Asam 3-aminopyrazine-2-karboksilatadalah senyawa padat, umumnya dalam bentuk bubuk kristal kuning tidak berwarna hingga ringan. Memiliki kelarutan yang baik di dalam air. Pada suhu kamar, larut dalam air dan membentuk solusi yang tidak berwarna. Ini adalah senyawa asam dengan nilai PKA sekitar 3,8. Ada puncak penyerapan dalam kisaran ultraviolet yang terlihat. Ini menunjukkan puncak penyerapan dalam cahaya ultraviolet dengan kisaran panjang gelombang 200-400 nm, dengan panjang gelombang penyerapan maksimum biasanya antara 230-240 nm. Spektrum inframerah menampilkan serangkaian frekuensi getaran dan informasi ikatan. Puncak penyerapan inframerah khas termasuk getaran karbonil (C=O), getaran peregangan amino (NH), dan getaran peregangan CH pada cincin aromatik. Relatif tidak stabil pada suhu tinggi dan dapat mengalami dekomposisi dan degradasi. Oleh karena itu, perlu untuk menghindari suhu yang berlebihan selama penyimpanan dan penanganan. Ini adalah senyawa organik yang dapat terbakar dalam kondisi yang sesuai. Namun, dalam kondisi umum, tidak mudah dibakar. Ini memiliki berbagai aplikasi dalam kimia koordinasi, termasuk persiapan kompleks logam, reaksi katalitik, probe fluoresen, biosensor, antibakteri/fungisida, deteksi toksin, dan bahan optoelektronik. Ini memiliki aplikasi penting di bidang penelitian obat. Ini dapat digunakan sebagai kerangka struktural untuk molekul obat dan dapat dimodifikasi dan difungsikan untuk menyiapkan senyawa dengan aktivitas farmakologis tertentu. Senyawa ini telah banyak digunakan dalam penelitian obat anti-tumor, obat anti infektif, obat antibakteri, dan bidang lainnya.
|
Formula Kimia |
C5H5N3O2 |
|
Massa yang tepat |
139 |
|
Berat molekul |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Analisis unsur |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
Asam 3-aminopyrazine-2-karboksilat(APCA) adalah molekul organik dengan beberapa situs koordinasi atom nitrogen dan oksigen, membuatnya banyak digunakan dalam kimia koordinasi.
Aplikasi di bidang pestisida
Asam 3-aminopyrazine-2-karboksilat dan turunannya telah menunjukkan potensi besar di bidang fungisida karena aktivitas antibakteri yang sangat baik. Penelitian telah menunjukkan bahwa senyawa yang mengandung struktur cincin pirazin seringkali dapat mengganggu sintesis dinding sel bakteri, menghambat sintesis protein bakteri, atau merusak DNA bakteri, sehingga memberikan efek bakteri. Sebagai turunan penting dari cincin pirazin, ia juga memiliki mekanisme bakterisida potensial ini. Dengan memperkenalkan substituen yang berbeda, turunan asam 3-aminopyrazine-2-karboksilat dengan aktivitas bakterisidal spektrum luas dapat disintesis. Turunan ini dapat menghambat pertumbuhan dan reproduksi berbagai patogen tanaman, seperti penyakit bakteri, penyakit jamur, dll. Dibandingkan dengan fungisida tradisional, senyawa baru ini mungkin memiliki toksisitas yang lebih rendah, kompatibilitas lingkungan yang lebih baik, dan umur simpan yang lebih lama. Selain fungisida spektrum luas, senyawa dengan aktivitas bakterisida spesifik juga dapat disintesis melalui optimasi struktural. Senyawa ini dapat memberikan efek bakterisida terhadap patogen tanaman spesifik sementara tidak berbahaya bagi organisme non -target lainnya. Pengembangan fungisida khusus ini dapat membantu mengurangi penggunaan pestisida, risiko polusi lingkungan yang lebih rendah, dan meningkatkan hasil dan kualitas tanaman.
Pengembangan dan Penerapan Fungisida
Pengembangan fungisida berdasarkan asam 3-aminopyrazine-2-karboksilat telah menjadi salah satu hotspot penelitian di bidang pestisida. Saat ini, beberapa fungisida berdasarkan senyawa ini telah dilaporkan dan telah menunjukkan efek bakterisida yang baik dan prospek aplikasi. Beberapa turunan dari asam 3-aminopyrazine-2-karboksilat memiliki efek penghambatan yang baik pada patogen tanaman seperti jamur ledakan padi dan gandum fusarium graminearum. Senyawa -senyawa ini menghambat pertumbuhan dan reproduksi bakteri patogen dengan mengganggu proses metabolisme selulernya, sehingga mencapai tujuan pencegahan dan kontrol penyakit. Dalam aplikasi praktis, fungisida ini dapat diterapkan melalui penyemprotan daun, pengolahan tanah, dan metode lain untuk secara efektif mengendalikan kejadian dan penyebaran penyakit tanaman.
Kehadiran struktur cincin pirazin menunjukkan bahwa senyawa ini mungkin memiliki kemampuan untuk mengganggu mekanisme regulasi pertumbuhan tanaman, sehingga memberikan efek herbisida. Penelitian telah menunjukkan bahwa senyawa tertentu yang mengandung struktur cincin pirazin dapat mengganggu sintesis auksin tanaman, transportasi, atau proses pensinyalan, yang mengarah pada pertumbuhan tanaman yang abnormal dan bahkan kematian . 3- aminopyrazine-2-karboksilat, sebagai turunan penting dari cincin pirazin, mungkin juga memiliki mekanisme potensial ini. Dengan modifikasi struktural, turunan asam 3-aminopyrazine-2-karboksilat dengan aktivitas herbisida selektif dapat disintesis. Turunan ini dapat memberikan efek penyiangan pada spesies gulma tertentu tanpa merusak tanaman. Pengembangan herbisida selektif ini dapat membantu mengurangi penggunaan pestisida, rendah polusi lingkungan, dan meningkatkan hasil dan kualitas tanaman.
Prospek pengembangan dan aplikasi herbisida
Untuk mensintesis turunan asam 3-aminopyrazine-2-karboksilat dengan aktivitas herbisida, strategi sintesis yang masuk akal perlu diadopsi. Ini termasuk memilih bahan baku yang sesuai, kondisi reaksi, dan katalis untuk mengoptimalkan struktur dan sifat produk. Pada saat yang sama, faktor -faktor seperti stabilitas produk, kelarutan, dan ketersediaan hayati perlu dipertimbangkan untuk memastikan efektivitasnya dalam aplikasi praktis. Dengan pengembangan produksi pertanian yang berkelanjutan dan meningkatnya permintaan perlindungan lingkungan, ada permintaan yang meningkat untuk toksisitas rendah, toksisitas rendah, dan herbisida ramah lingkungan . 3- aminopyrazine-2-karboksilat asam dan turunannya memiliki potensi aplikasi yang luas di bidang ini karena struktur kimia unik mereka dan aktivitas potensial herbikidal. Di masa depan, dengan pendalaman penelitian dan kemajuan teknologi, senyawa ini diharapkan menjadi sumber penting herbisida baru.
Berikut ini adalah langkah -langkah singkat dan persamaan kimia yang sesuai untuk mensintesisAsam 3-aminopyrazine-2-karboksilatdari metil cyanoacetate sebagai bahan awal:
1. Sintesis 3-aminopyrazine-2-one:
Pertama, metil cyanoacetate bereaksi dengan amonium sianida untuk menghasilkan 3-aminopyrazine-2-nitril. Kemudian, 3-aminopyrazine-2-nitril dikonversi menjadi 3-aminopyrazine-2-one melalui reaksi hidroksilamin.
Persamaan Kimia:
C4H5TIDAK2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3No → 3-aminopyrazin-2-one
2. Pengurangan 3-aminopyrazine-2-one:
Dengan mengurangi 3-aminopyrazine-2-one dengan katalis (seperti bubuk besi atau garam besi), kelompok keton dikurangi menjadi kelompok alkohol untuk mendapatkan 3-aminopyrazine-2-ol.
Persamaan Kimia:
3-aminopyrazine-2-one+katalis+h2→ 3-aminopyrazine-2-ol
3. Diasamkan 3-aminopyrazine-2-ol:
Mengasabati 3-aminopyrazine-2-ol dengan asam sulfat pekat untuk mendapatkan APCA.
Persamaan Kimia:
3-aminopyrazine-2-ol+h2O4S → C5H5N3O2
Langkah singkat dan persamaan kimia yang sesuai untuk metode sintesis kimia umum APCA:
1. Sintesis 3-aminopyrazine:
Dalam metode sintesis ini, pirazin pertama kali bereaksi dengan dietil malonat untuk menghasilkan 3-aminopyrazine asetat. Selanjutnya, gugus asetil dihilangkan melalui reaksi hidrolisis yang dikatalisis alkali untuk mendapatkan 3-aminopyrazine.
Persamaan Kimia:
C4H4N2+C7H12O4→ 3-aminopyrazine yang diasetilasi
Asetilasi 3-aminopyrazine+NaOH/H.2O → 3-aminopyrazine
2. Hidroksilasi 3-aminopyrazine:
Bereaksi 3-aminopyrazine dengan kelebihan hidrogen peroksida (h2O2) dalam kondisi yang sesuai untuk hidroksilasi untuk mendapatkan 3-aminopyrazine-2-one.
Persamaan Kimia:
3-aminopyrazine+h2O2→ 3-aminopyrazine 2-one
3. Pengurangan 3-aminopyrazine-2-one:
Lakukan reaksi reduksi antara 3-aminopyrazine-2-one dan katalis (seperti garam besi) untuk mengurangi kelompok keton menjadi kelompok alkohol, menghasilkan 3-aminopyrazine-2-ol.
Persamaan Kimia:
3-aminopyrazine-2-one+katalis+h2→ 3-aminopyrazine-2-ol
4. Diasamkan 3-aminopyrazine-2-ol:
Mengasabati 3-aminopyrazine-2-ol dengan asam sulfat pekat untuk mendapatkanAsam 3-aminopyrazine-2-karboksilat.
Persamaan Kimia:
3-aminopyrazine-2-ol+asam sulfat pekat → C5H5N3O2
Mekanisme interaksi antara pusat warna 3-APCA dan NV
Kopling antara pusat warna 3-APCA dan NV dapat dicapai melalui berbagai mekanisme:
Kopling magnetik
Jika molekul 3-APCA memiliki spin elektron yang tidak berpasangan, interaksi dipol dipol magnetiknya dengan spin elektron pusat warna NV dapat dinyatakan sebagai H_DIP=μ 0/(4 π R3) [N_NV · S-APCA-3 (S-NV · R) (S-APCA · R), REC-3, S-NV (S-NV · R) (S-APCA · R) (S-APCA · R) (S-APCA · R) (S-APCA · R) (S-APCA · R) (S-APCA · R) (S-APCA · R) (S-APCA · R) (S-APCA, permeabilitas. Interaksi ini dapat menyebabkan pergeseran kecil dalam tingkat energi putaran pusat warna NV (pada skala Hz KHz), yang dapat dideteksi dengan spektroskopi microwave atau fluoresensi.
Kopling dipol listrik
Momen dipol molekuler 3-APCA (dihasilkan oleh distribusi muatan gugus amino dan karboksil) dapat berinteraksi dengan awan elektron pusat warna NV, menghasilkan pergeseran yang tajam. Hamiltoniannya adalah h_stark =- d · e, di mana d adalah momen dipol molekuler dan E adalah medan listrik di pusat warna NV. Efek ini dapat digunakan untuk mengatur sifat optik atau tingkat energi berputar dari pusat warna NV.
Foto yang diinduksi interaksi
Dengan eksitasi laser 3-APCA, fluoresensi atau transfer energi non radiatif yang dihasilkan oleh transisi elektroniknya dapat mempengaruhi dinamika keadaan tereksitasi dari pusat warna NV, sehingga mengubah sinyal pembacaan fluoresensi.
Desain dan Optimalisasi Skema Kopling
Pengaturan eksperimental dan persiapan sampel
Untuk mencapai kopling antara pusat warna 3-APCA dan NV, molekul 3-APCA harus diperbaiki di dekat permukaan berlian (jarak<10 nm). The specific steps are as follows:
Perawatan permukaan berlian
Pembersihan plasma oksigen atau perlakuan asam digunakan untuk menghilangkan polutan permukaan, diikuti oleh penghentian hidrogen atau modifikasi aminasi permukaan untuk meningkatkan adsorpsi kimia 3-APCA.
3-APCA perakitan mandiri
Rendam sampel berlian dalam larutan 3-APCA (seperti larutan etanol atau air, konsentrasi 1-10 mM), dan mencapai perakitan molekul melalui gaya elektrostatik atau ikatan kovalen (seperti reaksi antara gugus amino dan gugus karboksil pada permukaan berlian).
Karakterisasi dan verifikasi
Gunakan mikroskop gaya atom (AFM) atau spektroskopi fotoelektron sinar-X (XPS) untuk mengkonfirmasi cakupan dan orientasi 3-APCA pada permukaan berlian; Mendeteksi apakah sifat optik pusat warna NV telah berubah melalui spektroskopi fluoresensi.
Strategi optimasi untuk efisiensi kopling
Efisiensi kopling dipengaruhi oleh berbagai faktor, termasuk jarak molekuler, orientasi, suhu sekitar, dan bidang eksternal. Strategi optimasi adalah sebagai berikut:
Kontrol jarak
Dengan menyesuaikan konsentrasi larutan 3-APCA atau memodifikasi permukaan berlian untuk mempersingkat jarak antara molekul dan pusat warna NV. Misalnya, memperkenalkan molekul penghubung (seperti rantai alkil) dapat meningkatkan kekasaran permukaan dan mempromosikan 3-APCA untuk mendekati pusat warna NV.
Peraturan orientasi
Desain modifikasi kimia 3-APCA (seperti mengganti gugus amino dengan kelompok orientasi) atau menerapkan medan listrik eksternal untuk menyelaraskan momen dipol molekuler atau sumbu putaran dengan sumbu simetri dari pusat warna NV, memaksimalkan kekuatan kopling.
Peraturan suhu dan lapangan
Menurunkan suhu dapat mengurangi kebisingan termal dan memperpanjang waktu koherensi putaran pusat warna NV; Menerapkan medan magnet eksternal dapat menyesuaikan tingkat energi spin pusat warna NV dan mengoptimalkan kondisi resonansi dengan 3-APCA.
Tag populer: 3-aminopyrazine-2-karboksilat asam CAS 5424-01-1, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual