4-Kloroindola CAS 25235-85-2

4-Klorindol, juga dikenal sebagai 4-kloro-1H-indola, adalah senyawa organik yang termasuk dalam keluarga indol, yang dicirikan oleh struktur aromatik unik yang menggabungkan cincin indol dan atom klor. Padatan tidak berwarna hingga kuning pucat ini memiliki sifat fisikokimia yang berbeda, termasuk titik leleh sedang dan bau aromatik yang khas. Mudah menyerap kelembapan di udara. Ia dapat larut dalam air panas dan alkohol, tetapi tidak dalam eter dan petroleum eter. Artinya, ia dapat bercampur dengan beberapa pelarut organik dan air, namun mungkin tidak larut dalam pelarut organik tertentu. Muncul fluoresensi biru di bawah sinar ultraviolet.

Secara kimia, molekul ini memiliki cincin mirip-beranggota enam benzena-yang menyatu dengan cincin pirol beranggota lima, dengan atom klor tersubstitusi pada posisi keempat kerangka indol. Pola substitusi ini secara signifikan mempengaruhi reaktivitas dan aktivitas biologisnya.

4-Klorindolmerupakan senyawa organik penting dengan rumus molekul C ₈ H ₆ ClN dan berat molekul 151,59. Ia tampak sebagai cairan kuning transparan pada suhu dan tekanan kamar, memiliki sifat kimia yang unik dan beragam aplikasi.

4-Chloroindole memainkan peran penting dalam bidang sintesis organik sebagai zat antara multifungsi yang dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi organik kompleks dan menghasilkan turunan yang beragam secara struktural.
Membuat senyawa indol: Senyawa indol terdapat secara luas di alam, dan banyak produk alami yang aktif secara biologis, seperti alkaloid indol, mengandung struktur cincin indol. 4-Kloroindole dapat memasukkan berbagai gugus fungsi pada posisi cincin indol yang berbeda melalui reaksi substitusi, reaksi adisi, dll., sehingga mensintesis senyawa indol dengan struktur kompleks dan fungsi yang beragam. Misalnya, dengan bereaksi dengan asil klorida atau anhidrida yang berbeda, gugus asil dapat dimasukkan ke atom nitrogen 4-kloroindola untuk menghasilkan turunan N-asil-4-kloroindola, yang memiliki potensi penerapan dalam bidang kedokteran dan pestisida.

Sintesis senyawa heterosiklik: 4-Kloroindola juga dapat berfungsi sebagai perantara utama untuk sintesis senyawa heterosiklik. Senyawa heterosiklik dengan struktur dan sifat unik dapat dibuat dengan bereaksi dengan senyawa lain yang mengandung heteroatom seperti nitrogen, oksigen, atau belerang. Misalnya, dengan bereaksi dengan senyawa piridin, senyawa cincin leburan yang mengandung cincin indol dan piridin dapat disintesis, yang memiliki kepentingan penelitian penting dalam ilmu material dan kimia obat.
Persiapan bahan polimer: 4-Chloroindole juga dapat berpartisipasi dalam reaksi polimerisasi untuk menghasilkan bahan polimer dengan sifat khusus. Misalnya, dengan melakukan kopolimerisasi dengan monomer vinil, polimer yang mengandung cincin indol dapat disintesis, yang mungkin memiliki sifat optik, listrik, atau termal yang unik dan aplikasi potensial pada perangkat optoelektronik, sensor, dan bidang lainnya.

4-Chloroindole memiliki beragam aplikasi di bidang farmasi. Sebagai bahan baku molekul farmasi, dapat digunakan untuk mensintesis berbagai molekul obat bioaktif.
Obat antitumor: Banyak-obat antitumor mengandung struktur cincin indole, dan 4-kloroindol dapat disintesis menjadi molekul obat dengan aktivitas anti-tumor melalui modifikasi dan optimalisasi struktur. Misalnya, beberapa penelitian menunjukkan bahwa memasukkan substituen spesifik pada cincin indole 4-chloroindole dapat secara signifikan meningkatkan efek penghambatannya pada sel tumor. Molekul obat ini dapat memberikan efek antitumor dengan mengganggu proses seperti replikasi DNA, sintesis protein, atau sinyal sel dalam sel tumor.

Obat antibakteri: 4-Chloroindole juga dapat digunakan untuk mensintesis obat antibakteri. Beberapa senyawa indole memiliki aktivitas antibakteri spektrum luas dan memiliki efek penghambatan terhadap berbagai bakteri dan jamur. Dengan menggunakan 4-chloroindole sebagai bahan baku, modifikasi dan optimasi struktur dapat dilakukan untuk mensintesis obat antibakteri baru dengan aktivitas antibakteri yang lebih kuat dan toksisitas yang lebih rendah. Obat-obatan ini mempunyai nilai aplikasi yang penting dalam pengobatan klinis, terutama untuk patogen yang telah mengembangkan resistensi terhadap antibiotik tradisional.
Obat neurologis: Struktur cincin indol juga umumnya ditemukan pada beberapa obat neurologis, seperti antidepresan, antipsikotik, dll. 4-Chloroindole dapat mengeksplorasi potensi penerapannya dalam pengobatan penyakit neurologis dengan mensintesis turunannya. Misalnya, beberapa penelitian menunjukkan bahwa turunan 4-Chloroindole tertentu memiliki efek antidepresan dan anti kecemasan, mungkin dengan mengatur tingkat neurotransmitter atau memengaruhi sinyal saraf.

Turunan dari asam 4-kloroindole-3-asetat (asam 4-kloroindole-3-asetat, disingkat 4-Cl-IAA) mempunyai aplikasi penting dalam bidang regulasi pertumbuhan tanaman.
Mempromosikan pembentukan akar: 4-Cl-IAA adalah analog hormon pertumbuhan tanaman yang dapat merangsang pertumbuhan dan perkembangan akar tanaman. Dengan meningkatkan kadar auksin dalam jaringan tanaman, 4-Cl-IAA dapat mendorong pembelahan dan pemanjangan sel akar, sehingga meningkatkan jumlah dan panjang akar. Hal ini sangat penting untuk meningkatkan kapasitas penyerapan dan ketahanan tanaman terhadap stres. Misalnya, dalam produksi pertanian, penggunaan 4-Cl-IAA untuk mengolah benih atau bibit tanaman dapat mendorong perkembangan sistem perakarannya, meningkatkan hasil dan kualitas tanaman.

Mengatur siklus pertumbuhan tanaman: 4-Cl-IAA juga dapat mengatur siklus pertumbuhan tanaman, mendorong atau menghambat proses seperti pembungaan dan pembuahan. Dengan mengontrol konsentrasi dan waktu penggunaan 4-Cl-IAA, pengaturan siklus pertumbuhan tanaman yang tepat dapat dicapai. Hal ini sangat penting untuk mengoptimalkan produksi pertanian, meningkatkan hasil dan kualitas tanaman. Misalnya pada budidaya pohon buah-buahan, penggunaan 4-Cl-IAA dapat mengatur waktu pembungaan dan pembuahan pohon buah-buahan, menghindari kelebihan atau kekurangan pasokan di pasar yang disebabkan oleh pematangan buah yang terkonsentrasi.
Meningkatkan ketahanan tanaman terhadap stres: 4-Cl-IAA juga dapat meningkatkan ketahanan tanaman terhadap stres, seperti ketahanan terhadap kekeringan, ketahanan dingin, ketahanan terhadap garam, dll. Dengan meningkatkan tingkat auksin pada tanaman, 4-Cl-IAA dapat mengaktifkan ekspresi gen terkait stres pada tanaman dan meningkatkan kemampuan adaptasinya terhadap lingkungan yang merugikan. Hal ini sangat penting untuk menanam tanaman di lingkungan yang keras dan meningkatkan stabilitas dan keberlanjutan produksi pertanian.

• Larutkan triptofan dalam larutan natrium hidroksida, panaskan hingga 100 derajat C, dan dapatkan 5-hidroksiindola. Langkah ini dapat dicapai dengan pemanasan dan penambahan alkali.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → H2O-C (NH₂)=NH + NaOH

• Bereaksi 5-hidroksiindola dengan amonium klorida menghasilkan 5-kloroindola.

H O-C(NH₂)=NH+NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Dalam kondisi asam, 5-kloroindola bereaksi dengan kloroform menghasilkan 4 kloroindola.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Campur asetofenon dengan larutan natrium hidroksida, panaskan dan tambahkan alkali hingga 160 derajat C untuk menghasilkan asetofenon.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Reaksi feniletil keton dengan larutan besi klorida menghasilkan fenilasetil klorida.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Bereaksi fenilasetil klorida dengan amonia untuk menghasilkan.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Campurkan o-nitroacetophenone dengan larutan natrium hidroksida, panaskan hingga 160 derajat C, dan hasilkan o-nitroacetophenone.

C₆H₄TIDAK₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄TIDAK₂CH₂ONa + H₂O

• Bereaksi o-nitrofeniletanon dengan natrium hidrida menghasilkan o-nitrofenilasetamida.

C₆H₄TIDAK₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄TIDAK₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Ubah o-nitrofenilasetamida menjadi 4 kloroindola.

C₆H₄TIDAK₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-Klorindolmenemukan aplikasi di berbagai domain. Dalam industri kimia, ia berfungsi sebagai perantara untuk mensintesis molekul yang lebih kompleks, khususnya di sektor farmasi dimana ia dapat diubah menjadi senyawa bioaktif. Penggunaannya dalam industri pewarna dan pigmen juga patut diperhatikan karena kemampuannya memberikan corak dan stabilitas warna tertentu.

Selain itu, para peneliti telah mengeksplorasi potensi dalam studi biologi, khususnya dalam memahami interaksinya dengan berbagai reseptor dan enzim. Temuan awal menunjukkan perannya dalam memodulasi proses fisiologis tertentu, meskipun penelitian ekstensif masih diperlukan untuk menjelaskan sepenuhnya efek biologisnya.

Singkatnya,4-klorindol, dengan struktur kimianya yang unik dan aplikasinya yang serba guna, memiliki arti penting dalam penelitian kimia sintetik dan biologi, serta menjanjikan kemajuan lebih lanjut dalam bidang terkait.

Tag populer: 4-chloroindole cas 25235-85-2, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual