4- (Methoxycarbonyl) Asam fenilboronatadalah turunan asam boronat yang difungsikan dengan formula kimia C₉H₁₁BO₄. Ini terdiri dari cincin fenil yang diganti dengan kelompok asam boronat (–B (OH) ₂) pada posisi 1 - dan kelompok ester methoxycarbonyl (–cooch₃) pada posisi 4. Struktur ini menggabungkan reaktivitas asam boronat dengan sifat-sifat withdrawing elektron dari ester, menjadikannya perantara serbaguna dalam sintesis organik dan ilmu material.
Asam boronat terkenal karena kemampuannya untuk membentuk ikatan kovalen reversibel dengan diol, seperti yang ada di gula atau vicinal diol - yang mengandung senyawa, dalam kondisi ringan. Properti ini mendukung aplikasi mereka dalam penginderaan karbohidrat, analisis glikopeptida, dan sintesis ester boronat - polimer tertaut. Kelompok fenil 4 - (methoxycarbonyl) memperkenalkan reaktivitas tambahan, karena ester dapat dihidrolisis ke asam karboksilat atau digunakan dalam silang - reaksi kopling (misalnya, pembentukan suzuki {- miyaura) ke coupling coupling) hingga coupling coupling coupanding.
Dalam bahan kimia, senyawa ini berfungsi sebagai prekursor untuk boronat - yang difungsikan polimer atau permukaan, yang dieksploitasi dalam sensor glukosa, sistem pengiriman obat, dan pengenalan molekuler. Grup ester juga memungkinkan fungsionalisasi post -, memungkinkan penyetelan kelarutan, hidrofobisitas, atau biokompatibilitas. Stabilitasnya dalam kondisi ambien dan kompatibilitas dengan media berair semakin meningkatkan kepraktisannya.
Para peneliti memanfaatkan fungsi ganda untuk merancang rangsangan - bahan responsif atau probe untuk target biologis. Misalnya, asam boronat dapat mengikat diol secara terbalik, sedangkan ester dapat dimodifikasi untuk melepaskan kargo atau mengubah sifat material sebagai respons terhadap pH atau aktivitas enzimatik.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C8H9BO4 |
|
Massa yang tepat |
180 |
|
Berat molekul |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Analisis unsur |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - miyaura cross - reaksi kopling
Peran: Bertindak sebagai turunan asam boronat di paladium - dikatalisasi suzuki - miyaura cross - reaksi kopling.
Fungsi: Mengaktifkan pembentukan karbon - ikatan karbon antara aril halida dan asam boronat, menghasilkan biaryls, heterobiaryls, dan struktur organik kompleks lainnya.
Keuntungan: Toleransi kelompok fungsional tinggi dan kondisi reaksi ringan membuatnya ideal untuk mensintesis kandidat obat dan bahan canggih.
Intermediate farmasi
Sintesis obat: Digunakan dalam persiapan:
- Agen antikanker(Misalnya, inhibitor tirosin kinase).
- Senyawa antivirus(misalnya, analog nukleosida).
- Antibiotik(misalnya, - lactamase inhibitor).
Contoh: SintesisIbrutinib(Penghambat BTK untuk leukemia) melibatkan perantara asam boronat untuk konstruksi cincin aromatik.
Polimer dan Ilmu Material
Polimer terkonjugasi: Dimasukkan ke dalam sintesis:
- Polyfluorenes(untuk OLED dan sel surya organik).
- Polythiophenes(untuk polimer dan sensor konduktif).
Fungsi: Gugus asam boronat memungkinkan post - modifikasi polimerisasi melalui ikatan kovalen dengan diol atau molekul yang difungsikan lainnya.
Keuntungan: Meningkatkan kelarutan, kemampuan proses, dan stabilitas polimer.
Supramolecular Chemistry and Self - Assembly
Formasi ester boronat: Bereaksi dengan diol untuk membentuk ikatan kovalen yang dapat dibalik, berguna dalam:
- Kimia kovalen dinamis(untuk bahan adaptif).
- Self - polimer penyembuhan(untuk pelapis dan perekat).
Contoh: Pembentukan boronate ester - Hidrogel berbasis untuk pengiriman obat atau rekayasa jaringan.
Sensor dan deteksi kimia
Probe fluoresen: Kelompok asam boronat secara selektif mengikat diol (misalnya, glukosa, sakarida), memungkinkan:
- Sensor glukosa(untuk pemantauan diabetes).
- Deteksi bakteri(melalui interaksi dengan peptidoglikan).
Mekanisme: Boron - kompleksasi diol menginduksi perubahan fluoresensi atau sinyal kolorimetri.
Katalisis dan sintesis asimetris
Ligan Chiral: Digunakan dalam katalisis asimetris (misalnya, dalam reaksi hidroborasi atau suzuki) untuk meningkatkan enansioselektivitas.
Contoh: Sintesis asimetris alkohol kiral atau amina melalui asam boronat - reaksi yang dimediasi.
Modifikasi dan fungsionalisasi permukaan
Boronic Acid - permukaan yang difungsikan: Digunakan untuk melumpuhkan biomolekul (misalnya, enzim, antibodi) untuk:
- Biosensor(untuk diagnostik).
- Microarrays(untuk - throughput screening tinggi).
Keuntungan: Ikatan reversibel memungkinkan untuk regenerasi permukaan.
Cross - agen penghubung dalam hidrogel
Formasi Hidrogel: Bereaksi dengan diols untuk membentuk silang - jaringan tertaut, berguna di:
- Sistem Pengiriman Obat(Untuk rilis terkontrol).
- Perancah kultur sel 3D(untuk rekayasa jaringan).
Contoh: Boronate ester - Hidrogel berbasis untuk rilis insulin berkelanjutan.
|
|
|
Borate ester - Hidrogel berbasis adalah kelas bahan yang menarik yang telah mendapatkan perhatian signifikan dalam beberapa tahun terakhir karena sifat uniknya dan aplikasi yang beragam. Hidrogel -hidrogel ini dibentuk melalui salib - menghubungkan polimer menggunakan ester borat sebagai salib - agen penghubung.
Salah satu fitur utama borate ester - Hidrogel berbasis adalah salibnya yang dinamis dan reversibel - menghubungkan alam. Ikatan ester borat dapat terbentuk dan pecah dalam kondisi tertentu, seperti perubahan pH atau keberadaan ion tertentu. Properti ini memungkinkan hidrogel untuk menunjukkan kemampuan penyembuhan diri -, memungkinkan mereka untuk memperbaiki kerusakan dan memulihkan struktur aslinya dan sifat mekaniknya.
Dalam hal aplikasi, borate ester - Hidrogel berbasis Temukan digunakan di berbagai bidang. Dalam biomedis, mereka dapat digunakan sebagai sistem pengiriman obat, di mana pelepasan obat yang terkontrol dicapai melalui perilaku responsif hidrogel terhadap rangsangan lingkungan. Selain itu, mereka menunjukkan janji dalam rekayasa jaringan, memberikan matriks yang cocok untuk pertumbuhan sel dan regenerasi jaringan. Di sektor lingkungan, hidrogel ini dapat digunakan untuk pemurnian air dan menghilangkan ion logam berat dari sumber air yang terkontaminasi. Secara keseluruhan, borate ester - Hidrogel berbasis mewakili bidang penelitian yang serbaguna dan menjanjikan dengan far - mencapai implikasi.
4- (Methoxycarbonyl) Asam fenilboronat(Methyl 4 - boronobenzoate) dapat membentuk boronate ester - Hidrogel berbasis melalui reaksi kimia spesifik, dan hidrogel ini memiliki aplikasi potensial dalam pengiriman obat dan rekayasa jaringan, sebagaimana dirinci di bawah ini:
Mekanisme Formasi Ester Boronate - Hidrogel Berbasis
- Prinsip Reaksi: Kelompok asam boronat dapat bereaksi dengan diol untuk membentuk ester boronat kovalen yang dapat dibalik. Reaksi ini adalah dasar untuk pembentukan boronate ester - Hidrogel berbasis. Dengan mengendalikan kondisi reaksi dan rasio reaktan, hidrogel dengan struktur dan sifat jaringan yang berbeda dapat disiapkan.
- Cross - proses tautan: Ketika dicampur dengan polimer yang mengandung gugus diol dalam pelarut yang sesuai, gugus asam boronat dan gugus diol mengalami reaksi kondensasi untuk membentuk ikatan ester boronat, yang melintasi - menghubungkan rantai polimer untuk membentuk jaringan hidrogel dimensi tiga {{1 {1}.
Aplikasi dalam Pengiriman Obat
- Pelepasan Obat Terkendali: Ikatan ester boronat dalam hidrogel memiliki tingkat reversibilitas dinamis tertentu. Mereka dapat menanggapi perubahan dalam lingkungan eksternal, seperti pH, konsentrasi glukosa, dll. Properti ini dapat digunakan untuk mencapai pelepasan obat yang dikendalikan. Sebagai contoh, dalam lingkungan mikro tumor yang sedikit asam, ikatan ester boronat dapat pecah, yang mengarah ke disintegrasi hidrogel dan pelepasan obat yang dimuat.
- Meningkatkan stabilitas obat: Hidrogel dapat merangkum obat, melindunginya dari degradasi di lingkungan fisiologis dan meningkatkan stabilitasnya . 4- methoxycarbonylphenylboronic acid - hydrogels ester berbasis {life {{{{{{{{{{{microenvion {{{{{microvon {{borone {{borone {{{{{{{{secending {{{{{mereka setengah {
- Pengiriman obat yang ditargetkan: Dengan memodifikasi permukaan hidrogel atau memperkenalkan ligan penargetan spesifik, pengiriman obat yang ditargetkan ke jaringan atau sel tertentu dapat dicapai. Misalnya, jika hidrogel dirancang untuk menargetkan sel tumor, mereka dapat menumpuk di lokasi tumor, meningkatkan konsentrasi obat lokal dan mengurangi efek samping pada jaringan normal.
Aplikasi dalam Rekayasa Jaringan
- Biokompatibilitas: Boronate ester - Hidrogel berbasis yang dibentuk oleh 4 - MethoxyCarbonylphenylboronic Asam umumnya memiliki biokompatibilitas yang baik. Mereka dapat memberikan perancah tiga dimensi untuk adhesi sel, proliferasi, dan diferensiasi, mirip dengan matriks ekstraseluler dalam tubuh.
- Sifat mekanik yang dapat disesuaikan: Sifat mekanis hidrogel dapat disesuaikan dengan mengubah silang - menghubungkan kerapatan, jenis polimer yang digunakan, dan kondisi reaksi. Penyesuaian ini memungkinkan hidrogel untuk mencocokkan kebutuhan mekanis jaringan yang berbeda, seperti jaringan lunak seperti kulit dan otot atau jaringan yang lebih keras seperti tulang rawan dan tulang.
- Dukungan untuk regenerasi jaringan: Hidrogel dapat berfungsi sebagai dukungan sementara untuk regenerasi jaringan. Mereka dapat memberikan ruang untuk pertumbuhan sel dan pembentukan jaringan, dan secara bertahap menurun seiring dengan tumbuhnya jaringan baru, digantikan oleh jaringan tubuh sendiri.
reaksi merugikan
4- (Methoxycarbonyl) Asam fenilboronat(MPBA) adalah senyawa aromatik yang mengandung asam boronat dan gugus ester, dengan berat molekul 179,96 g/mol dan titik leleh 120-122 derajat C. Ini putih hingga dari bubuk kristal putih pada suhu kamar. Sebagai reagen utama dalam reaksi kopling Suzuki, MPBA banyak digunakan dalam sintesis unit struktural aromatik dalam obat, pestisida, dan bahan polimer. Namun, selama produksi, penyimpanan, dan penggunaannya, dapat dilepaskan ke lingkungan atau menyebabkan paparan manusia, menimbulkan risiko kesehatan.
Toksisitas akut
Toksisitas lisan
Studi eksperimental hewan telah menunjukkan bahwa asam fenilboronat 4- (methoxycarbonyl), ketika dicerna secara oral, dapat menyebabkan efek toksik akut tertentu pada hewan percobaan. Berbagai jenis hewan eksperimental mungkin memiliki sensitivitas yang bervariasi terhadapnya, tetapi umumnya menunjukkan gejala seperti berkurangnya aktivitas, kelelahan mental, dan kehilangan nafsu makan pada dosis yang lebih tinggi. Ketika dosis meningkat, kesulitan pernapasan, kejang, dan bahkan kematian dapat terjadi. Dosis mematikan median (LD ₅₀) dari senyawa ini berfluktuasi tergantung pada kondisi eksperimental dan spesies hewan, tetapi biasanya dalam kisaran tertentu. Ini menunjukkan bahwa senyawa memiliki tingkat bahaya tertentu ketika dicerna secara oral dan membutuhkan kontrol ketat dari dosis paparan.
Toksisitas kontak kulit
Ketika asam fenilboronat 4- (methoxycarbonyl) bersentuhan langsung dengan kulit, itu dapat menyebabkan iritasi kulit. Paparan jangka pendek dapat menyebabkan gejala ketidaknyamanan seperti kemerahan, gatal, dan sensasi terbakar pada kulit. Dalam konsentrasi tinggi atau paparan yang berkepanjangan, dapat menyebabkan kerusakan kulit seperti bisul, erosi, dll. Ini karena senyawa dapat mengganggu fungsi penghalang kulit, menyebabkan kerusakan pada sel kulit dan reaksi inflamasi.
Toksisitas inhalasi
Meskipun asam fenilboronat 4- (methoxycarbonyl) memiliki volatilitas yang relatif rendah pada suhu kamar, sejumlah aerosol atau uap dapat dihasilkan selama kondisi operasi tertentu seperti pemanasan, penghancuran, dll. Ketika tubuh manusia menghirup udara yang mengandung senyawa ini, ia dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan. Kasus ringan mungkin mengalami gejala seperti batuk, produksi dahak, dan mengi, sementara kasus parah dapat menyebabkan peradangan pernapasan, edema paru, dan mempengaruhi fungsi pernapasan.
Toksisitas kronis
Efek pada hati
Paparan jangka panjang ke 4 - (methoxycarbonyl) asam fenilboronat dapat menyebabkan kerusakan kronis pada hati. Hati adalah organ metabolisme penting dalam tubuh manusia, dan setelah memasuki tubuh, senyawa ini dapat mengalami transformasi metabolisme di hati. Selama proses ini, ini dapat mengganggu fungsi metabolisme normal hati, yang menyebabkan kerusakan pada sel hati. Eksperimen hewan telah menemukan bahwa paparan jangka panjang dengan dosis tertentu dari senyawa ini dapat menyebabkan perubahan patologis pada hati hewan percobaan, seperti pembengkakan, degenerasi, dan nekrosis sel hati. Pada saat yang sama, indikator biokimia seperti alanine aminotransferase (ALT) dan aspartate aminotransferase (AST) di hati juga akan meningkat, menunjukkan kerusakan pada fungsi hati.
Efek pada ginjal
Ginjal ini juga merupakan salah satu organ target untuk toksisitas kronis asam fenilboronat 4- (methoxycarbonyl). Senyawa ini dan metabolitnya dapat diekskresikan melalui ginjal, menyebabkan kerusakan pada jaringan ginjal selama proses ini. Paparan jangka panjang dapat menyebabkan kerusakan pada sel epitel tubular ginjal, mempengaruhi fungsi konsentrasi dan pengenceran ginjal, yang mengakibatkan gejala seperti proteinuria dan hematuria. Pada kasus yang parah, dapat menyebabkan penurunan fungsi filtrasi glomerulus, yang menyebabkan disfungsi ginjal.
Efek pada sistem kekebalan tubuh
Paparan jangka panjang terhadap asam fenilboronat 4- (methoxycarbonyl) juga dapat memiliki efek samping pada sistem kekebalan tubuh. Ini dapat mengganggu fungsi normal sel kekebalan dan mekanisme pengaturan kekebalan tubuh, yang mengarah pada penurunan kekebalan tubuh. Penelitian eksperimental menunjukkan bahwa proliferasi limfosit hewan eksperimental yang terpapar senyawa untuk waktu yang lama akan berkurang, dan sintesis imunoglobulin akan terpengaruh, yang akan melemahkan resistensi tubuh terhadap patogen dan dengan mudah menyebabkan berbagai penyakit menular.
Studi awal pada akhir abad ke -20 berfokus pada sintesis dan sifat fundamental asam boronat. Para peneliti mengeksplorasi reaktivitas mereka di silang - reaksi kopling, khususnya Suzuki - coupling Miyaura, yang merevolusi karbon - pembentukan ikatan karbon. Pendahuluan sebagai blok bangunan serbaguna memfasilitasi sintesis turunan aril kompleks, termasuk perantara farmasi dan bahan fungsional.
Pada tahun 2000 -an, kemajuan dalam sistem katalitik meningkatkan efisiensi dan selektivitas reaksi yang melibatkannya. Pekerjaan perintis di paladium - kopling yang dikatalisis menunjukkan utilitasnya dalam membangun aril - aril dan aril - kerangka kerja heteroaryl, penting untuk penemuan obat. Perkembangan ini memungkinkan sintesis ramping molekul bioaktif, termasuk inhibitor kinase dan anti - agen inflamasi.
2010S melihat aplikasi yang diperluas dalam ilmu material, di mana gugus asam boronat senyawa memungkinkan untuk kimia kovalen dinamis. Para peneliti menggunakannya dalam fabrikasi stimuli - polimer responsif dan logam - kerangka kerja organik (MOFS), memanfaatkan kemampuannya untuk membentuk ikatan reversibel dalam kondisi tertentu.
Baru -baru ini, penelitian telah menyoroti perannya dalam sintesis asimetris dan fungsionalisasi tahap akhir-, menawarkan strategi baru untuk mengakses senyawa murni enansiomerik. Selain itu, kompatibilitasnya dengan kimia aliran dan teknologi pemrosesan berkelanjutan selaras dengan tuntutan sintetis modern untuk keberlanjutan dan skalabilitas.
Hari ini,4- (Methoxycarbonyl) Asam fenilboronattetap menjadi landasan dalam sintesis organik, dengan penelitian yang sedang berlangsung mengeksplorasi potensinya di bidang yang muncul seperti katalisis photororedox dan kimia bioorthogonal. Sejarah inovasi yang kaya terus mendorong kemajuan dalam pengaturan akademik dan industri.
Tag populer: 4- (Methoxycarbonyl) Fenilboronat Asam CAS 99768-12-4, Pemasok, Produsen, Pabrik, Grosir, Beli, Harga, Bulk, Dijual