Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok etil 3-metil-1h-pyrazole-5-carboxylate cas 4027-57-0 yang paling berpengalaman di Tiongkok. Selamat datang di grosir etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilat cas 4027-57-0 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat,Nama Cinanya adalah 3-metil-1H-pirazol-5-asam karboksilat etil ester atau 1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-asam karboksilat etil ester, yang merupakan zat kimia Sebagai senyawa pirazol, ia mungkin memiliki sifat kimia yang khas dari senyawa pirazol. Penampakannya biasanya berupa bubuk atau kristal berwarna putih hingga kuning muda. Ini dapat digunakan sebagai perantara dalam sintesis farmasi untuk berpartisipasi dalam pembuatan senyawa atau obat yang aktif secara biologis. Karena potensi sifat iritasi atau racun dari senyawa ini, senyawa ini harus dioperasikan di lingkungan yang berventilasi baik dan peralatan pelindung yang sesuai (seperti sarung tangan, kacamata, dll.) harus dipakai. Selain itu, kontak langsung dengan kulit, mata, dll. harus dihindari, dan limbah harus dibuang dengan benar setelah digunakan.
Informasi tambahan tentang senyawa kimia:
|
Rumus Kimia |
C7H10N2O2 |
|
Massa Tepat |
154.07 |
|
Berat Molekul |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Analisis Unsur |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Titik lebur |
80-84 derajat (menyala) |
|
Titik didih |
299,1±20,0 derajat (Diprediksi) |
|
Kepadatan |
1,171±0,06 g/cm3 (Diprediksi) |
|
|
|
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat(Nomor CAS: 4027-57-0) merupakan senyawa organik yang mengandung cincin pirazol, dengan rumus molekul C7H10N2O2 dan berat molekul 154,17 g/mol. Sebagai anggota penting senyawa pirazol, struktur kimianya yang unik (cincin heterosiklik beranggota lima yang mengandung dua atom nitrogen) memberinya reaktivitas yang kaya dan beragam aplikasi.
Bidang farmasi: Peran perantara dan inti utama dalam pengembangan obat
Dalam bidang kedokteran, zat antara inti untuk sintesis berbagai obat, terutama dalam penelitian dan pengembangan obat anti-kanker, antivirus, antibakteri, dan obat lainnya, menempati posisi penting. Struktur cincin pirazolnya secara spesifik dapat berinteraksi dengan target biologis seperti enzim dan reseptor, sehingga memberikan aktivitas farmakologis.
Lorlatinib (PF-06463922) adalah inhibitor ALK generasi ketiga yang dikembangkan oleh Pfizer untuk pengobatan kanker paru-paru non-sel kecil (NSCLC), khususnya untuk pasien yang resisten terhadap inhibitor ALK generasi pertama Crizotinib dan inhibitor ALK generasi kedua Ceritinib dan Alectinib.
Mekanisme kerja: Gen fusi ALK adalah salah satu gen pendorong kanker paru-paru non-sel kecil. Loratinib menghambat aktivitas ALK tirosin kinase, memblokir jalur sinyal sel tumor (seperti PI3K/AKT, RAS/MAPK), dan dengan demikian menghambat pertumbuhan dan metastasis tumor.
Jalur sintesis: Ini adalah perantara utama dalam sintesis lorlatinib.
Itu diubah menjadi struktur inti melalui langkah-langkah berikut:
Hidrolisis ester: Dihidrolisis menjadi asam 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat dalam kondisi basa.
Reaksi nitrilasi: Bereaksi dengan amonia dan natrium sianida membentuk 1-metil-3- ((metoksi) metil) -1H-pirazol-5-nitril.
Siklisasi dan modifikasi: Siklisasi lebih lanjut dengan kloropiridin untuk membentuk struktur akhir lorlatinib.
Signifikansi klinis: Loratinib memiliki efek penghambatan yang kuat terhadap mutasi yang resistan terhadap ALK (seperti L1196M, G1269A), secara signifikan memperpanjang kelangsungan hidup bebas perkembangan (PFS) pasien dan menjadi pilihan penting untuk pengobatan kanker paru-paru stadium lanjut.
Ini juga dapat digunakan untuk mensintesis obat anti-kanker lain yang mengandung cincin pirazol, seperti:
Inhibitor CDK: Cyclin Dependent Kinases (CDKs) adalah protein kunci yang mengatur siklus sel. Senyawa pirazol dapat menghambat proliferasi sel tumor dengan menghambat aktivitas CDK4/6.
Penghambat PARP: Adenosin difosfat ribosa polimerase (PARP) adalah enzim kunci dalam perbaikan kerusakan DNA, dan penghambat PARP pirazol (seperti olaparib) membunuh sel tumor mutan BRCA melalui mekanisme "kematian sintetik".
3. Perantara obat antivirus dan antibakteri
Obat antivirus: Struktur cincin pirazol menunjukkan aktivitas yang baik dalam obat antivirus, seperti menghambat integrase HIV atau RNA polimerase. Obat antivirus baru dapat dikembangkan melalui modifikasi struktural.
Obat antibakteri: Obat antibakteri yang mengandung cincin pirazol (seperti linezolid) memberikan efek antibakteri dengan menghambat sintesis protein bakteri, dan senyawa ini dapat digunakan sebagai prekursor untuk sintesis analognya.
Atom nitrogennya dapat membentuk kompleks dengan ion logam (seperti tembaga dan paladium) dan digunakan sebagai ligan dalam reaksi yang dikatalisis logam. Misalnya:
Reaksi penggandengan Suzuki: Di bawah katalisis paladium, ligan pirazol dapat meningkatkan efisiensi penggandengan antara aril halida dan asam boronat, yang digunakan untuk mensintesis senyawa aromatik (struktur umum molekul obat).
Katalisis asimetris: Ligan pirazol kiral dapat digunakan untuk reaksi hidrogenasi asimetris untuk mensintesis zat antara farmasi yang murni secara optik.
Solusi inovatif untuk pengendalian hama dan perlindungan tanaman di bidang pestisida
Di bidang pestisida,etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatturunannya menunjukkan aktivitas biologis yang sangat baik, terutama dalam memerangi hama pertanian dengan dampak yang signifikan. Mekanisme kerjanya biasanya melibatkan gangguan pada sistem saraf, sistem pernapasan, atau proses metabolisme hama.
1. Perantara akarisida: inti sintesis ester nitril imidacloprid
Cyenopyrafen adalah akarisida berbasis akrilonitril baru yang dikembangkan oleh Sumitomo Chemical di Jepang. Ia memiliki khasiat yang tinggi dalam mencegah dan mengendalikan tungau berbahaya seperti tungau laba-laba merah dan tungau jantung pada tanaman seperti pohon jeruk, pohon apel, dan pohon teh.
Mekanisme kerja: Nitrile imidacloprid menghambat aktivitas kompleks mitokondria II (succinate dehydrogenase, SDH) pada tungau berbahaya, menghambat metabolisme energi (sintesis ATP), dan menyebabkan kematian tungau.
Jalur sintesis: etil ester asam 3-metilpirazol-5-karboksilat diubah menjadi ester imidacloprid nitril melalui langkah-langkah berikut:
Reaksi pertukaran ester: Bereaksi dengan metanol menghasilkan 3-metil-1H-pirazol-5-asam karboksilat metil ester.
Reaksi nitrilasi: Bereaksi dengan natrium sianida dan tionil klorida membentuk 3-metil-1H-pirazol-5-karbonitril.
Pengenalan rantai samping: Bereaksi dengan kloroakrilonitril untuk membentuk struktur inti ester imidacloprid nitril.
Keunggulan: Dibandingkan dengan akarisida tradisional seperti avermectin dan imidacloprid, imidacloprid memiliki karakteristik selektivitas tinggi, aktivitas kuat, umur simpan lama (4-6 minggu), dan toksisitas rendah terhadap organisme non target seperti lebah dan musuh alami, yang sejalan dengan tren perkembangan pestisida hijau.
2. Bahan antara pestisida lainnya
Pestisida lain yang mengandung cincin pirazol dapat dikembangkan melalui modifikasi struktural:
Herbisida: Herbisida pirazol (seperti fluazuron) menghambat pertumbuhan gulma dengan menekan asetil laktat sintase (ALS) dan menghalangi sintesis asam amino rantai cabang (valin, leusin).
Fungisida: Fungisida pirazol (seperti flukonazol) menghambat pertumbuhan jamur dengan menekan kompleks III dalam rantai pernapasan mitokondria, sehingga mengganggu metabolisme energi.
3. Optimalisasi struktur dalam penelitian dan pengembangan pestisida
Substituen cincin pirazol, seperti metil dan etil ester, dapat mempengaruhi aktivitas biologis pestisida secara signifikan. Strategi berikut dapat mengoptimalkan kinerjanya:
Memasukkan halogen: Memasukkan atom halogen seperti fluor dan klor ke dalam cincin pirazol dapat meningkatkan kelarutan obat dalam lipid dan meningkatkan kemampuannya untuk menembus membran sel hama.
Memasukkan heteroatom: Memasukkan heteroatom seperti oksigen dan belerang ke dalam rantai samping dapat membentuk ikatan hidrogen atau interaksi elektrostatik, sehingga meningkatkan kemampuan pengikatan dengan protein target.
Industri kimia: landasan sintesis organik dan bahan fungsional
Di bidang teknik kimia, sebagai zat antara organik yang penting, banyak digunakan untuk mensintesis senyawa organik yang mengandung cincin pirazol, yang memiliki nilai penerapan potensial dalam ilmu material, material fungsional, dan bidang lainnya.
1. Sintesis senyawa organik
Turunan pirazol: Berbagai turunan pirazol dapat disintesis melalui reaksi substitusi, reaksi siklisasi, dll, seperti:
1,3-dimetil-1H-pirazol-5-asam karboksilat etil ester: Memasukkan gugus metil kedua melalui reaksi metilasi untuk meningkatkan hidrofobisitas molekul.
1,5-dimetilpirazol-3-asam karboksilat metil ester: disintesis melalui pertukaran ester dan reaksi metilasi, digunakan untuk membuat polimer yang mengandung cincin pirazol.
Senyawa heterosiklik: Cincin pirazol dapat berfusi dengan heterosiklik lain seperti tiazol dan imidazol untuk membentuk senyawa heterosiklik dengan sifat unik, yang digunakan dalam pengembangan bahan fungsional.
2. Ilmu Material
Bahan optoelektronik: Senyawa yang mengandung cincin pirazol menunjukkan kinerja yang sangat baik dalam bahan konversi fotolistrik
Dioda Pemancar Cahaya Organik (OLED): Senyawa pirazol dapat digunakan sebagai lapisan transpor elektron atau bahan lapisan pemblokir lubang untuk meningkatkan efisiensi cahaya dan masa pakai OLED.
Sel surya organik (OPV): Cincin pirazol dapat dimasukkan ke dalam bahan donor atau akseptor untuk mengoptimalkan rentang penyerapan cahaya dan kinerja transfer muatan.
Polimer fungsional: Melalui reaksi polimerisasi, cincin pirazol dapat dimasukkan ke dalam rantai polimer untuk menyiapkan bahan polimer dengan fungsi khusus
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 derajat) dan dapat digunakan di bidang luar angkasa.
Bahan konduktif: Polimer terkonjugasi pirazol dapat mencapai konduktivitas melalui doping dan digunakan dalam perangkat elektronik yang fleksibel.
3. Kimia Katalisis dan Koordinasi
Bahan kerangka organik logam (MOFs): Senyawa cincin pirazol dapat berfungsi sebagai ligan untuk membentuk MOF dengan ion logam seperti seng dan tembaga, menunjukkan luas permukaan spesifik yang tinggi dan sifat adsorpsi yang sangat baik. Mereka dapat digunakan untuk penyimpanan gas (seperti hidrogen dan karbon dioksida), pemisahan, dan katalisis.
Katalisis asimetris: Ligan pirazol kiral dapat digunakan untuk hidrogenasi asimetris, epoksidasi, dan reaksi lain untuk mensintesis zat antara obat atau pewangi yang murni secara optik.
Bidang penelitian: alat penting untuk penelitian biokimia dan pengembangan reagen
Di bidang penelitian ilmiah, sebagai reagen biokimia yang penting,etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatbanyak digunakan dalam penelitian ilmu kehidupan, eksperimen sintesis organik, dll.
1. Penelitian biokimia
Penelitian aktivitas enzim: Senyawa cincin pirazol dapat digunakan sebagai penghambat atau aktivator enzim untuk mempelajari hubungan antara struktur dan fungsi enzim. Misalnya:
Penghambat SDH: Analog nitril imidacloprid dapat digunakan untuk mempelajari mekanisme katalitik kompleks mitokondria II.
Penghambat ALK: Analog Loratinib dapat digunakan untuk mempelajari jalur pensinyalan gen fusi ALK.
Uji pengikatan reseptor: Dengan mensintesis ligan yang mengandung cincin pirazol dan mempelajari sifat pengikatannya dengan reseptor, landasan teori disediakan untuk desain obat. Misalnya:
Reseptor berpasangan protein G (GPCR): Ligan pirazol dapat meniru ligan alami seperti dopamin dan adrenalin, dan mempelajari interaksi antara reseptor dan ligan.
2. Pengembangan reagen
Bahan standar dan acuan: Senyawa ini dapat digunakan sebagai bahan standar atau acuan untuk kalibrasi instrumen seperti analisis spektrometri massa dan resonansi magnetik nuklir (NMR).
Reagen sintesis organik: Dalam sintesis organik, etil ester asam 3-metilpirazol-5-karboksilat dapat digunakan sebagai zat antara atau reagen untuk berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia:
Reaksi substitusi: Atom nitrogen pada cincin pirazol dapat mengalami reaksi alkilasi dan asilasi, dengan memasukkan substituen yang berbeda.
Reaksi siklisasi: Bereaksi dengan alfa, keton tak jenuh beta, atau aldehida untuk membentuk struktur heterosiklik baru.
Area penerapan potensial lainnya
Selain bidang-bidang yang disebutkan di atas, potensi nilai penerapan juga telah ditunjukkan dalam bidang-bidang berikut:
1. Rempah-rempah dan saripati
Senyawa yang mengandung cincin pirazol mempunyai wangi yang unik dan dapat digunakan untuk mensintesis parfum atau esens:
Wewangian bunga: Senyawa dengan aroma mawar dan melati dapat disintesis dengan memasukkan gugus-alkil atau aril rantai panjang.
Rempah-rempah yang harum: Senyawa dengan aroma apel dan stroberi dapat disintesis dengan memasukkan gugus ester atau aldehida.
2. Pewarna dan pigmen
Melalui modifikasi kimia, pewarna atau pigmen yang mengandung cincin pirazol dapat dikembangkan:
Pewarna asam: Cincin pirazol dapat memasukkan gugus asam sulfonat untuk meningkatkan kelarutan dalam air dan kinerja pewarnaan pewarna, yang digunakan untuk mewarnai wol dan sutra.
Pigmen organik: Pigmen pirazol memiliki ciri warna cerah dan stabilitas yang baik, serta dapat digunakan untuk mewarnai plastik dan tinta.
3. Penghambat korosi logam
Senyawa cincin pirazol dapat membentuk lapisan pelindung pada permukaan logam, menghambat kontak dengan media korosif seperti air dan oksigen, sehingga mencegah korosi logam. Misalnya:
Inhibitor korosi tembaga: Senyawa yang mengandung cincin pirazol dapat membentuk kompleks pada permukaan tembaga, sehingga mencegah oksidasi tembaga.
Penghambat korosi baja: Senyawa pirazol dapat membentuk kompleks yang stabil dengan ion besi, sehingga memperlambat laju korosi baja.
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat, sebagai zat antara organik multifungsi, memainkan peran yang tak tergantikan dalam bidang kedokteran, pestisida, teknik kimia, dan ilmu material karena struktur kimianya yang unik dan reaktivitas yang kaya. Dari sintesis obat antikanker lorlatinib hingga pengembangan imidakloprid nitril acaricide hijau, dari bahan optoelektronik hingga inhibitor korosi logam, cakupan penerapannya terus berkembang. Di masa depan, dengan berkembangnya kimia ramah lingkungan, kimia komputasi, dan teknologi lainnya, penelitian tentang etil ester asam 3-metilpirazol-5-karboksilat dan turunannya akan membuka peluang baru, memberikan lebih banyak solusi untuk kesehatan manusia, produksi pertanian, dan inovasi material.
Tag populer: etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilat cas 4027-57-0, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual