Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok trietil 2-fosfonopropionat cas 3699-66-9 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir trietil 2-fosfonopropionat cas 3699-66-9 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.
Trietil 2-Fosfonopropionatmerupakan senyawa kimia yang termasuk dalam golongan senyawa organofosfat. Ia memiliki rumus kimia C9H21O3P, dengan berat molekul 212,23 g/mol. Cairan tidak berwarna hingga agak kuning ini dicirikan oleh fosfornya yang berbeda-mengandung gugus fungsi, ester fosfonat, yang memberikan sifat kimia dan aplikasinya yang unik.
Secara struktural, terdiri dari rantai propil yang tersubstitusi pada posisi 2 dengan gugus fosfonat (PO3). Gugus fosfonat selanjutnya diesterifikasi dengan tiga gugus etil (C2H5). Konfigurasi ini memungkinkan reaktivitas serbaguna, menjadikannya zat antara yang berharga dalam kimia sintetik.
Senyawa ini relatif stabil dalam kondisi normal tetapi dapat mengalami hidrolisis, yang mengarah pada pembentukan alkohol dan asam fosfonat. Ia larut dalam pelarut organik seperti eter, ester, dan keton, tetapi lebih sedikit larut dalam air.
Karena strukturnya yang unik, ia dapat diterapkan di berbagai bidang. Di bidang pertanian, ia berfungsi sebagai pendahulu sintesis pestisida dan herbisida tertentu, sehingga meningkatkan aktivitas biologisnya. Dalam industri farmasi, ini digunakan sebagai bahan penyusun pembuatan obat yang menargetkan jalur biokimia tertentu. Selain itu, perannya dalam ilmu material, khususnya dalam sintesis penghambat api dan aditif polimer, menggarisbawahi pentingnya industri.
|
|
|
|
Rumus Kimia |
C9H19O5P |
|
Massa Tepat |
238.10 |
|
Berat Molekul |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Analisis Unsur |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Wittig-Reagen Horner
Ini berfungsi sebagai reagen utama dalam reaksi Wittig-Horner, yang merupakan transformasi kimia-yang terkenal dan banyak digunakan.
Reaksi Wittig-Horner sangat penting dalam sintesis asam akrilat dan turunannya. Reaksi ini melibatkan kondensasi aldehida atau keton dengan reagen yang mengandung fosfor-, sepertitrietil 2-fosfonopropionat, dalam kondisi tertentu. Reaksi biasanya berlangsung melalui pembentukan zat antara, yang kemudian mengalami eliminasi untuk menghasilkan produk olefin, dalam hal ini, asam akrilat atau senyawa terkait.
Keserbagunaan reaksi Wittig-Horner terletak pada kemampuannya mengubah berbagai macam aldehida dan keton menjadi asam akrilat atau olefin yang sesuai. Hal ini menjadikannya alat yang berharga dalam sintesis organik, terutama untuk pembuatan senyawa dengan gugus fungsi tertentu dan konfigurasi stereokimia.
Singkatnya, perannya sebagai reagen utama dalam reaksi Wittig-Horner menekankan pentingnya asam akrilat dalam sintesis asam akrilat dan senyawa terkait, sehingga berkontribusi terhadap keragaman dan kompleksitas molekul organik yang dapat disintesis melalui reaksi ini.
Tentang Wittig-Reaksi Horner
Reaksi Wittig-Horner adalah varian dari reaksi Wittig klasik, yang digunakan terutama untuk sintesis alkena. Ia menggunakan fosfonat, khususnya -fosfonat, bukan fosfonium ylida yang digunakan dalam reaksi Wittig tradisional. Penggunaan fosfonat menawarkan beberapa keuntungan, termasuk persiapan dan penanganan yang lebih mudah, serta hasil yang lebih tinggi dan stereoselektivitas dalam beberapa kasus.
Reagen fosfonat biasanya disiapkan sebelumnya. Reagen ini mengandung atom fosfor yang terikat pada oksigen, yang selanjutnya terikat pada gugus alkil atau aril dan gugus etoksi (dari trietil fosfit).
Dengan adanya basa (biasanya natrium hidrida, NaH, atau kalium tert-butoksida, t-BuOK), fosfonat bereaksi dengan aldehida atau keton. Basa mengabstraksi proton dari karbon -fosfonat, membentuk zat antara bermuatan negatif, yang dikenal sebagai ylida.
Silida adalah zat antara utama dalam reaksi ini. Ia memiliki muatan negatif pada atom karbon yang semula terikat pada fosfor, dan atom fosfor terpolarisasi positif.
Yilida kemudian mengalami reaksi eliminasi intramolekul, di mana atom karbon bermuatan negatif menyerang karbon karbonil aldehida atau keton. Hal ini menghasilkan pembentukan ikatan rangkap karbon-karbon baru dan eliminasi gugus etoksi serta alkohol yang bersangkutan (dari aldehida atau keton). Dalam kasustrietil 2-fosfonopropionatbereaksi dengan formaldehida, misalnya, eliminasi mengarah pada pembentukan asam akrilat dan trietil fosfat sebagai produk sampingan.
Setelah reaksi selesai, campuran reaksi biasanya dikerjakan untuk mengisolasi produk olefin. Hal ini mungkin melibatkan pendinginan reaksi, ekstraksi produk, dan pemurnian melalui teknik seperti distilasi atau kromatografi.
Signifikansi dalam Sintesis
Kondisi Ringan
Hal ini dapat dilakukan dalam kondisi yang relatif ringan, yang dapat bermanfaat bagi media-yang sensitif terhadap panas.
Stereoselektivitas
Dalam beberapa kasus, ia menawarkan stereoselektivitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan reaksi Wittig klasik.
Toleransi Kelompok Fungsional
Ia mentolerir berbagai gugus fungsi, memungkinkan sintesis molekul kompleks.
Kemudahan Persiapan Reagen
Fosfonat umumnya lebih mudah disiapkan dan ditangani dibandingkan fosfonium ylida.
Aplikasi dalam Sintesis Asam Akrilik dan Turunannya
Polimer
Mereka digunakan dalam produksi polimer seperti poliakrilat, yang ditemukan dalam produk seperti cat, perekat, dan superabsorben.
Surfaktan
Turunan asam akrilat digunakan dalam pembuatan surfaktan untuk produk perawatan pribadi dan aplikasi industri.
Agen Tautan Silang
Mereka berfungsi sebagai agen pengikat silang dalam berbagai bahan, meningkatkan sifat mekaniknya.
Dengan memanfaatkan reaksi Wittig-Horner, ahli kimia dapat secara efisien mensintesis turunan asam akrilat ini dengan hasil tinggi dan stereoselektivitas, sehingga berkontribusi terhadap pengembangan material dan teknologi baru.
Satu-Sintesis Kemoenzimatik -Butirolakton:
-Butyrolactone adalah zat antara yang penting dalam sintesis berbagai bahan kimia dan obat-obatan.Trietil 2-fosfonopropionatdapat digunakan dalam proses kemoenzimatik-satu pot untuk mensintesis -butirolakton. Proses ini menggabungkan langkah kimia dan enzimatik, di mana fosfonat berfungsi sebagai prekursor pembentukan cincin lakton melalui serangkaian transformasi, termasuk fosforilasi, reduksi, dan laktonisasi.
|
|
|
Sintesis Enantioselektif Asam Spiroindanedikarboksilat dengan Hidrogenasi Asimetris:
Gugus fosfonat sangat penting karena dapat mempengaruhi stereoselektivitas reaksi selanjutnya, khususnya hidrogenasi asimetris.
Sebelum hidrogenasi asimetris, ia mungkin mengalami serangkaian transformasi kimia untuk menggabungkan perancah spiroindane dan fungsi asam karboksilat. Transformasi ini dapat mencakup reaksi arilasi, kondensasi, dan esterifikasi.
Untuk hidrogenasi asimetris, katalis kiral sangat penting. Katalis ini dapat berupa kompleks rodium, rutenium, atau iridium yang diikat dengan ligan kiral, seperti difosfin atau fosforamidit monodentat. Bagian fosfonat yang melekat pada substrat dapat berinteraksi dengan katalis kiral, berpotensi mengarahkan reduksi stereoselektif olefin atau ikatan tak jenuh lainnya yang ada dalam prekursor. Interaksi ini membantu mencapai enansioselektivitas tinggi, mendukung pembentukan satu enansiomer asam spiroindanedikarboksilat dibandingkan yang lain.
Diel Intramolekuler Stereoselektif-Reaksi Alder:
Gugus fosfonat ditrietil 2-fosfonopropionatdapat menstabilkan komponen dienofil atau diena dalam reaksi. Stabilisasi ini biasanya muncul dari efek elektronik, di mana kerapatan muatan negatif pada atom oksigen fosfonat dapat memengaruhi sifat elektronik ikatan rangkap karbon-karbon yang berdekatan.
Reaksi intramolekul secara inheren memberikan kontrol yang lebih baik terhadap stereoselektivitas dibandingkan dengan reaksi antarmolekul, karena reaktan terikat secara kovalen. Kedekatan ini mengurangi biaya entropi yang terkait dengan penyatuan reaktan dan mendukung pembentukan stereoisomer tunggal. Kemampuan untuk membentuk enam-cincin beranggota secara intramolekul memungkinkan konstruksi arsitektur molekul kompleks di mana cincin baru diintegrasikan secara mulus ke dalam kerangka molekul yang sudah ada.
Dalam beberapa kasus, reaksi dapat dikatalisis oleh asam Lewis, yang selanjutnya dapat meningkatkan stereoselektivitas dengan berkoordinasi dengan gugus fosfonat dan memodulasi sifat elektronik dari gugus yang bereaksi. Reaksi Diels-Alder umumnya berlangsung dalam kondisi ringan, sehingga kompatibel dengan berbagai gugus fungsi dan substrat sensitif.
Deskripsi Produk
Triethyl-2-Phosphatopropionate (nomor CAS 3699-66-9) adalah senyawa fosfor organik yang biasa digunakan dalam reaksi sintesis organik (seperti reaksi Horner Wadsworth Emmons, reaksi Diels Alder, dll.) dan pembuatan pestisida dan zat antara farmasi.
Reaksi toksik akut
Toksisitas mulut
Percobaan pada hewan menunjukkan bahwa Triethyl 2-phosphanopropionate memiliki toksisitas oral yang signifikan. Mengonsumsi kurang dari 150 gram bisa berakibat fatal atau membahayakan kesehatan. Mekanisme toksik mungkin terkait dengan efek penghambatan senyawa fosfor organik pada asetilkolinesterase, yang menyebabkan akumulasi asetilkolin di celah sinaptik dan menyebabkan hiperfungsi kolinergik, yang bermanifestasi sebagai gejala gastrointestinal seperti mual, muntah, sakit perut, diare, dan pada kasus yang parah, gagal napas, kegagalan peredaran darah, dan bahkan kematian.
Toksisitas inhalasi
Menghirup uap atau aerosolnya dapat menyebabkan iritasi pernafasan, gejalanya meliputi batuk, kesulitan bernapas, dada terasa sesak, dll. Paparan konsentrasi tinggi dapat menyebabkan pneumonitis kimia atau edema paru, terutama di ruang tertutup atau lingkungan yang berventilasi buruk di mana risikonya lebih tinggi. Saat ini, tidak ada data yang jelas mengenai dosis mematikan yang terhirup oleh manusia, tetapi percobaan pada hewan menunjukkan bahwa efek toksiknya berkorelasi positif dengan konsentrasi dan waktu pemaparan.
Kontak kulit dan mata
Iritasi kulit: Kontak langsung dapat menyebabkan kulit kemerahan, gatal, ruam, dan bahkan luka bakar kimia. Paparan jangka panjang atau berulang dapat menyebabkan dermatitis kontak, yang ditandai dengan kulit kering, pecah-pecah, dan bersisik.
Iritasi mata: Percikan ke mata dapat menyebabkan iritasi parah, yang bermanifestasi sebagai sakit mata, robekan, fotofobia, konjungtiva konjungtiva, dan bahkan kerusakan kornea. Jika tidak dibilas tepat waktu, mungkin terdapat efek sisa seperti gangguan penglihatan.
Risiko Kesehatan Kronis dan Jangka Panjang
Penghambatan sistem saraf pusat
Paparan jangka panjang atau berulang dapat menyebabkan disfungsi sistem saraf pusat, yang bermanifestasi sebagai sakit kepala, pusing, kelelahan, mengantuk, dan kurang konsentrasi. Paparan dosis tinggi dapat menyebabkan koma, kejang, dan bahkan kelumpuhan pusat pernafasan. Mekanisme tersebut mungkin terkait dengan gangguan senyawa fosfor organik pada sistem neurotransmitter.
Toksisitas lingkungan dan ekologi
Trietil 2-fosfatopropionat dapat terdegradasi di lingkungan melalui hidrolisis, fotolisis, dan jalur lainnya, namun produk degradasi (seperti fosfin, karbon monoksida, fosfor oksida, dll.) mungkin beracun atau mengiritasi. Jika dibuang dalam jumlah besar ke badan air atau tanah, hal ini dapat menimbulkan efek toksik pada organisme akuatik (seperti ikan dan alga) dan mikroorganisme tanah, sehingga mengganggu keseimbangan ekologi.
Tag populer: triethyl 2-fosfonopropionat cas 3699-66-9, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual