Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 2-kloro-5-thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 2-kloro-5-tiofenakarboksaldehida cas 7283-96-7 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
2-Kloro-5-tiofenakarboksaldehidaHal ini luar biasa karena sistem delokalisasi elektron pada cincin tiofena secara bersama-sama dipengaruhi oleh efek-penarikan elektron dari atom klor dan sifat penerimaan elektron-dari gugus aldehida, sehingga menghasilkan struktur planar yang kaku dengan asimetri elektron yang signifikan.
|
Rumus Kimia |
C5H3ClOS |
|
Massa Tepat |
146 |
|
Berat Molekul |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 40,97; H, 2,06; Kl, 24.18; HAI, 10,91; S, 21.87 |
|
|
|
2-Kloro-5-tiofenakarboksaldehidaadalah reagen biokimia yang dapat digunakan sebagai biomaterial atau senyawa organik untuk penelitian terkait ilmu hayati.
Di bidang kimia obat
1. Sintesis obat anti-tumorSenyawa ini berfungsi sebagai perantara utama untuk pembuatan berbagai calon obat anti-tumor. Ia dapat menjalani reaksi kondensasi dengan senyawa amina untuk secara efisien membuat tiofena-yang mengandung turunan basa Schiff. Turunan ini menunjukkan efek penghambatan yang signifikan terhadap beberapa lini sel kanker manusia yang umum, termasuk sel kanker payudara MCF-7 dan sel HeLa kanker serviks, dan memiliki potensi yang baik untuk pengembangan obat antitumor lebih lanjut.
Contoh:
Sintesis senyawa A: Bereaksi dengan p-aminobenzenesulfonamide di bawah refluks dalam etanol untuk menghasilkan produk basa Schiff, dengan nilai IC50 2,1 μM untuk sel HepG2. Mekanisme kerja: Pengenalan atom klor meningkatkan lipofilisitas molekul, mendorong penetrasi obat ke dalam membran sel; Ikatan imina yang dibentuk oleh gugus aldehida dan amino dapat berikatan dengan situs aktif kinase terkait tumor (seperti EGFR), sehingga menghambat transduksi sinyal.
2. Pengembangan agen antibakteri
Ia juga dapat digunakan sebagai prekursor penting untuk sintesis agen antibakteri berbasis tiofena. Dengan mereduksi gugus aldehida menjadi gugus hidroksimetil kemudian melakukan reaksi sulfonilasi, dapat diperoleh rangkaian senyawa tiofena sulfonat. Senyawa ini biasanya menunjukkan aktivitas antibakteri berspektrum luas terhadap bakteri Gram positif dan Gram negatif, sehingga memberikan landasan struktural yang berharga untuk penelitian agen antibakteri baru.
contoh:
Sintesis senyawa B: 5-Klorotiofena-2-aldehida direduksi menjadi alkohol oleh NaBH ₄, kemudian direaksikan dengan benzenasulfonil klorida. Nilai MIC produk terhadap Staphylococcus aureus adalah 4 μg/mL.
Keuntungan: Kehadiran atom klor meningkatkan efisiensi akumulasi senyawa di dinding sel bakteri Gram positif.
3. Desain obat anti inflamasi
Dengan memanfaatkan sifat oksidatif gugus aldehida, dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat sebagai penghambat siklooksigenase-2 (COX-2).
contoh:
Sintesis senyawa C: Zat ini dioksidasi oleh Jones menjadi asam karboksilat, kemudian ditengahi dengan senyawa aminopiridin. Tingkat penghambatan produk pada model pembengkakan kaki tikus yang diinduksi karagenan adalah 68%.
Bidang Ilmu Material
1. Monomer polimer konduktif
2-Kloro-5-thiophenecarboxaldehyde dapat digunakan sebagai monomer untuk menyiapkan polimer konduktif fungsional melalui polimerisasi elektrokimia, dan polimer yang dihasilkan dapat diterapkan pada transistor efek medan organik (OFET) dan berbagai perangkat sensor.
Contoh: Sintesis polimer D: Polimerisasi elektrokimia dilakukan dalam larutan boron trifluorida eter untuk memperoleh poli (5-klorothieno-2-formaldehida). Polimer ini memiliki konduktivitas 0,1 S/cm dan sangat cocok untuk pembuatan sensor gas amonia, dengan batas deteksi serendah 5 ppm.
Mekanisme: Gugus aldehida dalam strukturnya bertindak sebagai akseptor elektron, dan mereka dapat membentuk kompleks transfer muatan intramolekul dengan sistem terkonjugasi cincin tiofena, yang secara efektif meningkatkan mobilitas pembawa polimer dan meningkatkan kinerja konduktifnya.
2. Modifikasi material fotovoltaik
Senyawa ini dapat berfungsi sebagai sensitizer untuk sel surya tersensitisasi pewarna (DSSC). Efek-penarikan elektron dari atom klor dalam struktur molekulnya dapat secara efektif mengatur tingkat energi pewarna, sehingga meningkatkan tegangan sirkuit terbuka sel surya dan meningkatkan kinerja konversi fotolistriknya.
Contoh: Sintesis pewarna E: 2-Kloro-5-tiofenakarboksaldehida dihubungkan ke kompleks piridin rutenium melalui reaksi gandingan Sonogashira. Sel surya peka warna yang dibuat dengan pewarna ini mencapai efisiensi konversi fotolistrik (PCE) sebesar 8,2%.
Keuntungan: Substitusi klorin dalam molekul mengurangi tingkat energi HOMO pewarna, yang membantu mengurangi rekombinasi elektron dalam sistem sel surya dan secara signifikan meningkatkan stabilitas sel.
3. Agen pengikat silang polimer fungsional
Gugus aldehida dalam 2-Kloro-5-tiofenakarboksaldehida dapat mengalami reaksi kondensasi dengan gugus fungsi seperti gugus amino dan hidroksil pada polimer lain, sehingga kondusif untuk menyiapkan bahan adsorben ikatan silang dengan kinerja yang sangat baik.
Contoh: Sintesis Resin F: 2-Kloro-5-tiofenakarboksaldehida berikatan silang dengan kitosan dalam kondisi asam. Resin ikatan silang yang dihasilkan memiliki kapasitas adsorpsi yang kuat terhadap ion Cr(VI), mencapai 125 mg/g, jauh lebih unggul dibandingkan bahan adsorben tradisional.
Zat antara sintesis organik
1. Konstruksi senyawa heterosiklik
Sintesis senyawa tiofena [3,2-b] tiofena melalui reaksi Paal Knorr untuk sintesis total produk alam.
contoh:
Sintesis senyawa G: Bereaksi dengan tioasetamida dalam asam asetat membentuk kerangka thiothiophene, yang terdapat pada produk alami laut tertentu.
2. Alfa, - prekursor senyawa tak jenuh
Berpartisipasi dalam reaksi Wittig atau kondensasi Knoevenagel untuk menghasilkan aldehida terkonjugasi untuk sintesis analog prostaglandin.
contoh:
Sintesis senyawa H: Setelah bereaksi dengan fosfothalida, kerangka inti prostaglandin E ₁ dibangun melalui sikloadisi Diels Alder.
3. Ligan katalis kiral
Aldehida dapat berkondensasi dengan amina kiral membentuk ligan dengan sumbu simetri C₂, yang digunakan untuk katalisis asimetris.
contoh:
Sintesis ligan I: Kondensasi dengan (1R, 2R) - sikloheksadiamina menghasilkan kompleks tembaga dengan nilai ee 95% pada reaksi Henry.
Bidang kimia pestisida
1. Sinergis Insektisida
Ini dapat bertindak sebagai sinergis yang efektif untuk insektisida piretroid. Mekanisme utamanya adalah menghambat aktivitas metabolisme enzim sitokrom P450 pada serangga, sehingga memperlambat degradasi insektisida pada organisme target dan meningkatkan kemanjuran insektisida. Misalnya, dalam proses sintesis sinergis J, 2-kloro-5-tiofenakarboksaldehida terlebih dahulu mengalami reaksi dengan piperazin untuk membentuk struktur perantara. Ketika zat antara ini digabungkan dengan sipermetrin, zat ini dapat meningkatkan toksisitas insektisida secara signifikan, mengurangi nilai LD₅₀ sekitar 40%.
2. Modifikasi struktural fungisida
Dengan memasukkan cincin tiofena dan atom klor ke dalam molekul fungisida, lipofilisitas dan penargetan biologis senyawa dapat ditingkatkan secara efektif, yang membantu molekul menembus membran sel dan bekerja pada jamur patogen dengan lebih efisien. Misalnya, dalam sintesis fungisida K, 2-kloro-5-tiofenakarboksaldehida disambung dan dimodifikasi dengan cincin triazol. Senyawa yang dihasilkan menunjukkan aktivitas antijamur yang sangat baik, dengan nilai EC₅₀ 0,3 ug/mL terhadapMagnaporthe oryzae(jamur ledakan padi).
Aplikasi Kimia Analitik
1. Pelabelan probe neon
Gugus aldehida dapat bereaksi dengan gugus amino dalam biomolekul untuk pelabelan fluoresen pada protein atau DNA.
contoh:
Sintesis Probe L: Terkonjugasi dengan Fluorescein isothiocyanate (FITC), berhasil diberi label dengan bovine serum albumin (BSA), menghasilkan peningkatan tiga kali lipat dalam hasil kuantum fluoresensi.
2. Sensor elektrokimia
Elektroda termodifikasi film tipis terpolimerisasi menunjukkan selektivitas tinggi terhadap ion logam berat seperti Hg ² ⁺.
contoh:
Pembuatan Sensor M: Elektropolimerisasi 5-Klorotiofena-2-aldehida pada permukaan elektroda karbon kaca, dengan rentang respons linier 1-100 nM hingga Hg² ⁺.
Menurut laporan literatur, metode sintesis tiofena formaldehida terutama mencakup rute berikut:
(1) 5-chlorothiophene DMF, Fosfor triklorida sebagai bahan baku. Harga bahan baku proses ini murah, proses matang, dan rendemen bisa mencapai di atas 70%. Saat ini merupakan jalur proses utama yang diadopsi dalam produksi industri. Namun, jumlah air limbah yang disebabkan oleh fosfor oksiklorida besar, tekanan lingkungan yang tinggi, dan biaya pengolahan yang tinggi;
(2) Dibuat dari tienoformil klorida. Bahan baku yang digunakan untuk jalur ini adalah natrium aluminium oksida spesifik, yang mahal dan rendemen produknya rendah;
(3) Mulai dari metanol tiofena. Rute ini menggunakan katalis Ru yang relatif mahal dan rendemen produk yang rendah;
(4) Menggunakan asam format tiofena sebagai bahan baku. Hasil dari rute ini tidak tinggi, dan katalis yang digunakan dalam reaksi relatif mahal;
(5) Tiofena disintesis dalam satu langkah dengan fosgen padat. Menurut laporan, rute ini memiliki hasil yang tinggi, namun cahaya padat memerlukan penggunaan pelarut yang sesuai untuk pelarutan, dan pasca-perlakuan memerlukan perlakuan pelarut.
Penulis langsung menggunakan 5-klorotiofena, gas fosgen, dan memasukkan sejumlah kecil katalis transfer fasa untuk mensintesis produk target dalam satu langkah, kemudian memperoleh tiofena formaldehida dengan kandungan lebih besar dari 99% melalui distilasi uap dan distilasi vakum di menara distilasi. Proses ini mudah dioperasikan, rendemen tinggi, biaya produksi rendah, bebas pelarut, dan memiliki lebih sedikit air limbah, sehingga cocok untuk produksi industri. Persamaan reaksi sintesis ditunjukkan pada gambar berikut:
Operasi eksperimental:
Metode 1:
Tambahkan 1 mol/L 5-klorotiofena, 1,2 mol/L LDMF, dan 1 g katalis ke dalam labu reaksi 250 mL, aduk dan naikkan suhu hingga 50-55 derajat. Masukkan 40 g/jam gas fosgen secara merata, dan setelah 2,5 jam, ambil sampel untuk analisis kontrol pusat. Gunakan metode normalisasi area spektrum gas untuk menganalisis persentase kandungan tiofena dan tiofena formaldehida hingga kandungan tiofena kurang dari 1%. Hentikan penggunaan fosgen dan beralihlah ke gas nitrogen untuk menghilangkan kelebihan fosgen. Setelah 2 jam, dinginkan hingga di bawah 30 derajat, tambahkan 100 mL air dingin, aduk selama 0,5 jam, dan alihkan ke distilasi uap untuk memisahkan fase organik. Gunakan menara distilasi untuk distilasi vakum untuk mendapatkan produk tiofena formaldehida dengan kandungan lebih besar dari 99% dan rendemen lebih besar dari 90%.
Metode 2:
Pertama, tiofena ditambahkan dari bagian atas bejana reaksi.2-Kloro-5-tiofenakarboksaldehidadan DMF akan masuk dari dasar bejana reaksi. Rasio molar DMF: 5-klorotiofena: fosgen adalah 2:3:1, dan rasio molar 5-klorotiofena: DMF adalah 1:2. Selain itu, fosgen juga harus masuk ke bejana reaksi di bagian bawah. Ketika zat digunakan dalam bejana reaksi, perhatian harus diberikan pada pengendalian suhu, biasanya dalam 60 derajat. Setelah reaksi, tail gas akan masuk ke peralatan kondensasi dari atas bejana reaksi. Fungsi utama peralatan kondensasi adalah untuk membekukan dan menangkap, dan produk akan meluap dari sisi atas bejana reaksi dan terus menerus masuk ke bejana enamel. Selama pengoperasian, perhatian harus diberikan untuk menjaga suhu bejana enamel. Umumnya, persyaratan standar untuk suhu bejana enamel berada dalam 40 derajat. Antara ~ 60 derajat.
Nyalakan peralatan pencampur, dan pada saat yang sama, nitrogen dapat ditiupkan ke dasar ketel enamel untuk mengeluarkan gas. Setelah fosgen dihilangkan, fosgen akan bersentuhan dengan hidrogen klorida dan dikirim ke proses pencucian alkali melalui pipa kaca berlapis baja untuk perlakuan penyerapan. Pindahkan produk di dalam ketel enamel ke bagian dalam ketel distilasi sesuai dengan standar dan spesifikasi produksi, dan kendalikan suhu di dalam ketel distilasi secara ilmiah untuk mengumpulkan fraksi. Suhu distilasi perlu dikontrol pada 198 derajat, dan fraksi harus dikumpulkan dan didinginkan hingga suhu sesuai dengan suhu kamar. Setelah dicuci dengan air dan dikeringkan, tiofena formaldehida dapat diperoleh.
Tag populer: 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual