ulat kubis. Dibandingkan dengan insektisida tradisional, beberapa turunan baru memiliki selektivitas dan keramahan lingkungan yang lebih baik, toksisitas yang lebih rendah untuk organisme non sasaran, dan mengurangi polusi ke lingkungan ekologis.

Aplikasi di bidang pestisida

 

Mekanisme bakterisida fungisida 4,5-dimethylthiazole terutama melibatkan penghancuran struktur sel jamur dan proses metabolisme. Ini dapat mengganggu sintesis dinding sel jamur, mempengaruhi integritas dan stabilitas dinding sel, membuat sel -sel jamur rentan terhadap kerusakan dari lingkungan eksternal. Pada saat yang sama, ini juga dapat mengganggu fungsi membran sel jamur, mengubah permeabilitas membran sel, menyebabkan aliran keluar zat dari sel, dan mempengaruhi metabolisme fisiologis normal jamur. Selain itu, senyawa tersebut juga dapat menghambat respirasi jamur dan proses metabolisme energi, menghalangi pertumbuhan dan reproduksi jamur. Dalam produksi pertanian, fungisida 4,5-dimethylthiazole digunakan untuk mencegah dan mengendalikan berbagai penyakit jamur tanaman. Sebagai contoh, ia memiliki efek kontrol yang signifikan pada jamur tepung gandum, penyakit ledakan padi, dll. Dengan menggunakan fungisida jenis ini secara wajar, penyebaran dan penyebaran penyakit dapat dikontrol secara efektif, dan hasil dan kualitas tanaman dapat ditingkatkan.

Aplikasi di bidang ilmu material

 

4,5-dimethylthiazole memiliki sifat optoelektronik yang unik, dan struktur cincin tiazolnya dapat menyerap cahaya panjang gelombang tertentu, menghasilkan transisi elektronik, dan menunjukkan sifat fluoresensi dan fosforesensi tertentu. Pada saat yang sama, senyawa ini juga memiliki sifat transfer elektron yang baik dan dapat secara efektif mentransfer elektron di bawah aksi medan listrik. Properti optoelektronik ini membuatnya memiliki nilai aplikasi potensial di bidang bahan optoelektronik organik. Dalam pengembangan dioda pemancar cahaya organik (OLED), 4,5-dimethylthiazole dan turunannya dapat digunakan sebagai bahan lapisan luminescent atau bahan lapisan transportasi elektron. Dengan merancang dan mensintesis turunan dengan struktur spesifik, warna emisi dan efisiensi dapat disesuaikan untuk meningkatkan kinerja perangkat OLED. Selain itu, dalam sel surya organik, itu juga dapat berfungsi sebagai bahan akseptor elektron atau bahan modifikasi antarmuka untuk meningkatkan efisiensi konversi fotolistrik sel.

Aplikasi di bidang ilmu material

 

4,5-dimethylthiazole dapat digunakan sebagai ligan untuk membangun bahan kerangka organik logam. Atom nitrogen dan sulfur pada cincin tiazol dapat membentuk ikatan koordinasi yang stabil dengan ion logam, sehingga menghubungkannya untuk membentuk MOF dengan pori spesifik dan struktur topologi. Struktur unik ini memberikan keunggulan MOF seperti luas permukaan spesifik tinggi dan penyesuaian pori yang baik. MOF yang dibangun berdasarkan 4,5-dimethylthiazole memiliki prospek aplikasi yang luas dalam penyimpanan gas, pemisahan, katalisis, dan bidang lainnya. Misalnya, dalam hal penyimpanan gas, dapat digunakan untuk menyimpan gas energi bersih seperti hidrogen dan metana; Di bidang pemisahan, pemisahan selektif gas seperti karbon dioksida dan nitrogen dapat dicapai; Dalam hal katalisis, dapat digunakan sebagai pembawa katalis atau katalis untuk berbagai reaksi kimia organik dan reaksi pengendalian polusi lingkungan. Menambahkan 4,5-dimethylthiazole sebagai aditif untuk bahan polimer dapat meningkatkan sifatnya. Ini dapat berinteraksi dengan rantai polimer, seperti ikatan hidrogen, gaya van der Waals, dll., Dengan demikian mengubah pengaturan dan keadaan gerak rantai polimer. Interaksi ini dapat meningkatkan stabilitas termal, sifat mekanik, dan resistensi oksidasi bahan polimer.

Biasanya ada banyak metode untuk sintesisnya, salah satunya biasanya digunakan untuk mensintesis etil metil isothiosianat dan asetilaseton melalui reaksi multi-langkah.

Berikut ini adalah rute sintetis konkret dari metode ini:

1. Reaksi kondensasi etil metil isothiocyanate dan asetilaseton dalam asam asetat untuk mendapatkan 1- (2-methylacetonyl) -4-methylthiazole.

2. Lakukan reaksi N-metilasi senyawa 1 dengan metil bromida dalam kondisi dasar untuk mendapatkan 1- (2-methylacetonyl) -4-metil-N-methylthiazole.

3. Pengurangan senyawa 2 dengan aseton di bawah katalisis hidrogen untuk mendapatkan4,5-dimetilthiazole.

4,5-dimethylthiazoleadalah perantara yang umum digunakan dalam sintesis organik, banyak digunakan dalam pengobatan, rempah -rempah, pewarna dan bidang lainnya. Rute sintesis laboratorium dan metode sintesis yang umum digunakan diperkenalkan di bawah ini.

Ada dua metode sintesis laboratorium utama untuk produk: melalui reaksi tiazole aldehida dan formaldehida, atau melalui reaksi asam fenilasetat dan hidrogen sulfida.

Metode: Melalui reaksi tiazole aldehyde dan formaldehyde:

1. Thiazole aldehyde dan formaldehyde mengalami kondensasi, oksidasi dan reaksi asidolisis untuk mendapatkannya.

2. Tambahkan tiazole aldehyde dan formaldehyde ke dalam labu reaksi, tambahkan sejumlah katalis asam asetat, dan aduk secara merata dengan pengaduk.

3. Masukkan botol reaksi ke dalam bak air dan panaskan hingga 70-80 derajat selama 4-6 jam.

4. Keluarkan botol reaksi, dinginkan larutan reaksi terhadap suhu kamar, lalu tambahkan asam asetat glasial untuk mendinginkan larutan reaksi sampai curah hujan muncul.

5. Endapan diperoleh dengan penyaringan, dicuci dengan air, dan kemudian dilarutkan dalam etanol.

6. Tambahkan karbon aktif, filter dan lepaskan pelarut dengan evaporator putar untuk mendapatkannya.

4,5-dimethylthiazolememiliki sifat reaktivitas berikut:

1. Reaksi Penambahan Elektrofilik: Ikatan rangkap di dalamnya dapat mengalami reaksi penambahan dengan reagen elektrofilik seperti bromin dan klorin.

2. Reaksi oksidasi: Di ​​bawah aksi oksigen atau oksidan, dapat dioksidasi menjadi senyawa keton atau aldehida yang sesuai.

3. Reaksi yang dikatalisis dasar: dalam kondisi alkali, ia dapat mengalami reaksi penambahan untuk menghasilkan senyawa dengan berbagai kelompok fungsional.

4. Reaksi Substitusi Nukleofilik: Atom N pada heterocycle di dalamnya dapat mengalami reaksi substitusi dengan reagen nukleofilik seperti natrium sulfat dan amonia hidrat.

5. Reaksi Alkilasi: Ini dapat mengalami reaksi alkilasi dengan alkil halida di bawah kondisi alkali.

Sebagai kesimpulan, ia memiliki reaktivitas tertentu dan dapat mengalami berbagai reaksi di bawah kondisi reaksi yang berbeda, yang memberikan kemungkinan penerapannya dalam sintesis senyawa organik.

4,5-dimethylthiazoleadalah senyawa organik heterosiklik dengan sifat kimia tertentu:

1. Elektrofilisitas: Ikatan rangkap di dalamnya memiliki elektrofilisitas tertentu, dan mudah untuk mengalami reaksi penambahan dengan reagen elektrofilik seperti halogen.

2. Basicity: Atom N pada heterocycle di dalamnya memiliki basa -basi tertentu dan dapat bereaksi dengan asam untuk membentuk garam.

Sebagai kesimpulan, ia memiliki sifat kimia tertentu dan dapat mengalami berbagai reaksi kimia di bawah kondisi reaksi yang berbeda, yang memberikan kemungkinan penerapannya dalam sintesis senyawa organik.

Tag populer: 4,5-dimethylthiazole CAS 3581-91-7, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, dijual