Nilai inti dariasam fenilboronatterletak pada orbital kosong atom boron yang kekurangan elektron-yang unik, yang memungkinkannya mengalami ikatan kovalen reversibel dengan molekul yang mengandung struktur cis diol (misalnya glukosa). Sifat kimiawi yang tampaknya sederhana ini telah menjadi landasan teknologi pemantauan glukosa berkelanjutan modern - yang menggantikan metode enzimatik tradisional dan mencapai penginderaan dinamis glukosa cairan jaringan yang stabil dalam jangka panjang tanpa kalibrasi yang sering. Di luar bidang medis, ini juga merupakan "kunci molekuler" yang rumit: dalam sistem penghantaran obat, ia dapat melepaskan obat secara cerdas sebagai respons terhadap perubahan kadar gula darah; dalam ilmu material, ia membangun-jaringan kovalen dinamis yang dapat diperbaiki sendiri; dalam biologi kimia, digunakan untuk menangkap dan menganalisis glikoprotein. Oleh karena itu, asam fenilboronat bukan hanya sebuah molekul kimia, tetapi juga alat molekuler universal yang menghubungkan kimia, biologi, dan ilmu material, mengubah perilaku pengenalan mikroskopis menjadi fungsi cerdas makroskopis.
|
Rumus Kimia |
C6H7BO2 |
|
Massa Tepat |
122 |
|
Berat Molekul |
122 |
|
m/z |
122 (100.0%), 121 (24.8%), 123 (6.5%), 122 (1.6%) |
|
Analisis Unsur |
C, 59.10; H, 5.79; B, 8.87; O, 26.24 |
|
|
|
Diabetes adalah penyakit metabolik dengan berbagai penyebab, ditandai dengan hiperglikemia kronis, disertai gangguan metabolisme gula, lemak, dan protein yang disebabkan oleh sekresi insulin dan/atau kelainan fungsional. Untuk pasien diabetes yang bergantung pada insulin,-suntikan insulin subkutan jangka panjang diperlukan, sehingga toleransi pengobatan menjadi sangat buruk. Sistem pengiriman insulin yang mengatur sendiri penginderaan glukosa darah dapat mengatur jumlah insulin yang dilepaskan sesuai dengan konsentrasi glukosa darah, sehingga meningkatkan toleransi pengobatan dan mencegah terjadinya hipoglikemia. Ini adalah cara administrasi yang ideal.
Ia dapat membentuk kompleks dengan glukosa, sehingga dalam beberapa tahun terakhir, ia telah diperkenalkan ke dalam sistem pembawa obat sebagai monomer yang merespons konsentrasi glukosa untuk mengatur pelepasan insulin secara mandiri. Insulin diglikosilasi dan diikat ke mikrosfer gel yang mengandung 4% (mo1). Ketika glukosa hadir, insulin glikosilasi turun karena substitusi kompetitifnyaasam fenilboronatsitus.
Mereka menemukan bahwa perubahan kecil dalam konsentrasi glukosa akan menyebabkan pelepasan insulin dengan cepat, dan pelepasan denyut nadi dapat dicapai dengan perubahan konsentrasi glukosa dalam denyut nadi. Pengenalan gugus amino ke dalam gel fenilboronat dapat meningkatkan stabilitas ion fenilboronat, meningkatkan jumlah kompleks fenilboronat dalam kondisi pH fisiologis, meningkatkan pemuatan insulin, dan merespons pelepasan glukosa hingga 120 jam.
Hampir semua membran sel biologis mengandung zat terglikosilasi, seperti glikolipid atau glikoprotein, dengan jumlah gugus hidroksil yang bervariasi (misalnya, gangliosida adalah ceramide dengan jumlah residu gula yang bervariasi), sehingga memiliki tempat pengikatan dengannya. Karakteristik ini membuat penerapan PBA dalam rekayasa jaringan semakin diperhatikan. Perilaku pengikatan PAPBA dengan asam asetilneuraminat JV (Neu5Ac, asam sialat) dalam larutan pH berbeda dipelajari.
Penelitian menunjukkan bahwa karena C Gugus amino 5 posisi mempunyai efek stabil pada atom boron. Pada nilai pH fisiologis 7-4, konstanta pengikatan PAPBA dan Neu5Ac adalah 7 kali lipat dari PAPBA dan glukosa.
Hal ini menunjukkan bahwa Neu5Ac mungkin menjadi reseptor utama dalam interaksi keduanyadiadan biofilm. Poli (L) dicangkokkan padanya dan polietilen glikol (PEG), masing-masing kerangka Lisin (PLL). PBA sebagai tempat pengikatan kopolimer dapat berikatan dengan gugus hidroksil cis pada reseptor seperti glikolipid dan glikoprotein pada biofilm, sedangkan PEG merupakan tempat tidak mengikat.
Intinya, bisa mencegah lektin asing dan pengikatan antibodi. Dengan mengatur kandungan PBA dan PEG dalam kopolimer, maka dapat terikat secara stabil pada sel dan membentuk lapisan pelindung PEG di luar sel. Oleh karena itu, kopolimer ini dapat digunakan untuk mencegah agregasi sel yang disebabkan oleh adhesi antibodi pada sel darah merah setelah transfusi darah, dan juga mencegah adhesi neutrofil ke sel endotel vaskular setelah reperfusi.
Ia dapat bekerja sama dengan senyawa polihidroksi, sehingga memiliki banyak aplikasi dalam pemisahan zat biologis. Dalam metode pemisahan kromatografi, pengenalan mereka monomer menjadi fase diam memiliki efek pemisahan yang baik pada polisakarida, glikolipid, nukleotida dan zat lainnya. Partikel berpori homogen yang mengandungnya dengan ukuran partikel sekitar 10 um dibuat dengan "polimerisasi suspensi mikro multi-langkah". Perilaku adsorpsi dan desorpsi B. nikotinamida adenin dinukleotida (~NAD) untuk senyawa dihidroksi diselidiki dengan menggunakannya sebagai molekul model.
Partikel seragam dapat digunakan sebagai fase diam kromatografi cair afinitas kinerja tinggi untuk meningkatkan parameter aliran dan efisiensi pemisahan kolom kromatografi, yang diharapkan dapat digunakan untuk pemisahan dan penentuan glikoprotein dalam plasma. Itu juga dapat dimasukkan ke dalam pemisahan membran. Kelayakan pemisahan fruktosa dari tangki fermentasi dengan menggunakan cairan pendukung yang mengandung membrandiamonomer dipelajari. Ditemukan bahwa koefisien pemisahan selektif membran serat berongga untuk fruktosa/glukosa dapat mencapai 20. Meskipun stabilitas dan laju aliran membran perlu lebih ditingkatkan, membran tersebut masih memiliki prospek penerapan yang baik.
Telah dilaporkan bahwa ia dimasukkan ke dalam sensor untuk deteksi kuantitatif polisakarida dan zat hidroksil lainnya. Ini dan monomer lainnya digunakan untuk membentuk lapisan film pada permukaan elektroda emas. Kapanasam fenilboronatbergabung dengan gula dalam larutan, sifat elektrolit film berubah, menyebabkan perubahan arus, dan perubahan ini terkait dengan konsentrasi gula, yang dapat digunakan untuk deteksi kuantitatif polisakarida. Selain itu, senyawa merkaptan yang mengandungnya disintesis dan dirakit pada permukaan emas untuk membentuk film TGA-PBA/Au yang dirakit sendiri, yang dapat mencapai deteksi monosakarida dengan sensitivitas tinggi.
Di sisi lain, ia dimasukkan ke dalam substrat gel, dan hologram sistem diamati: ketika glukosa dan zat lain digabungkan dengannya, gel mengembang, mengakibatkan pergeseran merah pada panjang gelombang difraksi hologram. Properti ini dapat digunakan untuk mendeteksi konsentrasi glukosa secara kuantitatif. Sistem ini dapat digunakan untuk-pemantauan pertumbuhan sel secara real-time. Jika bahan biokompatibel digunakan sebagai substrat gel, bahan tersebut dapat digunakan sebagai sensor holografik selektif untuk konsentrasi glukosa dalam cairan tubuh. Jika kelompok fluoresen dimasukkan ke dalamnyadia, perilaku pengikatannya dengan glukosa dan zat lain akan menyebabkan perubahan fluoresensi. Berdasarkan sifat ini, metode fluoresensi yang lebih sensitif dapat dirancang untuk mendeteksi glukosa dan zat lainnya.
Ada banyak penelitian di bidang ini dan ulasan terkait. Karena konsentrasi glukosa darah sangat penting untuk diagnosis dan pengobatan diabetes, banyak peneliti berkomitmen untuk mengembangkan teknik non-invasif yang dapat terus memantau konsentrasi glukosa darah dalam tubuh. Lensa yang ada yang telah dioptimalkan untuk penyesuaian penglihatan dan permeabilitas oksigen tertanam dengan bahan yang-larut dalam airasam fenilboronatturunan yang mengandung gugus fluoresen. Lensa yang dibuat dengan cara ini dapat dengan cepat dan tanpa bahaya mendeteksi konsentrasi glukosa dalam air mata, dan kemudian memperoleh konsentrasi glukosa darah. Oleh karena itu, ini adalah instrumen yang ideal untuk-memantau konsentrasi glukosa darah pasien diabetes secara real-time.
Metode persiapan: skema teknis utama adalah: persiapan PBA meliputi dua tahap: penyiapan larutan reaksi Grignard dan penyiapannya dari larutan reaksi. Pada tahap kedua, tributil borat digunakan untuk menggantikan trimetil borat pada proses lama, sehingga rendemen produk dapat mencapai minimal 60%; Dalam proses reaksinya, tributil borat dihidrolisis oleh asam menghasilkan butanol. Karena titik didihnya jauh lebih tinggi daripada tetrahidrofuran, ia dapat disuling dan dipisahkan secara efektif, dan tetrahidrofuran yang telah menghilangkan butanol dapat diolah. Ini dapat digunakan kembali untuk sintesisnya, menghemat bahan mentah, dan mengurangi biaya produksi produk lebih dari 50%. Menggunakan proses ini untuk memproduksi memiliki keuntungan berupa efisiensi produk yang tinggi dan biaya produksi yang rendah.
PBA merupakan senyawa organik yang mengandung boron, dengan rumus molekul C ₆ H ₇ BO ₂ dan berat molekul 121,93. Dalam struktur kristal rhombohedral putihnya, atom boron berhibridisasi dengan sp ² untuk membentuk konformasi segitiga planar, mengandung orbital p kosong, sehingga memberikan keasaman Lewis yang unik. Senyawa ini telah menunjukkan nilai aplikasi yang luas dalam sintesis organik, ilmu material, biomedis, dan bidang lainnya, dan sifat kimianya dapat diringkas secara sistematis sebagai berikut:
|
|
|
|
|
PKa PBA adalah sekitar 8,8, dan terdapat keseimbangan dinamis dalam larutan berairnya: ketika pHpKa, atom boron bergabung dengan ion hidroksida untuk membentuk hibridisasi sp ³, menghasilkan anion borat tetrahedral yang menunjukkan hidrofilisitas. Transisi konformasi yang responsif terhadap pH ini adalah dasar untuk membuat material cerdas, misalnya,-perakitan mandiri dan pembongkaranasam fenilboronatmengandung polimer dapat dicapai dengan mengatur nilai pH larutan.
PBA dapat membentuk ikatan ester boron yang dapat dibalik dengan senyawa yang mengandung gugus cis dihidroksi, seperti glukosa, polivinil alkohol, katekol, dll. Mekanisme reaksinya melibatkan koordinasi orbital kosong atom boron dengan pasangan elektron bebas atom oksigen hidroksil, membentuk struktur siklik beranggota lima atau enam. Stabilitas ikatan ester diatur oleh nilai pH: dalam kondisi basa, anion borat bereaksi dengan gugus dihidroksi membentuk ikatan ester yang stabil; Dalam kondisi asam, pembelahan ikatan ester melepaskan substrat. Selain itu, senyawa dihidroksi kompetitif dalam sistem dapat menggantikan ikatan ester yang sudah terbentuk, yang telah digunakan untuk mengembangkan sistem penghantaran insulin yang responsif terhadap glukosa.
Dalam bidang ilmu material, sifat kovalen dinamis dari ikatan ester borat memberikan hidrogel kemampuan-penyembuhan diri. Misalnya, hidrogel polivinil alkohol yang mengandung PBA dapat dibentuk kembali secara spontan setelah patah, dan tingkat pemulihan sifat mekaniknya dapat mencapai lebih dari 90%, memberikan ide baru untuk pengembangan bahan kulit bionik.
PBA menunjukkan reaktivitas tinggi terhadap spesies oksigen reaktif (ROS). Mengambil hidrogen peroksida sebagai contoh, mekanisme oksidasinya meliputi: Serangan nukleofilik ROS pada orbital kosong atom boron memicu penataan ulang elektron, membentuk zat antara peroksida, diikuti dengan hidrolisis untuk menghilangkan gugus asam boronat. Fitur ini digunakan untuk membangun pembawa obat yang responsif terhadap ROS, seperti nanopartikel termodifikasi PBA yang dapat terdegradasi secara spesifik dalam lingkungan mikro tumor (konsentrasi ROS hingga 10 ⁻⁴ M), sehingga mencapai pelepasan obat antikanker yang tepat. Data eksperimen menunjukkan bahwa jenis pembawa ini memiliki stabilitas yang jauh lebih tinggi di jaringan normal (konsentrasi ROS<10 ⁻⁷ M) than in tumor tissues.
Orbital atom boron yang kosong dapat membentuk ikatan koordinasi dengan nitrogen-yang mengandung senyawa seperti piridin, amina, dan molekul obat seperti doksorubisin. Interaksi ini digunakan untuk pemuatan obat dan pengembangan sistem pelepasan terkontrol. Misalnya, nanopartikel silika mesopori yang dimodifikasi PBA dapat melumpuhkan doksorubisin melalui ikatan koordinasi nitrogen boron, dengan kapasitas pemuatan obat hingga 15% berat, dan pelepasan obat dapat dipicu oleh pembelahan ikatan koordinasi dalam lingkungan tumor yang bersifat asam. Selain itu, PBA membentuk kompleks yang stabil dengan basa ATP adenin (Kd ≈ 10 ⁻⁵ M), menyediakan dasar molekuler untuk membangun nanovalve responsif ATP.
Sebagai reagen utama dalam reaksi kopling Suzuki, PBA dapat secara efisien membentuk ikatan karbon dengan aril halida melalui katalisis paladium. Mekanisme reaksinya meliputi: adisi oksidatif (Pd ⁰ → Pd ² ⁺), metalisasi (koordinasi antara PBA dan Pd ² ⁺), dan eliminasi reduksi (pembentukan hidrokarbon aromatik). Dalam kondisi bantuan gelombang mikro-, hasil reaksi PBA dengan aril klorida dapat mencapai 92%, dan waktu reaksi dipersingkat menjadi 10 menit. Reaksi ini telah menjadi alat penting untuk mensintesis molekul obat (seperti imatinib obat antikanker), bahan kristal cair, dan polimer fungsional.
PBA memiliki kemampuan pengenalan selektif yang tinggi terhadap biomolekul yang mengandung gugus cis dihidroksi. Permukaan sel tumor sangat mengekspresikan asam sialat (mengandung struktur dihidroksi asam neuraminat), dan nanopartikel yang dimodifikasi PBA dapat secara spesifik menargetkan jaringan tumor, dengan efisiensi penargetan 5,8 kali lebih tinggi dibandingkan partikel yang tidak dimodifikasi. Selain itu, kombinasi dinamis PBA dan glukosa telah digunakan untuk mengembangkan sistem pemantauan glukosa darah berkelanjutan dengan sensitivitas deteksi 0,1 mM dan waktu respons kurang dari 30 detik.
Sifat kimia dariasam fenilboronatmencakup berbagai dimensi, termasuk keseimbangan asam{0}}basa, kimia kovalen dinamis, respons redoks, koordinasi, dan aktivitas katalitik. Karakteristik ini menjadikannya platform ideal untuk membangun sistem penghantaran obat cerdas,-bahan penyembuhan mandiri, biosensor, dan molekul organik fungsional. Dengan pemahaman yang lebih mendalam tentang mekanisme kimia boron, prospek penerapan PBA dalam pengobatan presisi, bahan ramah lingkungan, dan bidang lainnya akan terus berkembang.
Pertanyaan Umum
1. Apa sifat kimia inti asam Phenylboronic?
Ini adalah senyawa boron organik, dan karakteristik intinya berasal dari sifat atom boron yang kekurangan elektron, sehingga memungkinkannya berikatan secara reversibel dengan struktur yang mengandung cis diol (seperti gula) atau gugus fungsi nitrogen tertentu. Sifat ini menjadikannya alat utama untuk penginderaan kimia dan pengenalan molekuler.
2. Apa perannya dalam pemantauan gula darah?
Ini adalah komponen identifikasi inti dari sensor di sebagian besar sistem pemantauan glukosa berkelanjutan (CGM). Dengan mengikat glukosa secara reversibel dalam cairan jaringan, hal ini menyebabkan perubahan sinyal arus atau fluoresensi, sehingga memungkinkan pengukuran konsentrasi glukosa darah-bebas enzim-waktu nyata, menghindari kelemahan metode enzimatik tradisional yang rentan terhadap inaktivasi.
3. Selain pemantauan gula darah, apa saja-bidang penerapan mutakhir lainnya?
Termasuk: 1) Pengiriman Obat: Merancang sistem pelepasan obat yang “cerdas” dengan memanfaatkan sensitivitasnya terhadap gula; 2) Kimia Kovalen Reversibel: Digunakan untuk ikatan kovalen dinamis dan bahan yang dapat memperbaiki sendiri-; 3) Analisis dan Pemisahan Glikoprotein: Berdasarkan kemampuan penangkapan spesifiknya terhadap struktur gula.
Tag populer: asam fenilboronat cas 98-80-6, pemasok, produsen, pabrik, grosir, beli, harga, massal, untuk dijual