3-Desiltiofena CAS 65016-55-9

3-Desiltiofenaadalah senyawa organik unik secara struktural yang molekulnya terdiri atas cincin tiofena yang terhubung ke gugus desil alkil rantai lurus-pada posisi 3-. Desain ini secara cerdik menggabungkan sifat cincin aromatik konduktif dengan sifat gugus alkil rantai panjang yang fleksibel. Di garis depan ilmu material, ia melampaui peran perantara untuk menjadi blok bangunan fungsional utama untuk membangun struktur rakitan mandiri yang tertata: rantai alkilnya yang panjang memberikan kelarutan yang sangat baik dan mendorong gaya van der Waals antarmolekul yang kuat, sedangkan gugus kepala tiofena memberikan kemampuan penumpukan π-π. Interaksi sinergisnya memungkinkan pembentukan fase kristal cair berlapis yang sangat teratur atau lapisan tunggal yang dirakit sendiri secara spontan, sehingga menawarkan platform ideal untuk rekayasa antarmuka pada perangkat elektronik organik. Dalam semikonduktor organik, yang berfungsi sebagai monomer untuk polimer biasa (misalnya P3DT sintetik), rantai samping desilnya secara efektif memodulasi jarak antar rantai dan kristalinitas, memainkan peran penting dalam menyeimbangkan mobilitas muatan dan kemampuan proses solusi. Selain itu, molekul itu sendiri dapat berfungsi sebagai lapisan semikonduktor dalam transistor efek medan organik atau sebagai bahan templat untuk memandu susunan orientasi molekul terkonjugasi. Dalam aplikasi penginderaan, struktur molekul amfifiliknya memungkinkan konstruksi antarmuka penginderaan supramolekul yang secara selektif merespons analit tertentu. Aplikasi interdisipliner ini menyoroti nilai luar biasa 3-decylthiophene sebagai alat molekuler yang menjembatani struktur kimia mikroskopis dengan fungsi material makroskopis.

3-desiltiofenaadalah turunan tiofena dengan substituen alkana rantai panjang-dan sifat uniknya ditentukan oleh cincin tiofena dan substituen alkana rantai panjang-dalam struktur molekulnya. Ia memiliki sifat kelarutan dan pembentukan film-yang baik, dan dapat dengan mudah larut dalam berbagai pelarut organik, sehingga memudahkan untuk memproses dan menyiapkan film tipis. Selain itu, ia juga memiliki sifat optoelektronik yang sangat baik, seperti mobilitas pembawa yang tinggi, kinerja penyerapan dan emisi cahaya yang baik, sehingga memiliki prospek penerapan yang luas di bidang optoelektronik.

 

1. Sel surya organik

Sel surya organik merupakan perangkat optoelektronik yang menggunakan bahan semikonduktor organik untuk mengubah energi matahari menjadi energi listrik. Sebagai jenis bahan semikonduktor organik, pemisahan dan transfer muatan yang efisien dapat dicapai dengan membangun lapisan aktif bersama bahan semikonduktor organik lainnya, seperti turunan fullerene. Pada sel surya organik, biasanya digunakan sebagai bahan donor untuk membentuk struktur heterojungsi dengan bahan akseptor, sehingga meningkatkan efisiensi konversi fotolistrik.

Contoh spesifik:
Para peneliti telah membangun sel surya organik yang efisien dengan mensintesis campuran poli P3DT dan turunan fullerene seperti PCM. Dengan mengoptimalkan proporsi campuran dan struktur perangkat, efisiensi konversi fotolistrik yang tinggi telah tercapai. Misalnya, efisiensi konversi fotolistrik sel surya organik yang dibuat menggunakan campuran P3DT: PCBM dapat mencapai lebih dari 5%. Selain itu, dengan memperkenalkan material fungsional lainnya seperti lapisan modifikasi antarmuka, lapisan transpor elektron, dll., kinerja perangkat dapat lebih ditingkatkan.

 

2. Transistor efek medan-organik

Transistor efek medan-organik (OFET) adalah perangkat pengalihan kontrol elektronik yang dibuat menggunakan bahan semikonduktor organik, yang memiliki keunggulan seperti konsumsi daya rendah, integrasi tinggi, dan kemampuan ditekuk. Sebagai bahan saluran untuk OFET, mobilitas pembawa dan rasio peralihan yang tinggi dapat dicapai dengan mengatur struktur dan susunan molekulnya.

Contoh spesifik:
Para peneliti telah membuat OFET berperforma tinggi-dengan mensintesis turunan poli P3DT dengan struktur tertentu dan mengoptimalkan proses persiapan film tipisnya. Dengan mengatur berat molekul, panjang rantai, morfologi, dan kristalinitas polimer, mobilitas pembawa dan rasio peralihan OFET dapat ditingkatkan secara signifikan. Misalnya, OFET yang dibuat menggunakan turunan poli P3DT dengan sifat kristal yang sangat baik dapat mencapai mobilitas pembawa lebih dari 1 cm²/Vs dan rasio peralihan lebih dari 10 ^ 6.

 

3. Dioda pemancar cahaya-organik

Dioda pemancar cahaya-organik (OLED) adalah perangkat optoelektronik yang menggunakan bahan semikonduktor organik untuk memancarkan cahaya, dengan keunggulan seperti kecerahan tinggi, warna yang kaya, dan kemampuan ditekuk. P3DT dan turunannya dapat digunakan sebagai bahan luminescent atau lapisan transpor elektron untuk OLED. Dengan mengatur struktur molekul dan sifat luminescentnya, elektroluminesensi yang efisien dapat dicapai.

Contoh spesifik:
Para peneliti telah mensintesis poli (3-desiltiofena) turunan dengan sifat luminescent yang sangat baik, mengoptimalkan proses persiapan film tipis dan struktur perangkatnya, serta membuat OLED yang efisien. Dengan menyesuaikan parameter seperti panjang gelombang emisi, efisiensi emisi, dan stabilitas polimer, OLED dengan kecerahan tinggi, kemurnian warna tinggi, dan umur panjang dapat dicapai. Misalnya, OLED yang dibuat menggunakan turunan poli (P3DT) dengan sifat pendaran yang sangat baik dapat mencapai kecerahan puluhan ribu nits, kemurnian warna lebih dari 90%, dan masa pakai lebih dari puluhan ribu jam.

 

4. Fotodetektor organik

Fotodetektor organik merupakan perangkat fotolistrik yang menggunakan bahan semikonduktor organik untuk mendeteksi dan mengubah sinyal optik, dengan keunggulan seperti kecepatan respons yang cepat, sensitivitas tinggi, dan kemampuan ditekuk. P3DT dan turunannya dapat digunakan sebagai bahan fotosensitif untuk fotodetektor organik. Dengan mengatur struktur molekul dan sifat penyerapan cahaya, deteksi dan konversi sinyal cahaya yang efisien dapat dicapai.

Contoh spesifik:
Para peneliti telah mensintesis turunan poli (P3DT) dengan sifat penyerapan cahaya yang sangat baik, mengoptimalkan proses persiapan film tipis dan struktur perangkatnya, serta membuat fotodetektor organik yang efisien. Dengan menyesuaikan parameter seperti panjang gelombang penyerapan cahaya, efisiensi penyerapan cahaya, dan kecepatan respons polimer, sensitivitas tinggi, respons cepat, dan fotodetektor organik dengan noise rendah dapat dicapai. Misalnya, fotodetektor organik yang dibuat menggunakan turunan poli (P3DT) dengan sifat penyerapan cahaya yang sangat baik dapat mencapai sensitivitas lebih dari 1 A/W, kecepatan respons mikrodetik, dan tingkat kebisingan di bawah 10 ^ -12 A/√ Hz.

 

5. Perangkat laser organik

Perangkat laser organik merupakan perangkat optoelektronik yang menggunakan bahan semikonduktor organik untuk menghasilkan sinar laser, dengan keunggulan seperti ukurannya yang kecil, ringan, dan keterpaduan. P3DT dan turunannya dapat digunakan sebagai bahan media gain untuk perangkat laser organik. Dengan mengatur struktur molekul dan sifat luminescentnya, pembangkitan dan amplifikasi laser yang efisien dapat dicapai.

Contoh spesifik:
Para peneliti telah mensintesis turunan poli (P3DT) dengan sifat luminescent dan gain yang sangat baik, serta mengoptimalkan proses persiapan film tipis dan struktur perangkatnya untuk membuat perangkat laser organik yang efisien. Dengan menyesuaikan parameter seperti panjang gelombang emisi, efisiensi emisi, dan koefisien penguatan polimer, perangkat laser organik dengan ambang batas rendah, daya tinggi, dan stabilitas tinggi dapat dicapai. Misalnya, perangkat laser organik yang dibuat menggunakan turunan poli (P3DT) dengan sifat pendaran dan penguatan yang sangat baik dapat mencapai daya ambang batas beberapa miliwatt atau kurang, daya keluaran ratusan miliwatt atau lebih, dan stabilitas ribuan jam atau lebih.

Berikut ini adalah pengenalan singkat tentang dua metode sintesis laboratorium P3DT dan persamaan kimianya:

Persiapan dari3-desiltiofenaadalah sebagai berikut: 1,2 mol logam magnesium dan 1,2 mol 1-bromodektana dicampur dalam 100% pelarut 2-metiltetrahidrofuran, dan terdapat 300 mg katalis nikel diklorida (II) (1,3-bis (difenilfosfin) propana). Konsentrasi pereaksi Grignard dalam pelarut adalah 2,6mol/L. Kemudian, tambahkan 3-bromothiophene (1 setara) ke dalam labu. Bereaksi pada suhu kamar. Analisis kromatografi gas langsung terhadap produk reaksi menunjukkan 27,1% 3-bromotiofena, 30,0% dari 3 desiltiofena, dan 0,9% produk sampingan berbahan dasar ditiofena. Setelah 1 jam, GC menunjukkan 0,0% 3-bromotiofena, 92,6% dari 3 desiltiofena, dan 2,3% produk sampingan berbasis ditiofena. Setelah 2,5 jam, GC menunjukkan 0,0% 3-bromotiofena, 94,6% dari 3 desiltiofena, dan 1,9% produk sampingan berbasis ditiofena.

Tiofena adalah senyawa heterosiklik beranggota lima yang terdiri dari atom karbon dan belerang. Ini pertama kali diisolasi dan diidentifikasi dari tar batubara oleh Victor Meyer pada tahun 1883. Karena aromatisitas dan stabilitas kimianya yang tinggi, tiofena dan turunannya telah menarik banyak perhatian di bidang farmasi, pewarna, dan ilmu material. Pada pertengahan-abad ke-20, dengan kemajuan kimia sintetik organik, para ilmuwan mulai mempelajari secara sistematis turunan tiofena tersubstitusi alkil untuk mengatur struktur elektronik dan kelarutannya. Diantaranya, 3-alkiltiofena telah menjadi pusat penelitian karena peran pentingnya dalam polimer konduktif** 3-desiltiofena (3-DT) * *, sebagai molekul perwakilan substitusi alkil rantai panjang, telah memainkan peran penting dalam pengembangan bahan politiofena. Pada tahun 1950-an, ahli kimia organik mulai mempelajari reaksi substitusi elektrofilik tiofena dan menemukan bahwa aktivitas substitusinya lebih tinggi pada posisi ke-3 (). Pada tahun 1962, ahli kimia Amerika Gronowitz dkk. melaporkan reaksi alkilasi Tiofena Friedel Crafts dan berhasil mensintesis berbagai 3-alkiltiofena (seperti 3-metiltiofena dan 3-etiltiofena). Namun, pengenalan gugus alkil rantai panjang (seperti dekil, C ₁₀ H ₂₁) menghadapi tantangan: efek hambatan sterik menyebabkan hasil reaksi yang rendah, dan reaksi samping (seperti dealkilasi dan siklisasi) sulit dikendalikan.
Pada tahun 1975, ahli kimia Jepang Yamamoto dkk. berhasil mensintesis 3-desiltiofena menggunakan katalisis organik logam (seperti n-butil litium/alkana terhalogenasi), dan memastikan strukturnya melalui resonansi magnetik nuklir (NMR) dan spektrometri massa (MS). Keuntungan dari metode ini terletak pada regioselektivitasnya yang tinggi (terutama menghasilkan 3-produk tersubstitusi) dan skalabilitas (berlaku untuk rantai alkil C ₄ - C ₁ -), yang meletakkan dasar untuk penelitian selanjutnya tentang poli (3-alkiltiofena). Pada tahun 1980, ilmuwan Jepang Shirakawa, ilmuwan Amerika MacDiarmid, dan Heeger dianugerahi Hadiah Nobel Kimia atas penemuan mereka tentang konduktivitas poliasetilen, yang memicu ledakan penelitian pada polimer terkonjugasi. Pada tahun 1982, ahli kimia Amerika Wudl dkk. pertama kali melaporkan polimerisasi elektrokimia tiofena, tetapi kelarutannya buruk dan sulit untuk diproses. Pada tahun 1986, ilmuwan Perancis Garnier mengusulkan bahwa substitusi alkil dapat meningkatkan kelarutan politiofena dan poli (3-metiltiofena) yang disintesis (P3MT). Pada tahun 1990, ilmuwan Kanada Leclerc menemukan bahwa gugus alkil rantai panjang (seperti dekil) dapat secara signifikan meningkatkan kemampuan proses larutan politiofena, P3DT memiliki kelarutan tinggi dalam pelarut organik (seperti kloroform, toluena), dapat membentuk lapisan tipis yang sangat teratur setelah anil, dan meningkatkan mobilitas pembawa. Penemuan ini menjadikan P3DT bahan yang ideal untuk transistor efek medan organik (OFET).

3-Decylthiophene memberikan contoh sinergi antara desain molekul dan ilmu material fungsional. Perannya dalam elektronik organik-mulai dari OFET hingga OPV-ditegaskan oleh penelitian selama puluhan tahun, sementara aplikasi yang muncul dalam penginderaan, pengiriman obat, dan bahan penyembuhan diri menyoroti keserbagunaannya. Kemajuan di masa depan bergantung pada penyelesaian tantangan sintetis, peningkatan stabilitas, dan penerapan praktik berkelanjutan. Seiring kemajuan bidang ini, 3-decylthiophene akan tetap menjadi bahan penting dalam generasi berikutnya dari teknologi cerdas, adaptif, dan sadar lingkungan.

Tag populer: 3-decylthiophene cas 65016-55-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual