N-bromosuccinimide (NBS)adalah senyawa dikarboksilimida siklik siklik yang dimuat dengan substituen bromin pada atom nitrogen, dengan formula kimia C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Penampilannya berwarna putih hingga susu putih atau bubuk, dengan sedikit aroma bromin. Sedikit larut dalam air dan asam asetat, larut dalam aseton, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide. Untuk pelarut metanol dan aseton, kelarutan NBS meningkat dengan suhu. Ini adalah bahan baku kimia yang biasa digunakan dalam industri, terutama digunakan untuk mengatur reaksi brominasi energi rendah, dan merupakan reagen brominasi yang baik, yang dapat menggantikan atom hidrogen pada posisi benzil atau allyl. Ini juga dapat digunakan sebagai oksidan untuk oksidasi alkohol menjadi aldehida dan keton, dan untuk oksidasi aldehida menjadi asam.

|
Formula Kimia |
C4H4BRNO2 |
|
Massa yang tepat |
177 |
|
Berat molekul |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Analisis unsur |
C, 26.99; H, 2.27; Br, 44.89; N, 7.87; O, 17.98 |
|
|
|

Ini adalah reagnt yang umum digunakan dalam reaksi organik. Dalam beberapa tahun terakhir, kemajuan penelitian baru telah dibuat dalam penerapan NB dalam berbagai reaksi organik, pencapaian penelitian terbaru dalam penggunaannya sebagai katalis, oksidan, agen brominating selektif dan inisiator polimerisasi dalam proses reaksi ditinjau.
Aplikasi tradisionalN-bromosuccinimide (NBS)Reets dalam reaksi organik adalah brominasi allyl hidrogen, benzil hidrogen dan karbonil Q - hidrogen, yaitu reaksi ziesler wohl. Dengan pendalaman penelitian, secara bertahap ditemukan bahwa NBS juga dapat digunakan dengan baik sebagai katalis, oksidan dan banyak aspek lainnya, yang menunjukkan nilai aplikasi yang hebat dan potensi NBS Reagnt.
1. NBS sebagai katalis:
Penambahan katalitik amina organik dan olefin untuk menghasilkan senyawa organik yang mengandung nitrogen sangat penting untuk penelitian dasar dan juga sangat penting untuk produksi kimia. Namun, katalis reaksi tradisional seringkali sulit untuk disintesis, mahal, dan keras dalam kondisi penggunaan. Sudalai dan yang lainnya menggunakan NBS sebagai katalis, dan menggunakan toluenesulfonamide dan alkohol sebagai peramal nukleofilik untuk bereaksi dengan styrene aktif dalam kondisi ringan untuk mendapatkan turunan alkoksi amino. Hasil dari dua jenis reaksi ini sangat tinggi, dan 100% dari mereka adalah penambahan Markov
2. NBS sebagai oksidan:
Oksidasi alkohol sekunder menjadi keton adalah langkah sintesis organik yang sangat penting. Sharma et al melaporkan itu
NBS mengoksidasi banyak alkohol sekunder menjadi keton. Kompleks kobalt asetilaseton digunakan sebagai katalis. Kondisi reaksi ringan dan hasilnya tinggi, tetapi metode ini tidak cocok untuk konversi alkohol primer.
3. Arah Kimia Hijau Reaksi NBS:
Karbon tetraklorida biasanya digunakan sebagai pelarut untuk reaksi brominasi radikal bebas NB, tetapi karbon tetraklorida diketahui memiliki kerusakan besar pada lapisan ozon, yang membatasi aplikasinya.
Oleh karena itu, perlu untuk mengeksplorasi kondisi reaksi brominasi NBS dan menemukan pengganti karbon tetraklorida. Di antara mereka, reaksi fase padat bebas pelarut telah dipelajari secara luas.
5. Kemajuan Penelitian NB pada Substitusi Hidrogen Karbonil Ortho Keton:
NBS adalah karbonil yang sangat baik - brominasi situs, yang mudah dioperasikan dan banyak digunakan untuk meningkatkan laju reaksi dan hasil, banyak sistem katalitik yang sesuai telah dikembangkan.
4. Aplikasiprodukdalam penelitian polimer:
Polimerisasi hidup adalah metode yang sangat penting untuk menyiapkan polimer dengan struktur spesifik dan distribusi berat molekul yang sempit. Karena ikatan N - BR dalam NBS sangat aktif, mudah untuk pecah di bawah pemanasan untuk mendapatkan radikal bebas suksinimida aktif dan radikal bebas bromin inert yang diprakarsai oleh radikal bebas. Oleh karena itu, NBS dapat digunakan sebagai rantai yang diprakarsai terminator untuk polimerisasi radikal bebas Percec menggunakan NBS sebagai inisiator dan TICP2C12 sebagai katalis untuk melakukan polimerisasi radikal bebas vinil klorida.
6 reaksi lain yang melibatkanN-bromosuccinimide (NBS):
Zoller et al. mengutip rute untuk mengubah benzil alkohol menjadi benzil bromida dalam kondisi netral. Reaksi ini kemudian dikombinasikan dengan reaksi fase padat. Benzyl bromide akan tetap pada resin reaksi, dan reaktan berlebih dan produk lainnya (DMSO dan Succinimide) dapat dicuci dengan pelarut anhidrat.
Penerapan NB dalam reaksi organik semakin luas pengembangan bidang aplikasi baru, penelitian mekanisme reaksi, dan penggunaan katalis yang efisien adalah tren pengembangan utama dari penerapan NBS dalam reaksi organik.


SintesisN-bromosuccinimide (NBS):
1. Ini diperoleh dengan brominasi suksinimide. Giling suksinimida dan masukkan ke dalam panci reasi, tambahkan es yang hancur dan larutan natrium hidroksida, aduk dan larut. Tambahkan campuran bromin dan karbon tetraklorida di bawah kondisi pengadukan dan pendinginan yang kuat, dan filter dengan cepat setelah diaduk selama 2 menit. Cuci sepenuhnya dengan air es sampai tidak berwarna, lalu cuci dengan sedikit etanol, dan keringkan untuk mendapatkan produk jadi.
2. Amonium succinate disintesis dari asam suksinat dan amonia, dipanaskan dan didehidrasi untuk menghasilkan suksinimida, dan kemudian brominasi dan disempurnakan untuk mendapatkan produk jadi.
3. Succinimide disiapkan dengan bereaksi dengan Nabro2 di hadapan HBR.
NBS kristal dengan aroma bromin yang samar. Titik lebur 173-175 derajat (sedikit dekomposisi). Kelarutan (pelarut G/100G, 25 derajat): air 1.47; aseton 14.40; karbon tetrachloride 0,02; Asam asetat glasial 3.10. NBS dapat disiapkan dengan bereaksi larutan NaOH yang didinginkan es dengan jumlah bromin yang sama. Ini terutama digunakan dalam sintesis organik dan sebagai aditif untuk produk karet. Ini adalah agen brominating khusus untuk persiapan laboratorium bromoolefin allylic dan bupati untuk mengidentifikasi alkohol primer, sekunder dan tersier.
N-bromosuccinimide (NBS) adalah reagnt brominasi ringan, yang cocok untuk reaksi brominasi pada posisi allylic dan benzyl. Ini tidak hanya memiliki kondisi reaksi ringan dan mudah dioperasikan, tetapi juga memiliki selektivitas reaksi yang tinggi dan beberapa reasi samping. Atom allyl dan benzil hidrogen relatif aktif. Reasi brominasi mudah terjadi di bawah suhu tinggi, cahaya atau adanya inisiator radikal bebas. Senyawa peroksida atau azo digunakan sebagai inisiator, dan dosis umumnya 5% hingga 10%. Suhu reasi umumnya tinggi. Untuk brominasi allylic, suhu rendah kondusif untuk penambahan reasi ikatan olefinik; Untuk brominasi Benzylic, suhu reasi yang terlalu tinggi akan meningkatkan pembentukan dibrominat benzylic. Oleh karena itu, sangat penting untuk memilih suhu reasi yang sesuai. Sebagian besar pelarut reaksi adalah pelarut inert non-polar anhidrat seperti karbon tetrachloride, benzena, dan eter minyak untuk menghindari penghentian reaksi radikal bebas dan reaksi samping lainnya.
NBS dapat bereaksi dengan eter aromatik (seperti anisole, m -anisole, -naphthyl methyl ether, dll.) Untuk bromin cincin benzena. Setelah itu, benzena dan toluena juga dapat bereaksi dengan NB untuk bromin cincin benzena menggunakan sejumlah kecil katalis reaksi Friedel-Crafts, seperti aluminium klorida, seng klorida atau besi, untuk mendapatkan bromobenzene dan p-bromotoluene, masing-masing. Reaksi brominasi Methyl Ether M-Toluene dan 6-metil - - naphthyl methyl ether dengan NB masing-masing, rumus reasi adalah:

Reaksi penambahan N -bromosuccinimide ke olefin di bawah katalisis asam adalah metode penting untuk menyiapkan -halohydrins. Metode ini memiliki stereoselektivitas tinggi, hasil tinggi, produk murni, reasi ringan dan operasi yang nyaman. Hasilnya adalah 82%. Formula reasi adalah sebagai berikut:

Dimethyl sulfoxide (DMSO) adalah pelarut yang sangat efektif. Penerapan NB untuk bereaksi dengan olefin dalam DMSO berair dapat memperoleh produk penambahan hasil tinggi dan sangat stereoselektif dengan hasil 92%. Formula reaksi adalah:

NBS adalah brominasi karbonil yang sangat baik -baik. Reasi mudah dioperasikan dan banyak digunakan. Untuk meningkatkan laju dan hasil reasi, banyak sistem katalitik yang sesuai telah dikembangkan. Yang et al. menggunakan Mg (CLO4) 2 untuk mengkatalisasi NBS untuk brominasi cepat senyawa 1,3-dicarbonyl. Reasi berlangsung sedikit di CH3CN atau ETOAC. Reasi ini memiliki stereoselektivitas yang baik dan dapat sangat nyaman untuk menyiapkan senyawa 1,3 -dikarbonil yang dirominasi yang sangat penting dalam sintesis organik.
Aplikasi tradisional reagnt N -bromosuccinimide dalam reasi organik adalah brominasi hidrogen alilia, hidrogen benzlik dan karbonil -hidrogen. Dengan pendalaman penelitian, secara bertahap ditemukan bahwa NBS juga dapat memiliki banyak aplikasi dalam banyak aspek seperti katalis dan oksidan.
Tag populer: n-bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, curah, untuk dijual






