5-Bromo-m-xilena, rumus molekul C8H9Br, nomor CAS 556-96-7. Cairan berwarna kuning muda hingga transparan. Larut dalam pelarut organik umum termasuk etil asetat, diklorometana, dimetil sulfoksida, tetrahidrofuran, eter, toluena, dll., tetapi tidak larut dalam air. Ia dapat berpartisipasi dalam konstruksi bahan molekul pemancar cahaya melalui reaksi kopling Suzuki atau reaksi kopling Buchwald, dan juga dapat digunakan sebagai perantara sintesis organik dan kimia farmasi untuk penelitian eksperimental dasar kimia organik, produksi bahan kimia halus, dan sintesis molekul farmasi dan reagen biologis.
|
Rumus Kimia |
C8H9Br |
|
Massa Tepat |
184 |
|
Berat Molekul |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 51,92; H, 4,90; Saudara, 43.18 |
Sifat unik atom brom
Analisis sifat unik atom brom di5-bromo-m-xilenaadalah senyawa aromatik yang mengandung brom. Dalam struktur molekulnya, posisi 1, 3, dan 5 cincin benzena masing-masing disubstitusi oleh dua gugus metil dan satu atom brom. Atom brom, sebagai anggota keluarga halogen, menunjukkan sifat kimia unik dalam 5-Bromo-m-xilena, yang secara signifikan mempengaruhi reaktivitas, stabilitas, dan bidang aplikasi senyawa ini.
Efek elektronik atom brom:-sifat penarik elektron dan regulasi reaktivitas
Sebagai gugus-penarik elektron, atom bromin mengurangi kerapatan awan elektron pada cincin benzena melalui efek induksi. Efek elektronik ini secara langsung mempengaruhi reaktivitas kimia 5-Bromo-m-xilena:
Penghambatan reaksi substitusi elektrofilik
Dalam reaksi substitusi elektrofilik pada cincin benzena, sifat-penarikan elektron pada atom brom mengurangi kerapatan awan elektron pada cincin benzena, sehingga melemahkan daya tarik cincin benzena terhadap reagen elektrofilik. Oleh karena itu, 5-Bromo-m-xilena memiliki aktivitas yang lebih rendah dalam reaksi substitusi elektrofilik seperti nitrasi dan sulfonasi dibandingkan dengan xilena yang tidak tersubstitusi.
Peningkatan reaksi substitusi nukleofilik
Meskipun sifat-penarikan elektron atom brom menghambat reaksi substitusi elektrofilik, mereka bertindak sebagai gugus pergi yang sangat baik, sehingga secara signifikan meningkatkan aktivitas reaksi substitusi nukleofilik atom brom pada cincin benzena. Dalam kondisi basa, atom brom dapat digantikan oleh reagen nukleofilik seperti gugus hidroksil dan gugus amino, menghasilkan 3,5-dimetilbenzofenol atau 3,5-dimetilbenzidin. Reaksi tersebut sangat penting dalam sintesis obat, misalnya, melalui reaksi substitusi nukleofilik, senyawa amina aromatik yang aktif secara biologis dapat dibuat.
Partisipasi reaksi kopling
Sifat-penarikan elektron pada atom brom menjadikannya substrat yang ideal untuk reaksi penggandengan. Dalam kopling Suzuki atau kopling Buchwald-Hartwig, atom brom dapat bereaksi dengan asam boronat atau senyawa amina untuk membentuk turunan bifenil atau amina aromatik. Reaksi semacam ini mempunyai penerapan yang luas dalam ilmu material, misalnya, melalui reaksi penggandengan, bahan molekul berpendar dapat dibuat, digunakan sebagai lapisan transpor elektron dalam dioda pemancar cahaya organik (OLED).
Efek spasial atom brom: Hambatan sterik dan selektivitas reaksi
Besarnya volume atom brom mempunyai dampak yang signifikan terhadap selektivitas reaksi 5-Bromo-m-xilena melalui efek hambatan steriknya:
Penghambatan efek yang berdekatan
Karena ukuran atom brom yang besar, posisi yang berdekatan (posisi 2, 4, dan 6 cincin benzena) memiliki hambatan sterik yang signifikan, sehingga menyulitkan terjadinya reaksi substitusi. Oleh karena itu, dalam reaksi substitusi atau penggandengan nukleofilik, atom bromin lebih diutamakan tersubstitusi atau berpartisipasi dalam reaksi daripada atom hidrogen yang berdekatan.
Preferensi untuk substitusi para-
Dalam reaksi substitusi elektrofilik, meskipun sifat-penarikan elektron atom brom menghambat reaktivitas cincin benzena, posisi para-(posisi ke-4 cincin benzena) memiliki hambatan sterik yang lebih kecil dan masih dapat mengalami reaksi substitusi. Misalnya, dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts, 5-Bromo-m-xilena dapat menghasilkan produk tersubstitusi para-bukan produk tersubstitusi orto- atau meta.
Stabilitas Atom Brom dan Kondisi Penyimpanan Senyawa
Stabilitas kimia atom brom secara langsung mempengaruhi kondisi penyimpanan 5-Bromo-m-xilena:
Sensitivitas terhadap cahaya dan panas
5-Bromo-m-xilena sensitif terhadap cahaya dan panas. Paparan jangka panjang dapat menyebabkan atom brom terlepas, menghasilkan gas berbahaya seperti karbon monoksida, karbon dioksida, dan hidrogen bromida. Oleh karena itu, senyawa ini sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup di tempat sejuk dan kering untuk menghindari paparan cahaya dan suhu tinggi.
Reaktivitas dengan oksidan
Atom brom dapat bereaksi dengan oksidan kuat (seperti asam nitrat pekat, kalium permanganat) menghasilkan gas beracun seperti hidrogen bromida. Oleh karena itu, selama penyimpanan dan pengangkutan, kontak dengan oksidan perlu dihindari untuk mencegah kecelakaan berbahaya.
Aktivitas Biologis dan Aplikasi Sintesis Farmasi Atom Brom
Pengenalan atom brom secara signifikan dapat mengubah aktivitas biologis senyawa, menjadikannya sangat dapat diterapkan dalam sintesis farmasi:t.
Sebagai kelompok bioaktif
Atom brom sendiri memiliki aktivitas biologis tertentu dan dapat berinteraksi dengan makromolekul biologis seperti protein dan enzim dalam tubuh sehingga mempengaruhi fungsinya. Oleh karena itu, senyawa brominasi sering digunakan sebagai unit struktural utama dalam perancangan obat untuk membangun molekul obat dengan aktivitas biologis spesifik.
Sebagai zat antara sintetik
5-Bromo-m-xilena dapat dihasilkan melalui reaksi substitusi atau penggandengan atom brom, sehingga menghasilkan berbagai turunan bioaktif. Misalnya, melalui reaksi kopling Suzuki, dapat diubah menjadi senyawa bifenil, yang digunakan untuk sintesis obat anti tumor; melalui reaksi substitusi nukleofilik, dapat diubah menjadi senyawa amina aromatik, yang digunakan untuk sintesis obat antibakteri.
Dari penelitian dasar hingga produksi industri
5-Bromo-m-xilena, sebagai senyawa aromatik brominasi dengan struktur molekul uniknya (atom brom dan gugus meta-metil), menunjukkan reaktivitas tinggi pada tahap awal penelitian dasar dan menjadi perantara utama untuk membangun molekul organik kompleks. Dengan kemajuan penelitian, cakupan penerapannya secara bertahap diperluas dari laboratorium ke produksi industri, membentuk ekosistem industri yang mencakup ilmu material, sintesis obat, pemantauan lingkungan, dan dimensi lainnya.
Penelitian Dasar: Eksplorasi Reaktivitas dan Mekanisme
Selama tahap penelitian dasar, nilai inti 5-Bromo-m-xylene terletak pada reaktivitas atom bromnya. Atom brom, sebagai gugus pergi yang baik, dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi penggandengan, seperti reaksi klasik Suzuki, Buchwald, dan Negishi. Misalnya, pada kopling Suzuki, 5-Bromo-m-xilena bereaksi dengan asam arilboronat membentuk turunan bifenil. Senyawa ini, karena pemanjangan sistem terkonjugasi, memiliki sifat optik khusus dan dapat digunakan sebagai lapisan transpor elektron dalam dioda pemancar cahaya organik (OLED). Penelitian dasar ini secara signifikan meningkatkan hasil reaksi (hingga 70%-90%) dengan mengoptimalkan kondisi reaksi (seperti pemilihan katalis, basa, dan pelarut), dan mengungkap mekanisme eliminasi adisi-metalasi-reduksi oksidatif dalam katalisis logam, yang meletakkan landasan teoritis untuk aplikasi industri selanjutnya.
Ilmu Material: Modifikasi Fungsionalisasi dari Laboratorium ke Industrialisasi
Dalam bidang ilmu material, penerapan industri 5-Bromo-m-xylene terutama terletak pada modifikasi material bermolekul tinggi dan material nano.
Bahan polimer
Memasukkan 5-Bromo-m-xylene ke dalam rantai polimer melalui kopolimerisasi dapat meningkatkan stabilitas termal atau sifat mekanik material. Misalnya, polistiren brominasi, karena efek-tahan api dari atom bromin, digunakan secara luas dalam sintesis bahan tahan api-berperforma tinggi, sehingga memenuhi standar keselamatan di industri seperti elektronik dan konstruksi.
bahan nano
5-Bromo-m-xylene dapat digunakan sebagai ligan untuk memodifikasi permukaan titik kuantum, mengatur sifat fluoresensinya. Misalnya, dengan mengoordinasikan atom brom dengan ion timbal pada permukaan titik-titik kuantum, hasil kuantum fluoresensi titik-titik kuantum dapat ditingkatkan secara signifikan, sehingga membuatnya lebih sensitif untuk pencitraan biologis. Dalam produksi industri, titik-titik kuantum tersebut telah diterapkan pada peralatan diagnostik medis, tampilan resolusi tinggi, dan bidang lainnya.
Polimer bercabang banyak
Dengan memanfaatkan reaktivitas atom brom, polimer bercabang banyak dapat disintesis, membentuk jaringan polimer dengan konformasi-tiga dimensi. Karena banyaknya gugus fungsi terminal, polimer ini dapat digunakan untuk pemisahan gas, pembawa katalis, dll., dan kinerja pemisahannya lebih unggul daripada polimer linier tradisional, sehingga secara bertahap mencapai produksi industri.
Sintesis Obat: Dari Desain Molekuler hingga-Produksi Skala Besar
Dalam bidang sintesis obat, nilai 5-Bromo-m-xylene terletak pada penerapannya yang luas sebagai perantara obat.
Obat antibakteri:Senyawa 3,5-dimetilfenol yang terbentuk melalui reaksi substitusi nukleofilik selanjutnya dapat disintesis menjadi obat antibakteri kuinolon. Obat ini memberikan efek antibakteri dengan menghambat DNA girase bakteri dan memiliki aktivitas penghambatan yang kuat terhadap bakteri Gram-negatif. Dalam produksi industri, dengan mengoptimalkan rute sintesis (seperti teknologi reaksi aliran kontinu), efisiensi produksi dan kualitas produk telah meningkat secara signifikan.
Obat antitumor:Turunan bifenil yang dihasilkan berdasarkan reaksi kopling Suzuki dapat berfungsi sebagai kerangka inhibitor tirosin kinase. Misalnya, senyawa bifenil brominasi tertentu menghambat jalur transduksi sinyal sel tumor dan menekan proliferasi tumor. Saat ini, beberapa kandidat obat telah memasuki uji klinis, dan produksi industrinya harus memenuhi standar GMP untuk memastikan keamanan dan kemanjuran obat.
Perantara obat:5-Bromo-m-xylene juga dapat digunakan untuk mensintesis antidepresan, obat antiinflamasi, dll. Atom bromin di dalamnya dapat dihilangkan atau diubah menjadi gugus aktif lain selama metabolisme, sehingga mengatur sifat farmakokinetik obat. Dalam produksi industri, penerapan teknologi seperti katalisis enzim dan kimia ramah lingkungan telah mengurangi biaya produksi dan dampak lingkungan.
Pemantauan Lingkungan: Dari Deteksi Jejak hingga Pemantauan Online
Di bidang pemantauan lingkungan, penerapan industri5-Bromo-m-xilenaterutama terletak pada deteksi ion logam berat dan senyawa organik yang mudah menguap (VOC).
Deteksi ion logam berat
Berdasarkan reaksi koordinasi antara atom brom dan ion logam berat, probe fluoresen dapat dirancang untuk mendeteksi ion logam berat seperti merkuri dan timbal di badan air. Misalnya, senyawa aromatik brominasi tertentu menunjukkan peningkatan intensitas fluoresensi yang signifikan setelah membentuk kompleks dengan ion logam berat, dan batas deteksinya dapat mencapai tingkat nanomolar. Dalam produksi industri, probe semacam itu telah diterapkan dalam peralatan pemantauan lingkungan untuk mencapai deteksi ion logam berat yang cepat dan sensitif.
pemantauan VOC
5-Bromo-m-xylene dapat digunakan sebagai cairan stasioner dalam kromatografi gas untuk memisahkan dan menganalisis VOC di udara. Gaya interaksi antara atom bromin dan molekul VOC kuat, sehingga dapat meningkatkan efisiensi pemisahan, terutama cocok untuk analisis sampel lingkungan yang kompleks. Dalam produksi industri, kromatografi gas telah banyak digunakan di stasiun pemantauan lingkungan, outlet emisi gas buang industri, dll., memberikan dukungan data untuk pengendalian polusi.
Pertanyaan Umum
1. Apa itu 5-bromo-m-xilena?
Ini adalah senyawa organik aromatik dengan rumus kimia C₈H₉Br. Strukturnya adalah posisi ke-5 dari 2-metilanilin (1,3-dimetilbenzena) digantikan oleh atom brom.
2. Apa aplikasi utamanya?
Hal ini terutama digunakan sebagai perantara dalam sintesis organik dan diterapkan secara luas dalam sintesis obat-obatan, pestisida, pewarna dan bahan polimer. Ini dapat difungsikan lebih lanjut melalui reaksi kopling.
3. Apa yang harus diperhatikan saat menggunakannya?
Itu perlu disegel dan disimpan di tempat gelap, jauh dari cahaya; selama pengoperasian, hindari menghirup uap atau bersentuhan dengan kulit; bahan ini menyebabkan iritasi, sehingga harus digunakan dalam lemari asam dan dijauhkan dari sumber api dan oksidan.
Tag populer: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual