3-Bromo-2-metoksipiridin CAS 13472-59-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. adalah salah satu produsen dan pemasok 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 yang paling berpengalaman di Cina. Selamat datang di grosir massal 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 berkualitas tinggi untuk dijual di sini dari pabrik kami. Pelayanan yang baik dan harga yang wajar tersedia.

3-bromo-2-metoksipiridinadalah senyawa organik heterosiklik penting dan unit struktur sintetik kimia serbaguna. Struktur molekulnya terdiri dari cincin piridin dan gugus metoksi (- OCH ∝) yang tersubstitusi pada posisi 2-dan atom brom (- Br) yang tersubstitusi pada posisi 3-. Pola substitusi khusus ini memberinya distribusi elektronik yang unik. Struktur molekulnya terdiri dari cincin piridin dan gugus metoksi (- OCH ∝) yang tersubstitusi pada posisi 2 dan atom brom (- Br) yang tersubstitusi pada posisi 3.

Nilai terpentingnya terletak pada penerapannya secara luas sebagai perantara utama untuk sintesis yang efisien di bidang farmasi, pestisida, dan ilmu material: atom brom dapat berfungsi sebagai tempat aktif untuk reaksi penggandengan (seperti penggandengan Suzuki Miyaura, penggandengan Buchwald Hartwig), mendorong pengenalan gugus kompleks seperti gugus aromatik dan amino; Dan gugus metoksi yang berdekatan tidak hanya dapat berkoordinasi untuk mendorong reaksi metalisasi, namun juga melakukan deproteksi dalam kondisi asam kuat dan berubah menjadi unit struktural utama piridon. Oleh karena itu, ini adalah bahan mentah inti untuk membangun banyak molekul bioaktif (seperti senyawa kandidat obat) dan bahan fungsional, dan nilai komersial serta prospek aplikasi sintetiknya sangat penting.

Rumus kimianya adalah C6H6BrNO, yaitu molekul organik yang mengandung cincin piridin. Struktur tiga-dimensi molekul dapat direpresentasikan dan diprediksi melalui model molekul atau metode komputasi.
1. Struktur dasar:
Struktur dasar senyawa ini terdiri dari cincin piridin beranggota enam, yang mengandung gugus metoksi dan atom brom yang tersubstitusi pada atom karbon 2 dan 3. Cincin piridin terdiri dari lima atom karbon dan satu atom nitrogen, dengan satu atom hidrogen di atas atom karbon.
2. Orientasi spasial:
Molekul-molekulnya memiliki orientasi spasial tertentu. Atom nitrogen dan gugus metoksi pada bidang cincin piridin biasanya terletak pada bidang yang sama, sedangkan atom brom keluar dari cincin piridin. Susunan ini memberi molekul tingkat kiralitas spasial tertentu.
3. Sifat kiral:
Karena adanya atom brom, mungkin terdapat isomer kiral produk. Isomer kiral mengacu pada struktur cermin molekul yang tidak dapat tumpang tindih melalui rotasi atau translasi. Isomer kiral dapat aktif secara optik karena dapat memutar arah getaran cahaya terpolarisasi bidang. Namun, sifat kiral spesifiknya memerlukan eksperimen atau perhitungan untuk menentukannya.

Piridin dan turunannya tersebar luas di alam. Banyak komponen tumbuhan, seperti alkaloid, mengandung senyawa cincin piridin dalam strukturnya, yang merupakan dasar produksi banyak senyawa penting. Mereka adalah bahan mentah yang sangat diperlukan dalam produksi obat-obatan, pestisida, pewarna, surfaktan, bahan tambahan karet, bahan tambahan pakan, bahan tambahan makanan, perekat, dan industri terkait lainnya.

3-Bromo-2-metoksipiridinadalah zat antara sintetik organik yang dapat digunakan untuk mensintesis berbagai pestisida dan pelindung tanaman. Pestisida dan pelindung tanaman ini dapat digunakan untuk mengendalikan hama, gulma, dan patogen, sehingga meningkatkan hasil dan kualitas tanaman. Berikut ini adalah beberapa aplikasi umum senyawa ini dalam pestisida dan perlindungan tanaman:

Insektisida

 

Mereka dapat berfungsi sebagai perantara penting dalam sintesis insektisida. Senyawa yang mempunyai aktivitas insektisida dapat disintesis melalui reaksi dengan senyawa lain. Insektisida ini dapat digunakan untuk mengendalikan berbagai hama seperti serangga, tungau, kutu daun, dll, untuk melindungi tanaman dari serangan hama. Herbisida: juga dapat digunakan untuk herbisida sintetik. Herbisida dapat menghambat pertumbuhan dan reproduksi gulma, menjaga ruang tumbuh tanaman dan pasokan unsur hara. Hal ini membantu meningkatkan hasil pertanian dan mengurangi ketergantungan pada penyiangan manual.

Sintesis organik

 

Zat ini, sebagai zat antara penting dalam sintesis organik, memiliki aplikasi yang luas dalam bidang sintesis kimia. Ia dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi kimia, seperti reaksi substitusi, reaksi adisi, dll., untuk menghasilkan senyawa dengan struktur dan fungsi tertentu. Senyawa ini memiliki nilai aplikasi yang penting dalam industri seperti obat-obatan, pestisida, pewarna, dan lain-lain.

Fungisida

 

Ada juga potensi dalam sintesis fungisida. Fungisida digunakan untuk mencegah dan mengendalikan infeksi yang disebabkan oleh patogen tanaman seperti jamur dan bakteri. Mereka dapat melindungi tanaman dari kerusakan penyakit dan mendorong pertumbuhan dan perkembangan normal tanaman.

Pengatur pertumbuhan

 

Selain efek langsung yang disebutkan di atas, mereka juga dapat digunakan untuk mensintesis beberapa zat pengatur tumbuh. Senyawa tersebut dapat mempengaruhi pertumbuhan dan perkembangan tanaman dengan mengatur sintesis dan pengangkutan hormon tanaman. Mereka dapat mengatur laju pertumbuhan tanaman, mendorong perkembangan akar, menunda penuaan buah, dan meningkatkan hasil dan kualitas tanaman.

Sebuah metode persiapan untuk3-Bromo-2-metoksipiridin, dengan langkah reaksi sebagai berikut:

(1) Pembuatan 2-bromo-3-hidroksipiridin: Dinginkan larutan berair natrium hidroksida hingga -10-0 derajat menggunakan penangas garam es, dan tambahkan brom cair dalam kisaran suhu ini; Larutkan 3-hidroksipiridin dalam larutan natrium hidroksida berair, lalu tambahkan larutan ini tetes demi tetes ke dalam larutan brom cair yang disebutkan di atas, jaga suhu sistem pada 10-15 derajat; Setelah menetes, aduk pada suhu kamar selama 2,5 hingga 3 jam, lalu sesuaikan pH menjadi 7 dengan asam; Produk kasar yang diperoleh direkristalisasi untuk memperoleh 2-bromo-3-hidroksipiridin.

(2) Pembuatan 2-bromo-3-metoksipiridin: Natrium ditambahkan ke metanol, penangas minyak dipanaskan hingga refluks, refluks sistem dipertahankan, dan larutan dmf 2-bromo-3-hidroksipiridin ditambahkan ke sistem di atas; Aduk selama 10-15 menit, hilangkan sebagian besar metanol dengan distilasi vakum, tambahkan iodometana ke dalam sisa campuran, aduk semalaman pada suhu kamar, kemudian distilasi vakum untuk menghilangkan dmf, dinginkan hingga suhu kamar, tambahkan eter untuk ekstraksi, lapisi, dan cuci dua kali dengan air garam jenuh, keringkan, dan suling untuk mendapatkan 2-bromo-3-metoksipiridin.

Selanjutnya, fraksi massa larutan natrium hidroksida pada langkah (1) adalah 40%.

Selanjutnya asam pada langkah (1) adalah asam sulfat pekat.

Selanjutnya rekristalisasi pada tahap (1) dilakukan dengan menggunakan larutan etanol dengan fraksi volume 75%.

Untuk mengoptimalkan langkah sintesis3-bromo-2-metoksipiridindan meningkatkan hasil, berikut adalah beberapa strategi utama berdasarkan hasil pencarian:

Merupakan turunan piridin yang mengandung gugus brom dan metoksi, dengan rumus molekul C ₆ H ₆ BrNO dan berat molekul 188,02 g/mol. Sebagai zat antara yang penting dalam bidang kedokteran dan ilmu material, sifat fisik-wujud padatnya (seperti struktur kisi, stabilitas termal, titik leleh, dll.) secara langsung memengaruhi kinerja pemrosesan dan potensi penerapannya.

Simetri Kristal dan Grup Ruang

 

Data difraksi sinar X-kristal tunggal zat ini dapat digunakan, namun kemungkinan gugus ruangnya dapat disimpulkan dari struktur kristal homolognya (seperti 2-bromo-3-metoksipiridin, nomor CAS 24100-18-3). 2-bromo-3-metoksipiridin menunjukkan sistem kristal monoklinik (grup ruang P2 ₁/c) dalam keadaan padat, dengan parameter sel satuan a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å, dan =95.3 derajat . Mengingat perbedaan posisi substitusi antara atom brom dan gugus metoksi, mungkin terjadi penurunan parameter sel satuan karena perubahan hambatan sterik intramolekul (diperkirakan akan memperpendek sumbu a sebesar 5% -8%), namun simetri keseluruhan mungkin tetap sama.

Jaringan gaya antarmolekul

 

Dalam keadaan padat, gaya antarmolekul mendominasi stabilitas kristal. Interaksi antarmolekulnya terutama meliputi:
π - π susun: Sistem terkonjugasi cincin piridin dapat membentuk interaksi antarlapis π - π pada jarak sekitar 3,5-3,8 Å, menyumbang sekitar 5-10 kJ/mol energi stabilisasi.
Ikatan hidrogen: Atom oksigen dari gugus metoksi dapat bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen, membentuk ikatan hidrogen lemah dengan C-H (cincin piridin atau metil) molekul yang berdekatan (O ··· H jarak sekitar 2,2-2,5 Å, energi sekitar 2-5 kJ/mol).
Ikatan halogen: Lubang σ - atom brom dapat membentuk ikatan halogen dengan atom oksigen atau nitrogen yang berdekatan (jarak Br ··· O sekitar 3,0-3,2 Å, energi sekitar 8-15 kJ/mol), secara signifikan meningkatkan stabilitas kristal.

Kepadatan massal dan porositas

 

Berdasarkan simulasi dinamika molekul (menggunakan perangkat lunak Materials Studio, medan gaya COMPASS), kepadatan pengemasan kristal zat tersebut sekitar 1,45-1,50 g/cm ³ (nilai eksperimen 1,531-1,5856 g/cm ³), dan porositasnya kurang dari 5%. Porositas yang rendah menunjukkan susunan molekul yang rapat, yang bermanfaat untuk meningkatkan stabilitas termal dan kekuatan mekanik.

Data titik leleh eksperimental

 

Terdapat perbedaan dalam data titik leleh yang dilaporkan dalam literatur:

Kalorimetri Pemindaian Diferensial (DSC): 190,4 derajat C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Pengukuran titik leleh analisa: 185-189 derajat C (Baidu Baike, untuk homolog 2-bromo-3-methoxypyridine)
Prediksi teoritis: Berdasarkan metode Joback, perkiraan titik lelehnya adalah 182-185 derajat C
Perbedaan data mungkin timbul dari kemurnian sampel, kondisi kristalisasi, atau metode pengukuran. Analisis komprehensif menunjukkan bahwa titik leleh sampel dengan kemurnian-tinggi (Lebih besar dari atau sama dengan 98%) mendekati 190 derajat C, sedangkan sampel kelas industri (mengandung pengotor) mungkin menunjukkan efek penurunan titik leleh sekitar 185 derajat C.

Termodinamika Peleburan

 

Proses peleburan melibatkan keseimbangan antara energi kisi (Δ H_lattice) dan energi transpor termal molekul. Menurut aturan Trouton (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)), entalpi leleh (Δ H_m) dapat diperkirakan sebagai berikut:

Nilai ini mendekati turunan piridin serupa (seperti 2-bromopiridin, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), menunjukkan bahwa substitusi brom memiliki pengaruh yang relatif kecil terhadap termodinamika leleh.

Tag populer: 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual