Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 4-acetoxyindole cas 5585-96-6 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 4-acetoxyindole cas 5585-96-6 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
4‑Asetoksiindolaadalah senyawa organik yang banyak digunakan dalam penelitian farmasi dan kimia. Ini menunjukkan kelarutan yang baik dalam pelarut polar termasuk etil asetat, etanol dan dimetilformamida. Senyawa ini sensitif terhadap kelembapan dan oksidasi, sehingga tindakan penanganan yang tepat harus diikuti selama penyimpanan dan penggunaan. Bloomtechz menghadirkan 4‑Acetoxyindole dengan kemurnian tinggi yang didukung oleh laporan kualitas batch yang lengkap, bantuan teknis yang matang untuk pengembangan rute sintetis, dan layanan penjualan khusus satu-satu, yang mencakup alur kerja penuh mulai dari pengambilan sampel laboratorium dalam jumlah kecil hingga pasokan komersial tingkat kilogram.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4‑acetoxyindole mewakili senyawa organik heterosiklik yang berharga dengan prospek penerapan luas dalam sektor manufaktur pewarna. Memanfaatkan karakteristik tulang punggung cincin indole dan substituen asetoksi reaktif, zat ini menunjukkan reaktivitas yang dapat dimodifikasi, menjadikannya salah satu bahan awal inti untuk membangun beragam molekul pewarna kromogenik. Bahan ini dapat mengalami modifikasi struktural yang ditargetkan untuk menyempurnakan sifat spektral dan kinerja rendering warna, sehingga mendukung persiapan berbagai produk pewarna warna yang fungsional.
Zat ini adalah zat antara sintetik organik yang berharga, yang tetap stabil secara kimia di bawah kondisi suhu ruangan dan tekanan atmosfer. Secara fisik, umumnya terlihat sebagai bubuk berwarna abu-abu hingga krem. Dalam hal kelarutan, ia menunjukkan kelarutan yang baik dalam berbagai pelarut organik termasuk diklorometana, kloroform, DMSO, etanol, dan metanol. Diklasifikasikan sebagai bahan kimia yang mengiritasi, kontak langsung dengan kulit, selaput lendir, atau saluran pernapasan dapat memicu respons peradangan lokal. Rute sintetik yang ditargetkan dalam kondisi reaksi kimia yang terkontrol dengan baik diperlukan untuk persiapan skala laboratorium dan skala industri.
Aplikasi dalam industri tekstil
Meningkatkan kualitas tekstil
Penerapannya dalam industri tekstil memberikan peningkatan penting terhadap kualitas menyeluruh produk tekstil jadi. Pewarna yang berasal dari bahan antara ini memfasilitasi produksi tekstil yang ditandai dengan corak warna yang cerah dan jenuh serta ketahanan warna yang luar biasa terhadap pencucian, gesekan, dan paparan cahaya. Tekstil yang dirawat tidak hanya memiliki performa estetika visual yang menarik, namun juga menunjukkan ketahanan yang kuat terhadap pemudaran dan perubahan warna selama servis rutin dan siklus pembersihan berulang, sehingga mempertahankan tampilan warna yang stabil selama penggunaan jangka panjang.
Memenuhi beragam permintaan pasar
Ketika konsumen meningkatkan ekspektasi terhadap tampilan warna tekstil dan kualitas produk secara keseluruhan, kebutuhan pasar akan pewarna semakin beragam. Sebagai pewarna berkinerja tinggi yang berasal dari 4-acetoxyindole, pewarna ini sangat cocok untuk memenuhi kebutuhan pasar akan tekstil dengan beragam corak warna dan tujuan penggunaan akhir. Misalnya, dalam sektor pakaian jadi, penerapannya menghasilkan item pakaian yang menampilkan warna-warna cerah dan pola yang rumit. Produk-produk ini tidak hanya memenuhi preferensi estetika konsumen, namun juga menunjukkan ketahanan yang baik terhadap pemudaran dan perubahan bentuk dalam proses pemakaian dan pencucian sehari-hari. Hal ini secara efektif meningkatkan kenyamanan pemakaian dan ketahanan jangka panjang dari pakaian jadi.
Mempromosikan pengembangan industri tekstil
Penerapannya yang relevan semakin mendorong kemajuan teknologi industri tekstil. Pewarna yang dibuat dari bahan antara ini mendukung penciptaan produk tekstil yang lebih inovatif dan berkinerja tinggi dengan daya saing pasar yang kuat. Penawaran premium tersebut secara efektif meningkatkan nilai tambah komoditas tekstil dan memperkuat keunggulan pasarnya terhadap barang pesaing. Pada saat yang sama, mereka mempercepat restrukturisasi industri dan peningkatan teknis di seluruh rantai produksi, dan memainkan peran positif dalam memajukan transisi ramah lingkungan dan pembangunan berkelanjutan di seluruh sektor tekstil.
Aplikasi dalam industri percetakan
Meningkatkan efek warna bahan cetakan
Penerapannya dalam industri percetakan memberikan peningkatan luar biasa dalam kinerja kromatik secara keseluruhan. Pewarna yang disintesis dari zat antara ini memungkinkan pembuatan bahan cetakan definisi tinggi yang ditandai dengan warna yang cerah dan seragam serta pola yang tajam dan jelas. Selain memberikan presentasi visual yang luar biasa dan efek pencetakan yang halus, produk cetakan yang dirawat juga menunjukkan ketahanan yang sangat baik terhadap pemudaran, perubahan warna, dan penuaan ringan selama penyimpanan jangka panjang dan penggunaan sehari-hari. Sifat-sifat unggul ini secara komprehensif meningkatkan kualitas produk secara keseluruhan, kualitas praktis, dan daya tahan material dalam jangka panjang.
Memenuhi permintaan pasar yang dipersonalisasi
Dengan meningkatnya permintaan konsumen terhadap bahan cetakan, kebutuhan pasar akan pewarna berkinerja tinggi menjadi semakin beragam. Dengan kinerja komprehensif yang luar biasa, pewarna ini mampu memenuhi kebutuhan pasar akan hasil cetakan yang dirancang khusus. Misalnya, dalam industri pengemasan, penerapan pewarna ini menghasilkan produk kemasan dengan warna cerah dan pola desain khusus yang khas. Kemasan jadi tersebut tidak hanya memperoleh nilai tambah yang lebih tinggi dan daya saing pasar yang lebih kuat, namun juga berhasil memenuhi ekspektasi konsumen yang semakin meningkat terhadap pengalaman pengemasan.
Mempromosikan kemajuan teknologi pencetakan
Penerapannya juga mendorong kemajuan teknis berkelanjutan dan inovasi berulang di sektor percetakan. Pewarna yang berasal dari bahan antara ini memfasilitasi pengembangan teknologi pencetakan yang lebih inovatif, efisien dan kompetitif secara komersial. Teknik-teknik canggih ini secara efektif meningkatkan akurasi pencetakan secara keseluruhan, kualitas produk, dan efisiensi produksi hasil cetakan akhir. Selain itu, mereka mempercepat restrukturisasi industri dan peningkatan teknis, serta sangat mendorong transformasi ramah lingkungan dan-pembangunan berkelanjutan jangka panjang di seluruh industri percetakan.
Aplikasi dalam industri pewarnaan
Meningkatkan efisiensi pewarnaan
Penerapannya dalam industri pewarnaan dapat meningkatkan efisiensi pewarnaan secara signifikan. Dengan menggunakan pewarna tersebut, waktu pewarnaan dapat dipersingkat, konsumsi energi dan biaya dapat dikurangi. Pada saat yang sama, pewarna ini juga memiliki dispersibilitas dan permeabilitas yang baik, memungkinkan molekul pewarna terdistribusi secara merata pada serat atau substrat, sehingga meningkatkan keseragaman dan kekencangan pewarnaan.
Memenuhi persyaratan lingkungan
Dengan meningkatnya kesadaran masyarakat terhadap lingkungan, permintaan pasar akan produk pewarna ramah lingkungan terus meningkat. Pewarna yang disintesis dari bahan antara ini memenuhi kebutuhan pasar yang terus meningkat akan pewarna berkelanjutan. Selama penerapan praktis, pewarna ini menghasilkan produk sampingan berbahaya yang minimal, memiliki kompatibilitas lingkungan yang baik, dan memungkinkan pembuangan dan pengolahan limbah pasca penggunaan yang nyaman.
Mempromosikan inovasi dalam teknologi pewarnaan
Penerapan pewarna berdasarkan 4‑acetoxyindole juga mendorong inovasi dalam teknologi terkait pewarnaan. Pemanfaatan pewarna tersebut memfasilitasi pengembangan proses pewarnaan yang baru dan kompetitif di pasar. Teknologi canggih ini tidak hanya meningkatkan kualitas pewarnaan dan efisiensi produksi, namun juga mempercepat transformasi industri, peningkatan teknologi, dan memajukan pembangunan berkelanjutan di sektor pewarnaan.
metode sintesis
1. Metode hidrazida:
Ini adalah salah satu metode yang paling umum digunakan untuk menyiapkan 4-Acetoxyndole. Metode ini memanfaatkan elektrofilisitas indol untuk bereaksi dengan nukleofilisitas hidrazin asam asetat untuk menghasilkan senyawa hidrazida asam asetat. Selanjutnya, senyawa tersebut mengalami reaksi kondensasi dalam kondisi asam untuk menghasilkan4-Asetoksiindola.
2. Metode iodinasi:
Ini mewakili rute sintetik alternatif untuk pembuatan 4-asetoksiindola. Prinsip reaksinya bergantung pada pembelahan gugus metil karboksilat labil yang dimediasi yodium, yang memungkinkan konstruksi kerangka struktural inti 4-asetoksiindola.
3. Metode oksidasi:
4‑Acetoxyindole dapat disintesis dengan 2,3‑dichloro‑5,6‑dicyano‑1,4‑benzoquinone (DDQ) yang berfungsi sebagai zat pengoksidasi. Selama proses reaksi ini, indol, substrat prekursor untuk 4‑asetoksiindola, mengalami oksidasi awal untuk menghasilkan zat antara reaktif, yang selanjutnya diubah menjadi zat antara 2,3‑dioksindola. Transformasi struktural selanjutnya pada akhirnya menghasilkan produk target 4-acetoxyindole.
4. Reaksi Suzuki:
Ini adalah salah satu reaksi penggandengan katalis paladium-yang paling umum digunakan dalam sintesis organik modern, dan metode ini juga digunakan untuk membuat 4-Acetoxyndole. Langkah-langkah metode ini adalah pertama-tama melakukan reaksi penggandengan 2-bromoindola dan asam fenilboronat dengan adanya katalis paladium dan kondisi basa membentuk N-fenilindol. Kemudian N-fenilindola dan asetat anhidrida mengalami pengasaman asetat dengan adanya natrium hidroksida hingga akhirnya diperoleh 4-Asetoksiindol.
4-Asetoksiindolaadalah senyawa organik yang termasuk golongan turunan indol, ditandai dengan adanya gugus asetoksi (-OCOCH₃) yang melekat pada posisi keempat sistem cincin indol. Pola substitusi spesifik ini memberikan sifat kimia dan biologi yang unik, yang membedakannya dari turunan indol lainnya. Secara struktural, indole sendiri merupakan senyawa bisiklik yang terdiri dari cincin benzena yang menyatu dengan cincin pirol. Pengenalan gugus asetoksi pada posisi 4 mengubah lingkungan elektronik dan sterik indol, mempengaruhi reaktivitas dan interaksinya dengan molekul lain. Substitusi ini dapat mempengaruhi kelarutan, stabilitas, dan aktivitas biologis senyawa.
Secara kimia, ia dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi khas indol, seperti substitusi aromatik elektrofilik dan serangan nukleofilik, khususnya pada posisi yang diaktifkan atau dinonaktifkan oleh gugus asetoksi. Kehadiran fungsi ester juga memungkinkan terjadinya hidrolisis dalam kondisi asam atau basa, yang berpotensi mengarah pada pembentukan 4-hidroksiindola dan asam asetat. Secara biologis, turunan indol sangat menarik karena kehadirannya dalam produk alami dan potensi aktivitas farmakologisnya. Beberapa turunan indol diketahui menunjukkan sifat antimikroba, antiinflamasi, atau neuroaktif.
Gugus asetoksi dapat memodulasi aktivitas ini dengan mengubah kemampuan senyawa untuk berinteraksi dengan target biologis, seperti reseptor atau enzim.
Dalam lingkungan penelitian, senyawa ini dapat berfungsi sebagai zat antara sintetik untuk pembuatan senyawa berbasis indol-yang lebih kompleks, termasuk senyawa yang memiliki potensi terapeutik. Sintesisnya biasanya melibatkan asilasi 4-hidroksiindola dalam kondisi yang sesuai untuk memasukkan gugus asetoksi secara selektif. Secara keseluruhan,4-asetoksiindolamewakili senyawa penting dalam kimia organik dan obat-obatan, memberikan wawasan tentang hubungan-aktivitas turunan indol dan berfungsi sebagai landasan bagi pengembangan entitas kimia baru dengan beragam aplikasi.
Rumus molekul 4-Acetoxyindole adalah C₁₀H₉NO₂, dengan berat molekul 175,18 g/mol. Struktur intinya terdiri dari cincin indol dan gugus asetoksi (-OCOCH₃). Senyawa ini tampak sebagai padatan berwarna putih keabu-abuan hingga krem pada suhu dan tekanan kamar. Titik lelehnya 100-102 derajat, perkiraan titik didihnya 339,1±15,0 derajat, massa jenisnya sekitar 1,255 g/cm³ (25 derajat), dan indeks biasnya 1,633. Kelarutannya selektif dan sedikit larut dalam pelarut organik seperti kloroform, DMSO, dan metanol, tetapi memiliki kelarutan yang sangat rendah dalam air. Kondisi penyimpanan memerlukan penghindaran cahaya dan penyegelan yang ketat untuk penyimpanan di lingkungan sejuk dan kering pada suhu 2-8 derajat untuk mencegah dekomposisi atau kerusakan.
Dari segi sifat kimianya, gugus asetoksi (-OCOCH₃) dari 4-Acetoxyindole menunjukkan reaktivitas khas senyawa ester. Misalnya, dalam kondisi asam atau basa, gugus asetoksi mudah mengalami reaksi hidrolisis, menghasilkan 4-Hidroksiindola dan asam asetat. Karakteristik ini sangat penting dalam desain jalur sintetik, seperti melalui reaksi asilasi 4-Hydroxyindole dengan asetat anhidrida, yang secara efisien dapat menghasilkan 4-Acetoxyindole: Larutkan 4-Hydroxyindole dalam diklorometana (DCM), tambahkan sedikit demi sedikit piridin dan asetat anhidrida pada 0-5 derajat, hangatkan campuran reaksi hingga 20-25 derajat dan aduk selama 3 jam. Setelah pasca perawatan (seperti mencuci dengan air, mencuci dengan larutan natrium bikarbonat jenuh, pengeringan dan pemekatan), produk target dapat diperoleh, dengan kemurnian lebih dari 99%.
Meskipun data toksisitas 4-Acetoxyindole tidak sepenuhnya jelas, penelitian yang ada menunjukkan bahwa hal ini dapat menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan saluran pernapasan. Misalnya, menghirup debu dapat menyebabkan ketidaknyamanan pernafasan, kontak dengan kulit memerlukan pencucian dengan sabun dan banyak air, dan kontak dengan mata memerlukan segera dibilas dengan air sebagai tindakan pencegahan. Menurut klasifikasi GHS, senyawa ini diberi label "Xi" (zat iritan) dan disertai deskripsi bahaya (seperti H302, H315, H319, H332, H335) dan petunjuk pencegahan (seperti P280, P305+P351+P338, P310). Oleh karena itu, selama pengoperasian, peralatan pelindung (seperti sarung tangan, kacamata dan masker debu) harus dipakai, dan pengoperasian harus dilakukan di lingkungan yang berventilasi baik.
Dari perspektif bidang aplikasi, 4-Acetoxyindole terutama digunakan sebagai bahan antara farmasi dan bahan baku sintesis organik. Misalnya, ini adalah prekursor utama untuk mensintesis turunan indole, yang sangat bermanfaat dalam penelitian obat, seperti molekul aktif anti-tumor, anti-inflamasi, atau antibakteri. Selain itu, 4-Acetoxyindole juga dapat diterapkan dalam bidang ilmu material, misalnya untuk pembuatan polimer fungsional atau probe fluoresen. Dalam produksi industri, proses sintesis 4-Acetoxyindole perlu mempertimbangkan biaya dan efisiensi. Misalnya, dengan mengoptimalkan kondisi reaksi (seperti suhu, pelarut dan dosis katalis), hasil dapat ditingkatkan secara signifikan sekaligus mengurangi pembentukan produk sampingan.
Dari segi pasokan pasar, spesifikasi kemurnian4-Asetoksiindolaberagam, mulai dari tingkat reagen (98%-99%) hingga tingkat industri (lebih besar dari atau sama dengan 95%). Harganya bervariasi tergantung kemurnian dan spesifikasi kemasan. Misalnya, harga produk kelas reagen seberat 5 gram adalah sekitar 49 yuan, sedangkan harga produk kelas industri seberat 25 kilogram mungkin hanya 1 dolar AS per kilogram. Pemasok utama termasuk Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology dan perusahaan dalam dan luar negeri lainnya. Produk mereka banyak digunakan dalam bidang penelitian, farmasi dan bahan kimia.
Referensi
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Sintesis 4-asetoksiindola dengan lancar melalui dearomatisasi 2-alkynylaniline yang dimediasi oleh PhI(OAc)₂.Perbatasan Kimia Organik, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Proses penyiapan zat antara kromoforik berbasis indol untuk sintesis pewarna, Kantor Paten Eropa, 2021.
[3] PubChem. 4‑Acetoxyindole (CAS 5585‑96‑6), Basis Data Keamanan & Properti Majemuk. Pusat Informasi Bioteknologi Nasional, AS.
[4] Li M., Chen H. Modifikasi struktural dan penerapan berorientasi pewarna pada blok penyusun indol tersubstitusi C4.Pewarna dan Pigmen, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. Keserbagunaan 4‑Acetoxyindole sebagai Perantara Sintetis: Catatan dan Protokol Aplikasi, Laporan Teknis, 2026.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Mengapa struktur "4-asetoksil" merupakan kelompok "pelindung dan pemandu" yang ideal untuk sintesis zat antara utama seperti pregabalin?
+
-
Efek penarikan elektron yang kuat dari gugus asetoksi dapat secara signifikan mengaktifkan posisi indol ke-3, memfasilitasi pengenalan rantai samping yang diinginkan. Setelah konstruksi selesai, gugus asetoksi dapat dengan mudah diubah menjadi unit struktural 4-hidroksiindola yang diperlukan untuk sintesis obat melalui hidrolisis basa ringan.
Bagaimana cara hidrolisisnya secara enzimatis pada organisme hidup dan dapat meniru atau mengganggu metabolisme neurotransmitter indoleamin?
+
-
Gugus asetilnya dapat dihidrolisis oleh esterase non-spesifik untuk menghasilkan 4-hidroksiindola in situ. Yang terakhir ini merupakan perantara potensial atau pengatur jaringan metabolisme zat indoleamin seperti serotonin dalam tubuh, yang dapat mempengaruhi tingkat neurotransmiter terkait, namun mekanisme spesifiknya tidak jelas.
Berapa nilai potensial dari kombinasi "indole acetoxy" di bidang bahan luminescent organik?
+
-
Indole adalah gugus donor elektron klasik yang dapat membentuk sistem elektron dorong-tarik intramolekul bila digabungkan dengan gugus asetoksi penarik elektron. Modifikasi struktural ini dapat menyesuaikan panjang gelombang emisi fluoresensi dan efisiensi senyawa, menjadikannya struktur kandidat untuk merancang molekul luminescent organik baru.
Apa kelebihan bentuk asetatnya dalam hal stabilitas dan reaktivitas kimia dibandingkan dengan 4-hidroksiindola sederhana?
+
-
Asetilasi melindungi gugus hidroksil, membuatnya lebih stabil terhadap oksidasi udara dan lebih mudah disimpan dan ditangani. Sementara itu, ia mengubah distribusi awan elektron pada cincin indol, berpotensi memberinya reaktivitas elektrofilik/nukleofilik unik yang berbeda dari hidroksiindola bebas, sehingga memperluas aplikasi sintetiknya.
Dalam kimia produk alami, apakah digunakan sebagai prekursor hipotetis atau setara sintetik untuk alkaloid tertentu?
+
-
Terdapat hipotesis bahwa alkaloid alami tertentu yang mengandung struktur 4-hidroksi atau 4-metoksiindola (seperti turunan Capolin tertentu) dapat mengalami alkilasi atau siklisasi melalui 4-asetoksiindola sebagai zat antara aktif dalam sintesis biogeniknya, namun belum ada bukti yang meyakinkan.
Tag populer: 4-acetoxyindole cas 5585-96-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual