2-Iodoasetamida CAS 144-48-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 2-iodoacetamide cas 144-48-9 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir 2-iodoacetamide cas 144-48-9 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.

2-iodoasetamida, juga dikenal sebagai iodoacetamide atau IAM, merupakan senyawa organik multifungsi yang termasuk dalam kelas asetamida. Rumus molekul C2H4INO, CAS 144-48-9, cairan tidak berwarna hingga kuning ini memiliki bau yang unik dan banyak digunakan dalam berbagai aplikasi ilmiah dan industri karena reaktivitasnya yang unik. Salah satu aplikasi utamanya terletak pada penelitian proteomik, yang berfungsi sebagai agen alkilasi untuk residu sistein dalam protein. Reaksi ini, yang dikenal sebagai karbamidometilasi, mencegah reformasi ikatan disulfida selama langkah persiapan sampel untuk analisis proteomik, memungkinkan pelestarian struktur protein yang lebih baik dan memfasilitasi identifikasi dan kuantifikasi protein berbasis spektrometri massa.

Selain penggunaannya dalam proteomik, ia telah menemukan aplikasi dalam sintesis senyawa bioaktif, karena kemampuannya sebagai bahan penyusun untuk memasukkan yodium, suatu halogen yang penting secara biologis, ke dalam molekul organik. Ia juga dapat berpartisipasi dalam reaksi kimia klik, memperluas kegunaan sintetiknya di bidang kimia organik.

2-Iodoasetamida(Nomor CAS 144-48-9) merupakan senyawa organik yang mengandung gugus amino iodoil, dengan rumus kimia CH ₂ ICOONH ₂. Atom yodium dalam struktur molekulnya memberkahinya dengan aktivitas kimia yang sangat baik, menjadikannya alat penting dalam sintesis organik, proteomik, dan penelitian biokimia.

Penelitian proteinomik: Reagen alkilasi untuk sistein dan histidin

 

1. Alkilasi sistein
Ini adalah reagen alkilasi sistein yang umum digunakan dalam proteomik. Selama proses persiapan sampel, ia mengalami reaksi ireversibel dengan gugus tiol (- SH) dari residu protein sistein untuk membentuk ikatan karbon sulfur kovalen (R-S-CH ₂ CONH ₂), sehingga mengubah struktur protein. Reaksi ini secara efektif dapat mencegah protein membentuk kembali ikatan disulfida dalam pemrosesan selanjutnya, memastikan denaturasi sampel sepenuhnya dan mempertahankan keadaan tereduksi.
Skenario aplikasi: Urutan peptida, analisis struktur protein, penelitian interaksi protein.
Keunggulan eksperimental: Reaksi cepat (dapat diselesaikan dalam 20 menit pada suhu kamar), spesifisitas yang kuat, dan dampak minimal terhadap residu asam amino lain dalam protein.

 

Kasus: Menggunakan 2-iodoacetamid untuk mengolah sampel protein sebelum analisis spektrometri massa dapat meningkatkan laju identifikasi peptida secara signifikan dan mengurangi laju deteksi yang terlewat.

2. Modifikasi histidin
Ia juga dapat bereaksi dengan cincin imidazol histidin, tetapi laju reaksinya lambat dan biasanya digunakan dalam studi penghambatan aktivitas enzim spesifik. Misalnya, dengan memodifikasi residu histidin di situs aktif ribonuklease, mekanisme katalitik enzim dapat dieksplorasi.

 

3. Perkembangan penghambat enzim
Ini dapat digunakan sebagai penghambat enzim ireversibel untuk memblokir fungsi enzim melalui gugus tiol atau imidazol di pusat aktif enzim alkilasi.
Jenis enzim target: enzim dengan gugus tiol sebagai pusat aktifnya (seperti alkohol dehidrogenase, suksinat dehidrogenase, 3-fosfogliseraldehida dehidrogenase), serta enzim yang bergantung pada histidin (seperti protease tertentu).
Mekanisme kerja: Reaksi menghasilkan hasil tambahan kovalen yang stabil (R-S-CH ₂ CONH ₂ atau R-N-CH ₂ CONH ₂), yang menonaktifkan enzim secara permanen.
Nilai penerapan: Dalam pengembangan obat, turunan 2-iodoacetamid dapat berfungsi sebagai senyawa utama untuk merancang inhibitor enzim spesifik.

Sintesis organik: zat antara multifungsi dan reagen reaksi

 

1. Sintesis molekul bioaktif
Atom yodiumnya memiliki sifat keberangkatan yang sangat baik, menjadikannya zat antara yang ideal untuk mensintesis senyawa fungsional yang mengandung tiol, amina, dan gugus lain.
Jenis reaksi:
Reaksi alkilasi: bereaksi dengan tiol membentuk ikatan disulfida, digunakan untuk memodifikasi peptida atau protein.
Reaksi substitusi: Sebagai reagen elektrofilik, ia mengalami substitusi dengan heteroatom yang mengandung pasangan elektron bebas (seperti oksigen dan nitrogen).
Reaksi adisi: Berpartisipasi dalam adisi Michael dan reaksi lain untuk membangun ikatan karbon karbon.

 

Contoh aplikasi: Saat mensintesis obat antikanker yang mengandung gugus tiol, obat tersebut dapat bereaksi dengan gugus tiol dalam molekul target untuk membentuk ikatan disulfida yang stabil, sehingga meningkatkan stabilitas obat.

2. Penelitian di mana-mana
Dalam studi sistem proteasome ubiquitin, aktivitas deubiquitinase (DUBs) dapat dihambat. Dengan mengikat residu sistein dari situs aktif DUB, ia memblokir pembelahan rantai ubiquitin, sehingga menjaga stabilitas protein di mana-mana.

 

Metode percobaan: Menambah2-iodoasetamidake lisat sel dapat secara efektif menghambat DUB endogen, memfasilitasi pengayaan dan analisis protein di mana-mana selanjutnya.
3. Reagen tambahan pengurutan peptida
Dalam pengurutan peptida, residu sistein alkilasi dapat mencegah pembentukan kembali ikatan disulfida selama proses pengurutan, sehingga meningkatkan akurasi pengurutan. Selain itu, peptida yang dimodifikasi dapat menghasilkan ion fragmen karakteristik dalam analisis spektrometri massa untuk membantu analisis struktural.

Penelitian Biokimia dan Medis: Konstruksi Model dan Eksplorasi Mekanisme

 

1. Konstruksi model binatang
Dapat digunakan untuk menginduksi model penyakit sistem pencernaan hewan, mempelajari patogenesis dan kemanjuran obatnya.
Model dispepsia fungsional (FD) pada tikus: Pemberian 2-iodoacetamid (2,0-10 mg/hari, berlangsung 20-93 hari) melalui gavage dapat menyebabkan tukak dalam kronis di antrum lambung, yang mensimulasikan gejala FD pada manusia.
Model kolitis ulserativa: Dikombinasikan dengan stres penjepitan ekor, model ini dapat memperburuk respons inflamasi usus dan digunakan untuk menyaring obat-inflamasi.
Keunggulan model: Mudah dioperasikan, pengulangan yang baik, cocok untuk skrining obat dan penelitian mekanisme patologis.

 

2. Penelitian tingkat sel
Dalam percobaan sel, penghambatan enzim yang mengandung gugus tiol dapat mengganggu proses metabolisme sel.
Penghambatan glikolisis: Dengan menghambat gliseraldehida-3-fosfat dehidrogenase, menghalangi jalur glikolisis, dan mempelajari regulasi metabolisme energi sel.
Penelitian kontraksi otot: Menghambat gugus tiol dalam myosin light chain kinase untuk mengeksplorasi mekanisme molekuler kontraksi otot.
3. Penerapan sifat fotosensitif
Mudah terurai di bawah cahaya, perlu disimpan jauh dari cahaya (botol coklat, kulkas 4 derajat). Karakteristik ini membuatnya berpotensi diterapkan dalam sistem pelepasan yang dikontrol cahaya, seperti mencapai regulasi spatiotemporal yang tepat dengan menginduksi pelepasan molekul aktif melalui cahaya.

Area aplikasi lainnya

 

1. Penelitian tentang-produk sampingan disinfeksi
Sebagai produk sampingan dari desinfeksi air minum, studi tentang mekanisme pembentukan dan toksisitasnya sangat penting untuk memastikan keamanan air minum.
2. Kimia Industri
2-iodoacetamid dapat digunakan untuk sintesis bahan polimer, surfaktan, dll., tetapi skala aplikasi industrinya relatif kecil dan terutama terfokus pada penelitian laboratorium.

Ini adalah reagen kimia penting yang banyak digunakan di banyak bidang seperti proteomik, pengurutan peptida, dan penghambat enzim. Sintesisnya terutama dilakukan melalui reaksi kloroasetamida dan natrium iodida. Berikut ini adalah rincian sintesis dan metode persiapannya:

Sintesis dari2-Iodoasetamidadidasarkan pada reaksi pertukaran halogen, dimana atom klor dalam kloroasetamida digantikan oleh atom yodium.

Studi in vivo, efek toksik telah dieksplorasi secara mendetail, terutama dalam eksperimen paparan jangka panjang yang dilakukan pada model hewan. Studi-studi ini biasanya menggunakan tikus sebagai subjek percobaan untuk mengevaluasi potensi efek senyawa terhadap organisme.

Model dan kondisi eksperimental

• Model hewan: Sprague-Tikus Dawley
• Dosis: 2,0-10mg
• Administrasi: Administrasi harian melalui air minum
• Durasi: 20 hingga 93 hari

Hasil percobaan
Dalam percobaan ini, hasil utama yang diamati adalah:

• Produksi maag: Banyak tikus percobaan mengalami radang lambung (gastritis) setelah terpapar2-Iodoasetamida.
• Maag kronis: Penelitian lebih lanjut menemukan bahwa maag ini semakin rumit dengan tukak kronis yang dalam pada banyak tikus, terutama di bagian sekretori lambung.

Penilaian keamanan dan toksisitas
Temuan in vivo ini menyoroti potensi toksisitas pada organisme, terutama jika terjadi paparan-jangka panjang. Oleh karena itu, dalam menggunakan senyawa ini untuk penelitian biologi, perlu dilakukan kehati-hatian dan pengendalian yang ketat terhadap kondisi percobaan untuk menjamin keamanan hewan percobaan dan keandalan hasil percobaan.

Penyimpanan dan penanganan
Karena sensitif terhadap cahaya dan kelembapan, kondisi penyimpanannya juga sangat penting. Umumnya disarankan untuk menyimpannya dalam wadah tertutup pada suhu 2-8 derajat, jauh dari sumber cahaya dan kelembapan. Selain itu, saat menangani senyawa ini, peralatan pelindung yang sesuai, seperti sarung tangan pelindung dan alat pelindung pernafasan, harus dipakai untuk menghindari penghirupan debu atau uap.

Tag populer: 2-iodoacetamide cas 144-48-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual