Bubuk asam crotonatadalah asam karboksilat tak jenuh dengan rumus kimia C4H6O2, CAS 107-93-7, Berat molekulnya adalah 86.09g/mol, dan merupakan kristal tidak berwarna atau berwarna kuning pucat. Semakin tinggi kemurniannya, semakin transparan warnanya. Pada suhu kamar, ia menunjukkan morfologi kristal yang seragam dan tampak relatif bersih. Ia dapat larut dalam berbagai pelarut, termasuk air, etanol, metanol, kloroform, dll. Diantaranya, air, sebagai pelarut yang paling umum, dapat membentuk ikatan hidrogen, meningkatkan interaksi antarmolekul, dan dengan demikian meningkatkan kelarutan. Selain itu, karena lemahnya interaksi antar molekul polar, kelarutannya dalam pelarut non-polar menjadi rendah.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C4H6O2 |
|
Massa Tepat |
86 |
|
Berat Molekul |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
Analisis Unsur |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Sifat Molekuler: Struktur Menentukan Fungsi
Sifat Fisika dan Kimia
Serbuk asam crotonat berbentuk kristal berwarna putih hingga kuning pucat dengan titik leleh 70–73 derajat, titik didih 180–181 derajat, dan massa jenis 1,02 g/cm³. Ikatan rangkap transnya (konfigurasi E-) menghasilkan struktur molekul planar, sedangkan polaritas gugus karboksil membuatnya mudah larut dalam air (kelarutan ~10 g/100 mL pada 25 derajat ) dan sebagian besar pelarut organik (misalnya etanol, dietil eter). Asam krotonik memiliki pKa 4,69, yang menunjukkan disosiasi parsial dalam lingkungan netral dan berpartisipasi dalam reaksi asam{14}}basa. Nilai LogP-nya sebesar 0,85 mencerminkan lipofilisitas sedang, memfasilitasi transportasi transmembran.
Reaktivitas Kimia
Efek terkonjugasi antara ikatan rangkap dan gugus karboksil menyebabkan reaktivitas asam olefin dan karboksilat menjadi asam crotonat:
Reaksi Adisi: Ikatan rangkap mengalami hidrogenasi (membentuk asam butanoat), halogenasi (membentuk asam 2,3-dihalobutirat), dan hidroksilasi (membentuk asam 3,4-dihidroksibutanoat). Misalnya, asam krotonik bereaksi secara kuantitatif dengan brom dalam karbon tetraklorida menghasilkan asam 2,3-dibromobutirat.
Reaksi Oksidasi: Gugus karboksil dapat dioksidasi menjadi anhidrida crotonic (titik leleh 102–104 derajat) atau dipecah lebih lanjut untuk membentuk karbon dioksida dan asam akrilat. Ikatan rangkap juga dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi kuat (misalnya kalium permanganat) menjadi gugus karboksil, menghasilkan asam suksinat.
Reaksi Polimerisasi: Ikatan rangkap berpartisipasi dalam polimerisasi radikal untuk membentuk asam polikrotonat; gugus karboksil mengalami esterifikasi dengan alkohol untuk menghasilkan ester asam crotonic (misalnya metil crotonate, titik didih 138–140 derajat).
Isomer dan Keamanan
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 mg/kg) menunjukkan toksisitas akut yang rendah. Namun, paparan yang terlalu lama dapat mengiritasi kulit dan saluran pernapasan sehingga memerlukan pengoperasian di-lingkungan yang berventilasi baik.
memperbaiki cedera jantung
Crotonylate menunjukkan potensi dalam memperbaiki cedera jantung, meningkatkan kontraktilitas miokard, dan berfungsi sebagai obat darurat untuk serangan jantung dengan mengatur modifikasi crotonylation pada kardiomiosit. Mekanisme dan fungsi inti mereka adalah sebagai berikut:
I. Modifikasi Crotonylation: Saklar Molekuler untuk Perbaikan Jantung
Krotonilasi adalah modifikasi pasca-translasi yang mengatur fungsi protein dengan menempelkan gugus crotonil (C₄H₇O₂) secara kovalen ke residu lisin. Di jantung, modifikasi ini terutama menargetkan dua kelas protein:
sejarah
Krotonilasi mengubah struktur kromatin, membuat DNA lebih mudah diakses. Hal ini memfasilitasi akses faktor transkripsi dan RNA polimerase II ke daerah promotor, sehingga mengaktifkan ekspresi gen. Misalnya, setelah cedera miokard, peningkatan krotonilasi histon dapat melindungi kardiomiosit dengan mengurangi stres oksidatif dan peradangan melalui peningkatan regulasi gen antioksidan (misalnya, SOD, glutathione) atau gen anti-inflamasi (misalnya, penghambat NF-κB).
Non-histon (misalnya, protein mitokondria, protein sitoskeletal)
Penelitian mengungkapkan bahwa pasca-cedera reperfusi iskemik (I/R), crotonilasi non-histon meningkat secara signifikan dan terakumulasi dalam mitokondria dan protein sitoskeletal. Mitokondria berfungsi sebagai inti metabolisme energi, sedangkan protein sitoskeletal menjaga morfologi sel dan fungsi kontraktil. Crotonylation dapat secara langsung meningkatkan kontraktilitas miokard dengan meningkatkan fungsi mitokondria (misalnya, meningkatkan sintesis ATP) atau menstabilkan struktur protein sitoskeletal.
II. Memperbaiki Cedera Jantung: Dari Mekanisme hingga Bukti
Dukungan Studi Hewan
Penelitian yang dilakukan oleh tim Wei Jianrui di Rumah Sakit Universitas Kedokteran Guangzhou menunjukkan bahwa simulasi krotonilasi melalui mutasi lokasi atau menginduksi pan-krotonilasi dengan natrium crotonat meningkatkan kelangsungan hidup kardiomiosit dan meningkatkan fungsi jantung. Temuan ini mengungkap peran penting krotonilasi non-histone dalam perbaikan cedera jantung.
Penelitian lebih lanjut oleh tim yang dipimpin oleh Wang Kun (Universitas Qingdao) dan Tian Jinwei (Universitas Kedokteran Harbin) mengungkapkan bahwa krotonilasi di situs K238 NAE1 (subunit pengatur NEDD8-enzim pengaktif E1) memengaruhi aktivitas depolimerisasi aktin dan remodeling sitoskeletal dengan memodulasi modifikasi mirip ubiquitin GSN (Gelsolin), sehingga berkontribusi terhadap perkembangan kardiomiopati hipertrofik patologis. Hal ini memberikan target terapi baru untuk pengobatan gagal jantung.
Pemeriksaan kesehatan
Garam crotonate dapat menghambat fibrosis miokard (pembentukan bekas luka setelah cedera jantung) dan membalikkan disfungsi jantung dengan memodulasi crotonylation. Misalnya, pola makan nabati (kaya akan prekursor asam crotonat) telah menunjukkan pembalikan fibrosis jantung pada penelitian pada hewan, yang menunjukkan bahwa garam crotonate dapat bertindak melalui mekanisme serupa.
Meningkatkan Kontraktilitas Miokard: Dari Molekuler ke Sistemik
Regulasi Ion Kalsium
Kontraksi miokard bergantung pada masuknya ion kalsium ekstraseluler (Ca²⁺). Krotonylasi dapat meningkatkan kontraktilitas miokard dengan mempengaruhi fungsi protein saluran kalsium (misalnya saluran kalsium tipe L-) atau protein pengatur kalsium (misalnya troponin), sehingga meningkatkan masuknya Ca²⁺ atau memperpanjang durasinya.
Optimasi Metabolisme Energi
Crotonyl-CoA, zat antara dalam oksidasi -asam lemak, mungkin memiliki tingkat crotonylation yang diatur oleh status energi seluler. Dengan mengoptimalkan oksidasi asam lemak mitokondria, crotonylate berpotensi meningkatkan pasokan energi ke kardiomiosit, mendukung aktivitas kontraktil yang lebih kuat.
Resusitasi Jantung Paru
● Mekanisme Penyelamatan:
Selama serangan jantung, sel-sel miokard memburuk dengan cepat karena iskemia dan hipoksia. Crotonate dapat memberikan efek penyelamatannya melalui jalur berikut:
Induksi Crotonylation yang Cepat: Suplementasi crotonate eksogen dengan cepat meningkatkan tingkat crotonylation dalam sel miokard, mengaktifkan ekspresi gen pelindung (misalnya, gen antioksidan dan anti-inflamasi) untuk mengurangi cedera reperfusi iskemia-.
● Stabilisasi Sitoskeletal: Di bawah tekanan mekanis yang disebabkan oleh serangan jantung, modifikasi crotonylation dapat menstabilkan protein sitoskeletal, mencegah pecahnya sel miokard dan mengulur waktu untuk upaya resusitasi selanjutnya.
● Penelitian Praklinis:
Penelitian pada hewan menunjukkan natrium crotonate meningkatkan fungsi jantung, menunjukkan potensi sebagai intervensi darurat. Namun, belum ada uji klinis langsung untuk serangan jantung, sehingga memerlukan validasi lebih lanjut mengenai keamanan dan kemanjurannya.
produk hilir melalui kopolimerisasi
Asam crotonic, sebagai pengubah kinerja, secara signifikan meningkatkan sifat produk hilir melalui kopolimerisasi dengan monomer seperti vinil asetat. Aplikasi dan efek spesifiknya adalah sebagai berikut:
dalam Pelapisan
Peningkatan Adhesi: Menambahkan 1% asam crotonic ke lapisan polivinil asetat secara nyata meningkatkan daya rekat lapisan ke substrat. Hal ini terjadi karena ikatan rangkap dan gugus karboksil pada molekul asam crotonat membentuk ikatan kimia yang lebih kuat dengan permukaan substrat, sehingga meningkatkan daya rekat lapisan.
Peningkatan Kilap: Sebagai pengubah-bahan pengering minyak, asam crotonic meningkatkan kilap lapisan permukaan. Ikatan rangkap molekulnya berkontribusi membentuk permukaan lapisan yang lebih seragam dan halus, sehingga meningkatkan tingkat kilap lapisan.
dalam Kosmetik
Memberikan Efek Penataan dan Pencerahan: Kopolimer asam crotonic-vinil asetat menunjukkan sifat penataan, penebalan, dan pencerah yang sangat baik, sehingga banyak digunakan dalam kosmetik. Misalnya, dalam paten yang diajukan oleh L'Oréal France, kopolimer ini digunakan untuk memformulasi formulasi gel-air yang meningkatkan kecerahan rambut sekaligus memudahkan menyisir-selama penataan rambut.
Memenuhi Persyaratan Kualitas yang Ketat: Kopolimer harus homogen, dengan kandungan unit struktural asam crotonat dalam rantai polimer bervariasi tidak lebih dari ±2,5% untuk memastikan kualitas dan stabilitas kosmetik.
dalam Perekat
Ketahanan Panas dan Kekuatan Ikatan: Kopolimer vinil asetat asam crotonic-memiliki ketahanan suhu tinggi yang luar biasa, sehingga sering digunakan sebagai perekat lelehan panas dalam penjilidan buku. Ketahanannya terhadap panas memungkinkan perekat mempertahankan sifat ikatan yang stabil bahkan di lingkungan-bersuhu tinggi.
Rentang Aplikasi yang Luas: Melalui rasio pencampuran yang spesifik, kopolimer asam crotonic-vinil asetat juga dapat berkopolimerisasi dengan zat lain, berfungsi sebagai perekat untuk wallpaper, pengikat laminasi, dan banyak lagi. Kinerja ikatannya yang unggul memenuhi beragam persyaratan perekat di berbagai bidang.
Mekanisme Kopolimerisasi dan Prinsip Peningkatan Kinerja
Reaksi Kopolimerisasi: Asam crotonat dan vinil asetat membentuk kopolimer melalui proses seperti polimerisasi emulsi atau polimerisasi suspensi. Selama kopolimerisasi, ikatan rangkap dan gugus karboksil asam crotonat bereaksi dengan gugus vinil vinil asetat, membentuk ikatan kovalen yang stabil.
Mekanisme Peningkatan Kinerja: Penggabungan unit struktural asam crotonic mengubah struktur molekul polimer dan sifat fisikokimia. Misalnya, ikatan rangkap dalam asam crotonic menghasilkan permukaan lapisan yang lebih seragam, sehingga meningkatkan kilap. Sementara itu, gugus karboksil memperkuat ikatan kimia antara polimer dan substrat sehingga meningkatkan kekuatan rekat.
kesiapsiagaan darurat
Asam crotonic, sebagai bahan kimia korosif dan mudah terbakar, memerlukan penilaian risiko komprehensif dan persyaratan penyimpanan/transportasi berdasarkan tiga aspek: bahaya kesehatan, bahaya lingkungan, dan risiko kebakaran/ledakan. Kepatuhan yang ketat terhadap prinsip isolasi, kontrol suhu, anti-polimerisasi, dan kesiapsiagaan darurat sangatlah penting. Berikut analisa detailnya:
Penilaian Risiko
Bahaya Kesehatan
Iritasi: Menyebabkan iritasi parah pada mata, kulit, selaput lendir, dan saluran pernapasan bagian atas. Menghirup dapat menyebabkan kejang laring dan bronkus, peradangan, edema, atau bahkan pneumonia kimia atau edema paru. Gejala kontak mungkin termasuk sensasi terbakar, mengi, batuk, radang tenggorokan, sesak napas, sakit kepala, mual, dan muntah.
Toksisitas: LD50 oral pada tikus adalah 1000 mg/kg; LD50 kulit pada kelinci percobaan adalah 600 mg/kg. Diklasifikasikan sebagai toksisitas rendah, namun menunjukkan iritasi lokal yang kuat; kontak langsung harus dihindari.
Bahaya Lingkungan
Dapat menyebabkan dampak buruk-jangka panjang terhadap kehidupan akuatik dan lingkungan tanah. Cegah kebocoran agar tidak mencemari sumber air atau tanah.
Resiko Kebakaran dan Ledakan
Sifat mudah terbakar: Serbuk yang tercampur dengan udara dapat membentuk campuran yang mudah meledak. Pengapian oleh nyala api terbuka, panas tinggi, atau zat pengoksidasi dapat menyebabkan pembakaran atau ledakan.
Produk Penguraian: Dekomposisi termal dapat melepaskan gas beracun (misalnya karbon monoksida, karbon dioksida), sehingga meningkatkan risiko kebakaran.
Persyaratan Penyimpanan dan Transportasi
Persyaratan Isolasi
Alkali dan Peroksida Kuat: Asam crotonic adalah asam korosif. Isolasi secara ketat dari alkali kuat (misalnya natrium hidroksida, kalium hidroksida) dan peroksida (misalnya hidrogen peroksida, benzoil peroksida) untuk mencegah reaksi hebat (misalnya netralisasi eksotermik, dekomposisi oksidatif).
Bahan Pengoksidasi: Dilarang-penyimpanan bersama atau pengangkutan bersama dengan bahan pengoksidasi (misalnya, kalium permanganat, nitrat) untuk mencegah penyalaan atau ledakan.
Kontrol Suhu
Suhu Penyimpanan: Simpan di tempat yang sejuk-berventilasi baik, jauh dari api dan sumber panas. Suhu penyimpanan yang disarankan Kurang dari atau sama dengan 30 derajat untuk mencegah dekomposisi atau polimerisasi karena suhu tinggi.
Suhu Transportasi: Pertahankan suhu lingkungan yang stabil selama pengangkutan, hindari paparan sinar matahari langsung atau suhu tinggi dalam waktu lama.
Tindakan Anti-Polimerisasi
Penambahan Inhibitor: Asam crotonic dapat mengalami-polimerisasi sendiri selama penyimpanan. Tambahkan inhibitor yang sesuai (misalnya hidrokuinon, hidrokuinon) untuk menstabilkan struktur molekul.
Penyegelan Wadah: Simpan dalam wadah tertutup untuk mencegah masuknya uap air atau kotoran dan memicu polimerisasi, sekaligus menghindari perubahan konsentrasi akibat penguapan.
Pengemasan dan Pelabelan
Bahan Pengemas: Gunakan wadah-tahan korosi,-yang tertutup rapat (misalnya botol kaca, drum plastik) untuk memastikan tidak ada kerusakan.
Persyaratan Pelabelan: Wadah harus mencantumkan label bahaya korosif GHS05, kategori bahaya (Kelas 8.1 Korosif Asam), kata sinyal "Bahaya", dan frasa risiko (misalnya, R21/22, R34).
Tanggap darurat
Respon Tumpahan:
Zona Isolasi: Segera isolasi area tumpahan. Batasi personel yang tidak berkepentingan dalam jarak minimal 50 meter (cair) atau 25 meter (padat).
Netralisasi/Penyerapan: Tutupi tumpahan material dengan tanah kering, pasir, atau-bahan penyerap yang tidak mudah terbakar. Hindari pembilasan air secara langsung (untuk mencegah kontaminasi air). Kumpulkan dan pindahkan ke wadah tertutup untuk dibuang.
Perlindungan Pribadi: Petugas harus mengenakan-pakaian tahan bahan kimia, sarung tangan pelindung, dan kacamata untuk menghindari kontak langsung.
Pemadam kebakaran:
Bahan Pemadam Kebakaran: Gunakan bubuk kering, karbon dioksida, atau busa-yang tahan alkohol. Jangan gunakan air secara langsung (dapat memperparah nyala api).
Evakuasi dan Isolasi: Segera evakuasi ke area aman, pertahankan posisi melawan arah angin untuk menghindari menghirup asap beracun.
Pertolongan Pertama:
Kontak Kulit: Segera lepaskan pakaian yang terkontaminasi dan bilas dengan air mengalir yang banyak selama minimal 15 menit. Cari pertolongan medis jika perlu.
Kontak Mata: Angkat kelopak mata dan bilas hingga bersih dengan air mengalir atau larutan garam selama 15 menit. Cari pertolongan medis.
Penghirupan: Segera pindah ke udara segar. Jaga jalan napas tetap bersih. Berikan oksigen jika sulit bernapas. Lakukan pernafasan buatan jika pernafasan terhenti. Cari pertolongan medis.
Tertelan: Bilas mulut dengan air. Minumlah susu atau putih telur untuk melindungi lapisan perut. Cari pertolongan medis.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Seperti apa bau asam crotonic?
+
-
Baunya adalahmirip dengan asam butirat. Kecuali dinyatakan lain, data diberikan untuk bahan dalam keadaan standarnya (pada 25 derajat [77 derajat F], 100 kPa).
Apa bahaya asam crotonic bagi kesehatan?
+
-
RINGKASAN BAHAYA
Asam Crotonic dapat mempengaruhi Anda ketika terhirup. Asam Crotonic adalah KIMIA KOROSIF dan dapat menyebabkaniritasi parah pada kulit dan mata serta luka bakar. * Pernapasan Asam Crotonic dapat mengiritasi hidung, tenggorokan dan paru-paru sehingga menyebabkan batuk dan/atau sesak napas.
Asam manakah yang disebut ratu asam?
+
-
Istilah "ratu asam" biasanya mengacu padaasam sulfat(H₂SO₄). Ia terkenal karena sifat asamnya yang kuat, kemampuannya bertindak sebagai zat dehidrasi, dan penggunaan industrinya yang luas. Asam sulfat adalah pemain kunci dalam berbagai proses kimia dan penting dalam banyak aplikasi industri.
Tag populer: bubuk asam crotonic cas 107-93-7, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual