2-phenylacetamideadalah senyawa organik dengan formula kimia C8H9ON, CAS 103-81-1, dan merupakan bubuk kristal putih. Mudah larut dalam air panas dan etanol, sedikit larut dalam air dingin, eter, dan benzena. Ini memiliki kelarutan rendah dalam air, tetapi dapat larut dalam pelarut organik seperti alkohol dan eter. Titik leleh senyawa ini adalah sekitar 108-110 derajat Celcius, dan titik didih sekitar 300 derajat Celcius. Memiliki stabilitas yang baik dan dapat dipertahankan untuk waktu yang lama pada suhu kamar tanpa perubahan kimia yang signifikan. Dalam hal struktur kimia, molekulnya mengandung cincin benzena dan kelompok amida. Struktur ini memungkinkannya untuk menunjukkan sifat kimia yang unik dalam reaksi tertentu. Misalnya, ini dapat berfungsi sebagai perantara dalam reaksi tertentu dan berpartisipasi dalam sintesis senyawa lain. Karena stabilitas strukturalnya, ia juga menunjukkan toleransi tertentu di bawah kondisi suhu dan asam-basa tinggi. Digunakan sebagai perantara untuk penisilin G dan fenobarbital, ini berfungsi sebagai media kultur untuk penisilin dan bahan baku untuk sintesis fenobarbital dalam sintesis organik.
|
Formula Kimia |
C8H9no |
|
Massa yang tepat |
135 |
|
Berat molekul |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Analisis unsur |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-phenylacetamide, CAS 103-81-1, Formula Kimia: C8H9no, adalah senyawa organik kristal putih dengan struktur molekul yang mengandung cincin benzena dan gugus asetamida, memaksakannya dengan aktivitas kimia yang unik dan nilai industri yang luas. Sebagai perantara inti di bidang kedokteran, pestisida, pewarna, wewangian, dan bahan fungsional, aplikasinya berjalan melalui seluruh rantai industri kimia modern.
Ini adalah "modul molekul" yang sangat diperlukan dalam sintesis farmasi, dan struktur cincin benzena dapat meningkatkan lipofilisitas obat. Kelompok asetamide menyediakan situs aktif reaktif, menjadikannya bahan baku inti untuk antibiotik, analgesik, dan obat sistem saraf pusat.
1. Sintesis antibiotik: "fragmen gen" dari keluarga penisilin
Prekursor langsung penisilin G: Ia berikatan dengan asam 6-aminopenicillanic (6-APA) melalui ikatan amida untuk membentuk struktur inti penisilin G. Sekitar 70% dari produksi penisilin global bergantung pada 2-fenilasetamid sebagai perantara utama, dan kesuciannya secara langsung mempengaruhi antibakteri antibakteri. Antibaksi.
Pengubah antibiotik sefalosporin: Dalam sintesis natrium cefotaxime, kelompok benzoil diperkenalkan melalui kerajinan friedel reaksi alkilasi untuk meningkatkan stabilitas obat terhadap - laktase, mengurangi konsentrasi penghambatan minimum (MIC) sebesar 40% dan secara signifikan meningkatkan efikasi terhadap efikasi narkoba.
Pembawa obat antijamur: Melalui reaksi esterifikasi dengan flukonazol, benzoil fluconazole dihasilkan, dihasilkan,
yang meningkatkan kelarutan airnya tiga kali dan memperpanjang waktu paruh dalam darah menjadi 12 jam, mengurangi frekuensi pemberian harian.
2. Obat sistem saraf pusat: regulator analgesia dan sedasi
Bahan baku untuk sintesis fenobarbital: ia mengembun dengan urea di bawah kondisi alkali untuk membentuk struktur inti induk dari fenobarbital. Sebagai obat hipnosis obat penenang klasik, obat ini secara klinis digunakan untuk mengobati kejang epilepsi dan gangguan kecemasan, dengan permintaan tahunan global 5000 ton.
Intermediate of Acetaminophen: Selama sintesis asetaminofen (parasetamol), asam fenilasetat dihasilkan melalui reaksi hidrolisis, yang selanjutnya berpasangan dengan asetaminofen untuk membentuk struktur inti antieksetik dan analgesik. Acetaminophen adalah obat terlaris di dunia, dengan penjualan tahunan melebihi $ 10 miliar.
Pengembangan analgesik baru: turunan alfa tersubstitusi berdasarkan 2 -phenylacetamid, seperti n - [(2 -alkoksi) - fenetil tersubstitusi] - fenilasetamida, menunjukkan aktivitas analgesik yang kuat.
Mekanisme aksi mereka melibatkan menghambat saluran TRPV1 dari neuron tanduk dorsal tulang belakang, menghasilkan peningkatan efek analgesik 2 kali lipat dibandingkan dengan morfin, dan mereka tidak adiktif.
3. Obat Kardiovaskular: "Unit Fungsional" Pengurangan Tekanan Darah dan Antikoagulasi
Intermediate dari obat antihipertensi: alam2-phenylacetamideDiekstraksi dari Platycodon grandiflorus dapat secara signifikan mengurangi tekanan darah sistolik pada tikus hipertensi spontan (SHR) dengan menghambat sistem renin-angiotensin lokal (RAS) dan mengatur jalur pensinyalan MAPK di jantung. Efek antihipertensinya sebanding dengan captopril.
Agen Agregasi Antiplatelet: N-asetil-arginil-glycyl-aspartic acid-phenylacetamide (NAG-PA) dapat secara khusus berikatan dengan reseptor GPIIB/IIIA pada permukaan trombosit, menghambat ADP yang diinduksi oleh agregasi trombosit, dan secara klinis digunakan untuk mencegah trimosis, mereduksi recurrence recurrence, dan secara klinis digunakan untuk mencegah trimosis, mereduksi recurrence myocard, dan secara klinis digunakan untuk mencegah trimokosis, mengurangi kembalikan.
Lapangan pestisida: "mesin inovasi" agrokimia hijau
Struktur cincin benzena dari 2-phenylacetamid memberikan molekul pestisida dengan hidrofobisitas dan stabilitas, menjadikannya komponen inti insektisida, herbisida, dan regulator pertumbuhan tanaman, mempromosikan transformasi pertanian terhadap efisiensi tinggi dan toksisitas rendah.
1. Insektisida: Senjata presisi yang menargetkan sistem saraf hama
Prekursor sintesis karbamida: bereaksi dengan etil kloroformat untuk menghasilkan karbamida. Mekanisme aksinya menghambat aktivitas serangga asetilkolinesterase (AChE), yang mengarah ke blokade konduksi saraf. Ini memiliki tingkat kematian 95% terhadap hama pengisap penindikan seperti kutu daun dan plenthoppers, dan toksisitasnya terhadap lebah berkurang 60% dibandingkan dengan pestisida organofosfor tradisional.
Sinergis piretroid: Memperkenalkan kelompok molekuler ini ke dalam cypermethrin untuk menghasilkan benzoil cypermethrin, fotostabilitasnya meningkat 2 kali, dan keterbasuhannya pada permukaan daun ditingkatkan, meningkatkan tingkat pemanfaatan obat dari 60% menjadi 85% dan mengurangi kehilangan pestisida.
Simulator feromon serangga: disintesis melalui reaksi esterifikasi dengan dodecanol untuk meniru feromon, yang dapat mengganggu perilaku kawin hama. Ini digunakan untuk mengontrol hama Lepidoptera seperti ngengat Diamondback dan Cotton Bollworm, dengan kemanjuran lapangan 80% dan tidak ada efek pada organisme non -target.
2. Herbisida: "perisai perlindungan tanaman" yang aman dan efisien
Agen aman untuk herbisida difenil eter: ketika dikombinasikan dengan herbisida sulfonamid, itu dapat mengurangi risiko kerusakan herbisida pada tanaman seperti beras dan gandum. Mekanisme aksinya adalah untuk chelate ion logam, mengurangi akumulasi herbisida pada daun tanaman, dan mengurangi tingkat kehilangan hasil panen dari 15% menjadi di bawah 3%.
Penstabil untuk herbisida sulfonilurea: Menambahkan zat ini ke nikotinuron dapat menghambat reaksi fotolisis herbisida dalam tanah, memperpanjang durasi kemanjuran dari 14 hari menjadi 30 hari, dan mengurangi frekuensi aplikasi.
Regulator Pertumbuhan Tanaman: Ini pasangan dengan asam indole-3-asetat (IAA) untuk membentuk turunan fenilasetil IAA, yang mempromosikan pertumbuhan akar dua kali lebih efektif daripada IAA alami dan memperluas siklus degradasi dalam tanah hingga 30 hari. Cocok untuk penanaman tanaman yang tahan stres di daerah kering.
Struktur cincin benzena dalam zat ini dapat bergabung dengan berbagai kromofor atau kelompok aromatik, menjadi bahan baku inti untuk mensintesis pewarna dan wewangian berkinerja tinggi, mempromosikan peningkatan industri tekstil, bahan kimia harian, dan makanan.
1. Di bidang pewarna: "unit struktural" pewarna berkinerja tinggi
Blue Dye Intermediate: Bereaksi dengan phthalocyanine tembaga untuk membentuk phthalocyanine tembaga phenylacetyl, yang memiliki panjang gelombang penyerapan maksimum diperpanjang hingga 680NM dan peningkatan stabilitas 3 kali lipat dalam kondisi asam. Sangat cocok untuk pewarnaan serat sintetis seperti poliester dan nilon, dengan kecepatan warna 4-5 level.
Sintesis pewarna ungu: Melalui reaksi diazotisasi dengan 1,4-diaminobenzene, fenilacetylazobenzene dihasilkan, yang selanjutnya dikomplekskan dengan ion kromium untuk menyiapkan pewarna ungu dengan ketahanan cahaya yang sangat baik. Ini banyak digunakan untuk mewarnai kulit dan kertas.
Pembawa agen pemutih fluoresen: Ditambah dengan senyawa biphenyl untuk menghasilkan turunan fenilasetil styrene, hasil kuantum fluoresensi meningkat menjadi 0,9, dan kelarutannya dalam deterjen mencapai 5g/100ml, dengan nilai peningkatan keputihan (Δ R457) dari 12, secara signifikan lebih baik daripada tradisional yang lebih baik daripada secara tradisional, dengan karet.
2. Di bidang rempah -rempah: "reproduksi buatan" aroma alami
Sintesis esensi melati: dapat menghasilkan fenilasetat melalui esterifikasi dengan asam asetat. Karakteristik wewangiannya mirip dengan minyak esensial melati alami sebesar 90%, dan biayanya berkurang sebesar 70%. Ini banyak digunakan dalam parfum, sabun dan kosmetik.
Rasa rasa buah: Bereaksi dengan propilen glikol untuk menghasilkan fenilasetil propilen glikol, yang memiliki rasa pir yang kuat. Ini digunakan sebagai aditif makanan dan esensi tembakau. Keamanannya telah melewati sertifikasi EU EFSA, dan nilai ADI (asupan harian yang diijinkan) adalah 0,5mg/kg.
Agen wewangian persisten: Bereaksi dengan siloksan melalui hidrosilasi untuk menghasilkan fenilasetiloksen, dan ikatan oksigen silikon dalam molekulnya dapat meningkatkan afinitas antara wewangian dan serat, memperpanjang waktu retensi wewangian kain dari 24 jam hingga 7 hari.
Bidang Bahan Fungsional: "Katalis Inovatif" untuk Teknologi Bahan Baru
Cincin benzena hidrofobik2-phenylacetamideDapat membentuk struktur amphiphilic dengan gugus amida polar, menjadikannya komponen kunci dalam modifikasi bahan polimer, bahan fungsional optik, dan sintesis nanomaterial.
1. Pengubah Bahan Polimer
PVC Heat Stabilizer: Bereaksi dengan senyawa organotin untuk membentuk fenilacetyltin tipe penstabil panas. Pada suhu pemrosesan 180 derajat, dapat mengurangi indeks menguning (YI) bahan PVC di bawah 5 dan memperpanjang waktu stabilisasi panas hingga 60 menit, memenuhi kebutuhan bahan kabel kelas atas.
Elastomer poliuretan: Sebagai rantai extender, ia bereaksi dengan diisosianat untuk menghasilkan prepolimer poliuretan dengan rantai samping fenilasetik, meningkatkan kekuatan tarik elastomer menjadi 35 MPa dan mencapai laju rebound 85%. Ini banyak digunakan dalam peredam kejut otomotif.
Agen Penguratan Nilon: Melalui reaksi kopolimerisasi dengan caprolactam, benzoil nilon 6 kopolimer disiapkan.
Kekuatan dampak takiknya tiga kali lebih tinggi dari nilon 6 murni, dan suhu kerapuhan suhu rendah berkurang menjadi -40 derajat. Ini cocok untuk bahan pipa di wilayah Arktik.
2. Komponen inti bahan fungsional optik
Penyerap UV-531 UV: Melalui reaksi eterifikasi dengan 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-phenylacetoxybenzophenone (UV-531) dihasilkan, dengan panjang gelombang penyerapan maksimum diperpanjang hingga 340NM.
Jumlah penambahan dalam film PP hanya membutuhkan 0,5% untuk mencapai tingkat perisai 99% di pita UV-B.
Bahan photochromic: Turunan fenilasetil spiropyran disiapkan dengan menggabungkan reaksi antara senyawa 2-phenylacetamid dan spiropyran, dengan kecepatan respons cahaya meningkat menjadi 10 ms dan kehidupan kelelahan melebihi 10 ⁵ siklus. Mereka dapat digunakan untuk jendela pintar dan tinta anti-counterfeiting.
Pembawa Probe Fluorescent: 2-phenylacetamid berikatan dengan rhodamin B melalui ikatan amida untuk membentuk turunan fenilasetil rhodamin B. Sensitivitas deteksi untuk ion logam berat (seperti Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) mencapai 10 ⁻ mol/L, membuatnya cocok untuk pemantauan lingkungan dan pencitraan biologis.
Tata Kelola Lingkungan dan Penyimpanan Energi: Terobosan dalam Teknologi Hijau
Turunannya telah menunjukkan keunggulan unik dalam pengendalian polusi dan bidang energi baru, mempromosikan pencapaian tujuan pembangunan berkelanjutan.
1. Agen pengolahan air
Adsorben logam berat: mikrosfer fenilasetil kitosan disiapkan dengan reaksi okulasi dengan kitosan, dengan kapasitas adsorpsi 150mg/g untuk Pb ² ⁺ dan efisiensi tinggi dalam kisaran pH 2-10, cocok untuk pengolahan air limbah tambang asam.
Dispersan Minyak: 2-phenylacetamid bereaksi dengan polioksietilen eter untuk membentuk surfaktan nonionik fenilasetil polionik, dengan konsentrasi misel kritis (CMC) serendah 0,01mmol/L, yang dapat meningkatkan laju emulsifikasi 80% laju oli ke 90% dan mencapai biodegradasi 80%.
Pembawa pelepasan lambat desinfektan: dalam klorin yang mengandung desinfektan,2-phenylacetamidebereaksi dengan pati untuk membentuk mikrosfer pati phenylacetyl melalui esterifikasi. Tingkat pelepasan klorin dapat dikendalikan, dan waktu desinfeksi diperpanjang hingga 7 hari, membuatnya cocok untuk desinfeksi jangka panjang di bangsal rumah sakit.
2. Bahan Penyimpanan Energi
Aditif elektrolit baterai ion lithium: Bereaksi dengan vinil karbonat fluorinasi (FEC) untuk menghasilkan turunan fenilasetil FEC, yang dapat membentuk film SEI yang stabil pada permukaan elektroda negatif, meningkatkan umur siklus baterai hingga 2000 kali dan mencapai tingkat retensi kapasitas 85% pada tingkat -20.
Bahan Elektroda Supercapacitor: Bahan komposit nanotube karbon fenilasetil disiapkan dengan modifikasi non kovalen 2-phenylacetamid dan karbon nanotube, dengan luas permukaan spesifik meningkat menjadi 1.200m ²/g, kapasitansi spesifik 300F/g, dan efisiensi pelepasan muatan 99%.
Fotosensitizer sel surya: Ditambah dengan senyawa porfirin untuk membentuk turunan porfirin phenylacetyl, kisaran penyerapan cahaya diperpanjang hingga 700nm, efisiensi konversi fotoelektrik meningkat menjadi 15%, dan stabilitasnya mencapai 1000 jam pada 85 derajat.
Metode 1: Masukkan styrene, sulfur, amonia cair dan air ke dalam autoklaf, bereaksi pada 165 derajat dan sekitar 6,5 MPa, kemudian panas dan menguap untuk menghilangkan gas hidrogen sulfida, tambahkan karbon aktif untuk dekolorisasi, pendinginan, kristalisasi, penyaringan dan pengeringan untuk mendapatkan phenylacetamide. Metode ini dapat ditingkatkan ke produksi kontinu dalam pipa. Larutan styrene dan ammonium polysulfide dicampur dalam rasio volume 1: 2 melalui pipa bertekanan tinggi. Suhu reaksi adalah 200 derajat, tekanan reaksi adalah 6-7.8MPA, dan waktu reaksi adalah 1,5 jam. Proses reaksi 2-phenylacetamid pasca perawatannya mirip dengan proses batch autoclave.
Metode 2: Fenilasetonitril (diperoleh dari reaksi benzil klorida dan natrium sianida dalam larutan berair dimetilamin) dihidrolisis dengan memanaskan asam sulfat atau asam klorida. Tambahkan phenylacetonitrile ke dalam asam klorida terkonsentrasi, aduk dan larut, dan bereaksi pada 50 derajat selama setengah jam. Kemudian perlahan tambahkan air untuk mengendapkan kristal di bawah pendinginan, saring setelah pendinginan, dan cuci dengan air es untuk mendapatkan produk mentah. Produk mentah dicuci dengan larutan natrium karbonat, kemudian dicuci dengan air es, dan kemudian dikeringkan untuk mendapatkan phenylacetamide murni.
2-phenylacetamideadalah senyawa organik dengan formula molekul C8H9no. Ini adalah padatan putih dengan aroma pahit dan pedas.
Sifat reaksi termasuk:
Reaksi karbonil: Ini mengandung kelompok fungsional karbonil, sehingga reaksi karbonil yang khas dapat terjadi, seperti reaksi tambahan, reaksi asilasi dan reaksi reduksi.
Reaksi ikatan hidrogen: Molekulnya mengandung kelompok fungsional imine, sehingga dapat berpartisipasi dalam reaksi ikatan hidrogen.
Reaksi Alkilasi: Ini memiliki elektrofilisitas yang kuat pada benzena, sehingga alkil dapat dimasukkan ke dalam cincin benzena melalui reaksi alkilasi.
Reaksi Dehidrasi: Ini dapat mengalami reaksi dehidrasi di bawah kondisi asam yang kuat untuk diproduksi.
Singkatnya, ia memiliki berbagai sifat reaksi dan dapat dimodifikasi dan diubah melalui jalur reaksi yang berbeda.
2-phenylacetamid adalah senyawa organik, juga dikenal sebagai phenylacetamide. Berikut ini adalah sejarah penemuan senyawa ini:
Laporan paling awal tentang phenylacetamide dapat ditelusuri kembali ke akhir abad ke -19 dan awal abad ke -20. Pada tahun 1893, ahli kimia Italia Pio Fontana melaporkan metode persiapan phenylacetamide. Dia menyiapkan fenilasetamida dengan bereaksi asam fenilformat dengan amonia. Metode ini telah ditingkatkan dan dioptimalkan berkali -kali dalam penelitian di masa depan.
Pada tahun 1902, ahli kimia Jerman Fritz Klatte menyiapkan phenylacetamide menggunakan aseton dan fenilhidrazin sebagai bahan baku. Metode ini dianggap sebagai metode persiapan industri pertama dari fenilasetamid, tetapi tidak cukup efisien dan produksinya tidak stabil.
Pada tahun 1921, ahli kimia Jerman Oscar Pilot dan Wilhelm Schwenk menyiapkan phenylacetamide dengan bereaksi benzaldehida dengan amonia. Metode ini disebut metode sintesis schwenk-piloty. Efisiensi dan keandalan yang tinggi dari metode ini menjadikannya salah satu metode persiapan utama fenilasetamida.
Saat ini, phenylacetamide banyak digunakan dalam persiapan obat -obatan, pewarna, plastik, dan bahan kimia lainnya.
Tag populer: 2-phenylacetamide CAS 103-81-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual