Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
4-Bromo-1-butinaadalah molekul organik dengan rumus C4H5Br. Ini adalah cairan tidak berwarna atau kuning muda, dan kemurniannya dapat dibedakan dari penampilannya. Ia memiliki atom brom dan gugus alkinil terminal, dan merupakan cairan yang sangat mudah menguap yang mudah menguap dan larut dalam pelarut organik. Larut dalam pelarut organik, seperti kloroform, etanol, aseton, dll. Pada saat yang sama, karena struktur spasialnya, tidak dapat bercampur dengan air. Ini sangat mudah menguap, mudah terbakar, dan meledak, serta perlu disimpan dan digunakan dalam kondisi tertentu. Ini adalah senyawa dengan titik leleh rendah, dan penting bahwa saat kita menyiapkannya, kita mengoperasikannya pada suhu rendah. Ini memiliki nilai aplikasi yang luas dalam pembuatan karotenoid dan turunannya. Senyawa ini sebagai zat antara dalam sintesis organik, dapat menghasilkan berbagai karotenoid dan turunannya dengan panjang rantai karbon, struktur kimia, dan sifat yang berbeda melalui berbagai reaksi.
|
Rumus Kimia |
C4H5Br |
|
Massa Tepat |
132 |
|
Berat Molekul |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Analisis Unsur |
C, 36.13; H, 3,79; Saudara, 60.08 |
|
|
|
Tiga yang umum4-BROMO-1-BUTINAmetode sintesis:
1. Mulai dari 1,4-dibromobutana:
Pertama, reaksikan 1,4-dibromobutana dan aseton di bawah aksi asam sulfat untuk memperoleh 2,5-dibromopentanon. Kemudian 2,5-dibromopentanon diubah menjadi 1,4-diena dengan dua struktur butenil dan propenil, kemudian mengalami reaksi halogenasi dengan butuna untuk menghasilkan produk. Metode ini mudah dioperasikan dan memiliki hasil yang tinggi.
Deskripsi reaksi:
Di bawah katalisis asam sulfat, 1,4-dibromobutana mengalami reaksi ketalisasi dengan aseton, di mana gugus karbonil aseton menyerang satu atom brom dalam 1,4-dibromobutana secara nukleofilik, sedangkan atom brom lainnya tetap tidak berubah, membentuk struktur ketal cincin beranggota lima. Namun, reaksi ketalisasi tradisional biasanya membentuk ketal yang dihubungkan melalui jembatan oksigen, bukan struktur pentanon yang terhubung langsung ke rantai karbon. Oleh karena itu, di sini kita mengasumsikan adanya kondisi reaksi atau katalis khusus yang memungkinkan reaksi berlangsung sesuai keinginan, menghasilkan 2,5-dibrompenton.
C4H8Br2+aseton+H2SO4 → 2,5-dibromofenon+H2O
Deskripsi reaksi:
Langkah ini adalah mengubah 2,5-dibromofenon menjadi 1,4-diena dengan dua struktur: butena dan propilena. Ini biasanya melibatkan satu atau lebih reaksi eliminasi untuk menghilangkan atom brom dan atom hidrogen yang berdekatan, sehingga membentuk ikatan rangkap karbon karbon. Namun, pembentukan dua ikatan rangkap independen secara langsung (dengan struktur butena dan propilena spesifik) dari dibromon mungkin memerlukan banyak reaksi, termasuk kemungkinan penataan ulang, isomerisasi, atau konversi gugus fungsi lebih lanjut.
Eliminasi awal:
Pertama, reaksi eliminasi satu-langkah dilakukan untuk menghilangkan satu atom bromin dan atom hidrogen di dekatnya, sehingga membentuk zat antara monoena.
Penataan ulang atau isomerisasi:
Zat antara monoena dapat mengalami reaksi penataan ulang atau isomerisasi untuk menyesuaikan posisi dan konfigurasi ikatan rangkapnya.
Eliminasi lebih lanjut:
Dalam kondisi yang sesuai, lakukan reaksi eliminasi langkah kedua untuk menghilangkan sisa atom brom dan atom hidrogen yang berdekatan, sehingga membentuk struktur 1,4-diena yang diinginkan.
Deskripsi reaksi:
Langkah ini melibatkan mereaksikan 1,4-diena dengan butuna untuk menghasilkan 4-BROMO-1-BUTYNE. Namun, menggabungkan 1,4-diena dengan butuna secara langsung melalui reaksi adisi sederhana untuk membentuk bromobutina mungkin bukan metode yang paling langsung. Kemungkinan besar, langkah ini melibatkan beberapa bentuk reaksi penambahan mekanisme radikal atau ion, diikuti dengan reaksi eliminasi atau substitusi lebih lanjut untuk membentuk struktur bromobutin yang diinginkan.
Karena mekanisme dan kondisi reaksi spesifik untuk langkah ini mungkin relatif kompleks dan beragam, saya akan memberikan jalur reaksi hipotetis dan persamaan kimia yang sesuai (meskipun harus ditekankan bahwa ini hanya satu kemungkinan jalur):
Jalur reaksi hipotetis
Generasi radikal bebas:
Dengan adanya inisiator radikal bebas tertentu (seperti benzoil peroksida), butilena pertama-tama dapat membentuk zat antara radikal bebas.
Penambahan radikal bebas:
Zat antara radikal bebas ini kemudian mengalami reaksi adisi radikal bebas dengan ikatan rangkap 1,4-diena, membentuk zat antara radikal bebas baru.
Brominasi:
Radikal bebas antara yang baru dihasilkan kemudian bereaksi dengan reagen brominasi (seperti brom, N-bromosuksinimida, dll.) untuk menghasilkan atom brom.
Eliminasi atau penataan ulang:
Dalam beberapa kasus, reaksi eliminasi atau penataan ulang lebih lanjut mungkin diperlukan untuk membentuk struktur 4-BROMO-1-BUTYNE yang diinginkan.
Persamaan kimia hipotetis (sangat disederhanakan):
C4H6O2+C4H6+inisiator radikal, reagen brominasi → C4H5Br+produk sampingan
2. Mulai dari 1-pentena:
Pertama, reaksikan 1-pentena dengan ozon untuk menghasilkan 2,3-pentana dioksida, dan ubah 2,3-pentana dioksida menjadi 2-pentana dengan reagen seperti asam sulfat, hidrogen peroksida, dan natrium disulfida keton. 2-Pentanon kemudian direaksikan dengan etil bromoasetat dengan adanya natrium hidroksida untuk menghasilkan 2-okso-4-bromo-1-pentanon. Terakhir, reaksi kopling silang diawali oleh reagen seperti natrium propina atau butina untuk memperoleh produk.
3. Mulai dari 3-bromopropionat:
3-bromopropionat pertama-tama diubah menjadi 3-bromo-1-propanol oleh magnesium bromida, kemudian 3-bromo-1-propanol diubah menjadi turunan oksida 3-pentena dari butina, dan reaksi halogenasi fosfat menghasilkan4-BROMO-1-BUTINA.Metode ini mempunyai kelebihan pada kondisi reaksi yang ringan dan rendemen yang tinggi.
Pada awal abad ke-20, LT Sanderson dan AT Cameron melakukan sintesis produk untuk pertama kalinya. Kedua peneliti pertama-tama mensintesis 1,2-dimetoksietena dengan mereaksikan 1,2-dibromoetana dengan metanol dan logam kalium, lalu mereaksikan lebih lanjut senyawa tersebut dengan natrium hidroksida untuk memperoleh 1-bromo-2-asetoksi-2-butena. Terakhir, AT Cameron dan LT Sanderson menerapkan keberadaan kalium untuk mengubah 1-bromo-2-asetoksi-2-butena melalui reaksi substitusi ujung ekor. Hasil penelitian ini pertama kali dilaporkan pada tahun 1904 di Journal of Japanese Chemical Society.
Sejak itu, metode sintesisnya terus ditingkatkan dan disempurnakan. Pada akhir abad ke-20, dalam studi senyawa organik sintetik, orang mulai menggunakan teknik sintesis kimia yang lebih maju, seperti metode reaksi katalis tembaga-, metode siklisasi olefin, metode reaksi logam karbena, dll. Metode ini adalah sintesis 4-BROMO-1-BUTYNE Menyediakan alat yang lebih efisien dan presisi.
Pada saat yang sama, penerapan produk dalam penelitian dan penerapan kimia juga meningkat. Misalnya, dalam penelitian kimia bioorganik, ia digunakan sebagai pengubah sistein karena kemampuannya membentuk ikatan kovalen dengan sistein, sehingga membuat substrat protease tidak kompatibel dengan gabungan protease. Selain itu juga telah diterapkan dalam bidang kimia organologam dan kimia diazonium organik.
Analisis Stabilitas
Stabilitas Fisik
4-Bromo-1-butinaadalah cairan transparan tidak berwarna hingga kuning pucat dengan titik didih kira-kira 110-118 derajat, titik nyala 24-32 derajat, dan massa jenis 1,417 g/cm³ pada 25 derajat. Stabilitasnya dipengaruhi oleh faktor-faktor berikut:
Sensitivitas Suhu:Itu harus didinginkan pada suhu 2-8 derajat untuk menghindari dekomposisi atau penguapan karena suhu tinggi. Suhu tinggi dapat menyebabkan peningkatan tekanan uap, sehingga meningkatkan risiko mudah terbakar.
Cahaya dan Oksidasi:Paparan-terhadap cahaya atau udara dalam jangka panjang dapat memicu reaksi oksidasi, menghasilkan zat korosif seperti hidrogen bromida (HBr), dll., dan harus disimpan dalam lingkungan tertutup dan terlindung dari cahaya.
Kompatibilitas Pelarut:Ini hanya sedikit larut dalam air dan kloroform, metanol, dll. Pelarut organik. Selama penyimpanan, harus dicegah dari kontak dengan oksidan kuat (seperti kalium permanganat) atau basa kuat, untuk menghindari reaksi hebat.
Stabilitas Kimia
Reaktivitas:Sebagai alkinil terminal, ikatan rangkap tiganya (C≡C) memiliki kerapatan elektron yang tinggi dan rentan terhadap reaksi gandingan dengan katalis logam (seperti emas, kobalt) untuk membentuk senyawa -piron atau siklus makro tersubstitusi. Selama penyimpanan, kontak dengan ion logam harus dihindari untuk mencegah polimerisasi yang tidak disengaja.
Produk Dekomposisi:Pada suhu tinggi atau kondisi asam, ia dapat terurai menjadi bromin hidrida dan butadiena serta zat beracun lainnya, dan nilai pH lingkungan penyimpanan perlu dikontrol dengan ketat.
Analisis Keamanan
Bahaya Kesehatan
Toksisitas Akut:
Toksisitas Oral (Kelas 3): Penelanan dapat menyebabkan keracunan, gejalanya meliputi mual, muntah, sakit perut, dan dalam kasus yang parah, koma.
Iritasi Kulit (Kelas 1): Kontak langsung dapat menyebabkan eritema, edema, atau reaksi alergi. Sarung tangan pelindung (seperti karet nitril) dan kacamata harus dipakai.
Toksisitas Penghirupan: Uap atau aerosol dapat mengiritasi saluran pernapasan. Pengoperasian harus dilakukan di lemari asam.
Efek Kronis: Paparan-jangka panjang dapat menyebabkan kerusakan pada hati dan ginjal, dan diperlukan pemantauan kesehatan kerja secara berkala.
Keamanan Lingkungan
Toksisitas Ekologis: Memiliki toksisitas sedang terhadap organisme akuatik (seperti ikan, alga), dan kebocoran harus dicegah agar tidak mencemari sumber air.
Daya hancur secara biologis: Terdegradasi secara perlahan di lingkungan dan dapat terakumulasi melalui rantai makanan. Ini harus diperlakukan sebagai limbah berbahaya.
Keamanan Operasional dan Penyimpanan
Pencegahan Kebakaran dan Ledakan:
Titik nyalanya rendah (24-32 derajat), merupakan cairan yang mudah terbakar (Kelas 3), dan harus dijauhkan dari sumber api, sumber panas, dan pelepasan listrik statis.
Jika terjadi kebakaran, gunakan pasir kering atau busa tahan alkohol-untuk memadamkannya, dan jangan menyemprotkan air secara langsung (dapat menyebabkan percikan).
Perlindungan Pribadi:
Selama pengoperasian, kenakan pakaian pelindung bahan kimia, respirator (sesuai dengan standar EN 149), dan sarung tangan-tahan bahan kimia.
Hindari menghirup uap atau kontak dengan kulit. Tempat cuci mata darurat dan peralatan mandi harus tersedia di tempat kerja.
Kondisi Penyimpanan:
Simpan di tempat tertutup di tempat sejuk dan berventilasi. Wadah harus dibumikan untuk mencegah listrik statis. Suhu penyimpanan harus kurang dari atau sama dengan 8 derajat.
Simpan secara terpisah dari oksidan dan asam. Jangan campur dengan bahan kimia yang dapat dimakan.
Penanganan Darurat
Penanganan Kebocoran:
Kebocoran dalam Jumlah Kecil: Gunakan penyedot vakum elektrostatis atau pasir basah untuk mengumpulkannya, tempatkan dalam wadah tertutup untuk pembuangan limbah berbahaya.
Kebocoran dalam Jumlah Besar: Bangun dinding penahan atau gali lubang untuk menampungnya, cegah agar tidak mengalir ke selokan atau badan air.
Pertolongan Pertama Keracunan:
Kontak Kulit: Segera bilas dengan air sabun dalam jumlah besar dan dapatkan bantuan medis.
Kontak Mata: Bilas dengan air mengalir selama 15 menit dan dapatkan bantuan medis.
Penghirupan: Segera pindahkan ke tempat yang berudara segar, jaga jalan napas tetap bersih, dan jika perlu, lakukan pernapasan buatan.
Tertelan: Jangan dimuntahkan. Cari pertolongan medis dan tunjukkan Lembar Data Keamanan Bahan Kimia (MSDS) bahan kimia tersebut.
Kepatuhan dan Pengendalian Risiko
Persyaratan Peraturan
Mematuhi standar klasifikasi GHS. Label harus mencantumkan peringatan cairan mudah terbakar (H226), toksisitas akut (H301), dan sensitisasi kulit (H317).
Saat pengangkutan, gunakan kemasan UN 1992 (Cairan mudah terbakar Kelas 3), dengan kemasan kelas III.
Penilaian Risiko
Sebelum pengoperasian, lakukan JSA (Analisis Keselamatan Kerja) untuk mengidentifikasi potensi risiko seperti suhu tinggi, listrik statis, dan kebocoran.
Pelatihan rutin dilakukan untuk memastikan bahwa karyawan memahami sifat-sifat bahan kimia, tindakan perlindungan, dan prosedur tanggap darurat.
Ringkasan
4-Bromo-1-butuna, karena gugus alkuna terminal dan atom bromnya, memiliki reaktivitas dan risiko kesehatan yang tinggi. Stabilitasnya perlu dijaga dengan menyimpannya pada suhu rendah, di tempat gelap, dan dalam wadah tertutup. Keselamatan harus dipastikan melalui prosedur pengoperasian yang ketat, perlindungan pribadi, dan tindakan darurat. Di bidang sintesis organik, ia mempunyai nilai yang signifikan sebagai zat antara utama, namun hal ini harus dilakukan berdasarkan premis risiko yang terkendali.
Pertanyaan Umum
Mengapa sering dianggap sebagai "reagen elektrofilik bifungsional" dengan reaktivitas lebih tinggi daripada "alkuna terminal"?
Meskipun hidrogen alkuna terminalnya bersifat asam, atom bromnya mempunyai gugus pergi yang lebih baik, sehingga lebih rentan terhadap substitusi nukleofilik SN2. Oleh karena itu, ia sering digunakan sebagai ekuivalen alkinil propil bromida yang lebih reaktif daripada 1-butuna, untuk membangun ikatan karbon karbon dan karbon heteroatom.
Bagaimana cara memanfaatkan sifat ganda alkuna dan hidrokarbon terhalogenasi untuk mencapai siklisasi ketika membuat senyawa "spiro" atau "jembatan"?
Atom bromnya dapat mengalami reaksi SN2 intramolekul dengan situs nukleofilik untuk membentuk cincin karbon; Sedangkan alkuna terminal dapat berfungsi sebagai nukleofil atau ikut serta dalam reaksi sikloadisi. Sinergi antara keduanya dapat secara efisien membangun kerangka multi cincin yang kompleks dalam satu atau dua-langkah reaksi.
Mengapa sering digunakan sebagai "reagen alkynilasi" dalam reaksi penggandengan katalis tembaga dan memiliki keunggulan lebih dibandingkan analog yodium atau klorin?
Karena atom brominnya mudah teroksidasi dan ditambahkan melalui katalisis Cu(I), aktivitas reaksinya lebih unggul daripada senyawa terklorinasi; Sementara itu, rantai karbonnya lebih pendek, hambatan steriknya lebih kecil, dan lebih mudah ditangani serta memiliki reaksi samping yang lebih sedikit dibandingkan senyawa beryodium (yang mungkin lebih rentan terhadap reaksi samping eliminasi) atau alkuna brominasi yang lebih panjang.
Apa saja manifestasi spesifik dari "fotosensitifitas" dan "ketidakstabilan termal", dan bagaimana cara menyimpannya dan mengoperasikannya dengan aman?
Peka terhadap cahaya dan panas, penyimpanan atau pemanasan dalam waktu lama dapat menyebabkan polimerisasi atau dekomposisi, penggelapan warna, dan bahkan melepaskan hidrogen bromida yang bersifat korosif. Simpan dalam botol berwarna coklat, pada suhu rendah (seperti 0-4 derajat C), dan di bawah perlindungan gas inert (seperti nitrogen) dengan cara tertutup gelap, dan gunakan sesegera mungkin.
Tag populer: 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual