pirazolmemiliki rumus molekul C3H4N2 dan nomor registrasi CAS 288-13-1. Ini adalah heterosiklik nitrogen aromatik beranggota lima yang mengandung dua atom nitrogen yang berdekatan (1,2-diazol) dan sesuai dengan sistem aromatik 6π-elektron Hückel. Pada suhu sekitar, ia tampak seperti kristal berbentuk jarum berwarna putih dengan bau seperti piridin. Titik lelehnya 66–70 derajat dan titik didihnya sekitar 187 derajat. Ia larut dalam air, alkohol, eter dan pelarut lainnya dan menunjukkan kebasaan yang lemah. Contoh farmasi yang representatif termasuk celecoxib, penghambat anti-inflamasi COX-2. Dalam bahan kimia pertanian, strukturnya banyak digunakan dalam insektisida, fungisida, dan herbisida (seperti produk jenis fipronil).
|
|
|
| Rumus Kimia | C3H4N2 |
| Massa Tepat | 68.04 |
| Berat Molekul | 68.08 |
| m/z | 68.04 (100.0%), 69.04 (3.2%) |
| Analisis Unsur | C, 52.93; H, 5.92; N, 41.15 |
pirazolTurunan (-yrromonazole) telah mendapatkan perhatian yang signifikan dalam penelitian ilmiah karena potensinya sebagai penghambat siklooksigenase-2 (COX-2). COX-2 adalah enzim kunci yang terlibat dalam respon inflamasi dan produksi prostaglandin, yang memediasi rasa sakit, demam, dan peradangan. Dengan menghambat COX-2, senyawa berbasis -yrromonazole dapat secara efektif mengurangi peradangan dan nyeri, menawarkan manfaat terapeutik dalam pengobatan berbagai kondisi peradangan dan sindrom nyeri.
Salah satu keuntungan penting dari inhibitor COX-2 berbasis -yrromonazole-adalah kemampuannya untuk meredakan peradangan dan nyeri tanpa menyebabkan efek samping gastrointestinal yang signifikan, yang umum terjadi pada inhibitor COX non-selektif yang juga menghambat COX-1, bentuk konstitutif dari enzim yang diekspresikan di sebagian besar jaringan.
Penghambatan selektif COX-2 memungkinkan pendekatan terapeutik yang lebih bertarget, meminimalkan efek buruk pada proses fisiologis lainnya.
Penelitian mengenai turunan sebagai penghambat COX-2 telah mengarah pada pengembangan beberapa obat yang penting secara klinis, seperti celecoxib dan etoricoxib. Obat-obatan ini banyak digunakan dalam penanganan kondisi seperti osteoartritis, artritis reumatoid, dan nyeri akut, yang menunjukkan dampak signifikan dari inhibitor berbasis yrromonazole pada perawatan pasien.
Keserbagunaan kimia juga memungkinkan sintesis berbagai turunan dengan profil farmakologis berbeda, memberikan peluang untuk pengembangan inhibitor COX-2 yang baru dan lebih baik dengan peningkatan kemanjuran, keamanan, dan kepatuhan pasien.
Kesimpulannya, turunannya telah muncul sebagai penghambat COX-2 yang penting, memainkan peran penting dalam pengembangan obat antiinflamasi dan analgesik. Kemampuannya untuk menghambat COX-2 secara selektif sambil meminimalkan efek samping gastrointestinal telah menjadikannya tambahan yang berharga dalam persenjataan terapeutik untuk pengelolaan kondisi peradangan dan nyeri.
Agen Antimikroba
Penelitian telah menunjukkan bahwa dengan menggabungkan cincin dan struktur rhodanin dengan aktivitas antibakteri, senyawa baru dengan aktivitas antibakteri yang signifikan dapat dirancang. Senyawa ini menunjukkan efek penghambatan yang signifikan terhadap bakteri-yang resistan terhadap obat seperti Staphylococcus aureus yang resisten methisilin-dalam percobaan in vitro, yang menunjukkan potensi mereka dalam pengembangan antibiotik baru.
1. Aktivitas antibakteri
Senyawa tertentu di antara turunannya telah terbukti memiliki aktivitas antibakteri yang signifikan terhadap berbagai bakteri, termasuk bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Hal ini memberikan landasan teoritis untuk pengembangan antibiotik baru.
Toksisitas rendah
Dibandingkan dengan beberapa antibiotik tradisional, turunannya umumnya memiliki toksisitas yang lebih rendah, yang berarti dapat mengurangi beban pada tubuh pasien selama pengobatan.
Prospek pengembangan obat
Karena sifat substituen pada cincin yang multi-arah, ahli kimia dapat memodifikasi senyawa melalui gugus pengubah yang berbeda untuk menyaring senyawa dengan aktivitas antibakteri yang lebih baik. Hal ini memberikan banyak peluang bagi pengembangan antibiotik baru.
Meski tidak semua PPI mengandungpirazol, beberapa struktur serupa terdapat pada PPI seperti pantoprazole dan rabeprazole, yang digunakan untuk mengobati penyakit gastrointestinal seperti tukak lambung dan refluks esofagitis dengan menghambat sekresi asam lambung.
Sensor
Sensor berbasis -yrromonazole-telah dikembangkan untuk mendeteksi berbagai analit, termasuk gas dan molekul biologis, karena sensitivitas dan selektivitasnya.
Prinsip kerja sensor berbasis -yrromonazole-biasanya melibatkan efek sinergis dari elemen pengenalan molekul dan transduser.
Elemen pengenalan molekuler dapat secara spesifik mengenali analit target dan mengubahnya menjadi sinyal terukur melalui tindakan kimia atau fisik. Transduser bertanggung jawab untuk mengubah sinyal ini menjadi sinyal listrik atau bentuk sinyal lain yang dapat dibaca, sehingga mencapai deteksi analit secara kuantitatif.
Sensitivitas Tinggi
Sensor berbasis pirazol-dapat mendeteksi konsentrasi analit yang sangat rendah, yang sangat penting untuk peringatan dini dan pengukuran yang akurat.
Selektivitas Tinggi
Dengan merancang elemen pengenalan molekul tertentu, sensor berbasis pirazol-dapat mencapai deteksi selektif analit target dan menghindari interferensi.
Kecepatan Respon Cepat
Sensor berbasis pirazol-umumnya memiliki waktu respon yang cepat dan dapat memberikan hasil deteksi yang akurat dalam waktu singkat.
pirazol, senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen, telah menunjukkan potensi dan keserbagunaan yang sangat besar di berbagai bidang, khususnya di bidang farmasi, pestisida, dan bahan kimia lainnya. Ke depan, tren penelitian menunjukkan lanskap yang menjanjikan, didorong oleh sifat unik dan penerapannya yang terus berkembang.
Dalam industri farmasi, obat-obatan berbahan dasar -yrromonazole-telah mendapat perhatian besar karena kemanjuran terapeutiknya. Persetujuan pirtobrutinib oleh FDA untuk mengobati limfoma sel mantel (MCL) yang kambuh atau refrakter pada tahun 2023 menunjukkan tren ini. Kehadiran gugus 1H- -yrromonazole di pirtobrutinib menggarisbawahi pentingnya hal ini dalam penemuan obat. Penelitian di masa depan kemungkinan besar akan fokus pada sintesis turunan baru dengan peningkatan bioaktivitas dan selektivitas, yang menargetkan berbagai penyakit.
Selain itu, pestisida telah menunjukkan efektivitas yang luar biasa dalam mengendalikan hama, sehingga menjadikan pestisida sebagai fokus utama penelitian pertanian. Dengan meningkatnya permintaan akan pestisida yang berkelanjutan dan-ramah lingkungan, para peneliti mengeksplorasi senyawa berbasis -yrromonazole-yang tidak terlalu berbahaya bagi lingkungan namun tetap mempertahankan kemanjuran yang tinggi.
Selain obat-obatan dan pestisida, penerapannya dalam pewarna, pelapis, pigmen, pewangi, pewarna makanan, bahan kimia fotografi, dan bahan fungsional lainnya juga semakin berkembang. Para peneliti terus berinovasi untuk mengembangkan bahan berbasis -yrromonazole-baru dengan sifat yang lebih baik dan aplikasi yang lebih luas. Kesimpulannya, tren penelitian di masa depan siap untuk pertumbuhan yang signifikan, didorong oleh beragam aplikasi dan kebutuhan akan solusi inovatif. Dengan kemajuan dalam metodologi sintetik dan meningkatnya pemahaman tentang aktivitas biologis, cakrawala penelitian berbasis -yrromonazole-tampaknya tidak terbatas.
Sejarah Perkembangan dan Tahun-Tahun Penting
Sebagai senyawa heterosiklik beranggota lima yang mengandung dua atom nitrogen yang berdekatan, perkembangannya mencakup tiga tahap utama: eksplorasi struktur kimia, revolusi pertanian, dan inovasi farmasi. Beberapa tahun penting telah menandai terobosan teknologi dan transformasi industri.
Ahli kimia Jerman Ludwig Knorr mensintesis 1-fenil-3-metilpirazolon untuk pertama kalinya melalui reaksi siklisasi etil asetoasetat dan fenilhidrazin saat mempelajari analog kina, dan menamai struktur heterosiklik beranggota lima " -yrromonazole" untuk pertama kalinya. Penamaan ini meletakkan dasar bagi senyawa -yrromonazole.
Buchner secara mandiri menyiapkan -yrromonazole murni melalui metode lain dan memastikan strukturnya. Pada saat yang sama, ia menemukan -yrromonazole alanine, yang hanya terdapat pada biji labu dan biji semangka di alam, sehingga semakin merangsang minat penelitian komunitas kimia terhadap -yrromonazole.
Ilmuwan Amerika Thampson pertama kali melaporkan aktivitas 2- -yrromonazole-5-one dan 3- -yrromonazole-5-one dalam menghambat pertumbuhan tanaman, menandai dimulainya penelitian tentang -yrromonazole sebagai pestisida.
Perusahaan Swiss Geigy (sekarang pendahulu Syngenta) memperkenalkan cincin produk ke dalam pestisida organofosfat dan karbamat, mengembangkan insektisida seperti imidacloprid, esomeprazole, dan -yrromonazole, serta varietas baru seperti -yrromonazole oxyphosphate dan -yrromonazole thion. Senyawa ini, dengan efisiensi tinggi dan toksisitas rendah, dengan cepat menjadi bahan utama pengendalian hama pertanian, menandai transisi -yrromonazole dari penggunaan laboratorium ke industri.
Para ilmuwan mengembangkan fungisida metoksi akrilat melalui modifikasi struktural berdasarkan mekanisme kerja unik turunan akrilat - alami, seperti Oudemansin A yang ditemukan pada tahun 1969 dan Strobilurin A yang diisolasi pada tahun 1977.
BASF meluncurkan produk komersial pertama di dunia, fungisida eter (Cuibei).
imus penjelasan ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor rasionale voluptatum, rerum impedit eius culpa? Apakah itu?.
Syngenta meluncurkan azoxystrobin (amisida).
BASF selanjutnya meluncurkan pyraclostrobin (Kerun), yang memiliki aktivitas tertinggi dan menjadi fungisida terdaftar pertama untuk kesehatan tanaman, memelopori konsep "perlindungan preventif". Selama periode ini, pyraclostrobin, dengan-spektrumnya yang luas, efisiensi tinggi, dan toksisitas rendah, telah lama mendominasi pasar fungisida global.
Paten untuk fungisida -yrromonazole ether telah habis masa berlakunya di Tiongkok, sehingga memicu gelombang pendaftaran perusahaan dalam negeri.
Menurut statistik, terdapat lebih dari 108 sertifikat registrasi untuk -fungisida yrromonazole di Tiongkok, yang melibatkan lebih dari 50 perusahaan, dan manfaat pasarnya terus berkembang. Pada saat yang sama, terobosan telah dilakukan dalam penelitian senyawa -yrromonazole di bidang farmasi, dan turunannya telah terbukti memiliki berbagai aktivitas farmakologi seperti antibakteri, anti-tumor, dan anti-inflamasi sehingga menjadi topik hangat dalam pengembangan obat baru. Misalnya, permintaan 1,4-dimetilpirazol di industri farmasi mencapai 60%, dan ukuran pasar diperkirakan akan melebihi 5 miliar yuan pada tahun 2030.
Metode Knorr adalah jalur intipirazolsintesis, menggunakan senyawa 1,3‑dikarbonil (misalnya asetilaseton, ‑keto ester) dan hidrazin sebagai bahan awal, dengan siklokondensasi di bawah katalisis asam. Mengambil asetilaseton dan hidrazin hidrat sebagai contoh, refluks dalam etanol menghasilkan 3,5‑dimetilpirazol dalam satu langkah melalui adisi nukleofilik, dehidrasi, dan siklisasi, dengan hasil lebih dari 85%. Menampilkan bahan awal yang tersedia, kondisi ringan (0–100 derajat), dan pengoperasian sederhana, metode ini menghasilkan produk tunggal dari substrat simetris dan merupakan pilihan pertama untuk persiapan laboratorium dan industri -yrromonazole.
, ‑Aldehida atau keton tak jenuh mula-mula mengalami adisi Michael dengan hidrazin untuk membentuk zat antara pirazolin, yang kemudian diubah menjadi -yrromonazole melalui dehidrogenasi oksidatif. Misalnya, sinamaldehida bereaksi dengan hidrazin dalam etanol menghasilkan 4,5‑dihidropirazol, yang dapat dioksidasi menjadi produk target menggunakan mangan dioksida atau udara. Metode ini cocok untuk membuat -yrromonazole tersubstitusi 4‑aril‑dan memungkinkan modifikasi substituen yang fleksibel, melengkapi keterbatasan metode Knorr dalam substitusi asimetris.
Senyawa diazo mengalami sikloadisi [3+2] dengan alkuna dengan katalisis tembaga atau paladium untuk secara langsung membentuk cincin -yrromonazole. Menggunakan diazometana dan asetilena sebagai contoh, reaksi berlangsung pada suhu kamar dengan katalisis CuI untuk membentuk -yrromonazole dengan selektivitas tinggi, mencapai keekonomian atom 100%. Metode ini menunjukkan regioselektivitas yang sangat baik dan cocok untuk sintesis -yrromonazole polisubstitusi, terutama untuk pembuatan molekul farmasi dan fungsional yang tepat.
Dalam beberapa tahun terakhir, reaksi satu pot multikomponen dan strategi fungsionalisasi C‑H langsung telah dikembangkan. Misalnya, -yrromonazole dapat disintesis dalam satu pot dari aldehida, alkuna, dan hidrazin dengan katalisis asam, sehingga sangat menyederhanakan prosedur. Aktivasi C‑H yang dikatalisis logam transisi (Pd, Rh) atau fotokatalitik memungkinkan pengenalan langsung substituen ke cincin -yrromonazole tanpa pra-fungsionalisasi, memenuhi persyaratan kimia ramah lingkungan dan muncul sebagai arah baru untuk industrialisasi.
Tautomerisme dan Sifat Asam-Basa
-yrromonazole menunjukkan tautomerisme antara 1H-pirazol dan 2H-pirazol; bentuk dominan dalam larutan pada suhu kamar dan dalam keadaan padat adalah 1H-pirazol. Dua atom nitrogen cincin menunjukkan perilaku kimia yang sangat berbeda: pirol-tipe N–H bersifat asam lemah, sedangkan nitrogen tipe piridin-memiliki pasangan elektron bebas dan menunjukkan kebasaan lemah, dengan pKa asam konjugasi-kira-kira 2,5, membuatnya jauh lebih basa dibandingkan imidazol. Ikatan hidrogen antarmolekul yang kuat menghasilkan titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi dibandingkan heterosiklik nitrogen beranggota lima yang terkait secara struktural.
Perilaku Reaktivitas dan Koordinasi
Sebagai heterosiklik aromatik, -yrromonazole mengalami substitusi elektrofilik secara istimewa pada posisi C4. Deprotonasi dengan basa kuat menghasilkan anion pirazolat, yang mudah mengalami derivatisasi seperti N-alkilasi dan N-asilasi. Nitrogen jenis piridin-bertindak sebagai tempat koordinasi dan dapat mengikat berbagai ion logam transisi-baik sebagai ligan monodentat atau ligan penghubung, yang banyak digunakan dalam kimia koordinasi dan sintesis kompleks koordinasi fungsional.
Profil Stabilitas, Spektroskopi dan Keamanan
-yrromonazole memiliki stabilitas termal yang baik dan tahan terhadap dekomposisi pada-distilasi tekanan atmosfer; namun, cincin aromatiknya rentan terhadap degradasi-pembukaan cincin dalam kondisi yang sangat teroksidasi atau sangat asam. Senyawa ini menunjukkan penyerapan yang khas di wilayah-dekat ultraviolet, memungkinkan deteksi UV dalam kromatografi cair. -yrromonazole mengiritasi selaput lendir dan kulit; kontak langsung dapat menyebabkan eritema dan ketidaknyamanan. Penyimpanan harus mengecualikan oksidan kuat dan asam kuat. Simpan bahan yang tersegel di tempat yang sejuk-berventilasi baik dan hindari penyimpanan-bersama dengan reagen reaktif.
Pertanyaan Umum
Untuk apa pirazol digunakan?
+
-
Turunan pirazol memiliki kegunaan yang luas, terutama dalam pengobatan sebagai obat-inflamasi (seperti celecoxib), agen antikanker, dan pengobatan infeksi bakteri, HIV, dan glaukoma. Mereka juga digunakan di bidang pertanian sebagai pestisida, seperti fungisida dan insektisida, dan dalam penelitian karena perannya sebagai penghambat enzim dan ligan.
Medis
Apakah pirazol beracun?
+
-
Kontaminasi pirazol dalam air dapat menimbulkan dampak buruk-jangka panjang. Penelitian telah menunjukkan hal itupirazol dan turunannya bersifat racun bagi organisme perairan, termasuk ikan dan spesies perairan lainnya.
Pirazol disebut juga?
+
-
Pada tahun 1883 Ludwig Knorr adalah orang pertama yang menyingkat istilah pirazol. Pirazol alami pertama adalah 1-pirazol-alanin yang diisolasi pada tahun 1959 dari biji semangka1,2. Pirazol juga dikenal sebagaiazol3dan pirazol bertindak sebagai ligan untuk asam Lewis yang berbeda3.
Manakah dari obat berikut yang mengandung pirazol?
+
-
Turunan pirazol telah menunjukkan spektrum aktivitas biologis yang luas, dan obat-obatan yang mengandung pirazol-yang disetujui termasukcelecoxib, antipirin, fenilbutazon, rimonabant, dan dipiron.
Apa itu pirazol tersubstitusi?
+
-
Sintesis pirazol yang disubstitusi oleh gugus tiofena 29 dapat dilakukan selama reaksi senyawa tipe kalkon-28 dengan fenilhidrazin hidroklorida 4-HCl melalui pembatalan 3 + 2(Skema 13). Hibrida tiofena-pirazol 29 yang diperoleh disaring sebagai agen antimikroba dan antioksidan (Skema 13).
Tag populer: pyrazole cas 288-13-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual