4-Nitroquinoline N-oksida(4-NQO) adalah senyawa organik dengan rumus kimia C9H6N2O4, CAS 56-57-5, dan tampak sebagai padatan berwarna kuning muda hingga kuning. Ia dapat larut dalam pelarut organik seperti asam asetat, aseton, kloroform, dan diklorometana, tetapi tidak larut dalam air. Senyawa ini memiliki struktur molekul yang kompleks, termasuk gugus nitrogen oksida dan gugus kuinolin. Ada dua substituen nitro dalam molekul, yang terletak di posisi 4 dan N pada cincin kuinolin. Disintesis melalui berbagai metode, seperti reaksi diazotisasi, reaksi oksidasi, dll. Salah satu cara sintesis yang umum adalah dengan menggunakan 4-hidroksikuinolin sebagai bahan baku, memasukkan gugus nitro melalui reaksi diazotisasi, dan kemudian mengoksidasi dengan oksidan untuk mendapatkan senyawa target. Selain itu, senyawa tersebut juga dapat dibuat dengan nitrasi langsung kuinolin. Ini memiliki beragam aplikasi dan penerapan, termasuk penelitian tentang obat anti kanker, pewarna fluoresen, fotosensitizer, zat antara sintetik, reagen analitik, dan alat penelitian untuk molekul bioaktif.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C9H6N2O3 |
|
Massa Tepat |
190 |
|
Berat Molekul |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitroquinoline N-oksidaadalah bahan kimia yang umum digunakan dalam penelitian toksisitas genetik, dengan berbagai mekanisme kerja dan aplikasi.
1. Studi karsinogenik:
4-NQO banyak digunakan dalam studi efek karsinogenik. Ini adalah karsinogen kuat yang dapat menyebabkan pembentukan tumor pada berbagai model hewan dan sel manusia. Dalam proses mempelajari efek karsinogenik, 4-NQO sering digunakan sebagai senyawa model untuk menyelidiki mekanisme menginduksi tumor dan efek sinergisnya dengan senyawa lain. Selain itu, 4-NQO juga dapat digunakan untuk mengeksplorasi mekanisme molekuler terjadinya tumor dan mencari strategi pengobatan yang efektif.
2. Penelitian tentang regulasi ekspresi gen:
4-NQO dapat mempengaruhi proses regulasi ekspresi gen, terutama melalui pengikatan DNA dan mempengaruhi aktivitas faktor transkripsi. Dalam penelitian regulasi ekspresi gen, 4-NQO digunakan sebagai senyawa model untuk menyelidiki mekanisme regulasi dan faktor yang mempengaruhi ekspresi gen. Dengan menggunakan 4-NQO untuk mengobati sel atau jaringan, peneliti dapat mempelajari perubahan ekspresi gen dan hubungannya dengan perkembangan tumor. Selain itu, 4-NQO juga dapat digunakan untuk menyaring dan mengevaluasi potensi efek obat atau senyawa lain terhadap ekspresi gen.
3. Penelitian transduksi sinyal:
4-NQO dapat mempengaruhi berbagai jalur transduksi sinyal, termasuk MAPK, PI3K/Akt, NF- κ Kelas B. Dalam penelitian transduksi sinyal, 4-NQO digunakan sebagai senyawa alat untuk menyelidiki mekanisme dan regulasi transduksi sinyal. Dengan menggunakan 4-NQO untuk mengobati sel atau jaringan, peneliti dapat menyelidiki aktivasi jalur transduksi sinyal dan hubungannya dengan perkembangan tumor. Selain itu, 4-NQO juga dapat digunakan untuk menyaring dan mengevaluasi potensi efek obat atau senyawa lain terhadap transduksi sinyal.
4. Penelitian imunotoksisitas:
4-NQO memiliki imunotoksisitas tertentu dan dapat mempengaruhi aktivitas dan fungsi sel kekebalan. Dalam studi imunotoksisitas, 4-NQO digunakan sebagai senyawa model untuk menyelidiki perubahan dan regulasi sistem kekebalan. Dengan menggunakan 4-NQO untuk mengobati sel kekebalan atau hewan utuh, peneliti dapat mempelajari apoptosis, aktivasi sel kekebalan, dan hubungannya dengan perkembangan tumor. Selain itu, 4-NQO juga dapat digunakan untuk menyaring dan mengevaluasi potensi obat imunomodulator atau senyawa lain untuk mengetahui dampaknya terhadap sistem kekebalan.
4-Nitroquinoline N-oxide (4-NQO) adalah zat kimia penting yang berperan penting dalam penelitian toksisitas genetik. Ia tidak hanya memiliki berbagai mekanisme aksi, namun juga banyak digunakan dalam berbagai bidang seperti penelitian kanker, sintesis organik, dan pengembangan obat.
Sifat kimia
Ini adalah senyawa organik dengan rumus molekul C9H6N2O3 dan berat molekul sekitar 190,16 (literatur yang sedikit berbeda, seperti 192,1636). Biasanya ada dalam bentuk kristal atau bubuk berwarna kuning sampai coklat, dengan titik leleh tinggi (154-156 derajat C) dan titik didih (387,64 derajat C). Selain itu, kepadatan 4-NQO adalah sekitar 1,42 g/cm ³, dan indeks biasnya sekitar 1.5570. 4-NQO larut dalam pelarut organik seperti aseton dan sensitif terhadap cahaya. Itu harus disimpan pada suhu -20 derajat C untuk menghindari dekomposisi.
Struktur kimia 4-NQO mengandung gugus nitro (NO2) dan N-oksida, yang memainkan peran penting dalam reaksi kimia. Gugus nitro menjadikan 4-NQO sebagai oksidan kuat yang dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi redoks. Gugus N-oksida memberikan aktivitas biologis yang unik, terutama dalam hal toksisitas genetik.
Mekanisme aksi
4-NQO memberikan efek genotoksiknya pada organisme melalui berbagai mekanisme. Mekanisme ini terutama mencakup kerusakan DNA, stres oksidatif, dan penghambatan sintesis DNA.
Stres oksidatif mengacu pada keadaan patologis yang terjadi ketika terdapat produksi ROS berlebihan dalam suatu organisme dan sistem pertahanan antioksidan tidak mampu menghilangkannya secara efektif. 4-NQO semakin memperburuk kerusakan DNA dengan menginduksi stres oksidatif. ROS tidak hanya menyerang DNA secara langsung, tetapi juga menyebabkan peroksidasi lipid membran, oksidasi protein, dan disfungsi mitokondria. Efek-efek ini secara kolektif memperburuk keadaan stres oksidatif sel, menjadikannya lebih rentan terhadap toksisitas genetik.
Selain merusak DNA secara langsung, 4-NQO juga dapat mempengaruhi proliferasi dan diferensiasi sel dengan menghambat sintesis DNA. Penelitian menunjukkan bahwa 4-NQO dapat menghambat aktivitas DNA polimerase, sehingga memperlambat laju pemanjangan untai DNA. Efek penghambatan ini tidak hanya menghambat replikasi DNA, namun juga dapat mempengaruhi proses perbaikan DNA, membuat sel lebih rentan terhadap kerusakan genetik.
Aplikasi
4-NQO memiliki nilai penerapan yang luas di berbagai bidang, terutama dalam penelitian kanker, sintesis organik, dan pengembangan obat.
Penelitian Kanker
4-NQO adalah karsinogen efektif yang biasa digunakan dalam pemodelan kanker dan penelitian mekanisme. Ini dapat menginduksi karsinogenesis seluler melalui mekanisme seperti kerusakan DNA dan stres oksidatif. Dalam percobaan pada hewan, 4-NQO telah banyak digunakan untuk menginduksi terjadinya kanker seperti kanker mulut dan karsinoma sel skuamosa mukosa lidah. Model-model ini tidak hanya membantu mengungkap patogenesis dan dasar molekuler kanker, namun juga memberikan bukti eksperimental penting untuk pencegahan dan pengobatan kanker.
Penelitian terkait
4-NQO, sebagai zat kimia penting, telah mendapat perhatian dan penelitian luas baik di dunia akademis maupun industri. Berikut beberapa kemajuan dan pencapaian penelitian terkait 4-NQO.
(1) 4-NQO menginduksi kerusakan dan perbaikan DNA
Penelitian telah menunjukkan bahwa 4-NQO dapat menyebabkan berbagai jenis kerusakan DNA, termasuk putusnya untai DNA, kerusakan basa, dan ikatan silang protein DNA. Kerusakan ini dapat menyebabkan kesalahan replikasi dan ekspresi gen abnormal selama proses replikasi dan transkripsi DNA. Namun, sel memiliki mekanisme perbaikan DNA kompleks yang dapat mengenali dan memperbaiki kerusakan tersebut. Penelitian telah menunjukkan bahwa kerusakan DNA yang disebabkan oleh 4-NQO terutama diperbaiki melalui jalur perbaikan eksisi nukleotida (NER). NER adalah mekanisme perbaikan DNA yang sangat terpelihara yang dapat mengenali dan menghilangkan fragmen DNA yang rusak, dan melakukan perbaikan secara tepat.
(2) Mekanisme karsinogenik 4-NQO
Mekanisme karsinogenik 4-NQO selalu menjadi topik penelitian hangat. Penelitian telah menunjukkan bahwa 4-NQO dapat menginduksi mekanisme seperti kerusakan DNA dan stres oksidatif, yang menyebabkan mutasi gen seluler dan kelainan kromosom, sehingga meningkatkan risiko karsinogenesis seluler. Selain itu, 4-NQO juga dapat mempengaruhi proses proliferasi dan diferensiasi sel sehingga lebih rentan terhadap kerusakan genetik. Mekanisme ini secara kolektif menjelaskan mengapa 4-NQO merupakan karsinogen yang efektif pada hewan percobaan.
(3) Penerapan 4-NQO dalam pengembangan obat
4-NQO memiliki prospek penerapan yang luas dalam pengembangan obat. Dengan mempelajari efek 4-NQO pada proliferasi sel, diferensiasi, dan apoptosis, senyawa dengan aktivitas anti tumor dapat disaring. Senyawa ini mempunyai nilai penting dalam pengembangan obat antikanker. Selain itu, 4-NQO juga dapat berfungsi sebagai senyawa model untuk metabolisme obat dan studi toksisitas, digunakan untuk mengevaluasi jalur metabolisme dan mekanisme toksisitas obat. Studi-studi ini tidak hanya membantu mengungkap kemanjuran dan keamanan obat, namun juga memberikan bukti eksperimental penting untuk penerapan klinis obat.
(4) Dampak Lingkungan dan Kesehatan dari 4-NQO
Dengan percepatan perkembangan industrialisasi dan urbanisasi, masalah pencemaran bahan kimia seperti 4-NQO di lingkungan menjadi semakin menonjol. Penelitian telah menunjukkan bahwa 4-NQO dapat memasuki lingkungan dan organisme melalui berbagai jalur, sehingga menimbulkan potensi ancaman terhadap lingkungan dan kesehatan manusia. Oleh karena itu, mempelajari proses migrasi, transformasi, dan bioakumulasi 4-NQO di lingkungan, serta efek toksik dan risiko ekologi terhadap organisme, sangatlah penting. Studi-studi ini tidak hanya berkontribusi pada pengembangan kebijakan dan tindakan perlindungan lingkungan yang berdasar secara ilmiah, namun juga memberikan dasar ilmiah yang penting untuk menjaga kesehatan manusia dan keselamatan lingkungan.
Ada banyak metode sintesis untuk4-Nitroquinoline N-oksida, dan dua yang paling umum akan dicantumkan dalam teks berikut.
Metode 1:
Sintesis 4-Metoksiquinoline-N-Oksida
Bereaksi 4-hydroxyquinoline dengan natrium metoksida untuk memperoleh 4-methoxyquinoline-N-oksida.
C9H7TIDAK + CH3OH + NaOH → C9H7TIDAK-N oksida + H2O + NaCl
Reaksi ini adalah reaksi alkoholisasi yang khas, di mana natrium metoksida digunakan sebagai zat pengalkohol untuk memetilasi gugus hidroksil dari 4-hidroksikuinolin-N-oksida.
Sintesis 4-klorokuinolin-N-oksida
4-Metoksiquinoline-N-oksida diolah dengan asetil klorida untuk mendapatkan 4-klorokuinolin-N-oksida.
C9H7TIDAK-N-Oksida + CH3COCl → 4-Klorokuinolin-N-Oksida + HCl
Reaksi ini merupakan reaksi asil klorinasi, dimana asetil klorida berperan sebagai zat klorinasi asil untuk mengasetilasi gugus metoksi dari 4-metoksikuinolin-N-oksida untuk menghasilkan 4-klorokuinolin-N-oksida.
Sintesis 4-aminoquinoline-N-oksida
Hidrogenasi 4-klorokuinolin-N-oksida dalam amonia cair yang dikatalisis paladium menghasilkan 4-aminoquinoline-N-oksida.
4-Klorokuinolin-N-Oksida + H2 + Pd/C → 4-aminoquinoline-N-Oksida
Reaksi ini merupakan reaksi hidrogenasi katalitik yang khas, menggunakan paladium sebagai katalis untuk menggantikan atom klor dari 4-klorokuinolin-N-oksida dengan atom hidrogen untuk memperoleh 4-aminoquinoline-N-oksida.
Sintesis produk target
Dalam kondisi asam, produk target 4-NQO disintesis dengan nitrasi kuinolin-N-oksida dengan asam sulfat dan asam nitrat.
4-Aminoquinoline-N-Oksida + H2JADI4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2HAI + JADI2 + TIDAK2
Reaksi ini adalah reaksi nitrasi yang khas, di mana asam sulfat dan asam nitrat digunakan sebagai zat nitrasi untuk mennitasi gugus amino 4-aminoquinoline-N-oksida, sehingga menghasilkan produk target. Sekaligus menghasilkan produk samping seperti asam sulfat, nitrogen dioksida, dan air.
Di atas adalah langkah-langkah rinci dari Metode Satu dan rumus reaksi kimia yang sesuai. Perlu dicatat bahwa kondisi reaksi dan kemurnian produk dapat bervariasi tergantung pada kondisi percobaan dan persyaratan kemurnian produk target. Dalam pengoperasian praktis, disarankan untuk menyesuaikan dan mengoptimalkan sesuai dengan kondisi eksperimen spesifik dan persyaratan kemurnian produk target.
Metode 2:
Larutkan bahan mentah
Larutkan 5-hidroksiindola dalam etanol untuk mendapatkan larutan etanol 5-hidroksiindola. Langkah ini merupakan pekerjaan persiapan yang bertujuan untuk melarutkan 5-hidroksiindola dalam etanol untuk digunakan dalam reaksi selanjutnya.
Sintesis 4-bromoquinoline
Dengan adanya natrium etanol, benzil bromida ditambahkan ke dalam larutan etanol 5-hidroksiindola, dipanaskan sampai suhu tertentu, terus diaduk, dan direaksikan selama jangka waktu tertentu untuk memperoleh 4-bromoquinoline. Persamaan reaksi untuk langkah ini dapat dinyatakan sebagai:
C8H7TIDAK + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi, dimana natrium etanol berperan sebagai basa untuk membantu 5-hidroksiindola menghilangkan gugus hidroksil dan bereaksi dengan benzil bromida menghasilkan 4-bromoquinoline.
Sintesis 4-Morfolinoanin
Reaksi 4-bromoquinoline dengan morfolina pada suhu dan tekanan tertentu, dan pisahkan 4-Morfolinoanilin yang dihasilkan melalui kromatografi kolom atau metode pemisahan lainnya. Persamaan reaksi untuk langkah ini dapat dinyatakan sebagai:
C9H6BrN + C4H9TIDAK → C10H14N2O + NaOH + H2O
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi, dimana morfolina berperan sebagai substituen dan bereaksi dengan 4-bromokuinolin membentuk4-Nitroquinoline N-oksida.
4-Nitroquinoline N-oksida, yang dahulu merupakan senyawa kimia yang tidak jelas, kini menjadi sangat diperlukan dalam penelitian biomedis dan toksikologi. Peran gandanya sebagai mutagen dan pemicu stres oksidatif memberikan lensa unik untuk mempelajari biologi kanker, perbaikan DNA, dan pengembangan obat. Meskipun potensi karsinogeniknya memerlukan protokol keamanan yang ketat, inovasi yang berkelanjutan dalam deteksi dan terapi terus memperluas penerapannya. Seiring kemajuan ilmu pengetahuan, 4-NQO tidak diragukan lagi akan tetap menjadi alat penting dalam mengungkap kompleksitas penyakit dan menemukan intervensi baru.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Apa itu n-metilmorfolin n-oksida?
+
-
N-metilmorfolin N-oksida (N MMO) didefinisikan sebagaioksida N-siklik yang sangat efektif untuk melarutkan selulosa dan merupakan komponen kunci dalam industri lyocell untuk memproduksi serat selulosa yang diregenerasi.
Untuk apa 4-metilmorfolin digunakan?
+
-
4-methylmorpholine, juga dikenal sebagai N-Methylmorpholine, adalah amina tersier siklik dan umum digunakansebagai pelarut yang sangat berharga dan bahan kimia yang baik untuk selulosa.
Apakah 4 metil morfolina beracun?
+
-
Mungkincukup beracun jika tertelan, terhirup, dan terserap melalui kulit. Sangat mengiritasi kulit, mata, dan selaput lendir. Digunakan sebagai pelarut dan membuat obat-obatan.
Tag populer: 4-nitroquinoline n-oxide cas 56-57-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual