Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
3-Kloro-4-sianopiridin, rumus kimia C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Ini adalah senyawa piridin yang mengandung gugus klorin dan siano. Itu ada dalam bentuk padat dari putih hingga kuning muda. Ia memiliki polaritas tertentu karena struktur kimianya mengandung gugus klorin dan sianida. Atribut polaritas ini mungkin memainkan peran penting dalam interaksi dan reaksinya dalam larutan. Di berbagai bidang penelitian dan aplikasi industri, ini juga dapat digunakan untuk mensintesis bahan kimia seperti pestisida, bahan tambahan pewarna, pelapis, dan polimer. Namun, penggunaan spesifik dan metode sintesis dapat bervariasi tergantung pada senyawa spesifik, kondisi reaksi, dan kebutuhan target.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-kloro-4-sianopiridin(Nomor CAS: 68325-15-5) merupakan zat antara organik yang penting. Senyawa ini memiliki reaktivitas unik karena adanya atom klor dan gugus sianida dalam strukturnya, dan banyak digunakan di berbagai bidang seperti pestisida, kedokteran, ilmu material, dan kimia elektronik.
1. Bahan antara pestisida: bahan baku utama untuk insektisida neonicotinoid
Ini adalah perantara inti untuk mensintesis-insektisida neonicotinoid generasi kedua seperti imidacloprid, imidacloprid, dan thiamethoxam. Mengambil imidacloprid sebagai contoh, rute sintetiknya melibatkan reaksi siklisasi dengan 2-kloro-5-klorometilpiridin untuk membangun kerangka cincin piridin, yang pada akhirnya membentuk molekul aktif insektisida dengan konduktivitas serapan intrinsik. Insektisida jenis ini mencapai efisiensi, toksisitas rendah, dan efek jangka panjang dengan mengganggu reseptor asetilkolin neurotransmitter serangga, dan banyak digunakan dalam pengendalian hama tanaman seperti padi, kapas, dan sayuran.
Menurut data industri, ukuran pasar global insektisida neonicotinoid melebihi 3 miliar dolar AS, dimana imidakloprid menyumbang sekitar 40%. Sebagai produsen terbesar di dunia, Tiongkok memiliki produksi tahunan lebih dari 20.000 ton dan permintaan produk dalam kisaran ribuan ton. Selain itu, zat antara ini juga dapat digunakan untuk mensintesis neonicotinoid generasi ketiga (seperti fipronil) dan insektisida bisamide (seperti klorfenapyr), sehingga mendorong peningkatan industri pestisida menuju arah yang ramah lingkungan dan efisien.
2. Bahan antara farmasi: Molekul potensial untuk obat ilmu saraf dan obat anti-tumor
Di bidang farmasi, ini adalah bahan mentah utama untuk sintesis inhibitor reuptake serotonin (SSRI) dan antidepresan lainnya. Misalnya, dengan memperkenalkan struktur fenil heterosiklik eter, obat SSRI dengan selektivitas lebih tinggi dapat dikembangkan untuk pengobatan penyakit mental seperti depresi dan kecemasan. Struktur sianidanya selanjutnya dapat diubah menjadi gugus fungsi amino dan ester untuk membangun keragaman molekul obat.
Selain itu, senyawa ini juga menunjukkan potensi dalam pengembangan obat anti-tumor. Penelitian telah menunjukkan bahwa turunannya dapat meningkatkan sensitivitas obat kemoterapi dengan menghambat enzim perbaikan DNA sel tumor. Misalnya, obat yang sedang diteliti dapat secara signifikan meningkatkan efek pembunuhan yang ditargetkan pada sel kanker payudara dengan mengubah gugus siano menjadi gugus trifluorometil. Saat ini, beberapa kandidat obat anti-tumor berdasarkan zat antara ini telah memasuki tahap penelitian praklinis di seluruh dunia.
1. Ilmu Material: Unit Penyusun Polimer Fungsional dan Bahan Optoelektronik
Struktur cincin piridinnya memberikannya kemampuan koordinasi yang sangat baik dan dapat berfungsi sebagai ligan untuk bahan kerangka logam organik (MOFs). Misalnya, MOF-5 yang dibentuk melalui koordinasi dengan ion seng memiliki luas permukaan dan porositas spesifik yang tinggi, yang dapat digunakan dalam bidang seperti adsorpsi gas dan pembawa katalitik. Selain itu, gugus sianidanya dapat berpartisipasi dalam reaksi polimerisasi untuk mensintesis polimer terkonjugasi yang mengandung cincin piridin, yang dapat diterapkan pada lapisan transpor elektron dioda pemancar cahaya organik (OLED) untuk meningkatkan efisiensi pendaran perangkat.
Di bidang bahan optoelektronik, zat antara ini dapat dimasukkan ke dalam struktur triarilamina melalui reaksi kopling Suzuki untuk menyiapkan bahan pengangkut lubang untuk sel surya perovskit. Data eksperimen menunjukkan bahwa lapisan transpor lubang berdasarkan turunan zat ini dapat meningkatkan efisiensi konversi fotolistrik sel perovskit hingga lebih dari 22%.
2. Kimia Elektronik: Komponen Utama untuk Pembersihan Basah dan Pengetsaan
Dalam manufaktur semikonduktor, dapat digunakan sebagai aditif larutan etsa untuk mencapai pengetsaan pola skala mikro yang tepat pada permukaan wafer silikon dengan mengatur efek sinergis atom klor dan gugus sianida. Keunggulannya terletak pada:
Pengetsaan selektif: Rasio laju pengetsaan silikon terhadap silikon dioksida mencapai 10:1, mengurangi risiko pengetsaan berlebihan;
Ramah lingkungan: Dibandingkan dengan larutan etsa asam fluorida tradisional, biaya pengolahan limbah cair berkurang 40%;
Stabilitas: Dapat mempertahankan aktivitas dalam larutan etsa selama lebih dari 6 bulan, memastikan konsistensi proses.
Saat ini, zat antara telah diterapkan dalam pembuatan wafer 8 inci, dengan permintaan tahunan lebih dari 100 ton, dan secara bertahap merambah ke jalur produksi wafer 12 inci.
3. Surfaktan: bahan baku sintetik untuk aditif-berperforma tinggi
Surfaktan kationik dapat disintesis melalui reaksi kuaternerisasi dan digunakan dalam bahan pembantu pencelupan dan finishing tekstil, penyamakan kulit, dan bidang lainnya. Misalnya, turunannya dapat secara signifikan mengurangi tegangan antarmuka antara pewarna dan serat, meningkatkan keseragaman pewarnaan, dan mengurangi pembuangan air limbah. Dalam pengolahan kulit, surfaktan jenis ini dapat menggantikan bahan penyamakan krom tradisional, mengurangi polusi logam berat, dan menyesuaikan dengan tren manufaktur ramah lingkungan.
1. Proses sintesis ramah lingkungan: oksidasi katalitik dan teknologi aliran kontinu
Proses sintesis tradisional3-kloro-4-sianopiridinmenggunakan 4-sianopyridine-N-oksida sebagai bahan bakunya dan diperoleh melalui reaksi klorinasi POCl III, namun terdapat permasalahan sebagai berikut:
Keamanan: POCl ∝ terurai dengan cepat jika bersentuhan dengan air, menghasilkan gas HCl, dan memerlukan kondisi anhidrat yang ketat;
Ekonomi atom: Sejumlah besar fosfat dihasilkan sebagai produk sampingan dari reaksi, dan biaya pengolahan limbah cair tinggi;
Hasil: Hasil reaksi batch tradisional hanya 70% -75%.
Menanggapi masalah di atas, industri sedang mengembangkan proses oksidasi katalitik baru:
Optimalisasi katalis: Menggunakan katalis paladium yang didukung, menggabungkan tahap klorinasi dengan tahap oksidasi untuk mengurangi pemisahan antara;
Teknologi aliran kontinu: kontrol suhu dan tekanan yang tepat dicapai melalui reaktor saluran mikro, mengurangi waktu reaksi dari 10 jam menjadi 2 jam dan meningkatkan hasil hingga 92%;
Substitusi pelarut: Mengganti pelarut organik tradisional dengan cairan ionik untuk mengurangi emisi senyawa organik yang mudah menguap (VOC).
2. Produk perantara yang disesuaikan: memenuhi permintaan pasar-kelas atas
Dengan meningkatnya permintaan akan struktur molekul kompleks di industri farmasi dan material, pengembangan turunan yang disesuaikan telah menjadi tren. Misalnya:
Perantara kiral: produk kiral disintesis melalui katalisis asimetris untuk sintesis obat kiral (seperti obat anti AIDS Etravirin);
Turunan berfluorinasi: memperkenalkan gugus fungsi seperti trifluorometil dan difluorometil untuk meningkatkan kelarutan lipid obat dan stabilitas metabolisme;
Turunan polisiklik: Membangun struktur polisiklik melalui reaksi Diels Alder untuk mengembangkan bahan optoelektronik baru.
Metode 1:
Dalam reaktor yang dilengkapi dengan kondensor refluks pada suhu 20 derajat dan atmosfer nitrogen, 4-sianopyridine N-oksida (250g, 2,08mol) ditambahkan secara bertahap ke suspensi PCl5 (599,94g, 2,88mol) dan POCl3 (800mL, 8,71mol) yang diaduk. Selama masa makan, suhu naik hingga 41 derajat. Aduk campuran pada suhu 100 derajat selama 3 jam, lalu dinginkan hingga 95 derajat dan pindahkan ke dalam campuran 6MHCl (200mL) dan campuran air es 6:4 (5994g). Kontrol kecepatan transfer untuk menjaga suhu di bawah 15 derajat (sekitar 35 menit). Larutan coklat yang terbentuk dengan pendinginan berada di bawah 5 derajat, dan larutan berair NaOH 33% (sekitar 4,5L) ditambahkan untuk menyesuaikan pH hingga 4,15, sambil mempertahankan suhu di bawah 5 derajat. Saring endapan krem yang dihasilkan dan gunakan air (4 × Cuci bersih dan tiriskan sebanyak mungkin. Tangguhkan residu dalam air (1,5L) dan n-heptana (7L) dan aduk pada suhu 30 derajat selama 1 jam. Pisahkan fase air dan selanjutnya gunakan Ekstraksi n-heptana (2 × 2L), aduk pada suhu 30 derajat selama 30 menit setiap kali. Lapisan heptana yang menyatu dikeringkan (Na2SO4136g), disaring, dan larutan yang dihasilkan dipekatkan pada tekanan tereduksi hingga berat 1,9kg (kira-kira 3L), pada saat itu produk mulai mengkristal. Dinginkan campuran hingga 0 derajat, aduk selama 1,5 jam, lalu saring3-Kloro-4-sianopiridindan menggunakan n-heptana dingin (2 × Cuci dengan 125mL dan keringkan pada suhu kamar dalam pengering udara bersirkulasi untuk mendapatkan produk padat kristal (129,08g, 44,8%); m. P.73.4 derajat .
Metode 2:
Tambahkan 2,5M n-BuLi (7,7mL) ke dalam larutan aduk 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (2,85g, 20,2mmol) dalam THF (40mL) pada -30 derajat dan N2. Panaskan larutan hingga 0 derajat, aduk selama 15 menit, lalu dinginkan hingga -80 derajat. Tambahkan isonitril (1 g, 9,6 mmol) secara perlahan dari THF (10 mL) ke dalam campuran dalam waktu 15 menit. Setelah diaduk pada suhu -80 derajat selama 30 menit, tambahkan larutan C2Cl6 (4,73g, 20,2mmol) THF (10mL) tetes demi tetes dalam waktu 15 menit dan aduk campuran yang dihasilkan selama 30 menit. Kemudian secara perlahan naikkan suhu larutan hingga mencapai suhu kamar. Padamkan reaksi dengan 40 mL larutan NH4Cl jenuh. Kemudian ekstrak campuran tersebut dengan EtOAc, cuci dengan air garam, keringkan dengan Na2SO4, saring, dan konsentrat. Residunya dimurnikan pada silika gel (heksana/EtOAc, 4:1) untuk memperoleh3-kloro-4-sianopiridin. Zat seperti jarum berwarna kuning muda, dengan hasil 937mg, 71%. Titik leleh 79-80 derajat C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
Tag populer: 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual