Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok metil 2-bromovalerate cas 19129-92-1 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir metil 2-bromovalerate cas 19129-92-1 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Metil 2-bromovaleratadalah cairan tidak berwarna hingga kuning pucat dengan bau yang menyengat. Atom brom dalam struktur molekulnya, bersama dengan gugus ester, terletak pada rantai karbon asam pentanoat, sehingga memberikan reaktivitas yang signifikan pada senyawa ini. Sebagai zat antara sintetik organik yang penting, ia dapat bertindak sebagai reagen elektrofilik untuk berpartisipasi dalam reaksi substitusi melalui atom brom, membentuk ikatan karbon-karbon atau karbon-heteroatom. Ia juga dapat menjalani reaksi kondensasi dengan memanfaatkan keasaman -hidrogen, memainkan peran penting dalam sintesis obat, ilmu material, dan industri kimia halus.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
7H13BrO2 |
|
Massa Tepat |
208.01 |
|
Berat Molekul |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 40,21; H, 6.27; Sdr, 38,22; Oh, 15.30 |
Sintesis melalui brominasi metil valerat
► Bahan awal:
Metil valerat (CAS No. 624-24-8)
Brom (Br₂) atau reagen brominasi lainnya
► Kondisi reaksi:
Biasanya perlu dilakukan dengan adanya katalis, misalnya asam p-toluenasulfonat.
Suhu reaksi perlu dikontrol secara tepat untuk memastikan selektivitas dan hasil.
Waktu reaksi ditentukan oleh kemajuan reaksi dan biasanya dipantau dengan kromatografi lapis tipis (KLT) atau kromatografi gas (GC).
► Prosedur Sintesis:
Tambahkan metil valerat dan katalis dalam jumlah yang sesuai ke dalam bejana reaksi.
Bromin atau reagen brominasi lainnya ditambahkan secara perlahan dan tetes demi tetes sambil mempertahankan suhu reaksi pada kisaran yang sesuai.
Setelah reaksi selesai, pasca-perlakuan seperti ekstraksi, pencucian, pengeringan, dan distilasi dilakukan untuk mendapatkan -bromopentanoat yang dimurnikan.
► Mekanisme reaksi:
Brom mengalami brominasi dengan metil valerat dengan adanya katalis untuk menghasilkanmetil 2-bromovalerat.
Sintesis dengan brominasi asam isovalerat dan esterifikasi selanjutnya
► Bahan awal:
Asam isovalerat (CAS No. 503-74-2)
Brom (Br₂) atau reagen brominasi lainnya
Metanol (sebagai reagen esterifikasi)
► Kondisi reaksi:
Reaksi brominasi biasanya perlu dilakukan dengan adanya katalis seperti fosfor merah.
Reaksi esterifikasi memerlukan kondisi asam atau basa, seperti asam sulfat pekat sebagai katalis.
Suhu dan waktu reaksi harus ditentukan sesuai dengan proses reaksi spesifik.
► Langkah sintesis:
Brominasi: asam isovalerat dan katalis dalam jumlah yang sesuai ditambahkan ke bejana reaksi, dan brom ditambahkan secara perlahan dan tetes demi tetes untuk menghasilkan asam 2-bromoisovalerat.
Reaksi esterifikasi: 2-asam isovalerat bromo diesterifikasi dengan metanol dalam kondisi asam atau basa untuk menghasilkan -bromopentanoat.
Setelah reaksi selesai, dilakukan-perlakuan pasca seperti ekstraksi, pencucian, pengeringan, dan distilasi untuk mendapatkan produk yang dimurnikan.
Peran -bromopentanoat dalam reaksi sintesis organik
Peran -bromopentanoat dalam reaksi sintesis organik
-bromopentanoat terutama digunakan sebagai reagen brom dan zat antara utama dalam reaksi sintesis organik, melalui pengenalan atom brom atau konstruksi kerangka karbon tertentu, untuk berpartisipasi dalam berbagai reaksi konversi organik, peran spesifiknya adalah sebagai berikut:
Berpartisipasi dalam reaksi brominasi sebagai reagen brom
Atom brom dalam -bromopentanoat memiliki reaktivitas yang lebih tinggi, dan dapat digunakan untuk brominasi dengan berbagai jenis senyawa organik melalui aksi katalis.
Atom brom dalam -bromopentanoat memiliki reaktivitas tinggi dan dapat bereaksi dengan berbagai senyawa organik di bawah aksi katalis. Misalnya:
1) Brominasi olefin: dalam kondisi tertentu, -bromopentanoat dapat bereaksi dengan olefin melalui adisi, memasukkan atom brom ke dalam molekul olefin untuk menghasilkan bromo alkana. Jenis reaksi ini sering digunakan dalam sintesis obat untuk membangun struktur molekul dengan aktivitas biologis tertentu.
2) Brominasi hidrokarbon aromatik: Melalui metode brominasi klasik seperti reaksi Fourier-Gram, metil 2-bromopentanoat memasukkan atom brom ke dalam cincin benzena hidrokarbon aromatik untuk menghasilkan hidrokarbon bromoaromatik. Senyawa ini memiliki nilai penerapan yang penting dalam ilmu material dan pengembangan obat.
Peran -bromopentanoate dalam konstruksi molekul kompleks
Peran darimetil 2-bromovaleratdalam konstruksi molekul kompleks terutama tercermin dalam sintesis senyawa polisiklik dan molekul kiral sebagai zat antara utama, yang dapat mewujudkan konstruksi kerangka molekul yang tepat dan modifikasi fungsional melalui reaktivitas atom brom dan gugus ester. Berikut analisa spesifiknya:
Sintesis senyawa polisiklik: reaksi penggandengan yang digerakkan oleh bromin
Sebagai gugus pergi yang sangat efisien, atom brom (Br) dari -bromopentanoat dapat terlibat dalam berbagai reaksi penggandengan, dan telah menjadi alat inti untuk konstruksi struktur polisiklik yang kompleks. Misalnya:
► Reaksi penggandengan Suzuki: dengan adanya katalis paladium, -bromopentanoat bereaksi dengan asam arilboronat untuk menghasilkan analog bifenil secara efisien. Senyawa tersebut dapat digunakan dalam ilmu material untuk merancang-polimer berperforma tinggi atau sebagai tulang punggung molekul dengan aktivitas biologis spesifik dalam penemuan obat.
Reaksi Heck: Melalui penggandengan dengan olefin, metil 2-bromopentanoat dapat menghasilkan ikatan tak jenuh dan menyediakan lokasi utama untuk reaksi siklisasi selanjutnya untuk membangun molekul kompleks yang mengandung struktur olefin siklik.
Kasus: Tim peneliti berhasil mensintesis analog bifenil dengan aktivitas anti-kanker payudara menggunakan reaksi penggandengan Suzuki antara -bromopentanoat dengan asam arilboronat.
► Sintesis molekul kiral: efek sinergis atom brom dan gugus ester
Dalam struktur molekul -bromopentanoat, atom brom dan gugus ester (CO₂Me) dapat terlibat secara sinergis dalam reaksi, yang menyediakan situs reaktif ganda untuk sintesis molekul kiral:
► Strategi sumber kiral: Menggunakan -bromopentanoat sebagai sumber kiral, molekul dengan sifat kiral tertentu dapat langsung diperoleh melalui modifikasi kimia (misalnya, hidrolisis gugus ester, substitusi atom brom). Misalnya, diubah menjadi alkohol kiral atau amina kiral untuk pembuatan obat atau katalis kiral.
Strategi gugus pembantu kiral: Dalam sintesis asimetris, gugus ester -bromopentanoat dapat digunakan sebagai gugus pembantu kiral untuk menginduksi pembentukan pusat kiral produk melalui reaksi stereoselektif (misalnya, reaksi Diels-Alder). Setelah reaksi selesai, gugus ester dapat dengan mudah dihilangkan melalui langkah-langkah seperti hidrolisis atau reduksi untuk mendapatkan molekul kiral target.
Contoh kasus: Dalam sintesis obat antiinflamasi kiral, gugus ester metil 2{2}}bromopentanoat digunakan sebagai gugus tambahan kiral untuk menginduksi stereoselektivitas produk sikloadisi melalui reaksi Diels-Alder. Produk akhir menunjukkan aktivitas penghambatan dua kali lipat terhadap enzim COX-2 dibandingkan obat non-kiral konvensional dengan efek samping yang jauh lebih rendah.
► Modifikasi Tulang Punggung Molekuler: Pengenalan dan Transformasi Atom Brom yang Tepat
Atom brom dari -bromopentanoat dapat digantikan oleh gugus fungsi lain melalui substitusi nukleofilik, eliminasi, dan reaksi lainnya, sehingga mewujudkan modifikasi yang tepat pada tulang punggung molekul:
Transformasi gugus fungsi: atom brom dapat digantikan oleh amino (NH₂), hidroksil (OH), alkoksi (OR), dll. untuk memperkenalkan lokasi reaksi baru atau gugus bioaktif. Misalnya, -bromopentanoat dapat diubah menjadi molekul dengan aktivitas neuroprostetik melalui substitusi amino pada atom brom.
Modifikasi kerangka molekul: pengenalan dan konversi atom bromin secara tepat
Atom brom dari asam alfa bromopentanediol dapat digantikan oleh gugus fungsi lain melalui substitusi nukleofilik, eliminasi, dan reaksi lainnya, sehingga mencapai modifikasi kerangka molekul yang tepat:
Konversi gugus fungsi: Atom brom dapat digantikan oleh amino (NH ₂), hidroksil (OH), alkoksi (OR), dll. untuk memperkenalkan lokasi reaksi baru atau gugus aktif biologis.
Misalnya, ester alfa bromopentanediol dapat diubah menjadi molekul dengan aktivitas prostesis saraf melalui substitusi amino atom brom. Perpanjangan atau pemendekan rantai: Melalui reaksi eliminasi atom brom (seperti eliminasi E2), olefin atau alkena dapat diproduksi, sehingga memperpanjang atau memperpendek rantai karbon molekul. Strategi ini mempunyai aplikasi penting dalam sintesis analog produk alami atau metabolit obat.
Misalnya, dalam sintesis analog faktor pertumbuhan saraf (NGF), atom brom dari alfa bromovalerat digantikan oleh gugus amino untuk menghasilkan molekul dengan afinitas reseptor TrkA. Molekul ini secara signifikan meningkatkan kelangsungan hidup neuron dan ekstensi aksonal pada model hewan, sehingga memberikan strategi baru untuk pengobatan cedera sumsum tulang belakang.
Perantara utama obat anti nyeri kronis
Di bidang analgesik, metil ester 2-bromovalerate adalah perantara inti dari obat pengobatan nyeri neuropatik kronis non opioid generasi baru. Obat analgesik jenis baru ini sama sekali tidak bekerja pada reseptor opioid, sehingga tidak menimbulkan efek samping adiktif seperti analgesik opioid tradisional. Fragmen struktural asam 2-valerat dalam molekulnya dimasukkan melalui reaksi substitusi nukleofilik metil ester asam 2-bromopentanoat, yang secara signifikan dapat meningkatkan selektivitas obat terhadap target.
Sebagai "molekul alat" di bidang sintesis farmasi dan kimia organik, -bromopentanoate memiliki sifat kimia yang unik dan beragam nilai aplikasi yang tidak dapat diabaikan. Dari obat anti-tumor hingga agen perbaikan saraf, dari sintesis tradisional hingga teknologi ramah lingkungan, rantai industrinya diperluas dan ditingkatkan. Di masa depan, dengan inovasi teknologi dan pertumbuhan permintaan pasar, -bromopentanoate diharapkan menunjukkan potensinya di lebih banyak bidang, berkontribusi terhadap kesehatan manusia dan pembangunan berkelanjutan.
Metil 2-bromovalerat(juga dikenal sebagai -bromopentanoat) adalah golongan senyawa ester asam bromokarboksilat - yang memiliki struktur khas dan sangat reaktif. Dalam struktur molekulnya, atom karbon alfa secara bersamaan menghubungkan atom brom dan gugus metil ester, membentuk pusat reaksi elektrofilik yang kuat. Ini menggabungkan aktivitas reaksi substitusi senyawa brominasi dengan stabilitas dan potensi derivatisasi gugus ester, menjadikannya zat antara kimia yang sangat diperlukan dalam bidang sintesis organik, obat-obatan, pestisida, dan material.
Kegunaan utama di bidang pestisida dan bahan kimia pertanian
-bromopentanoate adalah zat antara yang penting dalam sintesis pestisida, digunakan dalam pembuatan herbisida, fungisida, insektisida, dan zat pengatur tumbuh. -Struktur bromoesternya dapat memberikan molekul pestisida aktivitas biologis yang tinggi, penyerapan sistemik, dan kompatibilitas lingkungan.
Alfa bromoester adalah unit sintetik utama herbisida seperti penghambat asetil laktat sintase (ALS) dan penghambat protoporphyrinogen oksidase (PPO)
Herbisida penghambat ALS: Metil ester asam 2-bromopentanoat mengalami reaksi substitusi nukleofilik dengan amina heterosiklik (seperti amina pirimidin dan amina triazin) untuk menghasilkan zat antara herbisida sulfonilurea dan imidazolinon.
Herbisida jenis ini secara efektif mengendalikan rumput-gulma berdaun lebar dengan menghambat sintesis asam amino rantai cabang pada tanaman.
Ia memiliki karakteristik toksisitas rendah, efisiensi tinggi, dan selektivitas tinggi. Rantai samping propil dapat mengoptimalkan aktivitas pengendalian gulma dan keamanan tanaman.
Herbisida penghambat PPO: zat antara difenil eter dan herbisida imida siklik dihasilkan melalui reaksi siklisasi dan oksidasi. Mereka memberikan efeknya dengan menghambat sintesis klorofil tanaman dan digunakan untuk pengendalian gulma di ladang jagung, kedelai, dan kapas.
Fungisida: Metil 2-bromopentanoat digunakan sebagai zat antara untuk sintesis fungisida triazol, morfolin, dan tiazol. Dengan memodifikasi struktur molekul, fungisida dapat meningkatkan efektivitasnya dalam mencegah dan mengendalikan embun tepung, karat, penyakit bulai, dan ledakan padi, dengan efek perlindungan dan terapeutik, serta konduktivitas penyerapan internal yang kuat.
Insektisida: mengalami reaksi gandingan dengan alkohol piretroid dan turunan nikotin untuk mensintesis ester piretroid dan zat antara insektisida neonicotinoid. Jenis insektisida ini sangat efisien, rendah racunnya, dan berspektrum luas, dengan efek spesifik terhadap hama Lepidoptera dan Homoptera. Rantai samping propil dapat meningkatkan aktivitas insektisida dan umur simpan.
Zat pengatur tumbuh sintetik
Metil 2-bromopentanoat mengalami hidrolisis, dekarboksilasi, dan reaksi aminasi untuk menghasilkan - turunan asam aminobutirat dan analog asam jasmonat. Senyawa jenis ini sebagai pengatur tumbuh dapat mendorong pertumbuhan tanaman, diferensiasi kuncup bunga, pembesaran buah, dan meningkatkan ketahanan terhadap stres. Ini digunakan untuk meningkatkan hasil dan meningkatkan kualitas gandum, beras, sayuran, dan pohon buah-buahan.
Bagian ini terutama mengacu pada sumber:
Douding.com Penelitian tentang penerapan 2-ester asam bromokarboksilat dalam sintesis pestisida dua ribu dua puluh empat
Gaide Chemical Network Penjelasan penggunaan pestisida metil ester asam bromopentanoat 2-antara dua ribu dua puluh enam
kimiaBK. Rute sintesis 2-asam bromopentanoat metil ester bahan kimia pertanian dua ribu dua puluh lima
Pertanyaan yang Sering Diajukan
T: Mengapa metil 2-bromovalerat sering menunjukkan rasemisasi parsial bahkan dalam kondisi penyimpanan netral?
+
-
J: -Struktur bromo ester rentan terhadap enolisasi yang lambat dan dapat dibalik melalui sedikit kelembapan atau basa lemah. Zat antara enol berbentuk planar, sehingga reprotonasi dapat terjadi dari kedua sisi, yang menyebabkan hilangnya kemurnian optik secara bertahap seiring berjalannya waktu, terutama dalam keadaan cair atau larutan.
Q: Apakah metil 2-bromovalerate mudah mengalami kondensasi atau dimerisasi pada suhu kamar?
+
-
A: Dalam kondisi anhidrat dan netral, ia relatif stabil. Namun, dengan adanya jejak alkoksida atau basa organik yang kuat, ia dapat mengalami penggandengan mandiri tipe Claisen-untuk membentuk turunan dimerik -keto ester, yang meningkatkan residu distilasi dan mengurangi hasil.
Tag populer: metil 2-bromovalerate cas 19129-92-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual