Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 3,4-(methylenedioxy) phenylacetonitrile cas 4439-02-5 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 3,4-(methylenedioxy) phenylacetonitrile cas 4439-02-5 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Pengumuman
Bahan kimia ini dilarang untuk dijual, website kami hanya dapat memeriksa info dasar. bahan kimia di sini, kami tidak menjualnya!
2 Januari 2025
3,4-(Metilenadioksi)fenilasetonitril, juga dikenal sebagai 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, Pepper acetonitrile, 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, 1,3-benzodioxolane-5-acetonitrile, dll. Rumus molekul C9H7NO2, CAS 4439-02-5, biasanya muncul sebagai padatan dengan titik leleh rendah berwarna kuning muda atau putih pada suhu kamar, dan ada juga data yang menggambarkannya sebagai a bubuk kristal. Bahan yang mudah terbakar, tetapi tidak terlalu mudah terbakar. Ini adalah zat antara farmasi penting yang terutama digunakan untuk sintesis berberin hidroklorida (berberin hidroklorida). Zat ini dan senyawa terkaitnya mungkin juga mempunyai nilai penelitian tertentu dalam bidang ilmu lingkungan. Misalnya, mempelajari jalur degradasi, dampak racun, dan risiko ekologis terhadap lingkungan dapat memberikan dasar ilmiah bagi perlindungan lingkungan dan pengendalian polusi. Benda mungkin mempunyai nilai penerapan tertentu dalam bidang ilmu material. Misalnya, dengan menggabungkan atau memodifikasi dengan bahan lain, bahan dengan sifat tertentu seperti bahan konduktif, bahan optik, bahan magnet, dll dapat dibuat. Bahan-bahan ini memiliki prospek penerapan yang luas di berbagai bidang seperti elektronik, optoelektronik, dan penyimpanan informasi.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C9H7NO2 |
|
Massa Tepat |
161 |
|
Berat Molekul |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Aplikasi dalam Sintesis Organik
1. Sebagai bahan baku sintetik
Ini adalah bahan mentah penting untuk sintesis berbagai senyawa organik. Melalui jalur reaksi kimia yang berbeda, ia dapat diubah menjadi senyawa dengan struktur dan fungsi tertentu. Misalnya, ia dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia organik seperti reaksi substitusi, reaksi adisi, reaksi siklisasi, dll., untuk menghasilkan produk yang digunakan untuk pengobatan, pertanian, atau keperluan industri lainnya.
2. Sebagai zat antara reaksi
Dalam jalur sintesis organik yang kompleks, ia sering muncul sebagai perantara utama. Dengan memperkenalkan, senyawa dengan gugus fungsi dan struktur kerangka tertentu dapat dibangun, memberikan landasan untuk langkah-langkah reaksi selanjutnya. Peran zat antara ini menjadikannya jembatan penting dalam sintesis organik.
Penerapan dalam Kimia Analitik
1. Sebagai bahan baku atau acuan
Dalam kimia analitik, turunannya dapat digunakan sebagai bahan standar atau acuan. Standar atau bahan referensi ini digunakan untuk mengkalibrasi instrumen, memvalidasi metode analisis, atau mengevaluasi keakuratan hasil analisis. Dengan membandingkan dengan sampel standar atau kontrol, keandalan dan keakuratan hasil analisis dapat dipastikan.
2. Digunakan untuk analisis kromatografi
Karena struktur dan sifat kimianya yang spesifik, ia dapat muncul sebagai pelarut, fase diam, atau objek deteksi dalam analisis kromatografi. Misalnya, dalam analisis kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC), asetonitril lada dapat dicampur dengan pelarut lain sebagai bagian dari fase gerak untuk pemisahan dan deteksi senyawa target dalam sampel.
Penerapan dalam Ilmu Lingkungan
1. Digunakan untuk mendeteksi polutan lingkungan
Zat ini atau turunannya dapat digunakan sebagai molekul probe untuk mendeteksi polutan lingkungan. Dengan menggabungkannya dengan teknik deteksi spesifik, deteksi polutan di lingkungan secara cepat dan akurat dapat dicapai. Hal ini sangat penting untuk perlindungan lingkungan dan pengendalian polusi.
2. Mempelajari degradasi dan transformasi lingkungan
Sebagai senyawa organik, ia dapat mengalami degradasi dan transformasi di lingkungan alami karena berbagai faktor seperti mikroorganisme, cahaya, dan panas. Proses-proses ini tidak hanya mempengaruhi persistensi asetonitril lada di lingkungan, namun juga dapat menghasilkan senyawa baru yang mungkin memiliki perilaku lingkungan dan dampak ekologis yang berbeda.
Sintesis tradisional dari3,4-(Metilenadioksi)fenilasetonitriltidak secara langsung melibatkan sintesis oksidasi, tetapi terutama melibatkan langkah-langkah seperti siklisasi, klorometilasi, dan sianasi. Namun, kami akan mencoba untuk memahami jalur yang mungkin untuk sintesis piperonil asetonitril, termasuk tahap oksidasi, dan memberikan penjelasan rinci tentang langkah-langkahnya dan persamaan kimianya. Namun, perlu diingat bahwa ini hanyalah jalur hipotetis teoretis dan mungkin berbeda dalam penerapan industri praktis.
Metode sintesis oksidasi hipotetis untuk sintesis jalur asetonitril lada
Bahan awal: Pilih katekol sebagai bahan awal karena mengandung bagian benzodioxolane dalam molekul target asetonitril lada.
Langkah oksidasi: Pertama, oksidasi selektif katekol dilakukan untuk menghasilkan gugus fungsi atau perubahan struktural yang diinginkan. Dengan asumsi bahwa kita ingin menambahkan gugus karboksil atau aldehida melalui oksidasi untuk menyediakan situs aktif untuk reaksi selanjutnya. Namun, perlu dicatat bahwa jalur sintesis oksidasi langsung asetonitril lada tidak umum, dan ini hanya dirancang untuk memenuhi persyaratan masalah.
Persamaan kimia (hipotetis):
Katekol → Intermediet Teroksidasi
Karena ini adalah langkah hipotetis, oksidan dan kondisi spesifik belum tersedia, namun dapat dibayangkan untuk menggunakan oksidan kuat seperti kalium permanganat (KMnO4), kalium dikromat (K2Cr2O7), dll., dalam pelarut dan kondisi yang sesuai.
Siklisasi: Selanjutnya, reaksikan zat antara teroksidasi yang diperoleh pada langkah sebelumnya dengan reagen yang sesuai untuk membentuk struktur cincin lada. Langkah ini mungkin melibatkan beberapa langkah, termasuk kondensasi, siklisasi, dll.
Persamaan kimia (hipotetis):
Perantara Teroksidasi + Reagen → Perantara Cincin Lada Siklisasi
Klorometilasi: Selanjutnya, cincin lada perantara dikenai klorometilasi untuk memasukkan gugus klorometil, mempersiapkan reaksi sianida selanjutnya.
Persamaan kimia (contoh, tidak berhubungan langsung dengan sintesis asetonitril lada):
Perantara Cincin Lada + Agen Klorometilasi → Klorometilasi Klorometil Perantara Lada
Di sini, reagen klorometilasi dapat berupa campuran formaldehida, hidrogen klorida, dan metanol, namun bergantung pada struktur dan reaktivitas zat antara cincin lada.
Sianasi: Terakhir, zat antara klorometil lada mengalami reaksi sianida untuk menghasilkan piperonil asetonitril. Langkah ini biasanya dilakukan dengan menggunakan reagen sianida seperti natrium sianida (NaCN) atau kalium sianida (KCN) dalam pelarut dan kondisi yang sesuai.
Persamaan kimia:
Klorometil Lada Menengah + NaCN/KCN → Sianasi Pepperacetonitrile (Pepper Nitrile)
Ringkasan jalur lengkap (hipotetis)
Meskipun langkah-langkah dan persamaan di atas bersifat hipotetis, langkah-langkah dan persamaan tersebut memberikan kerangka untuk kemungkinan jalur sintesis piperonil asetonitril yang mencakup langkah oksidasi. Namun, dalam aplikasi industri praktis, sintesis piperonil asetonitril biasanya tidak melibatkan sintesis oksidasi langsung, tetapi menggunakan jalur yang lebih langsung dan efisien, seperti siklisasi katekol dengan dikloroetana dan natrium hidroksida untuk membentuk cincin piperonil, yang kemudian dibuat melalui langkah-langkah seperti klorometilasi dan sianida.
Aktivasi ikatan C-H adalah bidang penelitian luas yang melibatkan berbagai katalis dan kondisi reaksi. Namun, jika menyangkut sintesis piperonil asetonitril, jalur sintetik tradisional biasanya tidak secara langsung mencapai aktivasi ikatan C-H, melainkan melalui reaksi sintesis organik multi-langkah.
Sintesis asetonitril lada biasanya dimulai dari cincin lada (atau struktur serupa), yang dapat diperoleh melalui reaksi multi-langkah bahan mentah seperti katekol. Namun di sini, untuk menyederhanakan pembahasan, kami berasumsi bahwa telah terdapat prekursor aromatik yang mengandung ikatan C-H yang sesuai, seperti 1,3-benzodioxolane (atau analognya), yang memiliki kerangka mirip dengan piperonil asetonitril tetapi tidak memiliki gugus sianida (CN).
Persamaan kimia: Langkah ini tidak secara langsung melibatkan aktivasi ikatan C-H, namun menyediakan prekursor untuk langkah selanjutnya, sehingga tidak ada persamaan kimia spesifik.
Pada langkah aktivasi ikatan C-H, biasanya diperlukan katalis yang efisien, seperti kompleks logam transisi paladium (Pd), rhodium (Rh), atau iridium (Ir), yang secara selektif dapat mengaktifkan ikatan C-H dalam hidrokarbon aromatik dan mereaksikannya dengan sumber sianida (seperti natrium sianida, kalium sianida, atau seng sianida) untuk menghasilkan produk target piperonil asetonitril.
Ar-H + CN- → Pd-katalis → Ar-CN} + H-
Diantaranya, Ar-H mewakili prekursor aromatik yang mengandung ikatan C-H yang sesuai, dan Ar CN mewakili piperonil asetonitril atau analognya. Perlu dicatat bahwa persamaan ini sangat disederhanakan dan mungkin melibatkan beberapa mekanisme reaksi antara dan kompleks dalam reaksi sebenarnya.
Katalis dan kondisi reaksi
Katalis: Katalis aktivasi ikatan C-H yang umum digunakan meliputi paladium asetat, rhodium karboksilat, atau iridium klorida. Katalis ini biasanya digunakan dalam kombinasi dengan ligan seperti ligan piridin dan fosfor untuk meningkatkan aktivitas dan selektivitas.
Kondisi reaksi: Reaksi biasanya dilakukan di bawah perlindungan gas inert (seperti nitrogen, argon), dan pemilihan pelarut sangat penting untuk keberhasilan reaksi. Pelarut umum termasuk diklorometana, toluena, DMF (N, N-dimetilformamida), dll. Suhu reaksi biasanya bervariasi antara suhu kamar dan suhu tinggi (misalnya di atas 100 derajat C), bergantung pada sifat katalis dan substrat.
Setelah reaksi selesai, campuran perlu dilakukan pasca-pengolahan untuk memisahkan dan memurnikan produk target, piperonil asetonitril. Ini biasanya mencakup langkah-langkah seperti penguapan pelarut, ekstraksi, pencucian, pengeringan, dan kristalisasi. Dalam beberapa kasus, pemurnian lebih lanjut dari3,4-(Metilenadioksi)fenilasetonitrilmungkin juga memerlukan pemisahan kromatografi (seperti kromatografi kolom).
Profil Farmakologis dan Toksikologi
► Metabolisme dan Bioaktivitas
In vivo, MDPA mengalami metabolisme hati melalui enzim sitokrom P450, menghasilkan metabolit terhidroksilasi dan glukuronidasi. Studi menyarankan:
Aktivitas Antioksidan: Menangkal radikal bebas (uji DPPH IC₅₀: 12,5 μM).
Efek Anti-inflamasi: Menghambat COX-2 dan TNF- dalam kultur makrofag.
► Toksisitas
Toksisitas Akut:
LD₅₀ oral (Tikus): 1.200 mg/kg (cukup toksik).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2.000 mg/kg (iritasi rendah).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/hari.
Karsinogenisitas: Tidak ada bukti pada model hewan pengerat, tetapi senyawa nitril diduga merupakan mutagen.
► Status Peraturan
UE: Diklasifikasikan sebagai Berbahaya (Xi) berdasarkan Peraturan CLP (EC No. 1272/2008).
AS: Terdaftar di TSCA; memerlukan dokumentasi SDS untuk keperluan industri.
Jepang: Disetujui untuk penelitian farmasi tetapi dibatasi pada produk konsumen.
Riset dan Inovasi yang Muncul
► Pendekatan Kimia Ramah Lingkungan
Biokatalisis: Sianasi enzimatik menggunakan enzim nitril hidratase mengurangi ketergantungan pada sianida beracun.
Microwave-Sintesis Berbantuan: Memotong waktu reaksi dari 12 jam menjadi 2 jam dengan hasil 90%.
► Penemuan Obat
Terapi Kanker: Turunan MDPA menginduksi apoptosis pada sel melanoma melalui aktivasi caspase-3.
Agen Neuroprotektif: Analoginya menjanjikan dalam model penyakit Alzheimer dengan menghambat agregasi-beta amiloid.
► Materi Tingkat Lanjut
Kerangka-Organik Logam (MOFs): Ligan-berbasis MDPA meningkatkan kapasitas penyimpanan gas untuk hidrogen dan CO₂.
Polimer Konduktif: Gugus nitril meningkatkan konduktivitas listrik pada analog poli(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT).
3,4-(Methylenedioxy)phenylacetonitrile adalah senyawa penting yang menjembatani kimia organik dan aplikasi industri. Strukturnya yang unik memungkinkan reaktivitas yang beragam, mendukung inovasi di bidang farmasi, agrokimia, dan ilmu material. Meskipun tantangan dalam hal biaya, toksisitas, dan regulasi masih ada, kemajuan dalam bidang kimia ramah lingkungan dan bioteknologi menjanjikan potensi yang maksimal. Ketika industri memprioritaskan keberlanjutan dan presisi, MDPA siap untuk tetap menjadi pemain penting dalam evolusi kimia modern.
Tag populer: 3,4-(Methylenedioxy) phenylacetonitrile CAS 4439-02-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual