natrium triasetilborohidrida(tautan:https://www.bloomtechz.com/sintetis-kimia/organik-intermediet/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) adalah bubuk putih dengan rumus kimia NaBH(OAc)₃ dan berat molekulnya sekitar 252,06 g/mol. Senyawa tersebut memiliki berbagai sifat fisik, dengan titik antara 150-155 derajat , kerapatan relatif ringan dan kelarutan yang baik. Massa jenisnya sekitar 1,18 g/cm³. Ini berarti senyawa tersebut relatif ringan dan, dalam kondisi tertentu, dapat mengapung di atas banyak pelarut. Properti ini membuat Sodium Triacetoxyborohydride mudah digunakan di laboratorium. Sifat fisik ini membuatnya menjadi agen pereduksi penting dan memainkan peran penting dalam sintesis organik.
 |
|
Berikut ini adalah pengantar singkat tentang sifat kimia utama senyawa:
1. Pengurangan:
Sodium Triacetylborohydride adalah zat pereduksi kuat yang dapat mereduksi banyak senyawa organik menjadi tingkat oksidasi yang lebih rendah. Untuk senyawa yang mengandung gugus fungsi oksigen, seperti aldehida, keton, asam dan ester, Sodium Triacetoxyborohydride biasanya akan direduksi secara selektif menjadi alkohol atau senyawa hidroksil yang sesuai. Untuk senyawa yang mengandung gugus fungsi belerang, seperti merkaptan dan disulfida, zat pereduksi juga memiliki sifat pereduksi yang kuat.
2. Reaktivitas:
Dalam banyak sintesis organik, Sodium Triacetoxyborohydride juga digunakan sebagai katalis untuk reaksi reduksi. Dalam reaksi ini, senyawa biasanya ditambahkan ke sistem reaksi untuk bereaksi dengan bahan kimia lainnya. Misalnya, dapat bereaksi dengan anhidrida asam karboksilat untuk menghasilkan alkohol yang sesuai, atau bereaksi dengan keton aromatik untuk menghasilkan alkohol aromatik yang sesuai, dll. Selain itu, Sodium Triacetoxyborohydride juga dapat digunakan sebagai katalis untuk reaksi kondensasi, seperti reaksi kondensasi antara karboksilat. asam dan amina.
3. Stabilitas:
Meskipun Sodium Triacetoxyborohydride adalah zat pereduksi kuat, ia lebih stabil daripada zat pereduksi lain yang umum digunakan seperti natrium borohidrida. Selama penyimpanan dan penggunaan, senyawa tidak mudah terpengaruh oleh kondisi seperti udara, kelembapan, dan suhu. Pada saat yang sama, juga harus dicatat bahwa Sodium Triacetoxyborohydride harus menghindari kontak dengan zat pengoksidasi, seperti hidrogen peroksida atau kalium permanganat, jika tidak, reaksi berbahaya akan terjadi.
4. Reversibilitas:
Reaksi reduksi Sodium Triacetoxyborohydride bersifat reversibel, sehingga beberapa transformasi kimia dapat dilakukan secara selektif dengan mengontrol kondisi reaksi. Misalnya, dengan mengontrol posisi gugus penghambat elektronik, gugus karbonil dalam keton aromatik dapat direduksi secara selektif tanpa mempengaruhi reaksi pada posisi lain.
5. Kekhususan:
5.1. Efisiensi: Sodium Triacetoxyborohydride adalah zat pereduksi yang sangat efisien, dapat dengan cepat mengurangi berbagai gugus fungsi, seperti nitro, aldehida, keton, ester, dll., Dan kecepatan reaksinya lebih cepat daripada zat pereduksi lain yang biasa digunakan seperti natrium bisulfit , Lithium Aluminium Hydride dll. lebih cepat.
5.2. Selektivitas: Sodium Triacetoxyborohydride memiliki pengurangan selektif yang baik dari gugus fungsi yang berbeda, misalnya, dapat secara selektif mengurangi keton tanpa mempengaruhi gugus fungsi seperti enol dan asam karboksilat, yang membuatnya menjadi agen pereduksi yang disukai banyak ahli kimia sintetik.
5.3. Keamanan: Dibandingkan dengan bahan pereduksi lainnya, seperti lithium aluminium hydride, sodium bisulfite, dll., penggunaan Sodium Triacetoxyborohydride lebih aman karena tidak akan melepaskan gas hidrogen di bawah air atau kondisi asam, dan penggunaannya juga tidak rumit. diperlukan.
5.4. Kenyamanan: Sodium Triacetoxyborohydride mudah disiapkan, memiliki masa penyimpanan yang lama, dan dapat disimpan serta digunakan pada suhu kamar. Selain itu, Sodium Triacetoxyborohydride juga dapat dicampur dengan zat pereduksi lainnya untuk meningkatkan kemampuan pereduksinya atau menyesuaikan kondisi reaksi.
5.5. Berbagai aplikasi: Sodium Triacetoxyborohydride memainkan peran penting dalam banyak reaksi sintesis organik, seperti pembuatan senyawa organik seperti alkohol, eter, amina, dan alkena. Selain itu, juga dapat digunakan untuk menyiapkan dan melindungi gugus fungsi seperti gugus hidroksil, amino, dan amina, serta untuk mengurangi kelebihan organik dan cairan limbah dalam proses produksi.
Sodium Triacetylborohydride memiliki spesifisitas tinggi dalam reaksi reduksi. Misalnya, dalam asam karboksilat atau keton polifungsional, hanya satu gugus fungsi yang akan direduksi menjadi alkohol atau senyawa hidroksil yang sesuai, sedangkan gugus fungsi lainnya tidak terpengaruh. Hal ini membuat Sodium Triacetoxyborohydride sangat selektif dalam sintesis organik dan dapat mengurangi timbulnya reaksi samping lainnya.
Kesimpulannya, Sodium Triacetoxyborohydride, sebagai zat pereduksi penting, memiliki kemampuan reduksi dan stabilitas yang kuat. Ini memiliki spesifisitas dan selektivitas yang tinggi dalam reaksi kimia, sehingga banyak digunakan di bidang sintesis obat, sintesis organik, dan ilmu material.
Pada suhu kamar, Sodium Triacetoxyborohydride memiliki stabilitas termal dan kimia yang tinggi, dan dapat disimpan dan digunakan dalam kondisi percobaan normal.
1. Struktur molekul:
Struktur molekul Sodium Triacetoxyborohydride terdiri dari tiga gugus asetoksi dan ion borohidrida. Struktur ion borohidrida mirip dengan tetrahedron biasa, di mana atom B terletak di tengah, dan tiga gugus OAc didistribusikan secara merata dan sama di sekitarnya, dan setiap atom H terhubung ke gugus OAc untuk membentuk ikatan. dengan atom B. Selain ion borohidrida, ion natrium juga berperan penting dalam stabilisasi struktur kisi.
2. Struktur kristal:
Struktur kristal Sodium Triacetylborohydride diperoleh pada tahun 1973 oleh GW Parshall et al. Monoklinik dengan grup ruang P21/c. Parameter sel satuan adalah a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å, dan=96.74 degree . Sel satuan mengandung empat molekul, yang masing-masing berinteraksi dengan molekul lain melalui ikatan hidrogen, membentuk struktur jaringan tiga dimensi. Dalam kisi, ion borohidrida membentuk ikatan hidrogen dengan tiga gugus OAc yang berbeda melalui atom H, membuat jarak antara mereka sekitar 1,2 Å. Ion natrium membentuk ikatan ionik dengan salah satu dari tiga gugus OAc.
3. Sifat spektroskopi:
Sodium Triacetylborohydride memiliki banyak sifat spektral yang khas, yang dapat digunakan untuk analisis kualitatif dan kuantitatifnya. Misalnya, ada puncak getaran peregangan C=O yang jelas pada sekitar 1700 cm-1 dalam spektrum IR-nya. Sementara itu, ada juga pita serapan yang disebabkan oleh ikatan BH dan CH. Dalam spektrum 1H NMR, atom H ion hidrida menimbulkan pergeseran kimia karakteristik sekitar -4 ppm. Selain itu, di sekitar ion boron (yaitu atom OAc dan H), terdapat juga efek medan magnet lokal yang mengarah pada pemisahan dan perubahan pergeseran kimia.
4. Sifat kelarutan:
Sodium Triacetoxyborohydride memiliki kelarutan yang baik dalam air, sekitar 1,5 g dapat dilarutkan dalam 100 mL air. Kelarutannya lebih tinggi dalam pelarut organik seperti etanol, metanol dan dimetilformamida. Karena alkalinitasnya yang kuat, ia tidak stabil dalam larutan asam dan mudah terurai untuk menghasilkan hidrogen.
Kesimpulannya, Sodium Triacetoxyborohydride memiliki struktur molekul yang unik dan sifat spektroskopi yang khas. Sifat-sifat ini terkait dengan aplikasinya yang luas, misalnya dapat digunakan untuk mereduksi senyawa seperti keton, aldehida dan enon, dan juga dapat digunakan untuk mensintesis senyawa heterosiklik yang mengandung boron. Memahami sifat strukturalnya sangat penting untuk memahami mekanisme penerapannya, kelebihan dan kekurangannya. Ini memiliki keunggulan efisiensi tinggi, keamanan, kenyamanan, dan selektivitas yang baik, dan banyak digunakan di bidang sintesis organik.