Produk
1,8-Naftalenediol CAS 569-42-6
video
1,8-Naftalenediol CAS 569-42-6

1,8-Naftalenediol CAS 569-42-6

Kode Produk : BM-2-1-523
Nomor CAS: 569-42-6
Rumus molekul: C10H8O2
Berat molekul: 160,17
Nomor EINECS: 209-316-5
Nomor MDL: MFCD00042701
Kode Hs : 2906290090
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Pasar utama: AS, Australia, Brasil, Jepang, Jerman, Indonesia, Inggris, Selandia Baru, Kanada, dll.
Pabrikan: Pabrik BLOOM TECH Changzhou
Layanan teknologi: Departemen Litbang-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.

 

1,8-Naftalenediol, juga dikenal sebagai 1,8-dihydroxynaphthalene, adalah senyawa organik yang biasanya muncul sebagai bubuk padat berwarna abu-abu putih. Ia memiliki kelarutan tertentu dalam air dan mudah larut dalam larutan berair basa dan pelarut organik umum. Itu termasuk dalam kelas turunan fenolik, dengan keasaman yang signifikan dan nukleofilisitas yang kuat. Dalam kondisi basa, ion negatif hidrogen peroksida yang sesuai dapat dihasilkan, yang memiliki kemampuan koordinasi tertentu dan dapat membentuk kompleks yang sesuai dengan logam transisi. Zat ini memiliki reaktivitas kimia yang tinggi dan dapat digunakan untuk mensintesis senyawa siklik yang berasal dari 1,8-naftol melalui nukleofilisitasnya. Ia juga dapat bereaksi dengan reagen alkil elektrofilik umum untuk memperoleh senyawa organik eter atau ester yang sesuai. Ini adalah zat antara penting dalam sintesis organik, yang dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa organik, seperti molekul aktif bakterisida dan senyawa siklik yang berasal dari 1,8-naftol. Dalam bidang kimia obat juga mempunyai nilai penerapan tertentu dan dapat digunakan untuk mensintesis obat atau zat antara obat tertentu.

Produnct Introduction

Informasi tambahan tentang senyawa kimia:

 

Rumus Kimia

C10H8O2

Massa Tepat

160.05

Berat Molekul

160.17

m/z

160.05 (100.0%), 161.06 (10.8%)

Analisis Unsur

C, 74.99; H, 5.03; O, 19.98

Titik lebur

137-143 derajat

Titik didih

140 derajat (Tekan: 10 Torr)

Kepadatan

1.33

Kondisi penyimpanan

2-8 derajat

18-Naphthalenediol CAS 569-42-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

18-Naphthalenediol  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

1,8-Naftalenediol, juga dikenal sebagai 1,8-dihydroxynaphthalene, adalah senyawa organik dengan struktur kimia unik dan beragam aplikasi. Berikut ini akan diuraikan penerapannya di berbagai bidang dan menganalisis prospek pengembangannya:

Zat antara sintesis organik
 

1,8-dihidroksinaftalena mengandung dua gugus hidroksil fenolik, yang meningkatkan ikatan hidrogen antarmolekul dan meningkatkan reaktivitas kimianya. Dengan nukleofilisitasnya, 1,8-dihidroksinaftalena dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa siklik yang berasal dari 1,8-naftol. Misalnya, 1,8-dihidroksinaftalena dapat bereaksi dengan fosfin triklorida untuk membentuk senyawa klorofosfin kompleks oksigen yang sesuai. Senyawa ini memiliki nilai aplikasi yang penting dalam sintesis organik dan selanjutnya dapat digunakan untuk mensintesis molekul organik kompleks lainnya. 1,8-dihidroksinaftalena juga dapat bereaksi dengan pereaksi alkil elektrofilik umum untuk memperoleh senyawa organik eter atau ester yang sesuai. Senyawa ini berfungsi sebagai perantara penting dalam sintesis organik dan dapat digunakan untuk sintesis lebih lanjut obat-obatan, pewarna, wewangian, dan banyak lagi. Misalnya melalui reaksi eterifikasi, 1,8-dihidroksinaftalena dapat diubah menjadi senyawa eter dengan fungsi tertentu; Melalui reaksi esterifikasi dapat diperoleh senyawa ester dengan struktur ester yang berbeda. Ia juga dapat mengalami kondensasi, adisi, dan reaksi lain dengan senyawa organik lainnya untuk menghasilkan molekul organik dengan struktur dan fungsi tertentu. Molekul-molekul ini memiliki nilai aplikasi penting dalam sintesis organik dan dapat digunakan untuk mensintesis bahan baru, obat-obatan, dll.

product-550-600

Bahan antara kimia farmasi

 

product-500-500

1,8-dihidroksinaftalena memiliki nilai aplikasi penting dalam kimia obat dan dapat digunakan sebagai zat antara sintetik untuk berbagai obat. Struktur kimia dan reaktivitasnya yang unik memungkinkannya untuk berpartisipasi dalam proses konstruksi berbagai molekul obat. Misalnya, beberapa molekul obat dengan aktivitas biologis seperti antibakteri, antiinflamasi, dan antioksidan mengandung unit struktural 1,8-dihidroksinaftalena. Dengan mensintesis molekul obat yang mengandung 1,8-dihydroxynaphthalene, opsi obat baru dapat diberikan untuk pengobatan penyakit terkait. 1,8-dihydroxynaphthalene juga berperan penting dalam pengembangan obat. Para peneliti dapat memanfaatkan sifat kimia uniknya untuk merancang dan mensintesis molekul obat baru dengan aktivitas biologis tertentu. Dengan menyaring dan mengoptimalkan molekul obat baru ini, kandidat obat dengan kemanjuran lebih baik dan efek samping lebih rendah dapat ditemukan, sehingga memberikan ide dan metode baru untuk pengembangan obat.

Bidang Ilmu Material
 

1,8-dihydroxynaphthalene dapat digunakan sebagai aditif bahan fungsional untuk meningkatkan kinerjanya. Misalnya, menambahkan 1,8-dihidroksinaftalena ke bahan polimer dapat meningkatkan stabilitas termal, sifat mekanik, dan ketahanan korosi kimia. Selain itu, 1,8-dihidroksinaftalena juga dapat bergabung dengan gugus fungsi lain membentuk bahan polimer dengan fungsi tertentu. Bahan-bahan ini memiliki prospek penerapan yang luas di bidang-bidang seperti elektronik, optoelektronik, dan penginderaan. 1,8-dihydroxynaphthalene dapat digunakan untuk mensintesis berbagai pewarna dan pigmen. Struktur kimianya yang unik memungkinkannya berikatan dengan berbagai kromofor, membentuk molekul pewarna dengan warna cerah dan sifat pewarnaan yang baik. Pewarna dan pigmen ini memiliki aplikasi yang luas dalam industri seperti tekstil, kulit, plastik, dll. Dengan menyesuaikan mode pengikatan dan proporsi 1,8-dihidroksinaftalena dengan kromofor lain, pewarna dan pigmen dengan warna dan sifat berbeda dapat disintesis.

product-500-500

1,8-Naphthalenediol juga memainkan peran pertahanan yang penting pada tanaman

1,8-Naftalenedioladalah senyawa organik fenolik dengan rumus molekul C10H8O2, dibentuk oleh dua gugus hidroksil (- OH) yang menggantikan atom karbon pada posisi 1 dan 8 cincin naftalena. Sifat kimianya meliputi:

 
 

Keasaman dan nukleofilisitas

Kehadiran gugus hidroksil memberikan keasaman yang signifikan, yang dapat menghasilkan ion negatif (O ⁻) dalam kondisi basa, meningkatkan nukleofilisitas, dan berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia.

 
 
 

Kemampuan koordinasi

Ion negatif hidrogen peroksida dapat membentuk kompleks stabil dengan logam transisi seperti nikel, tembaga, dan seng, yang dapat berpartisipasi dalam transpor ion logam atau regulasi aktivitas enzim in vivo.

 
 
 

Reaktivitas

Sebagai zat antara, 1,8-dihidroksinaftalena dapat digunakan untuk mensintesis molekul bioaktif seperti spironon A benzoanalog, turunan naftopiran, dan analog palmitoyl CP17, menunjukkan bahwa ia dapat bertindak sebagai prekursor dalam metabolisme tanaman untuk berpartisipasi dalam sintesis zat pertahanan.

 

Peran metabolit sekunder dalam mekanisme pertahanan tanaman

Tanaman melawan patogen dan serangga herbivora melalui metabolit sekunder seperti fenol, terpen, dan alkaloid. Metabolit ini dibagi menjadi dua kategori:

Metabolit pertahanan konstituen

pra-disintesis dan disimpan dalam tanaman, secara langsung menghambat patogen atau serangga.

Metabolit pertahanan yang diinduksi

disintesis secara khusus setelah invasi, dengan konsumsi energi yang lebih ekonomis, merupakan inti pertahanan kimia tanaman.

1,8-dihydroxynaphthalene mungkin merupakan prekursor atau perantara metabolit pertahanan yang dapat diinduksi, dan fungsi pertahanannya perlu dianalisis bersama dengan jalur metabolisme spesifik.

Potensi peran 1,8-dihydroxynaphthalene dalam pertahanan tanaman

Sebagai prekursor sintesis melanin, ia meningkatkan penghalang fisik

Produksi melanin jamur: 1,8-dihydroxynaphthalene adalah prekursor untuk sintesis melanin DHN (1,8-dihydroxynaphthalene melanin). DHN melanin adalah komponen penting dari dinding sel banyak jamur patogen tanaman, seperti jamur blas padi dan jamur blas gandum, yang memberikan mereka ketahanan terhadap stres (seperti ketahanan terhadap sinar UV dan ketahanan hidrolisis enzimatik).
Strategi pertahanan tanaman: Tanaman dapat menghambat atau mendegradasi 1,8-dihydroxynaphthalene secara kompetitif, menghalangi sintesis melanin oleh jamur patogen, dan melemahkan daya infektivitasnya. Misalnya, enzim pendegradasi melanin atau zat pengkhelat yang dihasilkan tanaman dapat mengganggu metabolisme jamur.
Dukungan kasus: Penelitian telah menunjukkan bahwa tanaman tertentu mensintesis senyawa yang mirip dengan struktur 1,8-dihidroksinaftalena ketika terinfeksi oleh patogen, yang menghambat pengendapan melanin jamur dan membatasi perluasannya.

Mensintesis molekul aktif antibakteri untuk secara langsung menghambat patogen

Sintesis turunan: 1,8-dihidroksinaftalena dapat menghasilkan turunan antibakteri seperti senyawa naftokuinon melalui oksidasi, siklisasi, dan reaksi lainnya. Turunan tersebut dapat merusak membran sel patogen, menghambat rantai pernapasan, atau mengganggu sintesis DNA.
Bukti eksperimental: Eksperimen in vitro menunjukkan bahwa turunan tertentu dari 1,8-dihydroxynaphthalene memiliki efek penghambatan pada bakteri (seperti Escherichia coli, Staphylococcus aureus) dan jamur (seperti Candida albicans), menunjukkan bahwa mereka mungkin memainkan peran serupa pada tanaman.
Asosiasi jalur metabolisme: Senyawa dengan struktur mirip naftalena (seperti naftol dan naftokuinon) pada tanaman sering dilaporkan memiliki aktivitas antibakteri, sehingga mendukung hipotesis bahwa 1,8-dihidroksinaftalena berfungsi sebagai prekursor zat pertahanan.

Berpartisipasi dalam interaksi mikroba tanaman dan mengatur sinyal pertahanan

Fungsi molekul sinyal: 1,8-dihydroxynaphthalene dapat bertindak sebagai molekul sinyal untuk memicu ekspresi gen terkait pertahanan tanaman. Misalnya, produk oksidasinya dapat mengaktifkan jalur sinyal asam jasmonat (JA) atau asam salisilat (SA), sehingga memicu resistensi didapat sistemik (SAR).
Sintesis yang diinduksi mikroba: Infeksi oleh bakteri patogen atau kolonisasi oleh mikroorganisme menguntungkan dapat menginduksi sintesis 1,8-dihidroksinaftalena pada tanaman sebagai sinyal pertahanan lokal atau sistemik. Misalnya, bakteri rhizosfer dapat merangsang sintesis senyawa fenolik di akar tanaman sehingga meningkatkan ketahanan terhadap penyakit.
Kesenjangan penelitian: Saat ini, tidak ada bukti langsung yang menunjukkan bahwa 1,8-dihidroksinaftalena terlibat dalam transduksi sinyal tanaman, namun kesamaan struktur kimianya dengan molekul pemberi sinyal yang diketahui seperti asam salisilat dan asam klorogenat menunjukkan kemungkinan ini.

Khelasi ion logam menghambat aktivitas enzim patogen

Penghambatan enzim yang bergantung pada logam: Banyak enzim bakteri patogen (seperti protease dan kitinase) bergantung pada ion logam (seperti Fe ² ⁺, Zn ² ⁺) untuk mengerahkan aktivitasnya. Kemampuan koordinasi 1,8-dihidroksinaftalena memungkinkannya mengkelat ion-ion ini dan menghambat fungsi enzim.
Kasus pertahanan: Pengkhelat besi yang diproduksi tanaman (seperti pembawa besi) dapat menghilangkan ion besi esensial dari bakteri patogen, sehingga membatasi pertumbuhannya. 1,8-dihidroksinaftalena dapat mengganggu metabolisme patogen melalui mekanisme serupa, jika digabungkan dengan ion tembaga dan seng.
Dukungan eksperimental: Bahan pengkhelat logam sintetik (seperti EDTA) digunakan di bidang pertanian untuk menghambat patogen, sehingga menunjukkan bahwa bahan pengkhelat alami (seperti 1,8-dihidroksinaftalena) mungkin memiliki fungsi serupa.

Efek sinergis dengan mekanisme pertahanan lainnya

 
 

Efek sinergis dengan senyawa fenolik

1,8-dihydroxynaphthalene dapat berinteraksi dengan fenol lain (seperti asam klorogenat dan tanin) untuk meningkatkan kemanjuran antibakteri. Misalnya, senyawa fenolik dapat merusak membran sel patogen, sedangkan turunan 1,8-dihidroksinaftalena selanjutnya dapat menghambat mekanisme perbaikannya.

 
 
 

Komplementaritas dengan terpen

Terpen (seperti fitohormon) sering digunakan sebagai zat pertahanan konstitutif, sedangkan turunan 1,8-dihidroksinaftalena dapat bertindak sebagai zat yang dapat diinduksi, dengan cepat mensintesis dan membentuk pertahanan bertingkat setelah terjadi invasi.

 
 
 

Koordinasi dengan hambatan fisik

Dengan menghambat sintesis melanin oleh bakteri patogen, 1,8-dihydroxynaphthalene dapat melemahkan kemampuannya untuk menembus dinding sel tanaman dan bekerja secara sinergis dengan mekanisme pertahanan fisik seperti pengendapan lignin.

 

Status Penelitian dan Arah Masa Depan

Keterbatasan penelitian saat ini

Keberadaan alami dan jalur sintetik 1,8-dihidroksinaftalena pada tanaman belum jelas, dan sebagian besar penelitian berfokus pada sintesis kimianya atau aktivitas in vitro.
Kurangnya eksperimen validasi fungsional in vivo pada tanaman, seperti pengeditan gen dan analisis metabolomik.

Fokus penelitian masa depan

Analisis metabolomik: Identifikasi pola akumulasi1,8-Naftalenedioldan turunannya pada tanaman yang terinfeksi patogen.
Penelitian fungsi gen: Menghilangkan atau mengekspresi gen sintetik terkait secara berlebihan menggunakan CRISPR/Cas9 dan teknologi lain untuk mengamati perubahan fenotip pertahanan.
Analisis mekanisme interaksi: Menggunakan teknik ragi dua hibrida atau imunopresipitasi, menyaring protein tanaman atau patogen yang berikatan dengan 1,8-dihidroksinaftalena.

 

Tag populer: 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual

Kirim permintaan