Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4 yang paling berpengalaman di Tiongkok. Selamat datang di grosir massal 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4 untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
2-Bromo-1H-imidazoladalah senyawa organik dengan rumus kimia C3H3BrN2, CAS 16681-56-4, dan berat molekul relatif 137,97 g/mol. Biasanya berbentuk kristal padat berwarna putih atau agak kuning, merupakan padatan yang berbentuk kristal atau bubuk kristal pada suhu kamar. Ini tidak larut dalam air, tetapi larut dalam banyak pelarut organik, seperti etanol, metanol, Dimetil sulfoksida, dll. Kelarutannya dapat bervariasi dalam kondisi asam dan basa. Titik lelehnya kira-kira antara 107 dan 112 derajat C, tergantung pada morfologi dan kemurnian kristal. Molekul tersebut mengandung atom brom dan cincin imidazol.
Atom nitrogen di tengah rumus molekulnya membentuk sistem terkonjugasi dengan atom karbon pada cincin imidazol, membuat molekul lebih stabil. Zat antara yang biasa digunakan dalam sintesis obat. Ini dapat digunakan untuk mensintesis berbagai senyawa aktif biologis. Ini dapat digunakan sebagai perantara pestisida dan fungisida. Untuk membentuk senyawa koordinasi yang stabil dengan ion logam sebagai ligan. Turunannya dapat digunakan untuk sintesis bahan fotovoltaik. Bahan fotovoltaik merupakan komponen penting perangkat optoelektronik seperti sel surya, dan memiliki prospek penerapan yang luas.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C3H3BrN2 |
|
Massa Tepat |
146 |
|
Berat Molekul |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Analisis Unsur |
C, 24,52; H, 2,06; Br, 54,37; N, 19.06 |
2-Bromo-1H-imidazoladalah senyawa organik dengan struktur kimia unik, mengandung atom brom dan cincin imidazol dalam molekulnya. Sebagai struktur heterosiklik yang penting, cincin imidazol menunjukkan sifat unik dan nilai penerapan di banyak bidang. Pengenalan atom brom memberinya beberapa reaktivitas dan fungsi khusus.
Aplikasi dalam sintesis organik
Sebagai zat antara sintetik
2-Bromo-1H-imidazol adalah zat antara yang penting untuk sintesis banyak senyawa organik. Saat membangun molekul organik kompleks, berbagai gugus fungsi dapat dimasukkan melalui reaksi substitusi atom brom dalam 2-Bromo-1H-imidazol, secara bertahap mensintesis molekul target. Misalnya, dalam sintesis beberapa senyawa heterosiklik yang aktif secara biologis, 2-Bromo-1H-imidazol dapat digunakan sebagai bahan awal, dan melalui serangkaian langkah reaksi, gugus fungsi lain dapat melekat pada cincin imidazol untuk akhirnya memperoleh senyawa dengan aktivitas farmakologis tertentu.
Partisipasi dalam reaksi kopling
Reaksi penggandengan adalah metode penting untuk membangun ikatan karbon karbon dan ikatan karbon heteroatom dalam sintesis organik. 2-Bromo-1H-imidazol dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi penggandengan, seperti reaksi penggandengan yang dikatalisis paladium. Di bawah aksi katalis paladium, 2-Bromo-1H-imidazol dapat mengalami reaksi gandingan dengan asam arilboronat atau asam alkenilboronat untuk menghasilkan senyawa biaromatik atau alkenilimidazol yang mengandung cincin imidazol. Produk-produk ini memiliki nilai penerapan yang penting dalam bidang-bidang seperti sintesis obat dan ilmu material.
Misalnya, melalui reaksi penggandengan yang dikatalisis paladium, 2-Bromo-1H-imidazol dapat digabungkan dengan asam arilboronat yang mengandung substituen berbeda untuk mensintesis serangkaian senyawa aromatik imidazol dengan potensi aktivitas anti tumor.
Digunakan untuk membangun sistem multi ring
Dengan memanfaatkan reaktivitas kimia 2-Bromo-1H-imidazol, sistem heterosiklik polisiklik dapat dibangun.
Misalnya, 2-Bromo-1H-imidazol dapat diubah menjadi senyawa polisiklik yang mengandung cincin imidazol melalui reaksi siklisasi intramolekul. Senyawa polisiklik ini seringkali memiliki sifat kimia dan aktivitas biologis yang unik, serta memiliki prospek penerapan yang luas dalam pengembangan obat dan ilmu material. Selain itu, 2-Bromo-1H-imidazol juga dapat bereaksi dengan senyawa heterosiklik lainnya untuk membentuk sistem heterosiklik multi cincin dengan struktur kompleks, memberikan kaya ide dan metode untuk sintesis organik.
Aplikasi di bidang kedokteran
Penelitian dan pengembangan obat antibakteri
2-Bromo-1H-imidazol dan turunannya berperan penting dalam pengembangan obat antibakteri. Banyak penelitian menunjukkan bahwa senyawa yang mengandung cincin imidazol memiliki aktivitas antibakteri tertentu. Dengan memodifikasi struktur 2-Bromo-1H-imidazol dan memasukkan substituen yang berbeda, serangkaian senyawa dengan aktivitas antibakteri yang lebih kuat dapat disintesis.
Senyawa ini dapat bekerja pada target penting seperti dinding sel bakteri, membran sel, atau asam nukleat, sehingga menghambat pertumbuhan dan reproduksi bakteri. Misalnya, beberapa senyawa imidazol yang mengandung struktur 2-Bromo-1H-imidazol memiliki efek penghambatan yang signifikan terhadap patogen umum seperti Staphylococcus aureus dan Escherichia coli, sehingga memberikan kandidat senyawa potensial untuk pengembangan obat antibakteri baru.
Penelitian dan pengembangan obat-anti tumor
Dalam pengembangan obat anti-tumor, 2-Bromo-1H-imidazole juga menunjukkan potensi tertentu.
Struktur cincin imidazol muncul di banyak obat anti-tumor, dan dapat memberikan efek anti-tumor dengan mengganggu proses metabolisme sel tumor, menghambat proliferasi sel tumor, atau menginduksi apoptosis sel tumor. Para peneliti telah mensintesis serangkaian turunan dengan aktivitas anti-tumor dengan mengoptimalkan struktur2-Bromo-1H-imidazol. Turunan ini telah menunjukkan efek anti-tumor tertentu dalam eksperimen sel in vitro dan eksperimen pada hewan, sehingga memberikan arahan baru untuk pengembangan obat anti-tumor baru. Misalnya, senyawa tertentu yang mengandung 2-Bromo-1H-imidazol dapat menghambat angiogenesis sel tumor, sehingga memutus pasokan nutrisi tumor dan mencapai tujuan menghambat pertumbuhan tumor.
Penelitian dan pengembangan obat antivirus
2-Bromo-1H-imidazol dan turunannya juga memiliki aplikasi tertentu dalam pengembangan obat antivirus. Beberapa virus memerlukan enzim atau protein tertentu untuk bereplikasi dan menyebar selama proses menginfeksi sel inang. Senyawa yang mengandung cincin imidazol dapat mengikat enzim atau protein virus tersebut, menghambat aktivitasnya, sehingga menghambat siklus replikasi virus. Melalui modifikasi struktural 2-Bromo-1H-imidazol, senyawa dengan aktivitas antivirus dapat disintesis untuk mengobati beberapa penyakit menular akibat virus, seperti influenza, AIDS, dll. Misalnya, penelitian menunjukkan bahwa turunan tertentu dari 2-Bromo-1H-imidazol memiliki efek penghambatan tertentu pada neuraminidase virus influenza, yang dapat meringankan gejala influenza dan memperpendek perjalanan penyakit.
Penerapan dalam Ilmu Material
Kimia Koordinasi
Karena adanya pasangan elektron bebas atom nitrogen dalam 2-Bromo-1H-imida, ia dapat membentuk kompleks dengan ion logam. Kompleks ini memiliki nilai penerapan penting dalam ilmu material. Misalnya, kompleks yang terbentuk antara 2-Bromo-1H-imidazol dan ion logam transisi dapat berfungsi sebagai katalisator reaksi sintesis organik. Katalis kompleks ini memiliki selektivitas dan aktivitas yang tinggi, serta dapat mengkatalisis reaksi yang sulit dicapai dengan katalis tradisional. Selain itu, kompleks berbasis 2-Bromo-1H-imida juga dapat digunakan untuk menyiapkan bahan fungsional seperti bahan luminescent, bahan magnetik, dll.
Dengan menyesuaikan struktur dan komposisi kompleks, sifat material dapat dikontrol untuk memenuhi kebutuhan aplikasi yang berbeda.
Bahan Polimer
2-Bromo-1H-imidazol dapat berpartisipasi dalam sintesis dan modifikasi bahan polimer. Misalnya, dapat digunakan sebagai monomer untuk berkopolimerisasi dengan senyawa polimer lain, memperkenalkan struktur cincin imidazol untuk meningkatkan sifat bahan polimer. Bahan polimer yang mengandung struktur 2-Bromo-1H-imida mungkin memiliki stabilitas termal, stabilitas kimia, dan sifat mekanik yang lebih baik.
Selain itu, 2-Bromo-1H-imidazol juga dapat digunakan sebagai zat pengikat silang untuk membentuk struktur ikatan silang antar rantai polimer, yang selanjutnya meningkatkan sifat bahan polimer. Misalnya, pada beberapa produk karet, penggunaan 2-Bromo-1H-imida sebagai bahan pengikat silang dapat meningkatkan kekuatan dan ketahanan aus karet.
Bahan Optik
2-Bromo-1H-imidazole dan turunannya juga memiliki aplikasi tertentu dalam bidang bahan optik.
Beberapa senyawa yang mengandung cincin imidazol memiliki sifat optik yang unik, seperti fluoresensi, pendar, dll. Dengan memodifikasi struktur 2-Bromo-1H-imidazol, bahan dengan sifat optik tertentu dapat disintesis untuk persiapan sensor optik, probe fluoresen, dll. Misalnya, beberapa turunan 2-Bromo-1H-iminazol dapat memancarkan fluoresensi yang kuat di bawah eksitasi cahaya dengan panjang gelombang tertentu, dan intensitas fluoresensi terkait dengan konsentrasi zat tertentu di lingkungan sekitar. Oleh karena itu, mereka dapat digunakan sebagai probe fluoresen untuk mendeteksi ion logam, biomolekul, dll.
Aplikasi di bidang pestisida
Penelitian dan pengembangan insektisida
2-Bromo-1H-imidazol dan turunannya memiliki potensi tertentu dalam pengembangan insektisida. Banyak hama memiliki proses dan target metabolisme fisiologis tertentu, dan senyawa yang mengandung cincin imidazol dapat mengganggu proses ini untuk mencapai efek insektisida. Misalnya, beberapa turunan 2-Bromo-1H-imidazol dapat menghambat aktivitas asetilkolinesterase pada hama, menyebabkan disfungsi neurologis dan akhirnya menyebabkan kematian. Dengan mengoptimalkan struktur 2-Bromo-1H-imidazol, aktivitas insektisida dan selektivitasnya dapat ditingkatkan, mengurangi dampaknya terhadap organisme non target dan mengembangkan insektisida yang lebih ramah lingkungan dan efisien.
Penelitian dan pengembangan fungisida
Dalam hal fungisida, 2-Bromo-1H-imidazol dan turunannya juga dapat memainkan peran penting. Sintesis dinding sel, fungsi membran sel, dan metabolisme asam nukleat patogen tanaman merupakan target potensial untuk sterilisasi. Senyawa yang mengandung cincin imidazol dapat bekerja pada target ini, menghambat pertumbuhan dan reproduksi patogen. Misalnya, turunan tertentu dari 2-Bromo-1H-imidazol dapat mengganggu sintesis dinding sel bakteri patogen, sehingga menyebabkan pecah dan matinya sel bakteri patogen. Para peneliti dapat mensintesis senyawa dengan aktivitas bakterisidal spektrum luas dengan memodifikasi struktur 2-Bromo-1H-imidazol, yang dapat digunakan untuk mencegah dan mengendalikan berbagai penyakit tanaman.
Penelitian dan pengembangan herbisida
Meskipun penelitian tentang penggunaan 2-Bromo-1H-imidazol dalam herbisida relatif sedikit, struktur cincin imidazol telah diterapkan pada herbisida lain. Melalui penelitian mendalam dan modifikasi struktural2-Bromo-1H-imidazol, adalah mungkin untuk mengembangkan herbisida dengan mekanisme aksi baru. Herbisida ini dapat mengganggu proses pertumbuhan dan perkembangan gulma, seperti menghambat fotosintesis dan pembelahan sel, sehingga tujuan pengendalian gulma tercapai. Dibandingkan dengan herbisida tradisional, herbisida berbahan dasar 2-Bromo-1H-imidazol mungkin memiliki selektivitas lebih tinggi dan toksisitas lebih rendah, sehingga lebih ramah lingkungan.
I. Proses Arus Utama: Brominasi Selektif Imidazol
Rute sintetik ini menggunakan 1H-imidazol sebagai bahan awal dan diadopsi secara universal dalam produksi laboratorium dan industri. Asam asetat berfungsi sebagai pelarut, sedangkan natrium asetat berperan sebagai pemulung asam untuk mengatur nilai pH. Brom cair ditambahkan tetes demi tetes secara perlahan pada kondisi suhu rendah, dan brominasi elektrofilik lebih disukai terjadi pada posisi C2 pada cincin imidazol yang kerapatan awan elektronnya paling tinggi.
Produk samping polibrominasi cenderung mudah terbentuk, sehingga suhu reaksi harus dikontrol secara ketat di bawah 40 derajat untuk menekan-brominasi berlebihan. Setelah reaksi selesai, natrium tiosulfat ditambahkan untuk memadamkan sisa brom, diikuti dengan netralisasi sistem dengan larutan basa untuk mengendapkan padatan mentah.
Produk target diperoleh melalui pemurnian rekristalisasi. Proses ini memiliki pengoperasian yang sederhana dan bahan mentah yang tersedia, namun memiliki regioselektivitas satu langkah yang terbatas, sehingga memerlukan kontrol yang tepat terhadap bromin yang setara.
II. Proses yang Dioptimalkan: Rute Pemurnian melalui Debrominasi Zat Antara Polibrominasi
Imidazol dibrominasi penuh terlebih dahulu untuk menghasilkan 2,4,5-tribromoimidazol, setelah itu imidazol berlebih dimasukkan untuk pertukaran halogen. Pada suhu tinggi, atom brom pada posisi C4 dan C5 terpecah, meninggalkan substituen brom secara selektif pada posisi C2.
Rute ini secara signifikan meningkatkan regioselektivitas dengan produk sampingan yang minimal dan kemurnian produk yang tinggi, sehingga cocok untuk pembuatan zat antara tingkat{0}farmasi. Prosedur pasca-pengolahan meliputi ekstraksi dengan etil asetat, pencucian dengan air garam jenuh, pengeringan dan pemekatan, diikuti dengan rekristalisasi-suhu rendah. Kemurnian produk akhir bisa melebihi 98,5%.
AKU AKU AKU. Protokol Brominasi Ringan Baru
NBS (N-bromosuccinimide) digunakan sebagai reagen brominasi dengan DMF sebagai pelarut. Bahan mentah diisi sebagian di bawah penangas es pada suhu rendah, sehingga menghilangkan penggunaan brom cair yang sangat korosif dan memungkinkan kondisi reaksi yang ringan dan dapat dikontrol dengan baik.
Pemulung asam dalam jumlah besar tidak diperlukan, dan langkah-pemrosesan cukup mudah, cocok untuk sintesis kimia-dalam jumlah kecil. Kelemahan utamanya terletak pada biaya reagen yang tinggi, sehingga menghasilkan efisiensi ekonomi yang buruk untuk-produksi massal skala besar. Ketiga rute tersebut masing-masing sesuai dengan skenario aplikasi yang berbeda dan dapat dipilih secara fleksibel sesuai dengan kapasitas produksi dan persyaratan kemurnian.
Tag populer: 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual