Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
3-Bromo-2-sianopiridin, rumus kimia C6H3BrN2, berat molekul yang sesuai 176,01 g/mol. Ini adalah senyawa organik, padat, dan biasanya tampak sebagai kristal tidak berwarna atau kuning muda. Ini mungkin ada dalam bentuk kristal tunggal atau polikristalin. Massa jenis mengacu pada massa per satuan volume, biasanya dinyatakan dalam g/cm ³ (gram per sentimeter kubik) sebagai satuannya. Sebagai turunan piridin, ini merupakan zat antara penting yang banyak digunakan dalam bidang seperti kimia farmasi, sintesis organik, dan kimia material. Ini memiliki aplikasi penting dalam sintesis obat, sintesis pestisida, dan bidang lainnya. Ini berfungsi sebagai unit struktural perantara dan kunci dalam sintesis obat, dan digunakan untuk pembuatan obat anti-tumor, obat-anti inflamasi-nonsteroid, dll.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-Bromo-2-sianopiridinadalah zat antara sintesis organik penting dengan aplikasi luas dalam kimia farmasi, sintesis organik, dan kimia bahan. Nomor CAS-nya adalah 55758-02-6, rumus molekulnya C6H3BrN2, dan berat molekulnya 183,01. Ini dapat digunakan untuk mensintesis pestisida dan mengendalikan hama dan patogen pada tanaman. Di bidang lain, juga digunakan untuk sintesis bahan fotovoltaik dan fullerene. Penerapannya tidak hanya mempunyai implikasi signifikan dalam bidang kedokteran dan pertanian, namun juga berkontribusi pada pengembangan ilmu material dan teknologi energi. Senyawa ini memiliki struktur kimia yang unik, dan atom brom serta gugus sianida pada cincin piridin memberinya aktivitas reaksi yang kaya dan jalur reaksi yang beragam, menjadikannya menunjukkan nilai penerapan penting di berbagai bidang:
Aplikasi di bidang kimia obat
Gugus karboksil dapat diubah menjadi gugus amino dan dihubungkan dengan asam amino lain atau peptida yang aktif secara biologis untuk mensintesis molekul hibrid peptida piridin dengan fungsi biologis tertentu. Sintesis molekul bioaktif piridin tersubstitusi multi menggunakan 3,4-PyridinedioxyAcid sebagai zat antara memiliki keunggulan kondisi reaksi ringan, selektivitas reaksi tinggi, dan struktur produk beragam.
Sifat fisikokimia obat, seperti kelarutan, lipofilisitas, stabilitas, dll., mempunyai dampak signifikan terhadap proses penyerapan, distribusi, metabolisme, dan ekskresi (ADME) dalam tubuh. 3,4-Pyridinecarboxylic Acid dapat memodifikasi struktur molekul obat melalui reaksi kimia, meningkatkan sifat fisikokimianya. Misalnya, mengubah gugus karboksil menjadi gugus ester melalui reaksi esterifikasi dapat meningkatkan kelarutan obat dalam lipid dan meningkatkan permeabilitasnya pada membran sel;
Dengan memasukkan gugus hidrofilik seperti gugus hidroksil dan amino, kelarutan obat dalam air dapat ditingkatkan, serta pembubaran dan penyerapannya dalam tubuh dapat ditingkatkan.
Untuk beberapa molekul obat yang sukar larut-dalam air, gugus karboksil dari 3,4-PyridinedioxyAcid dapat diesterifikasi dengan alkohol hidrofilik untuk mensintesis prodrug dengan kelarutan dalam air yang baik.
Dalam proses pengembangan obat, memahami mekanisme interaksi antara obat dan target sangat penting untuk menemukan target obat baru dan mengoptimalkan struktur molekul obat. 3,4-Pyridinecarboxylic Acid dan turunannya dapat berfungsi sebagai molekul penyelidikan untuk menyelidiki mode pengikatan, afinitas, dan mekanisme kerja antara obat dan target dengan berinteraksi dengan target obat potensial.
Dengan memanfaatkan teknik seperti resonansi magnetik nuklir, spektrometri massa, dan kristalografi sinar X-, detail interaksi antara molekul probe dan target dapat dianalisis, sehingga memberikan informasi penting untuk penemuan dan validasi target obat.
Para peneliti dapat mensintesis serangkaian turunan Asam 3,4-Pyridinedicarboxylic dengan substituen berbeda sebagai molekul probe untuk mempelajari interaksinya dengan target protein tertentu. Evaluasi afinitas pengikatan antara molekul probe dan target dengan mengukur parameter seperti konstanta pengikatan dan konstanta disosiasi.
Teknologi penyaringan throughput tinggi merupakan cara penting untuk menemukan target obat dan senyawa timbal.3-Bromo-2-sianopiridindan turunannya dapat digunakan sebagai anggota perpustakaan penyaringan untuk berpartisipasi dalam-penyaringan target obat dengan throughput tinggi. Melalui penyaringan interaksi dengan sejumlah besar biomolekul, senyawa yang dapat berikatan dengan target tertentu ditemukan, selanjutnya memverifikasi aktivitas biologis dan mekanisme kerjanya, dan dengan demikian mengidentifikasi target obat potensial.
Dalam penyaringan throughput tinggi untuk protein terkait penyakit tertentu, kumpulan senyawa yang mengandung turunan Asam 3,4-Pyridinedioxycarboxylic disaring untuk mengetahui interaksinya dengan protein. Menggunakan teknik seperti polarisasi fluoresensi dan resonansi plasmon permukaan untuk mendeteksi pengikatan antara senyawa dan protein, dan menyaring senyawa dengan aktivitas pengikatan.
Kemudian akan dilakukan pengujian aktivitas biologis lebih lanjut dan penelitian mekanisme terhadap senyawa tersebut untuk memverifikasi apakah senyawa tersebut merupakan inhibitor atau aktivator yang sesuai dengan target obat potensial.
Aplikasi di bidang kimia material
3,4-Asam piridinkarboksilat dan turunannya menunjukkan sifat fluoresensi tertentu. Emisi fluoresensinya mungkin terkait dengan sistem terkonjugasi π dan transisi elektronik dalam struktur molekul. Dengan memasukkan substituen yang berbeda atau menggabungkan dengan gugus fluoresen lainnya, sifat fluoresensinya, seperti panjang gelombang emisi dan intensitas fluoresensi, dapat diatur.
Para peneliti telah mensintesis serangkaian bahan dengan warna fluoresen berbeda dengan mereaksikan Asam 3,4-Pyridinedioic dengan beberapa molekul organik dengan sifat fluoresen.
Bahan fluoresen ini memiliki nilai aplikasi potensial di bidang-bidang seperti pencitraan biologis, penginderaan fluoresensi, dan teknologi tampilan. Misalnya, dalam pencitraan biologis, turunan 3,4-PyridinedioxyAcid yang diberi label fluoresen dapat digunakan untuk memberi label pada biomolekul atau sel, sehingga menghasilkan pemantauan proses biologis secara real-time.
Cincin piridin dan gugus karboksil dalam 3,4-PyridinedioxyAcid dapat berpartisipasi dalam reaksi elektrokimia dan menunjukkan aktivitas elektrokimia tertentu. Misalnya, dapat berfungsi sebagai pengubah bahan elektroda, meningkatkan sifat permukaan dan kinerja elektrokimia elektroda. Dengan memodifikasi permukaan elektroda dengan Asam 3,4-Pyridinedioic, luas permukaan spesifik elektroda dapat ditingkatkan, dan konduktivitas serta aktivitas elektrokatalitik elektroda dapat ditingkatkan.
Misalnya, pada baterai litium-ion, menggunakannya sebagai bahan tambahan untuk elektroda dapat meningkatkan kinerja pengisian dan pengosongan serta stabilitas siklus elektroda.
Dalam superkapasitor, dapat digunakan untuk menyiapkan bahan elektroda dengan kapasitansi spesifik yang tinggi. Selain itu, di bidang sensor elektrokimia, elektroda yang dimodifikasi dengan 3,4-PyridinedioxyAcid dapat digunakan untuk mendeteksi berbagai biomolekul dan bahan kimia, dengan keunggulan seperti sensitivitas tinggi dan selektivitas yang baik.
Bidang sintesis farmasi
Inhibitor kinase saat ini merupakan jalur inti pengembangan obat anti-tumor global, dan 3-bromo-2-cyanopyridine adalah bahan awal utama untuk banyak obat kinase populer yang telah diluncurkan di pasar. Mengambil contoh obat target untuk mutasi EGFR pada kanker paru-paru non-sel kecil, fragmen 3-aril-2-aminometilpiridin dalam struktur molekulnya dapat dibuat secara efisien melalui reaksi dua langkah 3-bromo-2-cyanopyridine. Pada langkah pertama, di bawah sistem katalitik paladium,
3-bromo-2-sianopyridine mengalami reaksi penggandengan Suzuki dengan asam arilboronat yang sesuai untuk memperoleh zat antara 3-aril-2-sianopyridine dengan selektivitas tinggi, dan laju konversi reaksi dapat mencapai lebih dari 95%; Langkah kedua adalah melakukan reduksi hidrogenasi gugus sianida dengan katalisis nikel Raney, mengubah gugus sianida menjadi gugus aminometil. Produk yang diperoleh dapat langsung memasuki tahap sintesis molekul obat selanjutnya tanpa pemurnian yang rumit.
Dibandingkan dengan jalur sintesis tradisional yang dimulai dari 2,3-dibromopyridine, jalur proses yang menggunakan 3-bromo-2-cyanopyridine memperpendek total langkah reaksi dari 5 langkah menjadi 2 langkah, meningkatkan hasil sintesis keseluruhan sebesar 40%, dan menghindari pembentukan garam limbah logam berat dalam jumlah besar selama proses sintesis, sehingga sepenuhnya memenuhi persyaratan produksi ramah lingkungan untuk obat-obatan inovatif.
Saat ini, terdapat lebih dari 10 jenis molekul inhibitor kinase dalam tahap klinis di dunia, menggunakan 3-bromo-2-cyanopyridine sebagai perantara inti, meliputi bidang pengobatan kanker paru-paru, kanker payudara, kanker darah dan penyakit utama lainnya, dan menjadi bahan baku heterosiklik utama yang mendukung penelitian dan pengembangan obat yang ditargetkan.
Dalam pengembangan obat sistem saraf pusat (SSP), molekul yang mengandung cincin piridin sering kali memiliki penetrasi sawar darah-otak yang lebih baik, dan fragmen 2-aminometilpiridin yang berasal dari 3-bromo-2-cyanopyridine adalah farmakofor utama dalam banyak molekul obat antidepresan dan anti kecemasan. Dalam rute sintetik tradisional, gugus aromatik tersubstitusi yang kompleks perlu dimasukkan pada posisi ke-3 cincin piridin, yang seringkali memerlukan beberapa langkah operasi proteksi dan deproteksi, sehingga menghasilkan selektivitas reaksi yang buruk dan kesulitan dalam memisahkan produk sampingan.
Dengan menggunakan 3-bromo-2-cyanopyridine sebagai bahan awal dan reaksi aminasi Buchwald Hartwig, gugus amina aromatik yang berbeda dapat dimasukkan secara efisien pada posisi ke-3, dan produk yang dihasilkan dapat direduksi lebih lanjut menjadi gugus aminometil untuk dengan cepat membangun serangkaian turunan 2-aminometilpiridin yang beragam secara struktural, menyediakan perpustakaan senyawa yang sangat besar untuk mempelajari hubungan struktur-aktivitas dalam obat-obatan sistem saraf pusat.
3-Bromo-2-sianopiridin, bahan penyusun sintetik organik heterosiklik yang penting, pertama kali dilaporkan pada tahun 1985, dengan penemuan awalnya berakar pada eksplorasi metode sintesis yang efisien untuk turunan piridin. Tidak seperti senyawa yang dikembangkan untuk tujuan medis atau biologis tertentu, penemuannya didorong oleh meningkatnya permintaan akan zat antara serbaguna dalam kimia farmasi, sintesis organik, dan kemudian kimia material.
Sintesis pertama 3 Bromo 2 cyanopyridine diterbitkan dalam jurnal Buletin Kimia dan Farmasi pada tahun 1985 (Vol. 33(2), 565-571). Tim peneliti mengadopsi 3-bromopyridine sebagai bahan baku, yang terlebih dahulu mengalami oksidasi N piridin dan kemudian direaksikan dengan trimetilsilil sianida untuk menghasilkan gugus siano pada posisi 2 cincin piridin, membentuk senyawa target. Rute sintetik ini menjadi metode yang paling banyak digunakan setelah penemuannya, meletakkan dasar untuk penerapan dan penelitian selanjutnya dari 3 Bromo 2 cyanopyridine.
Setelah penemuan awal, para peneliti berfokus pada pengoptimalan proses sintetiknya untuk mengatasi kelemahan yang ada, seperti risiko eksotermik yang tinggi dari langkah oksidasi N-piridin, tingginya biaya trimetilsilil sianida, dan pembentukan-produk sampingan. Berbagai paten dan makalah penelitian (termasuk paten AS dan aplikasi internasional) telah melaporkan peningkatan proses sejak saat itu, meskipun jalur sintetik inti tetap tidak berubah. Saat ini, penemuan dan optimasi selanjutnya terus mendukung penggunaannya secara luas sebagai perantara utama di berbagai bidang, memenuhi permintaan awal akan turunan piridin yang efisien dan serbaguna.
Pertanyaan yang Sering Diajukan
Seberapa stabil produk pada suhu kamar dan suhu reaksi konvensional? Apakah mudah terurai?
+
-
Pada kondisi penyegelan suhu normal, sifat kimianya stabil, tidak mudah terurai, tidak mudah deliquescent, dan tidak mudah teroksidasi. Strukturnya stabil pada suhu reaksi kopling konvensional (25~120 derajat); Pada suhu tinggi, asam kuat, dan kondisi alkali kuat, gugus siano 2 posisi rentan terhadap hidrolisis membentuk turunan karboksil. Dalam kondisi reduksi kuat, gugus siano dapat direduksi menjadi gugus amino. Oleh karena itu, sistem reaksi perlu mengontrol secara ketat kondisi keasaman, alkalinitas, dan reduksi.
Bisakah itu digunakan untuk reaksi kopling? Reaksi sintetik klasik apa yang cocok untuk?
+
-
Ini dapat digunakan secara efisien untuk berbagai reaksi kopling katalitik logam transisi. Atom 3-bromo menunjukkan aktivitas yang sangat baik dan cocok untuk penggandengan Suzuki Miyaura, aminasi Buchwald Hartwig, alkynilasi Sonogashira, alkynilasi Heck, dan reaksi substitusi nukleofilik (SNAr); Gugus siano 2 posisi selanjutnya dapat diubah menjadi gugus fungsi seperti karboksil, amino, aldehida, dll., mencapai diversifikasi molekuler dan menjadikannya zat antara yang disukai untuk sintesis tandem multi-langkah.
Tag populer: 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual